COMPUESTOS ORGNICOS

Propiedades y usos ms importantes

Descripcin de la relacin entre los

Compuestos Orgnicos y el entorno
DROE

Q.
Q. F.
F. .B
.B Josefina
Josefina Mondragn
Mondragn Godnez
Godnez
Contenido
1.
1. Definicin
Definicin
2.
2. Origen
Origen
3.
3. Caractersticas
Caractersticas
principales
principales
4.
4. Nomenclatura
Nomenclatura
5.
5. Principales
Principales usos
usos
6.
6. Clasificacin
Clasificacin
Hidrocarburos
Grupos funcionales

7.
7. Ejercicios
Ejercicios
8.
8. Referencias
Referencias

Q.
Q. F.
F. .B
.B Josefina
Josefina Mondragn
Mondragn Godnez
Godnez
1. Definicin

Todo lo que nos rodea, aire, mares, cerros,

rboles, etc. son materia.
Materia es toda sustancia divisible que
ocupa un lugar en el espacio y que impacta
nuestros sentidos.
Est conformada por tomos en constante
movimiento que interactan de diversas
maneras, formando compuestos qumicos,
que se pueden agrupar en dos tipos:
En los orgnicos interviene el
orgnicos e inorgnicos.
carbono en su composicin, adems
de otros elementos.

Los compuestos en cuya composicin

no aparece este elemento se llaman
Q. inorgnicos.
Q. F.
F. .B
.B Josefina
Josefina Mondragn
Mondragn Godnez
Godnez
2. Origen
La Qumica Orgnica es el estudio de los
compuestos que contienen carbono.
Los qumicos antiguos crean que las
sustancias orgnicas se originaban en
fuentes animales o vegetales, y las
sustancias inorgnicas tenan procedencia
Al sintetizar Wohler la urea, un
mineral.
producto orgnico a partir de
substancias inorgnicas, comprob
que no existe tal divisin.

Estos compuestos son

responsables de las propiedades
celulares de "la vida y la fuente
principal de energa en los seres
vivos.
Q.
Q. F.
F. .B
.B Josefina
Josefina Mondragn
Mondragn Godnez
Godnez
3. Caractersticas
principales
Las principales caractersticas de stos
compuestos son:
Combustibles
Poco Densos
Poco Hidrosolubles
Pueden ser de origen natural u origen
sinttico
Tienen carbono
Casi siempre tienen hidrogeno
Componen la materia viva
Constituyen una gran cantidad de
sustancias existentes en la tierra

Q.
Q. F.
F. .B
.B Josefina
Josefina Mondragn
Mondragn Godnez
Godnez
4. Nomenclatura
El nombre de un compuesto orgnico est
formado esencialmente por dos partes: un
prefijo, que indica el nmero de carbonos de
la cadena y una terminacin o sufijo, que
caracteriza la funcin.
1.
1. Para
Para nombrarlos
nombrarlos correctamente,
correctamente, primero
primero
que
que hay
hay que
que identificarlos
identificarlos

2.
2. Establecer
Establecer cul
cul es
es la
la funcin
funcin principal
principal
que
que va
va aa determinar:
determinar:
-nombre
-nombredeldelcompuesto
compuesto
-cadena
-cadena carbonada
carbonada principal,
principal, que
que debe
debe ser
ser la
la
ms larga posible que contenga
ms larga posible que contenga la funcinla funcin
principal
principal
-los
-losnmeros
nmeroslocalizadores
localizadoresdedelos
lossustituyentes.
sustituyentes.
Q.
Q. F.
F. .B
.B Josefina
Josefina Mondragn
Mondragn Godnez
Godnez
5. Principales
usos
Intervienen en la elaboracin de muchos
productos indispensables de la vida
moderna: anestsicos, telas,
anticongelantes, combustibles, plsticos,
drogas, alimentos, etc.

Q.
Q. F.
F. .B
.B Josefina
Josefina Mondragn
Mondragn Godnez
Godnez
6. Clasificacin
Para clasificar a los Compuestos orgnicos, se
toman como base aquellos compuestos ms
simples en su composicin, los
hidrocarburos:

Los hidrocarburos estn formados solo por

tomos de carbono e hidrgeno.

Si en un hidrocarburo sustituimos uno o ms

tomos de hidrgeno por otro tomo o
agrupacin de tomos podemos generar
todos los tipos de compuestos orgnicos
conocidos como grupos funcionales.
Q.
Q. F.
F. .B
.B Josefina
Josefina Mondragn
Mondragn Godnez
Godnez
 Hidrocarburos

Compuestos bsicos de la Qumica orgnica

Q.
Q. F.
F. .B
.B Josefina
Josefina Mondragn
Mondragn Godnez
Godnez
Definicin
etino o acetileno

eteno o etileno

butano

Los Hidrocarburos son compuestos

orgnicos cuyas molculas estn
constituidas nicamente por
cadenas de tomos de carbono
e hidrgeno
1,3,5-
ciclohexatrieno
benceno

ciclopropan ciclohexano
o

Q.
Q. F.
F. .B
.B Josefina
Josefina Mondragn
Mondragn Godnez
Godnez
Metano
El metano es el hidrocarburo ms simple
formado por un tomo de carbono y cuatro
hidrgenos
El tomo de carbono
permite cuatro enlaces
dispuestos cuya estructura
tridimensional corresponde
a un tetraedro, una
pirmide de base triangular.
Esta molcula la podemos representar de
diferentes formas.

CH4
Q.
Q. F.
F. .B
.B Josefina
Josefina Mondragn
Mondragn Godnez
Godnez
Clasificacin
Estos compuestos forman cadenas de tomos de carbono, ms o menos
ramificadas, que pueden ser abiertas o cerradas y contener enlaces
dobles y triples lo que permite clasificarlos de la siguiente forma:
HIDROCARBURO
HIDROCARBURO
SS

De
Decadena
cadena De
Decadena
cadena
abierta
abierta cerrada
cerrada
Saturado
Saturado Insatura
Insatura Alicclico
Alicclico Aromtic
Aromtic
ss dos
dos ss os
os
Alcanos
Alcanos Alquen Cicloalquenos
Cicloalquenos
Alquen Benceno
os
os
1,3,5-
Alquin
Alquin ciclohexatrieno
os
os Cicloalcanos
eteno o etileno Cicloalcanos
butano
CH3 CH2 CH2 CH3
CH 2 CH 2 etino o acetileno ciclopropan
CH CH Cicloalquinos
Cicloalquinos o

Q.
Q. F.
F. .B
.B Josefina
Josefina Mondragn
Mondragn Godnez
Godnez
Fuentes de
obtencin
Los podemos encontrar en
formaciones geolgicas, tanto en
estado lquido (denominado
comnmente con el nombre de
petrleo) como en estado gaseoso
(gas natural).

