LÍPIDOS

ACEITE

LIPIDOS:
• El termino de lípido se refiere a cualquier
sustancia APOLAR (?) y son casi o totalmente
insoluble en agua.
• Por lo tanto la diversidad estructural y
biofuncional de estos compuestos se enfoca a
una propiedad fisicoquímica relacionada con
su naturaleza apolar que es la base para la
función biológica de los lípidos.

Biomoléculas formadas por  C, O e H. (P, N, S).
Se derivan de moléculas de grupos funcionales de ésteres y ácidos
carboxílicos.
Insolubles en agua (Hidrofóbicos)
Propiedades físicas Relativamente untuosos al tacto
Solubles en disolventes orgánicos
(cloroformo, éter dietílico, tetracloruro
de carbono, xilol, cloroformo,
benceno…).
De reserva energética ***
Funciones fundamentales Estructurales
Protectora
Acciones específicas (ejem:
transporte,
hormonas

ÁCIDOS GRASOS
 Los ácidos grasos son moléculas formadas por una larga cadena
hidrocarbonada de tipo lineal, y con un número par de átomos de carbono
(hay excepciones). Tienen en un extremo de la cadena un grupo carboxilo
(-COOH).
 Constituyen los sillares de construcción de las moléculas de los lípidos
saponificables.
 Son poco abundantes en estado libre, obteniéndose por hidrólisis de
lípidos saponificables; generalmente se encuentran enlazados a
alcoholes en forma de ésteres.

• Presencia de enlaces simples o dobles
ACIDOS
GRASOS • Longitud de la cadena : entre 14 y 22 átomos de C,
aunque los más frecuentes son de 16/18 átomos de C

. según que posean en su composición ácidos grasos esterificados (lípidos saponificables) o no los posean (lípidos insaponificables ). Clasificación de los lípidos Los lípidos se clasifican en dos grandes grupos.

CLASIFICACIÓN Monoglicéridos Acilglicéridos Diglicéridos L Simples o grasas Triglicéridos Lípidos saponificables I ceras Lecitinas P Cefalinas Fosfolípidos Esfingomielinas I Complejos Cerebrósidos Glucolípidos D Gangliósidos Lipoproteínas O Terpenos Lípidos insaponificables Esteroles S Esteroides Hormonas esteroideas Prostaglandinas .

( CH2)18 – COOH Acido graso saturado (20 carbonos).CH2-CH = CH-CH2-CH2-CH2.CH2-COOH monoinsaturado (una doble ligadura CH3. B) INSATURADOS CH3.CH2. Estructura de los ácidos grasos: • A) SATURADOS CH3.CH = CH.CH=CH-COOH poliinsaturado (dos o mas dobles ligaduras) .

. A) ÁCIDOS GRASOS SATURADOS Sólo tienen enlaces simples entre los átomos de carbono. Fórmula general: H(CH2)n-COOH.

B) ÁCIDOS GRASOSOINSATURADOS CH3 CH2 C Tienen uno o varios enlacesndobles OH en su cadena y sus moléculas presentan codos. con cambios de dirección en los lugares dónde aparece un doble enlace. Fórmula general de un ácido graso saturado O CH3 CH2 CH CH CH2 C m m OH Fórmula general de un ácido graso insaturado .

produce un ángulo de 300 son muy comunes y le confiere estructura torcida y acortada. • Enlace trans (insaturados) poco comunes . Configuración estructural de los dobles enlaces: • Enlace simple (saturados) posee completa libertad de rotacion • Enlace cis (insaturados) estructura rigida incapaz de rotar.

son ésteres neutros que se producen por la combinación de uno.O-CH2-R2 alcohol Ácido orgánico + agua Éster . Reacción de esterificación: Es la reacción química que se produce entre un ácido orgánico y un alcohol para dar un éster más agua. dos. O = R1-C.O-H H. LÍPIDOS SIMPLES: acilglicéridos También reciben el nombre de glicéridos o grasas simples. o tres ácidos graso con un alcohol en la reacción de esterificación.

