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SEMANA 27

El trmino lpido se
deriva del griego lipos,
que significa grasa.
Los lpidos son biomolculas
orgnicas formadas
bsicamente por carbono e
hidrgeno y generalmente
oxgeno en porcentajes mucho
ms bajos.

Adems pueden contener


fsforo, nitrgeno y azufre .
CARACTERSTICAS

Tienen en comn ser insolubles


en agua, solubles en solventes
no polares (cloroformo, ter,
benceno, etc.) y no son
polmeros (no poseen una
unidad monomrica repetitiva).
FUENTES

Constituyen diversos alimentos que


poseen un valor energtico muy alto,
muchos contienen vitaminas liposolubles
y cidos grasos esenciales.
Se almacenan en el tejido adiposo
de humanos y animales
constituyendo una fuente de
energa directa.
IMPORTANCIA BIOLGICA

Sirven como aislantes trmicos en


tejidos subcutneos y alrededor de
ciertos rganos.

Son aislantes elctricos a lo largo


de nervios mielinizados.

Constituyentes principales de
membranas celulares.
Son una forma de
almacenamiento de carbono y
energa.

Pueden ser cubiertas protectoras


para evitar infecciones y prdida o
ganancia excesiva de agua.

Componen algunas vitaminas y


hormonas.
Funciones de los Lpidos:

Transporte
Estructural
Energtica
Reguladora
Protectora
CLASIFICACIN (productos de
hidrlisis)
1. Lpidos simples: steres de cidos
grasos con diversos alcoholes:
a.Grasas y aceites: steres de cidos
grasos y glicerol.
b.Ceras: steres de cidos grasos con
alcoholes monohdricos de peso
molecular ms elevado.
2. Lpidos compuestos o complejos:
steres de cidos grasos que contienen
otros grupos qumicos adems de un
alcohol y del cido graso.
a.Fosfolpidos: producen por hidrlisis
cidos
Grasos, glicerol, cido fosfrico y un
alcohol nitrogenado.
b. Glicolpidos: producen por hidrlisis
cidos grasos, esfingosina, cido
fosfrico y un componente alcohlico.
c. Esfingolpidos: producen cidos
grasos, esfingosina, cido fosfrico y un
compuesto alcohlico.

3.Derivados de lpido:
Son compuestos que tienen una
estructura fenantrnica, muy diferentes
de los lpidos formados por cidos
grasos.
Carotenoides y Esteroides.
ACIDOS GRASOS
Los cidos grasos son
hidrocarburos de cadena larga no
ramificada con un solo grupo
carboxilo en un extremo.
Contienen numeros pares de
atomos de carbono porque son
sintetizados del acetato.
Los que tienen enlaces simples se
describen como: saturados y los que
poseen dobles enlaces se
denominan insaturados.
insaturados Cuando
poseen mas de un doble enlace se
les denomina poliinsaturados.
Suelen nombrarse por sus nombres
comunes que derivan de palabras
griegas o latinas que indican su
procedencia.
El extremo carboxilo de la
molcula de cido graso es
soluble en agua y altamente
polar mientras que la porcin
hidrocarburo de la cadena es
insoluble en agua y no polar.
La presencia de regin
hidroflica e hidrofbica en la
molcula da como resultado un
compuesto ANFIPATICO.
Frmula General
saturados: CnH2n+1COOH

Frmula General de
insaturados: CnH2n-1COOH

CnH2n-3 COOH

CnH2n-5 COOH
ACIDOS GRASOS
SATURADOS

ACIDOS GRASOS
INSATURADOS
ACIDOS GRASOS COMUNES

cidos grasos saturados: Larico (en


aceite de coco),mirstico (Aceite de coco),
palmtico y esterico (de casi todas las
grasas y aceites), y araqudico.

cidos grasos insaturados:


Palmitoleico, oleico, linoleico (Aceite de
linazaac. Esencial) linolnico,
araquindnico, EPA.
La presencia de dobles enlaces en
la molcula, permite la posibilidad
de ismeros geomtricos, la
mayora de cidos grasos de
procedencia natural poseen la
configuracin CIS. El doble enlace
CIS produce una curvatura lo que
evita que las molculas se
empaquen muy juntas.
Tipos de Frmula

A. Frmula Condensada
B. Frmula Abreviada

A B
C. Taquigrfica
Acido graso Frmula Estructural
(nombre comn o Condensada Abreviacin
trivial) taquigrfica 1