La explotacin comercial de los

hidrocarburos constituye una
actividad econmica de primera
importancia, pues forman parte de los
principales combustibles fsiles, as
como de todo tipo de plsticos, ceras
Q.
Q. F. .By
F. .B lubricantes.
Josefina
Josefina Mondragn
Mondragn Godnez
Godnez
Efectos a la
salud
Las intoxicaciones por hidrocarburos tienden
a causar cuadros respiratorios relativamente
severos.
La gasolina, el queroseno y los aceites y/o
barnices para el tratamiento de muebles,
que contienen hidrocarburos, son los
agentes ms comnmente implicados en las
El tratamiento
intoxicaciones. a
menudo requiere
intubacin y
ventilacin mecnica.
Inducir el vmito en
estos sujetos est
contraindicado porque
puede causar ms
Q. dao
Q. F.
F. .B esofgico.
.B Josefina
Josefina Mondragn
Mondragn Godnez
Godnez
 Alcanos
Se denominan tambin parafinas o
hidrocarburos saturados.
Sus tomos se unen mediante enlaces simple
C-C y C-H. CnH2n+2
Su frmula condensada es:

Se construyen alcanos de la longitud que sea al

unir Htomos +CH de carbono
3
H H
y agregar
+CH los
H H
tomos
H
3
deH Chidrgeno
H necesarios
H C C H paraH que
C C Ccada
H

carbono
H
tenga cuatroH
enlaces
H
covalentes.
H H H

Con cuatro tomos de carbono o ms, la cadena se puede ramificar. H

H C H
H H H H
C4H10 C4H10 H H
H C C C C H ismeros
H C C C H
H H H H butano isobutano
H H H
Q.
Q. F.
F. .B
.B Josefina
Josefina Mondragn
Mondragn Godnez
Godnez
Nomenclatu
ra
Se nombran usando un prefijo que indica el
nmero de carbonos y terminacin con el
sufijo -ano
La siguiente tabla muestra los nombres y
frmulas
Prefij
No. De de Frmula
los primeros diez alcanos
Carbo Nombre Condensa Frmula Semidesarrollada
lineales.
o nos da

met 1 Metano CH4 CH4

et 2 Etano C2H6 CH3-CH3

prop 3 Propano C3H8 CH3-CH2-CH3

but 4 Butano C4H10 CH3-CH2-CH2-CH3

pent 5 Pentano C5H12 CH3-CH2-CH2-CH2-CH3

hex 6 Hexano C6H14 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

hept 7 Heptano C7H16 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

oct 8 Octano C8H18 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

non
9 Nonano C9H20 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
a
Q.
Q. F.
F. .B
.B Josefina
Josefina Mondragn
Mondragn Godnez
Godnez
Caractersticas fsicas y
qumicas
1. Estado Fsico: a 25C desde C1 hasta C4 son
gases, desde C5 hasta C17 son lquidos y desde
C18 en adelante son slidos.
2. Puntos de Ebullicin: aumenta al aumentar
el nmero de tomos de carbono.
3. Puntos de Fusin: Alternancia a medida que
se progresa de un alcano con un nmero par de
tomos de carbono, al siguiente con un nmero
impar de tomos de carbono.
4. Densidad: Son los menos densos de los
compuestos orgnicos.
5. Solubilidad: Son casi totalmente insolubles
en agua debido a su baja polaridad, y a su
incapacidad de formar enlaces por puentes de
hidrgeno
Q. F. .B Josefina Mondragn Godnez
Q. F. .B Josefina Mondragn Godnez
Principales usos
Son los principales componentes de los
combustibles (gas natural y gas licuado de
petrleo), la gasolina, el aceite para motores y la
parafina.
El metano y el etano son los componentes
El metano y el etano son los componentes
principales
principalesdeldelgas
gasnatural
natural
El
Elpropano
propanoyyel elbutano
butanosonsonconocidos
conocidoscomocomo
gases
gaseslicuados.
licuados.Son Sonusados
usadostambin
tambincomo
como
Desdepropelentes
propelentes
el en
en pulverizadores
pulverizadores
Desde elpentano
pentano hasta
hasta el
eloctano
octanosonson
lquidos voltiles. Se usan
lquidos voltiles. Se usan como como
combustibles
combustiblesen enmotores
motoresde decombustin
combustin
interna
Los
Losque
quetienen
tienende de99interna
aa16
16tomos
tomosde decarbono
carbono
son lquidos de alta viscosidad
son lquidos de alta viscosidad y formany forman
parte
partedeldeldiesel
dieselyycombustible
combustiblede deaviones
aviones
AApartir
partir del hexadecano constituyelos
del hexadecano constituye los
componentes ms importantes
componentes ms importantes de los aceitesde los aceites
Con una lubricantes.
lubricantes.
longitud de
Con una longitud decadena
cadenade de
aproximadamente
aproximadamente 35 o ms tomosde
35 o ms tomos de
carbono se encuentran en el betn
carbono se encuentran en el betn y tienen y tienen
poco
pocovalor
valor
Q.
Q. F.
F. .B
.B Josefina
Josefina Mondragn
Mondragn Godnez
Godnez
 Alquenos
Hidrocarburos que contienen al menos un
enlace doble C-C por lo que tambin se
les conoce como hidrocarburos
insaturados u olefinas. CnH2n
Su frmula condensada es:
Pueden ser lineales o ramificados, cclicos
simples o ramificados. El ms sencillo es
el eteno.
Se nombran igual que los alcanos, pero
con la terminacin en eno indicando la
CH 2 CH
posicin del
2
doble enlace.

