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Attivit Biologica
Neurotrasmettitori: dopamine
Bioregulatori: epinephrine
Vitamine: niacin, B6
Alcaloidi: nicotine, morphine, cocaine
Amminoacidi
=>
Ammine
vengono classificate come
Ammine primarie
Ammine secondarie
Ammine terziarie
Ammine quaternarie sono cationi
Gli elettroni dell'atomo di N sono ibridati sp3, e la molecola
ha forma piramidale.
Ibridazione sp3
L'atomo di azoto delle ammine porta un doppietto elettronico
non condiviso; per questo motivo gli orbitali dellazoto sono
ibridati sp3, geometria quasi tetraedrica.
Nomenclatura
Ammine alifatiche: gruppo alchilico + ammina
Ammine legate ad un anello aromatico: derivati dell'anilina
o del sistema aromatico.
Nomenclatura
Se sono presenti altri gruppi funzionali, l'amminogruppo viene
sempre considerato un sostituente:
H
H C H
NH2
metanammina
amminometano
metilammina
Ammine alifatiche
H C H
H C H
H C H
H C H
H C H
H C NH2
NH2
etanammina
amminoetano
etilammina
H C H
H C H
NH2
1-propanammina
1-amminopropano
1-propilammina
N H
H C H
H C H
N CH3
N-metil-etanammina
N-metil-amminoetano
metil etil ammina
H
2-propanammina
2-amminopropano
2-propilammina
H
C2H5
H C H
CH3
N,N-dimetil-etanammina
N,N-dimetil-amminoetano
dimetil etil ammina
H
H
H
H
N
H H
H
H
N-metil-cicloesanammina
N-metil-amminocicloesano
dimetil cicloesil ammina
CH3
NH2
Ammine aromatiche
CH3
benzenammina
amminobenzene
fenilammina
anilina
N H
CH3
H3C
CH3
N CH3
N-metilbenzenammina
N-metil-amminobenzene
metilfenilammina
N-metil-anilina
N-metil-N-2(2-metilpropil)benzenammina
N-metil-N-tert-butil-amminobenzene
metil-tert-butil-fenilammina
N-metil-N-isopropil-anilina
CH3
NH2
CH3
CH2
H2N C H
CH2
CH2
NH
CH2
CH2
CHOH
CHOH
HO
HO
2-feniletanammina
1-fenil-2-propanammina
(anfetammina)
NH2
H C H
H C H
OH
NH2
2-amminoetanolo
(etanolammina)
NH2
H C H
H C H
H C H
H C H
NH2
OH
OH
nor-adrenalina
adrenalina
H
NH2
H C H
H C H
N
H
H C H
H C H
H C H
NH2
1,4-butandiammina
1,5-pentandiammina
(putrescina)
(cadaverina)
H H
H
pirrolidina
Propriet fisiche
Le ammine I e II possono formare legami H con l'acqua, e
hanno solubilit simile a quella degli alcoli. Quelle fino a
5-6 atomi di C sono molto solubili in acqua
Le ramificazioni aumentano la solubilit.
La maggior parte delle ammine puzza di pesce marcio
Le ammine 3 si comportano similmente agli eteri.
Il loro comportamento basico fa s che la loro solubilit
aumenta molto in ambiente acido. Questo le distingue
dagli alcoli.
NH2CH2CH2CH2CH2CH2NH2
1,5-pentandiamine or cadaverine
=>
Propriet fisiche
Le ammine sono generalmente liquide eccetto la metil- e dimetil-ammina, che
sono gassose.
I punti di ebollizione sono molto superiori a quelli dei corrispondenti alcani,
ma inferiori a quelli degli alcoli. I legami idrogeno N-H...N sono piu' deboli
di quelli O-H...O
Compound
CH3CH3
CH3OH
CH3NH2
CH3CH2CH3
CH3CH2OH
CH3CH2NH2
Mol.Wt.
30
32
31
44
46
45
Boiling
Point C
-88.6
65
-6.0
-42
78.5
16.6
CH3(CH2)2CH3
CH3(CH2)2OH
CH3(CH2)2NH2
CH3CH2NHCH3
(CH3)3CH
(CH3)2CHOH
(CH3)2CHNH2
(CH3)3N
Mol.Wt.
58
60
59
59
58
60
59
59
Boiling
Point C
-0.5
97
48
37
-12
82
34
Propriet fisiche
H3C
H
CH3
Sostituenti alchilici
Lammoniaca (pKa= 9.3) meno basica
delle ammine 1 (metilammina
pKa=10,64) < di quelle 2 (dimetilammina
etilammina
pKa= 10,71). La differenza dovuta
alleffetto induttivo del gruppo alchilico
Le ammine 3 sono livemente meno
basiche (trimetilammina pKa=9.77).
Questo dovuto a fattori sterici.
trimetilammina
Le ammine 3 sono nucleofili pi forti
acetammina
N
H
-10
Kbb = 4,2 10-10
benzenammina
N
H
cicloesanammina
Electrophile
Name
RCH2X
Alkyl Halide
R2NHE(+)
RCH2OSO2R
Alkyl Sulfonate
R2C=O R(C=O)X
Aldehyde
or Ketone
Acid Halide
or Anhydride
RSO2Cl
Sulfonyl Chloride
HON=O
Nitrous Acid
O
R
N R'
C
H
H2O
O H
H
R
H H
R'
N R'
H
aldimmina
(base di Schiff)
O
R C
N R'
R C
X
H+
X-
N
H
H
R'
O
R
N H
R'
R'NH(R2)COH
C=NR' + H2O
adrenalina
anfetamina
nicotina
Stati di ossidazione
Il gruppo tiolico si ossida facilmente e
reversibilmente a disolfuro
Questo pu ossidarsi a acido sulfonico
FINE