UNIVERSIDADE FEDERAL DE OURO PRETO

INSTITUTO DE CINCIAS EXATAS E BILOGICAS

DEPARTAMENTO DE QUMICA
TECNOLOGIA EM FRAGRANCIAS E
FLAVORIZANTES QUI512
QUMICA INDUSTRIAL

RELAO ESTRUTURA-ODOR

Discente Hemyle Rangel Rocha Chaves - 15.1.4187

Docente: Prof. Marcelo Gomes SpezialI

Ouro Preto Minas Gerais

22 JUNHO - 2017
 Aquilo que exalado por algo
ou algum, que se consegue
Odor perceber atravs do olfato.

2
 Olfato frequencial

Teorias sobre o olfato

Interao protena
receptora molcula
odorfera

Independente da teoria, o odor esta ligado a

estrutura das molculas responsveis por ele.
3
Odor frutado

4
Relacionado principalmente a steres, esta presente em frutas
como ma, bananas, pssego, entre outras, no sendo o grupo
funcional ster necessariamente um critrio para esse odor;

Lista feita por McGugan de 85 odorantes frutados:

41% de steres;
24% cetonas ;
9% aldedos,
7% lactonas;
19% substncias variadas.

5
 steres
Reao entre cido carboxlico e lcool (esterificao).

steres alifticos contribuem para o aroma de quase

todas as frutas e muitos alimentos e so muito utilizados na
indstria alimentcia como aromatizante artificiais.

Boelens(1983) intensidade do cheiro significativamente

influenciada tanto pela parte cida quanto alcolica.
6
As seguintes regras para os steres
alifticos foram propostas:

Os steres alifticos at C8 so fortemente frutados.

Os steres dos lcoois C6-C10 e cidos at C2 so

moderadamente frutados.

Os steres dos lcoois C6-C10 e cidos C3-C5 so frutados.

Os steres de lcoois at C10 e cidos em acima de C8 no

so frutados.

Os steres de cidos C3-C5 so mais frutados que steres

de cidos C1-C2 que, por sua vez, so mais frutados que
steres de cidos acima de C6.

Em geral, o odor frutado diminui com o aumento do peso

molecular. 7
8
Na sequncia deste trabalho, Sell investigou os efeitos do
impedimento estrico e presena de insaturao em steres
alifticos.

Foram sugeridas as seguintes relaes:

A insaturao na proximidade da funo ster reduz o carter

frutado e adiciona notas verdes ao odor.

Notas verdes intensas esto associadas com cis-olefinas e steres

de lcoois acetilenicos.

O carter frutado de um ster diminudo quando o volume

estrico em torno da funo ster aumentado. Este efeito
mais marcado quando o bloqueio est situado na poro
alcolica do ster. 9
 Ismeros do acetato de terc-butilciclohexilo: odor
frutado aumentou com impedimento estrico, contrariando
Sell.

Figura 1 - O percentual de pontuao dos frutos dos ismeros do

acetato de terc-butilciclohexilo. 10
 Carter frutado dos steres diferente = sem relao
geral frutado-estrutura (requisitos seriam diferentes).

Boelens Pode haver subclasses distintas dentro uma

famlia de frutas.

Estudo detalhado da qualidade organolptica das mas: 3

tipos diferentes de mas com aspectos estruturais da substncias
com diferentes qualidades de ma no so muito parecidos.

11
 O efeito do tamanho do anel aumento do anel do
ciclopropil ao ciclohexil, resulta em uma reduo de 100x do
limiar de odor, com diminuio desse efeito no cicloheptilo e
ciclooctilo.

A introduo da insaturao no anel de ciclo-hexano tambm foi

examinada:

Insaturao na posio 3 teve pouco efeito sobre o limiar

de odor;

Insaturao na posio 1 resultou em uma perda

substancial de potncia de odor.
12
13
 Compostos com S
Os odores da toranja, da maracuj, da uva, do melo e da
groselha negra so produzidos por certos compostos de enxofre
quando presentes em concentraes muito baixas.

Em concentraes elevadas, os compostos volteis de

enxofre orgnico geralmente tm os odores desagradveis.

Dependncia odor-concentrao torna difcil a realizao de

estudos estrutura-atividade.

14
 Compostos com S
Em concentraes elevadas, alquil-tiis pequenos e mono-,
di- e trissulfetos teriam notas sulfurosas. Porm, compostos
altamente diluidos podem ter odor e/ou sabor bastante agradvel.

Figura 2 2-(4-metil-3-ciclo-hexenil)-2-propanotiol, responsvel pelo sabor da

toranja presente em concentraes inferiores a ppb e dissulfeto de dimetila,
15
componente do aroma do ch preto, respectivamente.
 Compostos com S
Grupo de 4 materiais possuam a nota "catty" de leo de
groselha negra.

Figura 4 Tiis com a nota "catty" de leo de groselha negra.

Subestrutura mercapto amil terciria atribui esse odor e isso

se encaixa bem com a observao de que todos os antigos
compostos conhecidos de cheiro de groselha eram os tiis.

16
 Weerdt Materiais sem enxofre teriam mesmo
odor de groselha negra:

Anel de furano deveria ser do tipo dihidro e suportar um grupo

metilo em C-2 e que o anel de ciclo-hexano deve ser substitudo
em C-6 ou C-7 e em C-9 e/ ou C-10 e ser insaturado entre C-6 e
C-7.

Figura 5 - Esqueleto comum do 1-oxaspiro [4,5] -decanos

estudado por van der Weerdt.
17
 Compostos com S
A ligao dupla do cis-3-hexenol e do acetato de cis-3-
hexenilo pode ser substituda por um tomo de enxofre sem efeito
significativo no perfil de odor.

Figura 3 cis-3-hexenol e acetato de cis-3-hexenilo, respectivamente.

18
Alguns exemplos na perfumaria: Dewberry por The Body Shop,
Fantasme (Ted Lapidus, 1992), Chiffon Sorbet (Escada, 1993) e
Deci Dela (Nina Ricci, 1994).

Figura 6 - Deci Dela (Nina Ricci, 1994) e Chiffon Sorbet

(Escada, 1993), respectivamente. 19
 Variados
As metilcetonas, em particular, apresentam uma
grande semelhana, em termos de odor, aos acetatos
correspondentes.

A cetona cclica nootkatona uma das caractersticas

componentes do aroma da toranja.

Figura 7 Estrutura da nootkatona.

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 Referncias
Rossiter, K. J. Chem. Rev. 1996, 96, 3201-3240.

Surburg, H.; Panten, J. Common Fragrance and Flavor Materials.

Preparation, Properties and Uses. 5th Ed, 2006.

Vollhart, P.; Schore, N. E. Qumica Orgnica - Estrutura e Funo. 6 Ed.

So Paulo: Bookman, 2013, 370.

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