Q.
Q. F.
F. .B
.B Josefina
Josefina Mondragn
Mondragn Godnez
Godnez
Nomenclatura

La tabla muestra las frmulas y nombre de

los ocho primeros alquenos.
No.
Frmul
Prefij De a
o Carbo Nombre Conde
Frmula Semidesarrollada
nos
nsada
et 2 Eteno C2H4 CH3-CH3

prop 3 Propeno C3H6 CH3-CH=CH2

but 4 1-Buteno C4H8 CH3-CH2-CH=CH2

pent 5 2-Penteno C5H10 CH3-CH2-CH=CH-CH3

hex 6 1-Hexeno C6H12 CH3-CH2-CH2-CH2-CH=CH2

hept 7 3-Hepteno C7H14 CH3-CH2-CH2-CH=CH-CH2-CH3

2,4-Oct C8H16
oct 8 CH3-CH=CH-CH=CH-CH2-CH2-CH3
adieno
non 1,4,7-Nona C9H18
CH2=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-
9
a trieno CH3

Q.
Q. F.
F. .B
.B Josefina
Josefina Mondragn
Mondragn Godnez
Godnez
Caractersticas fsicas y
qumicas
1. Estado Fsico: los tres primeros son gases
a temperatura ordinaria, del C5 hasta el C18
son lquidos y los dems slidos.
2. Puntos de Ebullicin: un poco ms bajos
que los alcanos.
3. Puntos de Fusin: ligeramente mayores
que el de los alcanos.
4. Densidad: un poco ms alta que la de los
alcanos.
5. Solubilidad: la solubilidad en agua, es ms
alta que la de los alcanos.
6. Reactividad: reaccionan con el oxgeno
atmosfrico, originando dixido de carbono
Q.
Q. F. (g)
F. .B y agua.
.B Josefina
Josefina Mondragn
Mondragn Godnez
Godnez
Principales usos
El uso ms importante de los alquenos es
como materia prima para la elaboracin de
plsticos.
ETILENO
ETILENO PROPILENO
PROPILENO
(eteno)
(eteno) (propeno)
(propeno)
Polietile Polipropil
no eno
Recipient
es
Estireno

Muebles
Etilen-
glicol
Cuerdas

Q.
Q. F.
F. .B
.B Josefina
Josefina Mondragn
Mondragn Godnez
Godnez
 Alquin
os
Denominados tambin hidrocarburos
acetilnicos, se caracterizan por poseer al
menos un triple enlace C-C en su
estructura. CnH2n-2
Tienen frmula general:
Se nombran igual que los alquenos, pero
con la terminacin en ino e indicando la
posicin del triple enlace.
El compuesto ms sencillo es el etino o
CH CH
acetileno
etino o acetileno

Q.
Q. F.
F. .B
.B Josefina
Josefina Mondragn
Mondragn Godnez
Godnez
Caracterstic
as
1. Estado Fsico: son gases hasta el C5,
lquidos hasta el C15 y luego slidos
2. Puntos de Ebullicin: son ms altos
que los de los correspondientes
alquenos y alcanos
3. Puntos de Fusin: se puede decir lo
mismo que para el punto de ebullicin
4. Densidad: igual que en los casos
anteriores
5. Solubilidad: se disuelven en
solventes no polares
Q.
Q. F.6.
F. .B Reactividad:
.B Josefina
Josefina Mondragn El triple enlace es
Mondragn Godnez
Godnez
Principales usos

Los etilenos estn presentes

naturalmente en las plantas, pero el
nico miembro de la clase que tiene
verdadera importancia industrial es el
acetileno, que se usa ampliamente como
materia prima para la obtencin de otros
productos orgnicos, y para la soldadura
Esy corte
un de los
gas que metales, especialmente el
hierroseyquema
acero. El acetileno (etino)
cuando en
presencia de
oxgeno puro
produce una llama
de alrededor de
2800 C por lo que
Q.se
Q. F.
F. .B utilizaMondragn
.B Josefina
Josefina en Godnez
Mondragn Godnez
 Hidrocarburos
Aromticos
Este nombre se deriva del hecho de que
los primeros miembros descubiertos,
posean olores caractersticos
Son derivados del benceno, compuesto
cclico con un anillo central que
representa tres dobles enlaces
La parte de la molcula que contiene el
anillo recibe el nombre de grupo arilo
(su smbolo es Ar).
Numerosos compuestos aromticos se
derivan del benceno por sustitucin de
uno o ms de sus tomos de hidrgeno
por diversos grupos.
Q.
Q. F.
F. .B
.B Josefina
Josefina Mondragn
Mondragn Godnez
Godnez
Benceno

El benceno (C6H6) es un compuesto cclico de

forma hexagonal, compuesto por 6 tomos
de carbono y 6 de hidrgeno y tres dobles
enlaces alternados.
Cada vrtice del hexgono, representa un
tomo de carbono, al cual est unido un
hidrgeno para as completar los cuatro
Benceno
enlaces del carbono.
Resonancia Anillo bencnico

Estructura de Kekul

1,3,5-
ciclohexatrieno

Q.
Q. F.
F. .B
.B Josefina
Josefina Mondragn
Mondragn Godnez
Godnez
Propiedades y usos
Los derivados monosustitudos ms comunes
junto con sus usos ms importantes son:
Hidrge Hidrge Hidrge
no por no por no por
Metilo Cloro -OH
En Obtener En
explosiv fenol y medicin
Tolueno
os y DDT.
Clorobence
Clorobence Fenol
a,
Toluenocolorant no Fenol perfume
no
es. s, etc

Hidrge Hidrge Hidrge

no por no por no por
NH2 NO2. COOH.
Colorant Desinfe
es en la Fabricar ctante
Anilina industri (TNT)
Nitrobence
Nitrobence cido conserv
cido
Anilina no benzoicoador.
a textil. no trinitrotol benzoico
ueno.

Q.
Q. F.
F. .B
.B Josefina
Josefina Mondragn
Mondragn Godnez
Godnez
Propiedades y usos
(continuacin)
Algunos derivados aromticos estn
formados por 2 o 3 anillos y les conocen
como policclicos
Naftaleno
Es conocido como nafltalina.
Es usada en germicidas y
parasiticidas, adems de
combatir la polilla
Antraceno
Se utiliza para proteger
postes y durmientes de
ferrocarril de agentes
climatolgicos y del ataque
de insectos.

Pireno
Agente cancergeno presente
en el humo del tabaco.

Q.
Q. F.
F. .B
.B Josefina
Josefina Mondragn
Mondragn Godnez
Godnez
 Grupos
funcionales

Responsables de la reactividad qumica de una molcula

Q.
Q. F.
F. .B
.B Josefina
Josefina Mondragn
Mondragn Godnez
Godnez
Origen
Los hidrocarburos sustituidos son
compuestos que tienen la misma
estructura que un hidrocarburo, pero que
contienen tomos de otros elementos
distintos al hidrgeno y el carbono en
lugar de una parte del hidrocarburo.

