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HIDROCARBUROS

AROMTICOS
POLINUCLEARES
NOMBRES: VERONICA SANDOVAL
EMILY ONOFRE
HIDROCARBUROS AROMTICOS
POLINUCLEARES
Grupo importante de hidrocarburos
cclicos insaturados que contienen
dos o ms anillos.
Derivados principalmente del
petrleo y del alquitrn de la hulla.
Son altamente reactivos y
qumicamente verstiles.
El nombre se debe al olor fuerte y
no desagradable.
HIDROCARBUROS AROMATICOS

Son compuestos cclicos y poli cclicos


altamente insaturados, con
comportamiento diferente a los
alquenos normales.
El benceno, C6H6, es el representante
mas sencillo de esta familia.
Compone de seis tomos de carbono y
seis hidrgenos distribuidos en un
hexgono regular.
DERIVADOS DEL BENCENO
MONOSUSTITUIDOS

Son compuestos en donde


uno de los hidrgenos del Su estructura se
benceno ha sido puede
sustituidos por un representar
tomo de otro elemento o como
por un grupo de tomos

Se denominan nombrando el sustituyente y a continuacin la


palabra benceno, como cloro benceno (X = Cl) y nitrobenceno
(NO2 -). es frecuente el uso de los nombres comunes como
tolueno o metil benceno.
DERIVADOS DEL BENCENO
DISUSTITUIDOS

se emplean los prefijos orto Las estructuras


(o-), meta(m-) y para (p-) de los tres
para las sustituciones ismeros son
en posiciones 1,2; 1,3 y 1,4
respectivamente.
NOMENCLATURA
La convencin consiste en mencionar los
sustituyentes en orden alfabtico. Algunos
Ejemplos el o-diclorobenceno, el m-
bromoclorobenceno y el p-nitrofenol.
DERIVADOS DEL BENCENO
POLISUSTITUIDOS
Para nombrar estos compuestos se numera
el anillo y se localizan los sustituyentes
por el nmero.
Se emplea un nombre comn, el tomo de
carbono al que est unido el grupo
responsable del nombre se considera el
carbono nmero uno.
Los sustituyentes se nombran por orden
alfabtico.
El TNT es el 2,4,6-trinitrolueno
HIDROCARBUROS AROMATICOS
CONDENSADOS
Son anillos bencnicos condensados. Se
mencionan por nombres comunes como
naftaleno, antraceno y fenantreno
PROPIEDADES FISICAS DE LOS
HIDROCARBUROS AROMATICOS

Los que solo contienen un anillo


bencnico, generalmente son
lquidos, en tanto que los
aromticos condensados casi siempre
son slidos. Todos ellos son insolubles
en agua, pero
son solubles en solventes orgnicos.
PROPIEDADES QUMICAS DE LOS
HIDROCARBUROS AROMATICOS

Las reacciones que distinguen al benceno


y a otros hidrocarburos aromticos de los
alquenos son las reacciones de sustitucin
electroflica fcilmente controlables. La
ecuacin global para el benceno es:
NAFTALENO

La naftalina (nombre comercial del


naftaleno, C10H8) es un slido blanco que
se volatiliza fcilmente y se produce
cuando se queman combustibles.
Tambin llamado Alquitrn blanco
Quemar tabaco o madera produce
naftalina.
Tiene un olor fuerte, aunque no
desagradable
Su temperatura de fusin es 80C. Calor
latente de fusin LF = 35,6 cal/g. El calor
especfico es 0,41 cal/g C
Es soluble en grasas.
A diferencia de benceno, los enlaces de
carbono-carbono en el naftaleno no son de la
misma longitud.
Los enlaces C1-C2, C3, C4, C5 y C6-C7-C8 se
acerca 1,36 de longitud, mientras que el
resto de los bonos de carbono-carbono son
aproximadamente 1,42 de largo.
ANTRACENO

Es un slido hidrocarburo
aromtico policclico consistiendo
en tres fundidos benceno los
anillos derivaron de alquitrn de
hulla. El antraceno se utiliza en el
artificial produccin de rojo tinte
alizarina. Tambin se utiliza
adentro madera preservativos,
insecticidas, y capa materiales
Su frmula qumica es C14H10 y su
masa molecular es de 178,2 g/mol.
Punto de ebullicin: 342C
Punto de fusin: 218C
Densidad relativa (agua=1): 1,25
Punto de inflamacin: 121C
Temperatura de autoignicin: 538C
Slido incoloro y cristalino a
temperatura ambiente, en estado
puro presenta una fluorescencia
azulada.
No se disuelve en agua pero se disuelve bien
en benceno caliente.

Se descompone al calentarla intensamente,


en contacto con la luz solar o bajo la
influencia de oxidantes fuertes, produciendo
humos acres y txicos y causando peligro de
incendio o explosin.
FENANTRENO
Es un hidrocarburo policclico aromtico
compuesto de tres anillos fusionados
bencenos, como la muestra la frmula del
costado. Su formula emprica es C14H10.
El nombre fenantreno es una composicin
de fenil y antraceno.
Provee el marco aromtico de los
esteroides. En su forma pura, es
encontrado en humo del cigarrillo, y es un
conocido irritante, fotosensibilizando la
piel a la luz.
Puede dar tres tipos de isomeros segn la
disposicin de los carbonos en la molcula.
carbonos 1,4,5,8
carbonos 2,3,6,7
carbonos 9 y 10 estos son los mas activos y
fciles de sustituir.
Peso molecular PM (g/mol): 178,2, Punto de
fusin C: 100, Punto de ebullicin C: 340
NOMENCLATURA

En el sistema IUPAC para nombrar los HAP


ms sencillos se hace uso de nombres
triviales como naftaleno , antraceno,
fenantreno, pireno,criseno, fluoranteno o
perileno.
Las estructuras ms complejas son definidas
por la sustitucin en el esqueleto bsico de
grupos benzo-, dibenzo-, o nafto-
En general, la forma de encontrar el nombre
correcto de un HAP es a travs de los pasos
siguientes:
1. Definir la estructura molecular ms larga
para la cual exista un nombre trivial en la
lista de la IUPAC.
2. Orientar este sistema de anillos de forma
que:
El mximo nmero de anillos se encuentre en
una fila horizontal
Dibujando unos ejes horizontales y verticales a
travs del centro de esa fila horizontal la
molcula quede de forma que el mayor nmero
de anillos se encuentre en el primer cuadrante.
3. Numerar en el sentido de las agujas del
reloj los tomos de carbono no comunes a
dos o ms anillos empezando por el carbono
libre ms alejado en el sentido contrario de
las agujas del reloj del anillo ms alto y
alejado de la derecha.

4. Sealar los lados no comunes de los anillos


indicados en el apartado 3 por medio de
letras de forma alfabtica y empezando por
el comprendido entre los carbonos 1 y 2
segn la numeracin anterior.
As queda el fluoranteno:
La numeracin en la molcula final no tiene
que coincidir con la de la molcula original,
antes de la sustitucin.
Existen algunas excepciones a las reglas de
numeracin, como son el caso del antraceno
y del fenantreno. El primero se debe a que
es un derivado de la antraquinona, en la cual
las posiciones del medio son numeradas
como 9 y 10.
En el caso del fenantreno se debe a la
posibilidad de plantear dos estructuras
consistentes, violndose las reglas para
mantener esa consistencia.
Si hay que sealar un hidrgeno deber ser
mencionado por el nmero del carbono
implicado, mantenindose dicho nmero
cuando sea posteriormente oxidado a un
grupo carbonilo, por ejemplo.