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ALCOHOLES, FENOLES, TIOLES

,
ETERES Y TIOETERES
Semana 19 y 20
Licda. Lilian Judith Guzmán Melgar

1

ALCOHOLES
Los alcoholes pueden considerarse los derivados
orgánicos del agua, donde uno de los hidrógenos
es sustituido por un grupo orgánico: H-O-H pasa a
ser R-OH.

R es una cadena carbonada que presenta uno o
mas radicales -OH
2

FORMULA GENERAL

R-OH

3

Clasificación
Los alcoholes pueden dividirse en 3 clases :
Primarios

Es aquel en el que el grupo
hidroxilo esta unido a un átomo
de carbono primario

Secundarios

Es aquel en el que el grupo
hidroxilo esta unido a un átomo
de carbono secundario.

Terciarios

Es aquel en el que el grupo
hidroxilo esta unido a un átomo
de carbono terciario.

CH3CH2OH
CH3CHCH3
OH
CH3
CH3-C-OH
CH3
4

Nombre Alcohol metílico Alcohol etílico Alcohol ter-butílico CH3 Estructura CH3OH CH3CH2OH CH3COH CH3 Alcohol Isopropilico CH3 CH-OH CH3 Alcohol bencilico CH2OH 5 .NOMENCLATURA COMUN El nombre se forma con la palabra alcohol seguida por el nombre del alquilo con el sufijo “ ico”.

• La cadena se numera a partir del extremo al que se encuentra más próximo el grupo hidroxilo ( OH). • Al nombre del alcano se cambia por la terminación “ol ” 6 .SISTEMA UIQPA REGLAS • La cadena continua mas larga de carbonos que contiene el grupo –OH se toma como el compuesto básico.

• El grupo OH tiene prioridad al numerar con respecto a los dobles y triples enlaces. • En estos casos se sigue conservando el nombre del alcano básico. 7 . etc. triol. se emplean los sufijos diol.• Si aparece más de un grupo hidroxilo en la misma molécula.

Estructura OH CH3CHCH3 Alcohol Isopropilico 2.propanol OH CH3CH2CHCH3 Alcohol sec-butílico 2-butanol CH3 CH3CHCH2OH Común Alcohol isobutílico UIQPA 2-metil-1propanol 8 .

EJERCICIOS CH3 CH3 CH OH CH3 -CH2 -CH2 -CH2 –C – C -CH3 CH3 CH3 CH3 OH CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CCH2CH2CHCHCHCH3 CH CH3 CH3 CH3 9 .

Se absorbe por la piel. El contenido alcohólico de una bebida se indica como grado alcohólico . la ginebra y el brandy del 40 al 50% . y es toxico la ingestión de 15 ml causa ceguera . Ejemplo el whisky que contiene 50% de alcohol es de grado alcohólico 100 10 . ALCOHOL ETILICO: También llamado etanol . El máximo uso del etanol es como bebida. las cervezas y sidras contiene alrededor del 4% y el whisky. Los vinos tiene aproximadamente 12% de etanol en volumen.Alcoholes importantes ALCOHOL METILICO: También llamado alcohol de madera. Es el miembro mas importante y mejor conocido de los alcoholes . metanol . 30 ml la muerte y en el organismo se metaboliza a acido fórmico y en cierto grado a formaldehido.

Su uso principal es como alcohol para fricción . a diferencia del metanol. No esta sujeto a las restricciones legales que se exigen al etanol 11 . no se absorbe por la piel.ALCOHOL ISOPROPILICO: ISOPROPILICO El alcohol isopropilico es tóxico cuando se ingiere pero.

Glicoles Los glicoles son cadenas de carbonos con 2 o mas grupos hidroxilo (-OH) Común Etilenglicol Propilenglicol UIQPA 1.3-propanotriol 12 .3-propanodiol CH2 -CH2 CH2CH2CH2 CH2-CH-CH2 OH OH OH OH OH Estructura OH OH Glicerol 1.2-Etanodiol 1.2.