La parte de la molcula que tiene un

ordenamiento especfico de tomos, que
es el responsable del comportamiento
qumico de la molcula base, recibe el
nombre de grupo funcional.
Q.
Q. F.
F. .B
.B Josefina
Josefina Mondragn
Mondragn Godnez
Godnez
Definici
n
Alcoholes
steres

cidos
carboxlicos Un grupo funcional es
un tomo o grupo de Aminas

tomos que caracteriza

a una clase de
Aldehdos
compuestos orgnicos y
determina las
propiedades que
teres
poseen.
Amidas
Cetonas

Q.
Q. F.
F. .B
.B Josefina
Josefina Mondragn
Mondragn Godnez
Godnez
Grupos
funcionales
Los principales grupos funcionales son los
siguientes:
Grupo hidroxilo ( OH): Es caracterstico de los
alcoholes.
Grupo alcoxi ( O ): Grupo funcional del tipo R-O-
R', en donde R y R' son grupos que contienen tomos
de carbono, caracterstico de los teres (enlace
sencillo).
Grupo carbonilo (-C=O): Su presencia en una
cadena hidrocarbonada (R) puede dar lugar a dos
tipos diferentes de sustancias orgnicas: los
aldehdos . (RC=OH y las cetonas. (RC=OR)
Grupo carboxilo: (COOH) Es el grupo funcional
caracterstico de los cidos orgnicos y de los
esteres.
Grupo amino: (-NH2) Puede considerarse como un
grupo derivado del amonaco (NH3), es el grupo
Q.
Q. F. .B
.B Josefina
Josefina Mondragn
F.funcional Mondragn Godnez
Godnez
caracterstico de aminas, amidas y
Principales grupos
funcionales
Nombre Nombre
Funcin Grupo Estructura
(principal) (secundario)
Alcohol hidroxil ROH ol hidroxi
o
Aldehdo carbonil RCH=O al formil
o
Cetona carbonil RCOR ona oxo
o
ter Oxi ROR ililter oxiil
cido
carboxil
carboxlic RCOOH cido oico carboxi
o
o
ster ster RCOOR ato de
ilo oxicarbonil
Amina Amino RNH2 ilamina amino
Amida amido RCONRR amida amido
Haluro halgen RX haluro de halogenuro
o ilo
Nitrilo nitrilo R CN nitrilo ciano
Q.
Q. F.
F. .B
.B Josefina
Josefina Mondragn
Mondragn Godnez
Godnez
 Alcoholes
Son compuestos orgnicos que poseen
el grupo hidroxilo (-OH) unido de forma
covalente a un grupo alquilo.
Su frmula general R-OH
es:
El ms sencillo de los alcoholes es el
metanol

De acuerdo al
tipo de tomos de
carbono al cual
se encuentra
unido el grupo
OH, se clasifican
Q. F.en:
Q. F. .B
.B Josefina
Josefina Mondragn
Mondragn Godnez
Godnez
Nomenclatur
a
Los alcoholes ms simples se nombran
manteniendo el nombre del alcano de
origen, y cambiando solo la ltima letra
por la terminacin ol: metano hace
metanol; etano, hace etanol; propano hace
propanol; butano hace butanol, etc.
H H H H H H

H C OH H C C OH H C C C OH

H H H H H H

metanol etanol propanol

Un alcohol puede contener ms de un grupo OH

en su molcula, denominndose polioles, como
dioles, -trioles, etc.
Q.
Q. F.
F. .B
.B Josefina
Josefina Mondragn
Mondragn Godnez
Godnez
Propiedades
Los alcoholes de pocos tomos de
carbono son totalmente solubles en
agua, pero esto disminuye al aumentar
el tamao de la cadena
Debido a su grupo funcional -OH, pueden
formar puentes de hidrgeno, por lo que
sus puntos de ebullicin y fusin son
mayores con respecto de los
hidrocarburos
Sus principalesdemtodos
los cuales deriva su
nombre.
de obtencin son los
procesos de hidratacin
de alquenos y la
fermentacin de
azcares.
Q.
Q. F.
F. .B
.B Josefina
Josefina Mondragn
Mondragn Godnez
Godnez
Principales
Usos
Los alcoholes se ocupan mucho en nuestra
vida diaria
Lquido
para
frenos
Desinfe Disolve
ctante ntes

USO
Anticong
elante en S Bebida
embriag
radiadore
s ante

Product
o Medica
farmac mento
utico

Q.
Q. F.
F. .B
.B Josefina
Josefina Mondragn
Mondragn Godnez
Godnez
Alcoholes de importancia
Los alcoholes ms comunes junto con sus
usos ms importantes son:

Lquido incoloro, Ron si el azcar Se unta sobre la

de olor es de caa, piel de un
agradable, brandy, si es de enfermo para
menos denso la uva; tequila bajar la fiebre,
que el agua, del agave; la temperatura
muy txico, whisky si se de del cuerpo
Se emplea cebada o vodka evapora el
como disolvente del centeno. alcohol
de pinturas y En la industria, disminuyendo la
H
barnices, disolvente de fiebre.
anticongelante
| H
grasas I y resinas;
OH
Disolvente en la
o H combustible
C OH |
|
en
H3C Cla OH vida preparacin
H 3C C CH 3 de
en autos de domstica
I se cremas| y
H H H
carrera usa como perfumes.
antisptico
2-
2-
propanol
propanol
Alcohol
Alcohol
Metanol
Metanol oo
etlico
etlico isopropan
isopropan
ol
ol
Q.
Q. F.
F. .B
.B Josefina
Josefina Mondragn
Mondragn Godnez
Godnez
 Aldehdos
Estos compuestos contienen en su
molcula el grupo funcional carbonilo,
(>C=O, un tomo de oxgeno unido a
uno de carbono por medio de un enlace
doble), al final de la cadena a un tomo
de carbono y a un tomo de hidrgeno.
R-CHO
Tienen frmula general:
Para nombrarlos se da nombre a la
cadena principal de carbonos cambiando
El aldehdo
la terminacin ano por -alms
sencillo y de uso
ms extendido es
el formaldehdo
o metanal

Q.
Q. F.
F. .B
.B Josefina
Josefina Mondragn
Mondragn Godnez
Godnez
Propiedades
Los aldehdos de bajo peso molecular
son muy solubles en agua pero decrece
conforme aumenta el peso molecular
Los lquidos son menos densos que el
agua.
Su temperatura de ebullicin se
incrementa al aumentar la cantidad de
tomos de carbono en las molculas
Poseen un olor suave y en ocasiones
Se obtienen a partir de la
agradable.
oxidacin de los
alcoholes primarios.