SATURADOS
Acido Butrrico CH3 (CH2)2 COOH 4:0
Acido Caproico CH3 (CH2)4 COOH 6:0
Acido Cprico CH3 (CH2)8 COOH 10:0
Acido Lurico CH3 (CH2)10 COOH 12:0
Acido Mirstico CH3 (CH2)12 COOH 14:0
Acido Palmtico CH3 (CH2)14 COOH 16:0
Acido Esterico CH3 (CH2)16 COOH 18:0
Frmula Estructural
NO SATURADOS2 Abreviacin taquigrfica 1
Condensada
CH3 (CH2)5 CH=CH(CH2)7
Acido Palmitolico 16:19
COOH
CH3 (CH2)7 CH=CH(CH2)7
Acido Oleico 18:19
COOH
CH3 (CH2)4 CH=CHCH2
Acido Linoleico 18:29,12
CH=CH(CH2)7 COOH
CH3 CH2 CH=CHCH2
Acido Linolnico CH=CH2 CH= CH(CH2)7 18:39,12,15
COOH
Acido Araquidnico CH3 (CH2)4 CH=CHCH2 20:45,8,11,14
CH=CHCH2 CH=CHCH2 CH=
CH(CH2)3 COOH
Acido CH3 CH2 CH=CHCH2 20:55,8,11,14,17
Eicosapentaenoico(EPA) CH=CHCH2 CH=CHCH2
CH=CHCH2 CH=CH(CH2)3
COOH
D.Frmula Escalonada

CIDO ESTERICO CIDO LINOLNICO


O OH

Carbono # 1

Carbono # 12
CH
3

Extremo
terminal
CH3
lauric acid
CIDOS GRASOS OMEGA 3 Y 6
Se encuentran abundantemente en
aceite de pescado, de soya y maz.

A. LINOLNICO

CIDO
LINOLNICO

ACIDO
LINOLICO
ACIDOS GRASOS ESENCIALES

El organismo puede sintetizar muchos cidos


grasos. Sin embargo, aquellos que no pueden ser
sintetizados en cantidades adecuadas deben ser
obtenidos de la dieta, y se denominan cidos grasos
esenciales.
Se encuentran en abundancia en aceites de pescado
y aceites de semillas no adulteradas como el girasol,
aceite de linaza, de uva, adems en el pescado, el
bacalao, la sardinas etc..
(A. linoleico, A. linolnico)
PROSTAGLANDINAS

Son una familia de cidos grasos


insaturados, con 20 tomos de
carbono y con un esqueleto de
cido prostanoico.
ACIDO PROSTANOICO

PROSTAGLANDINA
Son un conjunto de cidos de 20
carbonos que contienen anillos de 5
carbonos y se derivan del cido
araquidnico:
Se encuentran en la mayora de tejidos
de mamferos en cantidades muy
pequeas.
Modulan la accin de las hormonas y la
actividad de muchas clulas, variando
su efecto de una clula a otra.
Deprimen presin arterial, contraen
msculo liso, regulan el flujo sanguneo
a ciertos rganos, controlan el
transporte inico a travs de ciertas
-Son sintetizadas en las membranas
celulares a partir de cidos grasos
polinsaturados, se
encuentran en cantidades muy
pequeas en el organismo.
-Se conocen ms de 16
prostanglandinas diferentes.
-Son las sustancias reguladoras ms
potentes.
-Son Utilizadas en la industria
farmacutica.Ej.pldoras abortivas
DERIVADOS EICOSANOIDES
Leucotrienos
-Grupo de compuestos formados por
cidos grasos derivados del metabolismo
oxidativo del cido araquidnico.
-Son constrictores extremadamente
potentes de la musculatura lisa y
migracin de los leucocitos desde el
torrente sanguneo hacia el epitelio de la
va respiratoria.
-El asma y la rinitis son enfermedades
alrgicas, en ambas enfermedades, los
leucotrienos contribuyen al desarrollo
de los sntomas.
-Los leucotrienos son hormonas que se derivan
del araquidonato y son producidas por los
glbulos blancos.
-Causan inflamacin, retencin de lquidos,
secrecin de mucosidades y estrechamiento de
los pulmones.
ACIDOS GRASOS TRANS

Aquellos formados durante procesos de


hidrogenacin, y cuya isomera geomtrica
cambia de forma cis a la trans. Los
rumiantes sintetizan trans, de manera que
productos como la leche y sus derivados
los contienen de forma natural.
GRASAS y ACEITES

Son lpidos simples formados por la


esterificacin de una, dos o tres
molculas de cidos grasos con una
molcula de glicerol.
Llamados glicridos o
acilglicridos(mono,di y triacil
gliceroles)
El cuerpo digiere los lpidos hasta
que llegan a la porcin superior
del intestino delgado. En esta
regin se secreta la hormona que
estimula a la vescula biliar que
acta como emulsionante
(esencial para la digestin de los
lpidos).
Por hidrlisis enzimtica o medio cido
se obtienen