Debido que posee tres grupos OH por molécula. Solvente para coloración de alimentos. el glicerol puede atrapar la humedad del aire. GLICEROL o GLICERINA Es un liquido incoloro y viscoso de sabor dulce.GLICOL USO ETILENGLICOL Se usa como anticongelante en sistemas de calefacción y enfriamiento . Tiene un sabor dulce. tintas y plásticos. Si se ingiere es excesivamente toxico . cosméticos y alimentos. cosméticos cremas para afeitar y jabones líquidos. lo cual causa daño renal. Es considerado como seguro. En ocasiones se utiliza como aditivo en los alimentos para conservar su hidratación. Por esta característica la glicerina es útil como suavizante de la piel en productos como lociones corporales. El propilenglicol se metaboliza en acido láctico. muy soluble en agua e insoluble en solventes no polares. convulsiones y muerte . PROPILENGLICOL Es insípido. cada uno es capaz de formar puentes de hidrogeno con moléculas de agua. 13 . En el cuerpo se oxida a ácido oxálico que forma sales insolubles en los riñones . viscoso y se usa como humectante en productos farmacéuticos. inodoro e incoloro. También solvente para pinturas. anticongelante de alimentos.

4 átomos de carbono son solubles en agua. 14 . benceno).Propiedades Físicas • Los homólogos de 1 . disminuye la solubilidad • De 5 átomos de carbono en adelante son insolubles en agua. • Los alcoholes son polares pero son solubles en casi todos los disolventes no polares comunes (CCl4. Al aumentar la cadena de carbonos. éter.

• Los puntos de ebullición son relativamente altos por la capacidad de formar puentes de hidrogeno. incoloros de olor característico. 15 . • Los alcoholes de 1 a 10 átomos de carbono son líquidos. blancos. • De 11 átomos en adelante son sólidos. cristalinos.

Propiedades Químicas OXIDACIÓN CON KMnO4 EN FRIO Cuando una molécula de alcohol se oxida. sufre la perdida de hidrógeno. C-O H H 16 .

Alcoholes primarios Se oxidan a aldehídos O → R-C-H RCH2OH + KMnO4 alcohol Aldehído KMnO4 O R-C-OH + H2O + MnO2 Ácido Carboxílico Dióxido Manganeso Café O CH3CH2CH2CH2OH + KMnO4 CH3CH2CH2CH + H2O + MnO2 17 .

Alcoholes secundarios Se oxidan a cetonas OH R–CH-R + KMnO4 Alcohol OH CH3CHCH2CH3 + KMnO4 2-BUTANOL O R-C-R + H20 + MnO2 cetona O CH3CCH2CH3+ H20 +MnO2 2-BUTANONA 18 .

Alcoholes Terciarios no experimentan oxidación. R’ R-C-OH + KMnO4 R” NO REACCIONA 19 .

2o. REACCION R-CH2-OH + HCl R2-CH-OH + HCl R3-C-OH + HCl ZnCl2 ZnCl2 ZnCl2 R-CH2Cl + H2O R2-CH-Cl + H2O R3-C-Cl + H2O MANIFESTACION NO TIENE MANIFESTACIÓN MODERADAMENTE RÁPIDA (TURBIDEZ) MUY RAPIDA (TURBIDEZ) 20 . 3o.PRUEBA DE LUCAS Reactivo de Lucas: HCl + ZnCl2 ALCOHOL 1o.

DESHIDRATACIÓN a 180 °C con H2SO4 Los alcoholes se pueden deshidratar con ácido y calor para formar alquenos. -C–CH OH H2SO4 C=C + H2O 180°C 21 . por la pérdida del OH y la pérdida de un H del carbono adyacente.

El que se obtiene en mayor % (PRINCIPAL) y un producto en menor % (SECUNDARIO) Para predecir el producto principal de la deshidratación se sigue la Regla de Saytzeff.En la deshidratación de alcoholes secundarios y terciarios se obtiene mas de un alqueno. Saytzeff 22 .

23 . el alqueno mas sustituido es el producto principal.Regla de Saytzeff En la deshidratación. El doble enlace se formará entre el carbono con el grupo OH y el carbono vecino que tenga menos hidrógenos.

Ejemplos CH3CH2CHCH3 OH H2SO4 CALOR CH3.CH3 CH3 OH CH3CH=CHCH3 H2SO4 180°C 2-BUTENO PRODUCTO PRINCIPAL CH3 -C=CH-CH3 CH3 24 .CH.CH.

Ejercicios Cual es el producto principal de cada una de las siguientes reacciones de deshidratación CH3 CH2-CHCH OH H2SO 180° C 4 CH3 H2SO4 CH3-C-CH2-CH2-CH3 180 OH ° 25 .

FORMULA GENERAL Ar-OH 26 .FENOLES Los fenoles son compuestos cuyas moléculas tienen un grupo hidroxilo (OH) unido directamente a un carbono en un anillo aromático.