Q.
Q. F.
F. .B
.B Josefina
Josefina Mondragn
Mondragn Godnez
Godnez
Principales usos
Los principales usos de los aldehdos
son:
El
El metanal
metanal oo formol,
formol, se
se
usa
usa como
como antisptico
antisptico yy
gratos
gratos preservante,
preservante, yy en
en el
el
penetrantes yy
olores penetrantes
olores esmalte
esmalte de
de uas
uas como
como
sus
debidoaasus
perfumes debido
perfumes endurecedor
endurecedor

USO
USO
la fabricacin
En la
En de
fabricacin de

S
S
colorantes
colorantes
algunos
perfumes yy algunos
perfumes
amargas se
amargas se usa en
usa en
tiene olor
tiene almendras
olor aa almendras
Fabricacin
Fabricacin dede plsticos,
benzaldehido, que
El benzaldehido, que
plsticos,
El
resinas
resinas yy productos
productos
acrlicos.
acrlicos.

Q.
Q. F.
F. .B
.B Josefina
Josefina Mondragn
Mondragn Godnez
Godnez
 Cetonas
Contienen en su molcula el grupo
funcional carbonilo, (>C=O, un tomo de
oxgeno unido a uno de carbono por medio
de un enlace doble) unido a un tomo
intermedio dentro de la cadena.
R-CH=O
Tienen frmula general:

Para nombrarlas se cambian la ol del

alcohol por la terminacin ona de la
cetona.
La cetona ms sencilla es la acetona o
propanona

Q.
Q. F.
F. .B
.B Josefina
Josefina Mondragn
Mondragn Godnez
Godnez
Propiedad
es
Las cetonas son compuestos que en
su mayora son lquidos, salvo
aquellas de elevado peso molecular.

Poseen puntos de ebullicin y fusin

mayores que los de los
correspondientes aldehdos.

Poseen olores suaves y agradables.

Se usan como disolvente.

Q.
Q. F.
F. .B
.B Josefina
Josefina Mondragn
Mondragn Godnez
Godnez
Principales usos

Compuestos
Compuestos
importantes
importantes
MUSCONA
MUSCONA
ACETONA
ACETONA
Forma
Forma parte
parte
Disolvente
Disolvente comn
comn de
de de
de los
los
materiales
materiales orgnicos
orgnicos almizcles
almizcles
Base
Base de
de los
los Para
Para obtener
obtener Formulacin
Formulacin
removedores
removedores antispticos
antispticos de
de perfumes
perfumes
de
de pinturas
pinturas yy como
como el
el yy cosmticos
cosmticos
esmaltes
esmaltes yodoformo
yodoformo

Q.
Q. F.
F. .B
.B Josefina
Josefina Mondragn
Mondragn Godnez
Godnez
 teres
Compuestos formados por dos
radicales unidos entre s, mediante
enlaces sencillos, a un tomo de
oxgeno (O). (grupo alcoxi). Las
cadenas alqulicas pueden
R-O-Rser iguales o
diferentes.
Tienen frmula general:
Se nombran interponiendo la partcula
-oxi- entre los dos radicales.
El ms conocido es el ter dietlico que
se empleaba para anestesia en ciruga

Q.
Q. F.
F. .B
.B Josefina
Josefina Mondragn
Mondragn Godnez
Godnez
Propiedades
Los teres de forma compleja son muy
abundantes en la vida vegetal formando
pate de las resinas de las plantas,
colorantes de flores y otros.
Su temperaturas de ebullicin es similar
a los de los alcanos pero aumenta al
incrementar su masa.
La solubilidad de los teres es similar a
la de los alcoholes con masas
moleculares semejantes.
Tienen olores agradables.
Se obtienen al calentarse los alcoholes
en presencia de un exceso de cido
sulfrico.
Q. F. .B Josefina Mondragn Godnez
Q. F. .B Josefina Mondragn Godnez
Grupos de
teres
Segn su campo de aplicacin, podemos
encontrar tres grupos:

Como Adhesivos

plstico
Revestimientos
Estructuras
para
Para Espumas

madera y
Impregnaciones
Lanas minerales
aislante
Para Industria electrodomstica

polvos de
Industria automovilstica
Industria elctrica
moldeo
Q.
Q. F.
F. .B
.B Josefina
Josefina Mondragn
Mondragn Godnez
Godnez
Principales
usos
Lo teres tienen diversos usos en la vida diaria

Anest
Anest
sicos
sicos
solve
solve
Combus
Combus ntes
ntes
tible
tible
Us
Us
os
os Olores
Jabon Olores
Jabon en
en
es
es frutas
frutas
Desodor
Desodor
antes
antes