A) Ácidos grasos saturados H3C CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 O CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 C OH CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 O O 12 CH 103 CH212 CH CH CH8 2 CH CH CH 6 2 CH CH CH 4 2 CHCH2 2 CH2 CH CH O CH3(CH2)10COOH CH Ácido graso saturado 2103 8 2 6 2 4 2 C 2 2 2 11 CH 9 212 CH CH 2 7 210 CH CH5 2 28 CH3 262 CH 4 C 2 CH CH 1 2 11 9 2 11 9 7 2 7 5 2 5 3 2 OHCH 3 1 2 OH C 1 OH Laurico C12 Àcido làurico (dodecanoico) Àcido làurico Àcido làurico CH2 CH2 O O CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH CH CH O 14 CH123 CH214 CH CHCH CH102 123 CHCH CH8 2 102 CHCH CH 6 8 2 2 CH 4 2 CHCH 2 2 CH26 2 CH 24 2 CH 4 2 C 2 2 C CH 2 2 CH CH3(CH2)12COOH 13 2 11214 CH 2 9 212 CH CH 2 7 210 CH CH5 28 CH 3 26 CH 1 2 OH CH 1 2 doble C enlace 13 CH 112 13 11 9 2 9 7 2 7 5 2 5 3 2 3 OH 1 OH Miristico C14 Àcido mirìstico Àcido mirìstico (tetradecanoico) Àcido mirìstico H3C CH2 CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH2 O O 3 CH2 CH CH2CH2CH CH CH2 CH CHCH 2 2 CH CH CH22 CHCHCH 2 2 CH CH2 CHCH CHO O CH2 CH2 C CH2 2 CH3(CH 2)14COOH 102 8 2 6 2 4 2 2 2 2 CH216143 CH CHCH2 122 14 3 CHCH CH 212 2 CH CH CH 210 2 CHCH CH 2 8 2 CHCH CH 26 2 CH CH CH 2 4 2 CH C CH2 2 C 15 13216 CH 11214 CH 9 212 CH 7 210 5 28 3 26 1 24 OH CH 2 15 132 112 13 11 9 2 CH 9 7 2 CH 7 5 2 CH 5 3 2 3 1 2 OHC 1 OH Palmitico C16 15 OH Àcido palmìtico Àcido palmìtico (hexadecanoico) Àcido palmìtico O CH2 CH 2 CH CH 2 CH CH 2 CH CH 2 Ácido CH CH 2 graso CH CH 2 2 2 insaturado CH2 O O 2 CH142 CH122 10 2 CHCH 8 2 CH CH 6 2 CH CH 4 2 CH CH4 C CH 2 CH 2 CHCH CHCH2142 CH CH CH2122 CH 2102 CH 10 8 2 2 CH 6 2 2 CH 62 2 CH 2 C 2 2163 CH 1 24 OH CH15218 17 CH 13216 152 CH13 11214 2 CH 11 9 212 2 CH9 7 2 2 CH 9 7 5 28 2 CH 7 3 2 5 2 CH 5 3 2 CH 3 1 2 OHC1 OH CH3(CH2)16COOH 17 15 13 11 Àcido esteàrico Àcido esteàrico Estearico C18 Àcido esteàrico (octadecanoico) O O CH CH2 CH2 CH2 CH2 CH O CH CH CH 2 CH 2 CH CH CH 4 2 CH 2 2 2 CH 2 CH 2 CH142 2 CH 122 102 CHCH 8 2 CHCH 6 2 CHCH CHCH24 2 CH C CH2 2 C 2 2 26 2 CH CH CHCH 2 17220 162 183 CH CHCH 2162 CH 15218 CHCH 13 2 2142 CH 16 CHCH 11 2 2122 CH 14 CH 9 2 2102 CH 12 CH 28 2 CH 7 210 CH 5 28 7 2 CH 5 3 26 2 CH3 1 24 2 OHCH1 2 C OH1 CH3(CH2)18COOH 19 CH 17 CH15 2 CH13 2 112 9 2 9 7 5 3 OH 19 2 17 Àcido araquìdico 15 13 11 Araquidico C20 Àcido araquìdico eicosanoico Àcido araquìdico .

B) Ácidos grasos insaturados CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH2 O 16 14 12 10 8 6 4 2 CH2 CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH2 C 15 13 11 9 7 5 3 1 OH Àcido palmitoleico (9-cis-hexadecenoico) CH3(CH2)5CH = CH(CH2)7COOH palmitoleico C16 CH2 CH2 O CH3 CH2 CH2 CH2 CH CH2 CH2 8 6 4 2 18 16 14 CH2 12 CH2 10 CH CH2 CH2 CH2 C CH2 CH2 7 5 3 1 17 15 13 11 9 OH Àcido oleico (9-cis-octadecenoico) CH3(CH2)7CH = CH(CH2)7COOH oleico C18 CH CH2 CH2 CH2 CH2 O CH3 CH2 CH2 CH 18 16 14 12 10 8 6 4 2 CH2 CH2 CH CH2 CH CH2 CH2 CH2 C 17 15 13 11 9 7 5 3 1 OH Àcido linoleico (9.14-cis-eicosatetraenoico) CH3(CH2)4CH=CHCHCH = CHCHCH = CHCHCH = CH(CH2)3COOH araquidonico C20 .8.11.12-cis-octadecadienoico) CH3(CH2)4CH = CHCH2CH =CH(CH2)7COOH O CH CH2 CH CH CH2 CH2 CH2 CH2 linoleico C18 CH3 10 8 6 4 2 C 18 16 14 CH 12 CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH2 CH 9 7 5 3 1 OH 17 15 13 11 Àcido linolènico (9.12.15-cis-octadecatrienoico) CH3CH2CH = CHCH2CH = CHCH2CH = CH(CH2)7COOH O linolenico C18 CH2 CH CH CH2 CH2 CH3 CH2 CH2 CH CH 6 4 2 16 14 12 10 CH 8 CH2 CH CH2 C 20 CH2 18 CH2 CH CH2 CH 5 3 1 15 13 11 9 7 OH 19 17 Àcido araquidònico (5.