Clasificación Fenol -naftol -naftol 27 .

NOMENCLATURA COMUN OH OH OH OH CH3 CH3 CH3 FENOL o-CRESOL OH OH m-CRESOL p-CRESOL OH OH OH OH CATECOL RESORCINOL HIDROQUINONA 28 .

UIQPA Los fenoles se nombran como compuesto original FENOL. derivados del OH OH OH Br Fenol o-bromofenol NH2 o-aminofenol 29 .

corrosivo y sus gases son explosivos a la llama 30 .Propiedades Físicas • Ligeramente soluble en agua • En forma pura es sólido • Germicida poderoso • Es inflamable.

La mayoría de fenoles da lugar a productos de oxidación y complejos de color. el cloruro férrico acuoso. puede indicar su presencia. FeCl3 .Reacciones de Fenol Dado lo sencillo de la oxidación de fenoles a quinonas. OH O + FeCl3 O BENZOQUINONA .

Al gas propano se les agrega pequeñas cantidades de tioles para detectar fugas.TIOLES Compuestos azufrados análogos de los alcoholes ya que en lugar de oxigeno tiene azufre. 32 . Los tioles tienen olores nauseabundos. el olor de las cebollas recién cortadas corresponde al propanotiol. azufre FORMULA GENERAL: R-SH R= radical alifático o aromático El grupo SH se conoce como: MERCAPTANO o SULFHIDRILO.

CH3SH CH3CH2SH CH3CHCH3 SH Se nombra como alcoholes pero se sustituye el sufijo “ol” por “tiol” COMUN UIQPA Metilmercaptano Metanotiol Etilmercaptano Etanotiol Isopropilmercaptano 2-propanotiol 33 .NOMENCLATURA COMUN : UIQPA: Se menciona primero el nombre del radical y a continuación la palabra mercaptano.

CH3CH2CHCH2CH3 SH CH3 CH3CH2CH2CH CHCH2CH3 SH 34 .

ETERES Los éteres contienen el enlace C-O-C.O –R’ Éter asimétrico Ar-O-Ar Éter Aromático Ar-O-R Éter aromático-alifático (mixto) 35 . FORMULA GENERAL R-O-R Éter simétrico R.

NOMENCLATURA COMUN Los éteres se denominan tomando los nombres de los dos sustituyentes del grupo alquilo o arilo unidos al oxigeno. CH3-O-CH3 CH3CH2CH2CH2-O-CH2CH2CH2CH3 O Éter metílico Éter n-butílico Éter Fenílico 36 .

alcoxi Metoxi etoxi propoxi CH3-O - CH3CH2-O - CH3CH2CH2-O 37 . • Los sustituyentes unidos a esta cadena se pueden visualizar como grupos alquilo que contienen un oxígeno.UIQPA • Se debe encontrar la cadena continua mas larga de átomos de carbono. • Por esta razón se les describe como grupos alcoxi.

Ejemplos 1) CH3 CH3CH2-O-CHCH2CH3 2) CH3CH2CH2-O-CH2CH2CH2CH2CH2CH3 3) CH3CH2CHCH2CH2CH3 O-CH2CH2CH3 4) CH3-CH-CH2-CH3 OCH3 CH3-CH2-CH-CH2-CH2-O-CH2-CH3 CH3 38 .

39 .PROPIEDADES FISICAS Los éteres son :  Incoloros  Muy volátiles  Menos densos que el agua  Insolubles en agua  Inflamables  Olores característicos Los éteres de cadena corta son solubles en agua por el átomo de oxígeno forman puentes de hidrógeno con el agua y son más solubles en ella que los hidrocarburos de peso y forma molecular comparables.

Pero presentaba las desventajas:  Efectos irritantes en la evacuación respiratoria.IMPORTANCIA.  Aparición de nauseas y vómitos post anestesia. USOS Y RIESGOS Por muchos años el éter etílico fue el anestésico volátil mas empleado. 40 .

FORMUL A GENERAL: R-S-R´ R= radical alquilo o arilo Los tioeteres no poseen olores desagradables 41 .TIOETERES Análogos azufrados de los éteres donde el oxigeno se sustituye por azufre.

NOMENCLATURA COMUN UIQPA Tioeter dimetilico CH3-S-CH3 Sulfuro de dimetilo CH3-S-CH2CH3 Etilmetiltioeter Tioeter etilmetilico etilpropiltioeter Tioeter Etilpropilico. CH3CH2-S-CH2CH2CH3 42 .

43 .