Q.
Q. F.
F. .B
.B Josefina
Josefina Mondragn
Mondragn Godnez
Godnez
 cidos carboxlicos
Compuestos orgnicos que en su molcula
contienen el grupo funcional COOH (un
grupo con enlace =O y un grupo con
enlace OH, unidos al mismo tomo de
carbono) R-COOH
Tienen frmula general:
Para nombrar estos compuestos se
antepone la palabra cido seguida del
nombre del alcano del que proviene y se
aade la terminacin ico.
El ms simple es el cido metanoico
(cido frmico porque se encontr en las
hormigas)
Q.
Q. F.
F. .B
.B Josefina
Josefina Mondragn
Mondragn Godnez
Godnez
Propiedades fsicas y
qumicas
Los cidos de masa molar baja (hasta diez
tomos de carbono) son lquidos incoloros, de
olor muy desagradable
Entre cuatro y veinte tomos de carbono
(siempre un nmero par) se encuentran en
las grasas vegetales y animales y son
llamados cidos grasos saturados.
cidos carboxlicos con menos de cuatro
tomos de carbono son lquidos y solubles en
agua.
El grupo hidroxilo permite la formacin de
asociaciones moleculares por puente de
hidrgeno,
La reaccin ms caracterstica de los cidos
carboxlicos es su ionizacin
Q. F. .B Josefina Mondragn Godnez
Q. F. .B Josefina Mondragn Godnez
Principales
usos
Son importantes en Acido
Acidofrmico
frmico
la produccin de Industria
Industriatextil
textil
polmeros, fibras, Antisptico
Antispticoyy
pelculas, pintura, antirreumtico
antirreumtico
curtidos, textiles, Fabricacin
Fabricacin de
de
Acido
Acido actico
actico
papel, metales, insecticidas
insecticidas
Vinagre
Vinagrecomercial
comercial
productos Produccin
Produccinde de
farmacuticos, plsticos
plsticos
alimentos, bebidas y En
Enmedicina
Acido medicina
oxlico
Acido oxlico
cosmticos. Tambin Para
Paraquitar
quitarmanchas
manchas
se encuentran en En
Enla
latintorera
tintorera
perfumes,
herbicidas, cidos
cidosgrasos
grasos
colorantes, cido
cidomirstico
mirstico
lubricantes y cido
cidolaurico
laurico
productos de cido
cidooleico
oleico
Q. F.limpieza
Q. F. .B
.B Josefina
Josefina Mondragn
Mondragn Godnez
Godnez
 Esteres
Se consideran derivados de los cidos
carboxlicos en donde el grupo OH del
cido, se reemplaza por un grupo OR.
R-COO-R
Su frmula general es:
Para nombrarlos se cambia el sufijo -ico del
cido por --ato y se contina con la
preposicin de, seguida del nombre del
grupo alquilo del alcohol correspondiente.
O
Abundantes ||
en la CH 3CH 2 C OCH 3
naturaleza, propionato de metilo
dan aroma o
sabor a
distintas
flores o
Q.
Q. F. .B
.B Josefina
Josefina Mondragn
F.frutas. Mondragn Godnez
Godnez
Propiedades fsicas y
qumicas
Lquidos neutros, incoloros, con olor
agradable
Insolubles en agua, aunque se
disuelven con facilidad en disolventes
orgnicos
Se descomponen por la accin del agua
en sus correspondientes cidos y
alcoholes
La conversin de un cido en un ster
se denomina esterificacin.
La reaccin entre un ster y una base
se conoce como saponificacin.
Q.
Q. F.
F. .B
.B Josefina
Josefina Mondragn
Mondragn Godnez
Godnez
 Q. F.
Q. .B Josefina
F. .B Godnez
Mondragn Godnez
Josefina Mondragn
Nitrito de etilo es diurtico y
antipirtico
mdicas
ss mdicas
El nitrito de amilo se usa en el Aplicacione
Aplicacione
asma bronquial, convulsiones
epilpticas, y antiespasmdico
Acetatopropionato de celulosa Plastificantes

Plastificantes
Acetatobutirato de celulosa
Etanoato de isoamilo y etanoato
Disolventes yy
Disolventes
de ciclohexanol
Butirato de butilo: olor a pia fragancias

fragancias
Propionato de isobutilo: olor ron
Acetado de isoamilo: olor a
Sabores yy
Sabores
Grasa de res (sebo), grasa de
pltano
cerdo (manteca),
naturales
naturales
Aceites de pescado y aceite de
aceites
aceites
linaza. Grasas yy
Grasas
Esperma de ballena y cera de
abeja.
variados campos del comercio y de la industria:
Los steres son empleados en muchos y
usos
Principales
 Aminas
Las aminas son compuestos orgnicos
derivados del amoniaco (NH3) en los que
uno, dos o los tres tomos de hidrgeno
se sustituyen por radicales.
RNH2, RNH RN
Tienen frmula general:
Para designarlas se indican los radicales
unido al tomo de nitrgeno, seguidos
H
De
por acuerdo
la palabraconamina.
el nmero de I ..
grupos unidos al tomo de H3C C N H2
I
carbono, se clasifican como: H
Etilamina

Q.
Q. F.
F. .B
.B Josefina
Josefina Mondragn
Mondragn Godnez
Godnez
Propiedades fsicas y
qumicas
Compuestos incoloros que se oxidan con
facilidad lo que permite que formen
compuestos coloreados.
Los primeros miembros son gases con
olor similar al amonaco. Al aumentar el
nmero de tomos de carbono, el olor se
hace similar al del pescado.
Su punto de ebullicin es ms bajo que el
de los alcoholes del mismo peso
molecular
Son compuestos polares, forman puentes
de hidrgeno entre s y con el agua, son
solubles en ella.
Q. .B
Q. F.
F. Cambian
.B Josefina el papel
Josefina Mondragn
Mondragn tornasol rojo en azul
Godnez
Godnez
Fuentes naturales

Las aminas se encuentran formando parte

de la naturaleza en:
Descomposicin
Descomposicin de
de protenas.
protenas.
La
La descomposicin
descomposicin de de animales
animales marinos
marinos origina
origina
Trimetilamina
Trimetilamina
Descomposicin
Descomposicindedeorganismos
organismosmayores
mayoresdan
danputrescina
putrescina
yycadaverina que emiten olor desagradable
cadaverina que emiten olor desagradable
Alcaloides
Alcaloides
Compuestos
Compuestoscomplejos
complejosenenlas
lasplantas
plantascomo
comolalamorfina
morfinayy
la
lanicotina
nicotina
Txicos,
Txicos,como
comocafena,
cafena,morfina,
morfina,cocana
cocanayynicotina
nicotina

Hormonas
Hormonas
Epinefrina,
Epinefrina, que
que acelera
acelera el
el ritmo
ritmo cardiaco
cardiaco yy eleva
eleva la
la
presin arterial
presin arterial
Neurotransmisores
Neurotransmisorescomo
comoAdrenalina
AdrenalinayyNoradrenalina
Noradrenalina

