ALCOHOLES

Propiedades fsicas

Los alcoholes son molculas polares, pero no todos son

solubles en agua.
El OH le confiere polaridad y la posibilidad de formar
puentes de hidrgeno entre ellos mismos dando
molculas asociadas por lo que poseen puntos de
ebullicin y fusin superiores a los alcanos respectivos y
mayor solubilidad en agua.
 ALCOHOLES
El grupo O-H es muy polar y es capaz de establecer puentes de hidrgeno con otras
molculas de alcohol.

R R
O
H H H O
O H O
R R

Punto de ebullicin: Aumenta con el n de C y disminuye con la ramificacin. Tienen

puntos de ebullicin ms altos que los de los hidrocarburos de igual peso molecular.
Los alcoholes, al igual que el agua, son lquidos asociados, y su mayor punto de
ebullicin se debe a la mayor energa necesaria para romper los puentes de
hidrgeno.
Ej.: Etanol (PM 46) p.e. = 78.5C (m = 1.69 D)
Propano (PM 44) p.e. = -42C (m = 0.08 D)
 SOLUBILIDAD DE ALCOHOLES

El grupo hidroxilo confiere polaridad a la molcula y posibilidad de

formar enlaces de hidrgeno. La parte carbonada es apolar y resulta
hidrfoba. Cuanto mayor es la longitud del alcohol su solubilidad en
agua disminuye y aumenta en disolventes poco polares.
 SOLUBILIDAD DE ALCOHOLES
Se dice que el grupo hidroxilo es hidroflico porque tiene afinidad por el
agua y por otras sustancias polares. El grupo alquilo del alcohol es
hidrofbico (no tiene afinidad por el agua), porque se comporta como
un alcano: no participa en los enlaces de hidrgeno ni en las
atracciones dipolo-dipolo. El grupo alquilo hace que el alcohol sea
menos hidroflico y es el responsable de la solubilidad de un alcohol en
disolventes orgnicos no polares.

Los alcoholes de uno a cuatro tomos de carbono son solubles en

agua, de cinco en adelante son insolubles en agua pero solubles
en solventes apolares.

De uno a diez tomos de carbono son lquidos, incoloros, de olor

caracterstico.
De once carbonos en adelante son slidos, blancos y cristalinos.
CLASIFICACIN DE ALCOHOLES
 PROPIEDADES QUIMICA
OXIDACIN
 Oxidacin de alcoholes primarios a cidos
carboxlicos.
Los alcoholes primarios se pueden oxidar al aldehdo
o al cido carboxlico dependiendo del agente
oxidante utilizado. El dicromato de sodio (K2Cr2O7) o
el trixido de cromo (CrO3) oxidarn un alcohol
primario al cido carboxlico.

RCH2OH + K2Cr2O7 H+ R-COOH

Ejemplo
CH3CH2OH + K2Cr2O7 H+ CH3-COOH
 Oxidacin de los alcoholes primarios a
aldehdos.
La oxidacin de alcoholes primarios a aldehdos se
puede conseguir utilizando clorocromato de piridinio
(PCC) como agentes oxidante. El PCC es una mezcla
de xido de cromo (VI), piridina y HCl. Tambien se
puede realizar la oxidacin utilizando K2Cr2O7 y
destilando el producto

RCH2OH + K2Cr2O7 1) H+ R-CHO

2)destilar

CHCH2OH + K2Cr2O7 1) H+ CH-CHO

2)destilar
 Oxidacin de alcoholes secundarios en cetonas.
Los reactivos cidos crmicos como el cido de
cromo (VI) o el dicromato de potasio (K2Cr2O7) se
utilizan normalmente para oxidar alcoholes
secundarios en cetonas.
OH O

R-CH-R + K2Cr2O7 H+ R-C-R

OH O
H+
CH-CH-CH + K2Cr2O7 CH-C-CH
 Reaccin de alcoholes con PX3.
El grupo hidroxilo de un alcohol se puede
sustituir fcilmente por un haluro usando
trihaluros de fsforo.

R-OH + PX3 R-X + H3PO4

CH-OH + PCl CH-Cl + HPO4
 Reaccin de alcoholes con cloruro de
tionilo.
El cloruro de tionilo (SOCl2) se puede usar para
convertir alcoholes en el correspondiente cloruro de
alquilo en una reaccin simple que produce HCl
gaseoso y SO2.

CH-OH + SOCl2 calor CH-Cl + SO2 + HCl

 Deshidratacin de Alcoholes
H2SO4 / temperatura
Convierte a los alcoholes en los
alquenos respectivos. La regla de
Sayzeff predice que se produce el
alqueno ms ramificado o sustitudo.
 Deshidratacin de un alcohol catalizada por cido.

En una disolucin cida el grupo hidroxilo del

alcohol ser protonado por el cido. La molcula de
agua se pierde para producir un carbocatin. El agua
puede actuar como una base y abstraer un protn a
partir del alcohol para dar un alqueno. El cido
sulfrico concentrado (H2SO4) se suele utilizar para
llevar a cabo esta reaccin.
Deshidratacin de alcoholes
 FENOLES
Los fenoles son cidos dbiles y
sus anillos bencnicos se oxidan con
facilidad. Son comunes en la naturaleza
y en la industria.
Los fenoles de importancia comercial se
mencionan por sus nombres comunes.
CATECOL (o-Dihidroxibenceno)
RESORCINOL (m-Dihidroxibenceno)
HIDROQUINONA (p-Dihidroxibenceno)