FUNCION ALCOHOL

Ing. MSc. MALAGA APAZA VICENTE

CONCEPTO DE ALCOHOL
Son compuestos orgánicos oxigenados, y sus moléculas contienen
uno o más grupos hidroxilo, OH
El grupo OH puede ocupar distintas lugares en la cadena, y en tal
caso, se indica
con un localizador, el carbono al que está unido

Si el compuesto tiene dos, tres, etc., grupos OH, se usan los
prefijos diol, triol, ...
CH3 - OH metanol
CH3 - CH2 - OH etanol
CH3 - CH2 - CH2- OH 1 - propanol
CH3 - CHOH - CH2 - OH 1,2 - propanodiol

PROPIEDADES DE LOS ALCOHOLES
 Estado físico (a 25 ºC)
 C1 a C4; son líquidos solubles totalmente en
agua
 C5 a C12; líquidos aceitosos, no son tan solubles
en agua.
 Los demás, son sólidos insolubles en agua.
 La insolubilidad disminuye con el aumento del
peso molecular.
 Presentan entre sus moléculas enlace puente de
hidrógeno, donde los polioles, poseen mayor número
de enlaces puentes de hidrógenos
 Los polioles poseen mayor temperatura de ebullición
que los monoles con igual número de carbonos.
 Son menos denso que el agua; los monoles que son
inferiores, los polioles más densos.

.

Los puentes de hidrógeno se forman cuando los oxígenos unidos al hidrógeno en los alcoholes forman uniones entre sus moléculas y las del agua. Algunas propiedades de los alcoholes Solubilidad: Puentes de hidrógeno: La formación de puentes de hidrógeno permite la asociación entre las moléculas de alcohol. 2-propanol y 2 metil-2-propanol . etanol. Esto explica la solubilidad del metanol. 1-propanol.

porque el grupo hidroxilo (–OH). . A partir del hexanol son solubles solamente en solventes orgánicos . su solubilidad disminuye rápidamente en agua. constituye una parte relativamente pequeña en comparación con la porción hidrocarburo. polar. Algunas propiedades de los alcoholes A partir de 4 carbonos en la cadena de un alcohol.

En los alcoholes el punto de ebullición aumenta con la cantidad de átomos de carbono y disminuye con el aumento de las ramificaciones El punto de fusión aumenta a medida que aumenta la cantidad de carbonos Densidad: La densidad de los alcoholes aumenta con el número de carbonos y sus ramificaciones. Los grupos OH presentes en un alcohol hacen que su punto de ebullición sea más alto que el de los hidrocarburos de su mismo peso molecular. Es así que los alcoholes alifáticos son menos densos que el agua mientras que los alcoholes aromáticos y los alcoholes con múltiples moléculas de –OH. son más densos .Punto de Ebullición: Los puntos de ebullición de los alcoholes también son influenciados por la polaridad del compuesto y la cantidad de puentes de hidrógeno. denominados polioles.

Metanol>alcohol primario>alcohol secundario>alcohol terciario (>: mayor acidez) . PROPIEDADES QUIMICA DE ALCOHOLES Los alcoholes pueden comportarse como ácidos o bases. Debido a que en el metanol y en los alcoholes primarios el hidrógeno está menos firmemente unido al oxígeno. la salida de los protones de la molécula es más fácil por lo que la acidez será mayor en el metanol y el alcohol primario. esto gracias al efecto inductivo. que no es más que el efecto que ejerce la molécula de –OH como sustituyente sobre los carbonos adyacentes. Gracias a este efecto se establece un dipolo.

Ejemplo: Enlaces de hidrógeno en una solución agua-metanol .

Solubilidad de los alcoholes .

Según el número de hidroxilo:  Mono alcohol o monol: Cuando presenta un hidroxilo CH3 . .CH2 – OH  Di alcohol. CH2 – CH – CH2 OH OH OH  Polialcohol poliol: Cuando presenta cuatro o más hidroxilos. diol o glicol: Cuando presenta dos hidroxilos CH2 – CH2 OH OH  Trialcohol o triol: Cuando presenta tres hidroxilo.

CH2OH Etanol Alcohol secundario: CH3CH2 CH – OH – CH3 (2-butanol) Alcohol terciario: CH3 – C(CH3)2 – OH (2-metil-2-propanol) . CLASIFICACION DE ALCOHOLES Se puede clasificar según al criterio: Alcoholes primarios. secundarios y terciarios Alcohol primario: CH3.

EJEMPLOS DE ALCOHOLES .

. cambiando la terminación "o" del hidrocarburo correspondiente por el sufijo "ol". Esto forma la base del nombre del compuesto.  La numeración de la cadena fundamental se realiza de modo que la posición del hidroxilo quede establecida por el número menor posible.  Se nombran las ramificaciones y sustituyentes indicando sus posiciones mediante números. ¿Cómo se nombran los alcoholes?  Se elige la cadena más larga que contiene el grupo hidroxilo (cadena fundamental).

Ejemplo: CH3 CH3 – CH2 – C – CH3 2 METIL – 2 – BUTANOL OH . NOMENCLATURA DE ALCOHOLES Los alcoholes se pueden nombrar de tres formas diferentes. Nomenclatura Oficial (IUPAC): RAÍZ + OL Ejemplos: CH3 – OH Metanol CH3 – CH2 – OH Etanol CH3 – CH – CH2 – CH3 2 – Butanol OH Otros grupos unidos a la cadena principal se indican también por medio de números.