Q.
Q. F.
F. .B
.B Josefina
Josefina Mondragn
Mondragn Godnez
Godnez
Principales usos
Los usos de la aminas son muy variado:
METILAM
METILAM DIETILAM
DIETILAM TRIETANO
TRIETANO
ANILINA
ANILINA ALAMINA
INA
INA INA
INA ALAMINA
Acelerad Corrosin Medicam Jabones
or para en las entos para
revelador industria Tintes limpieza
es s Explosivo seco
Reblande metalrgi s Tensoacti
cedor de cas y Barnices vos,
pieles y Disolvent y fibras Ceras,
cuero e en la sintticas Barnices,
ETILENDI
ETILENDI DIMETILA
DIMETILA ETILENIM
ETILENIM DIETANO
industria DIETANO
Herbicida
AMINA
AMINA MINA
del
MINA INA
INA LAMINA
LAMINA
s.
petrleo
Acelerad papel, Agente
fungicida or de lacas y depurant
s vulcaniza barnices, e de
ceras cin, Cosmtic gases,
sintticas industria os Agroqum
, de fotograf icos,
resinas, curtidos a cosmtic
Q.
Q. F.
F. .B
.B Josefina
Josefina
insecticid Mondragn
Mondragn
Godnez
Godnez
Jabones y os .
 Amidas
Derivan de los cidos carboxlicos por
substitucin del grupo -OH por un grupo

Dando lugar a amidas sencillas, amidas N-

sustituidas o N, N-disustituidas

Para construir su nombre, no se utiliza la O

II
palabra cido y se cambia la terminacin CH3 C NH2
oico por amida.
acetamida
La amida derivada del cido
carbnico, conocida como urea, fue el
primer compuesto orgnico sintetizado
a partir de fuentes inorgnicas y est
presente en la orina de los mamferos.
Q.
Q. F.
F. .B
.B Josefina
Josefina Mondragn
Mondragn Godnez
Godnez
Propiedades fsicas y
qumicas
Todas las amidas, excepto la
primera de la serie, son slidas a
temperatura ambiente
Sus puntos de ebullicin son
elevados, ms altos que los de los
cidos correspondientes.
Presentan excelentes propiedades
disolventes y son bases muy
dbiles.
Se obtienen haciendo reaccionar
el amonaco (o aminas primarias o
Q.
Q. F. .B secundarias)
F. .B Josefina
Josefina Mondragn con steres.
Mondragn Godnez
Godnez
Principales usos
Las amidas se encuentran de manera
natural y artificial
Incluyen
Incluyen aa un un grupo
grupo de de compuestos
compuestos
de
de importancia
importancia medicinal
medicinal comocomo las
las
sulfas,
sulfas, entre
entre ellas
ellas lala sulfanilamida,
sulfanilamida,
usada
usada como
como antibiticos,
antibiticos,
analgsicos
analgsicos yy barbitricos.
barbitricos.
Tambin
Tambin incluyen a las protenas
incluyen a las protenas que
que
estn
estn compuestas
compuestas por por aminocidos
aminocidos
unidos
unidos porpor enlace
enlace de de amida,
amida, yy
forman
forman as as un
un biopolmero.
biopolmero. Las Las
protenas
protenas constituyen
constituyen la la mayor
mayor parte
parte
del
del peso
peso corporal
corporal seco.
seco.
El
El grupo
grupo amida
amida se se encuentra
encuentra
repetido
repetido miles
miles de de veces
veces en en forma
forma de
de
cadenas,
cadenas, yy tambin
tambin en en algunas
algunas
macromolculas
macromolculas como como el el nylon.
nylon.

Q.
Q. F.
F. .B
.B Josefina
Josefina Mondragn
Mondragn Godnez
Godnez
 Haluros de alquilo
Compuestos en los que por lo menos un
tomo de hidrgeno de los hidrocarburos
es reemplazado por un tomo de
halgeno como cloro, fluor, bromo y
yodo.
R-X
Su frmula general es:
Se pueden nombrar como halogenuros o
considerando al halgeno como
H CH3
sustituyente.
I
CH3 C Cl I
H3C C Br
I
I
H CH3
1-cloroetano
2-bromo-2-metil-propano
Cloruro de etilo

Q.
Q. F.
F. .B
.B Josefina
Josefina Mondragn
Mondragn Godnez
Godnez
Propiedade
s
Las propiedades fsicas y qumicas
dependen del halgeno que est unido
al tomo de carbono.
Solubles en solventes polares e
insolubles en agua. Ms densos que
ella.
Sus temperaturas de ebullicin se
incrementa al aumentar la masa
atmica del halgeno.
Los ms abundantes son los
Se encuentran
derivados raramente
del cloro conocidos como en la
naturaleza.
organoclorados y son de gran
importancia
Todos debido a sus
son cancergenos.
implicaciones ambientales por ser
muy contaminantes.
Q.
Q. F.
F. .B
.B Josefina
Josefina Mondragn
Mondragn Godnez
Godnez
Principales
usos
Se emplean principalmente como materia
prima para genera nuevos compuestos

Propelentes Refrigerante Polmeros

Para el asma. s Tefln
Llamados en frigorficos, PVC
freones aires
acondicionados

Extinguir Anestsicos Control de

incendios Cloroformo plagas
Tetracloruro de Halotano DDT. Lindano,
carbono aldrn, dieldrn
Llamados halones Fumigacin de
Q.
Q. F.
F. .B
.B Josefina Mondragn Godnez
Josefina Mondragn Godnez suelos
 Nitrilos
Se caracterizan por tener el grupo
funcional "ciano" -CN, por lo que a veces
tambin se les denomina cianuros de
alquilo.
Su nomenclatura refleja su relacin con
los cidos carboxlicos. El sufijo nitrilo se
aade al nombre principal. La numeracin
incluye al tomo de carbono del nitrilo.
Cuando se nombra el grupo nitrilo como
sustituyente,
CHseutiliza
CH elC prefijo
N ciano
3 2
Propenonitrilo
Acrilonitrilo

Q.
Q. F.
F. .B
.B Josefina
Josefina Mondragn
Mondragn Godnez
Godnez
Principales
usos
fabricacin de latex sintetico el cual es
utilizado en la produccin de guantes,
botas, .

En los alimentos .

Como caucho para material aislante.

Q.
Q. F.
F. .B
.B Josefina
Josefina Mondragn
Mondragn Godnez
Godnez
7. Estructura
molecular

Este enlace y este otro te permite observar

molculas orgnicas pertenecientes a los
distintos grupos funcionales y realizar
mediante el uso del mouse, los movimientos
espaciales que pueden presentar.