CH2-O-CO-R
CH-OH
CH2-OH
1
Monoacilglicerol
2
CH2-OH CH 2-OCO-R
CH-OH + R-COOH CH-O-CO-R
CH2-OH CH-OH
3
3
Diacilglicerol

CH2-O-CO-R
CH-O-CO-R
CH2-O-CO-R
triacilglicerol
Estructura de un
monoacilglicerolster
O

=
cido graso C-O CH2

Glicerina
HO CH

HO CH2

La cadena del cido graso puede saturada o insaturada.


Estructura de un diacilglicerol
ster

=
cido graso C-O CH2
O

Glicerina
cido graso
C-O CH

HO CH2

Las cadenas de los cidos grasos pueden ser iguales o diferentes, saturadas o insaturadas.
Estructura de un
triacilglicerol
O

=
cido graso -C-O CH2
O

Glicerina
cido graso
-C-O CH
O

=
cido graso
-C-O CH2

ster

Las cadenas de los cidos grasos pueden ser iguales o diferentes, saturadas o insaturadas.
+
Monoacilglicerol:
Diacilglicerol:

CH2O-CO-C15H31 CH2O-CO-C17H33
CHOH CHO-CO-C 17H35
CHOH CH 2OH
1-Palmitato de glice- 1-Oleo-2-estea
rilo rato de
de glicerilo
CH2-OCOC11H23 CH2-OCO(CH2)16CH3
CH-OCOC11H23 CH-OCO(CH2)16CH3
CH2-OCOC11H23 CH2-OCO(CH2)16CH3
Trilaurina (grasa) Triestearina
(grasa)

CH2-OCO-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-CH3
CH-OCO-(CH2)7-CH=CH-(CH2)5-CH3
CH2-OCO-(CH2)7-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)4-CH3
Oleo-palmitoleo-linoleato de glicerilo (aceite)
TRIACILGLICEROLES-GRASA NEUTRA ANIMAL

Las grasas constan de una molcula de glicerol


unida mediante tres cidos grasos-triacilglicerol-
tristeres de glicerol. Los cidos son de cadena
larga y altamente saturados. En muchos animales
se almacena en clulas adiposas-adipocitos-.
Los triacilgliceroles se clasifican segn
su estado fsico a temperatura
ambiente:

Grasa: si se encuentra en estado


slido.
Aceite: si es lquido a dicha
temperatura.

Generalmente los lpidos que se


obtienen de fuentes animales son
slidos y formados en gran parte por
ACEITES VEGETALES

Tristeres de glicerol en el que los


cidos son de cadena larga altamente
insaturados o poliinsaturados.
PROPIEDADES FSICAS
Los lpidos pueden ser slidos no cristalinos o
lquidos a temperatura ambiente.
A temperatura ambiente las grasas
son slidas (origen animal) y los aceites
son lquidos (origen vegetal).

Puros son incoloros, inodoros e inspidos.

Su densidad es menor que la del agua,


aproximadamente 0.8 g/ml.
No conducen el calor y la electricidad, por lo
que pueden servir de aislantes para el cuerpo.
PROPIEDADES QUMICAS
Hidrlisis enzimtica a travs de lipasas.

Saponificacin: hidrlisis alcalina,origina


glicerol y sales de los cidos grasos JABONES

Halogenacin: Adicin de I2 a dobles enlaces


de cidos insaturados.

Hidrogenacin: Adicin de H2 a dobles


enlaces de cidos grasos insaturados. Al
saturarse los aceites lquidos se transforman
en slidos (endurecimiento).
SAPONIFICACIN
Clasificacin de Lpidos

Lpidos

Saponificables No Saponificables

Simples Compuestos Esteroides

Esteres de Esteres de
Ceras Triacilgliceroles Terpenos
Glicerol Esfingosina
Grasas
Fosfolpidos Esfingolpidos Otros

Aceites Glicolpidos Cerebrsidos


HALOGENACIN
HIDROGENACIN
CERAS

Producen por hidrlisis, cidos grasos y


alcoholes de cadena larga (monohidroxilados)
Sus funciones principales son:
En los vegetales,recubrir las hojas y
los tallos para evitar la
deshidratacin y ataque de plagas
EJ:CERA DE CARNAUBA
ceroato de miricilo
En animales recubren la piel,
plumas, pelos para mantenerlos
blandos y manejables.
Ej.CERA DE ABEJAS: Palmiato de
miricilo, LANOLINA