NOMENCLATURA DE ALCHOLES Nomenclatura común: Alcohol + nombre alquílico Ejemplos: CH3 – CH2 – OH Alcohol etílico CH3 – OH Alcohol metílico Alcoholes con dos o más grupos funcionales Ejemplo: CH3 – CH – CH2 1.2 – propanodiol OH OH CH2 – CH2 – CH2 1.3 – propanodiol OH OH .

Nombrar la siguiente cadena carbonada 3.6.7-Trimetil-4-nonanol .

Nombrar las siguientes cadenas CH3–CH2–CH=CH–CH2–CH2OH 3–hexen–1–ol 2.4Ciclopentadienol 2-penten-4-in-1-ol .

si se ingiere puede causar ceguera y/o muerte. ALCOHOLES IMPORTANTES Metanol (alcohol de madera): CH3OH Producción: Usado como solvente Tóxico. .

el cual es liberado en la atmósfera. Aceleradas por la adición del metanol. En la actualidad se está utilizando cada vez más en el tratamiento de aguas residuales. y luego en nitrógeno. Mediante un proceso de degradación de bacterias. El metanol es una molécula simple que sirve como fuente ideal de carbón para las bacterias usadas en la desnitrificación. PRINCIPALES APLICACIONES DE METANOL Las principal aplicación del metanol es la producción de productos químicos puesto que es un sustituto potencial del petróleo. . este amoníaco es convertido en nitrato. Las aguas residuales contienen altos niveles de amoníaco. las bacterias anaerobias convertirán rápidamente en nitrato.

y de una variedad de productos químicos intermedios que forman la base de una gran cantidad de derivados secundarios como son los cloro metanos. el metacrilato de metilo. . USO METANOL En la producción de biodiesel. espumas. resinas y plásticos. tableros aglomerados. combustible alternativo de combustión limpia elaborado a partir de elementos naturales y biodegradables. Se utiliza en la manufactura del formaldehído. Estos últimos se utilizan en la fabricación de una amplia gama de productos incluyendo enchapados. las metilaminas.

que producen smog y son el origen de problemas respiratorios. El metanol surge como combustible alternativo ante la toxicidad de las emisiones de las naftas y la destrucción de la capa de ozono. . También se está considerando la producción de gasoil- metanol para disminuir las emisiones de partículas. Esta mezcla reduce en un 50% la emisión de partículas. principalmente en la producción de MTBE(metil t-butil éter). USO DEL METANOL El resto de la demanda del metanol está en el sector del combustible. aditivo para mejorar la combustión de combustibles sin plomo.

precipitación y limpieza de sales alcalinas metálicas.   Extracción de humedad y resinas de maderas. química y alimenticia.   Limpieza de superficies metálicas.  Cristalización.  Limpieza de resinas de intercambio iónico. OTROS USOS.    Precipitación de resinas de poliestireno y cloropreno.  Disolventes de pintura.   Agente extractor en la industria petrolera.     Líquido anticongelante y limpia parabrisas para automóviles.  Anticongelante para deshidratación de oleoductos     .  Limpieza y secado de fracciones de carbón en polvo.

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combustible (gasohol). y se encuentra en las bebidas alcohólicas . ALCOHOLES IMPORTANTES  Etanol (alcohol etílico. alcohol de grano): CH3CH2OH  Producido comercialmente de etileno y a través de la fermentación biológica (levadura) de carbohidratos  Usado como solvente.

solo si esta mezclado con una cantidad suficiente de gasolina . APLICACIÓN DEL ETANOL El etanol puede producirse de dos formas. La mayor parte de la producción mundial se obtiene del procesamiento de materia biológica. también puede obtenerse etanol mediante la modificación química del etileno. El etanol así producido se conoce como bioetanol. en particular ciertas plantas con azúcares. La obtención del etanol por medio de la fermentación de azucares es la mas utilizada actualmente y esta se hace principalmente para que el etanol sea utilizado como combustible. pero por otra parte.

Además se usa también en el sector farmacéutico como excipiente de algunos medicamentos y cosméticos (es el caso del alcohol antiséptico 70º GL y en la elaboración de ambientadores y perfumes). . pero los principales usos y los mas conocidos actualmente son los del etanol como combustible de los vehículos automotores y como ingrediente para las bebidas alcohólicas.El etanol tiene muchos usos en la industria.

METODOS DE PRODUCCION DE ETANOL Hidratación de etileno: Fermentación de levadura de carbohidratos: .

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.  1.3-Propanetriol (glicerol) es usado como agente para humedecer las comidas (no- toxico) y por sus propiedades suavizantes al tacto (jabones).2. ALCOHOLES IMPORTANTES  2-Propanol (alcohol isopropílico) es el componente principal de alcohol para fricciones( rubbing alcohol).

2-etanodiol (etileno de glicol) ethylene glycol 1.2-propanodiol (propileno de glicol) . ALCOHOLES Anti-congelantes 1.

si es primario secundario o terciario. es decir. de modo que puede perder uno de ellos para dar un aldehído. secundarios La oxidación de un alcohol implica la pérdida de uno o más hidrógeno (hidrógenos a) del carbono que tiene el grupo -OH. Oxidación de alcoholes primarios. . El tipo de producto que se genera depende del número de estos hidrógenos a que tiene el alcohol. Un alcohol primario contiene dos hidrógenos.

Los alcoholes terciarios. Oxidación de alcoholes. son bastante resistentes a la oxidación. Ejemplo: . en cambio. respectivamente. Los alcoholes se oxidan por acción del KMnO 4 o del K2Cr2O7 a aldehídos o cetonas dependiendo de si se trata de un alcohol primario o secundario.