Q.
Q. F.
F. .B
.B Josefina
Josefina Mondragn
Mondragn Godnez
Godnez
 8. Ejercicios
Elije cualquiera de las opciones:

Ejercicios
Ejercicios resueltos
resueltos

Ejercicio
Ejercicio
interactivo
interactivo 11
Ejercicio
Ejercicio
interactivo
interactivo IIII

Referencias
Referencias

Q.
Q. F.
F. .B
.B Josefina
Josefina Mondragn
Mondragn Godnez
Godnez
Ejercicios
resueltos
O O
1 OH 2 || 3 ||
C-H C
1 4 2
3 2 3 1 1 3 4
4 2
2-butanol 3, metil-butanal 2-butanona
Etil-metil-cetona
4 5 O
O ||
2
C-O-H O 6
Etil-metil-ter 3 1 ||
metoxietano C
2 2
3
cido 2,metil propanoico
1 O 1
7 Propionato de etilo
N
Etil- metil-amina
8 O 9
10 ||
Cl CN
4 2 C
3 1 NH2 2,metil-propanonitrilo
1 2 3 4 Cianuro de isopropilo
2,2-dimetil-butanamida
2-clorobutano
Ejercicio interactivo 1
Relaciona ambas columnas identificando a que funcin
orgnica pertenece cada una de los compuestos:
1 CH3-Br ( ) cido carboxlico
Click 2 CH3-CH2-OH ( ) alcohol
en el
nmer 3 CH3-CH2-CH2-O-CH3 ( ) aldehdo
o
4 CH3-CH2-NH2 ( ) cetona

5 CH3-CHO ( ) nitrilo

6 CH -CH CONH-CH ( ) ster

3 2 3
( ) halogenuro de
7 CH -COOH
3 alquilo
8 CH -CO-CH ( ) amina
3 3
9 ( ) amida
CH3-CH2-CN
10 ( ) ter
RCH3-CH2-CO-O-CH3
Q.
Q. F.
F. .B
.B Josefina
Josefina Mondragn
Mondragn Godnez
Godnez
Ejercicio interactivo 1I
Prediga el nombre de los siguientes
compuestos orgnicos:
CH3 CH2 CH2 N CH2 CH3 O
CH3 CH2 O CH3
CH3 CH 3 CH
a)4-metil-3- a)metiletilter a)2-etanal
pentilamina b)etilmetilter b) metanal
b)metil-etil- c) Propilter c) etanal
propilamina
c) propil-etil- O Cl
CH 3metilamina
CH 2 C O CH 2 CH 3
CH3 C CH2 CH 3 CH 3 CH
O
Cl

a)Etanoato de etilo a)3-butanona a)1,1-

b) 2-butanona dicloroetano
O
b) etil-propanoato c) metil-etil- b) 2,2-
CH 3 CH 2 C OH
c) propanoato de etilo metanona dicloroetano
Q.
Q. F.
F. .B
.B Josefina
Josefina Mondragn
Mondragn Godnez
Godnez c) dicloro-
 Repite

Equivocacin !!

Intntalo de nuevo!

Q.
Q. F.
F. .B
.B Josefina
Josefina Mondragn
Mondragn Godnez
Godnez
 Correcto

Muy bien !!

Felicidades!
Q.
Q. F.
F. .B
.B Josefina
Josefina Mondragn
Mondragn Godnez
Godnez
Petrleo crudo
Es una mezcla compleja de hidrocarburos de
distinto peso molecular, su composicin es
variable y se utiliza como materia prima en
las refineras para el procesamiento y
obtencin de sus derivados..

Q.
Q. F.
F. .B
.B Josefina
Josefina Mondragn
Mondragn Godnez
Godnez
Gas natural
Es una mezcla gaseosa de hidrocarburos.
Incluye al gas natural obtenido de los
yacimientos de gas y al que se obtiene en
forma conjunta con el petrleo crudo.

Q.
Q. F.
F. .B
.B Josefina
Josefina Mondragn
Mondragn Godnez
Godnez
9. Referencias
Interactivos

1. http://web7.taringa.net/posts/ecologia/11827002/Pet
roleo.html
2. http://www.alonsoformula.com/organica/alquenos.ht
m
3. http://www.educaplus.org/moleculas3d/alcanos_lin.h
tml

4. http://www.deciencias.net/proyectos/4particulares/q
uimica/

5. http://www.conevyt.org.mx/cu
Videosrsos/cursos/cnaturales_v2/interface/main/recur
sos/antologia/cnant_3_1
1. http://www.youtube.com/watch?v=NDqXIJ34Akk
9.htm
6. http://www.youtube.com/watch?v=k60QHKwZjvU
http://www.profesorenlinea.cl/Quimica/grupos_funcio
2. http://www.youtube.com/watch?v=TspA90gGWT8
nales.html
3. http://www.youtube.com/watch?v=PGRMsL1qVm
7. M
http://www.sinorg.uji.es/Docencia/APMQ/TEMA2AQO.
pdf

Q.
Q. F.
F. .B
.B Josefina
Josefina Mondragn
Mondragn Godnez
Godnez
Referencias
imgenes
ALCANOS
1. http://www.mystand.it/mystandp-146-450-gas-metano.html
2. http://www.mdn.com.mx/catalog/product_info.php?product
s_id=19612
3. http://id-identidad.blogspot.mx/2010/11/combustible-diesel
.html

4. http://aviladorador.blogspot.com/2011/05/combustibles.htm
l
5. http://www.corpmaega.com/ELF.html
6. http://www.buskonia.com/fr/curiosidades/por-que-el-betun-hac
e-brillar-los-zapatos/
ALQUENOS
7. http://bricolaje.facilisimo.com/tuberia%20polietileno
8. http://www.compusistemas.com/envasesindex.htm
9. http://contrafuego.com.mx/inicio/100caracteristicasgeneral
es.php

10.http://www.2y4t.com/8/viewtopic.php?p=1192500
11.http://mundoquimica.wordpress.com/164-2/
Referencias
imgenes
Compuestos aromticos
http://wdict.net/es/gallery/tolueno/
http://quimorg9.blogspot.mx/2008/11/sntesis-del-ddt.html

http://www.mediderm.com/productos/peelings/peelings_no
melanfenol.htm

http://www.datuopinion.com/anilina
http://training.itcilo.it/actrav_cdrom2/es/osh/ic/98953.htm
http://www.mediderm.com/productos/peelings/peelings_no
melanfenol.htm
http://productosdrogam.com/productos/solidos/naftalina
ttp://www.esacademic.com/pictures/eswiki/86/V
%C3%ADa_sobre_durmientes_de_acero_01.jpg
http://www.mundodastribos.com/dicas-para-parar-de-fumar
-2.html#

ALCOHOLES
http://www.jmcprl.net/MEDIOAMBIENTE02/METANOL.html