maíz). aguacate. . pescados y mariscos.• Los monoinsaturados (poseen un solo doble enlace en su fórmula) se encuentran en el aceite de oliva. semillas de uvas. • Los poliinsaturados (con más de un doble enlace) se encuentran en los aceites de semillas y frutos secos (girasol. La grasa omega 3. esta presente en los pescados azules.

 Los ácidos grasos con 10 o más átomos de carbono son sólidos a temperatura ambiente y se llaman grasas. Propiedades físicas de los ácidos grasos  El punto de fusión de los ácidos grasos saturados aumenta a medida que aumenta el número de átomos de C.  Los ácidos grasos insaturados tienen puntos de fusión más bajos. en la mayoría de los casos son líquidos a temperatura ambiente y se llaman aceites. .

Saponificación Propiedades Halogenación químicas de los ácidos grasos Hidrogenación Enranciamiento .

PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS LÍPIDOS .

Reacción de saponificación: Es la reacción química que se produce entre un ácido graso y una base fuerte para dar una sal (jabón) y agua. Es una hidrólisis alcalina de las grasas simples. R-COOH + NaOH R-COONa + H2O Ácido orgánico + Hidróxido sódico Sal sódica (jabón) + Agua .

reaccionan con los halógenos adicionándose a sus dobles enlaces. . El grado de absorción de una grasa o aceite es proporcional al número de dobles enlaces de los ácidos grasos.Halogenación: Reacción en la cual los ácidos grasos insaturados. causando la decoloración de la solución del halógeno. la cantidad de halógeno que absorbe un lípido puede emplearse como índice del grado de insaturación (índice de yodo).

. Un método consiste en burbujear hidrógeno gaseoso a presión en un tanque de aceite caliente que contiene un catalizador de níquel finamente dispersado. en ocasiones se le llama endurecimiento.Hidrogenación: Procedimiento por el cual se transformar aceites vegetales en grasas sólidas. Adición de H  endurecimiento de las grasas (aceite  margarina).

Hidrólisis por la presencia de agua: El aceite toma un olor y sabor astringente desagradable. 3. Por medio de microorganismos: El olor repulsivo es característico de este mecanismo degradatorio. Allí se originan descomposiciones proteicas de la cistina y cisteina que contienen enlaces dísulfuro. Un caso especial a nombrar es la rancidez que a veces se produce en el aceite de pescado. Activación de radicales libres y peroxidación: En este estado el aceite se viscosa y se torna venenoso pues su ingestión provoca malestares gastrointestinales graves.Enranciamiento: Los mecanismos de la rancidez ocurren por tres vías: 1. Esto trae como consecuencia la formación del venenoso ácido sulfhídrico (H2S). . 2.

Lípidos simples (acilgliceridos) Según el número de ácidos grasos. se distinguen tres tipos de estos lípidos: Monoacilglicéridos Diacilglicéridos Triacilglicéridos .

Las cadenas de los ácidos grasos pueden ser iguales o diferentes: Triacilglicéridos simples: Los tres ácidos grasos son iguales. Triacilglicéridos mixtos: Tienen dos o tres ácidos grasos diferentes. Ej. . En la triestearina hay tres moléculas de ácido esteárico enlazadas al glicerol.

están cubiertas de una capa cérea protectora.  Todas las funciones que realizan están relacionadas con su impermeabilidad al agua y con su consistencia firme. CÉRIDOS Ó CERAS  Las ceras son ésteres de ácidos grasos de cadena larga.  Son sólidas y totalmente insolubles en agua. con alcoholes también de cadena larga. la piel. las hojas. el pelo . También la cera del conducto auditivo tiene función protectora. frutos.  Las plumas. .

LÍPIDOS COMPLEJOS .

por lo que también se llaman lípidos de membrana. . Son las principales moléculas constitutivas de la doble capa lipídica de la membrana. FOSFOLÍPIDOS Son lípidos saponificables en cuya estructura molecular el glicerol puede formar un éster con el ácido fosfórico (H3PO4).

.

Sustituyendo el H del ácido fosforico se forman: • Fosfatidil etanolamina • Fosfatidil colina • Fosfatidil Serina • Fosfatidil glicerol • Fosfatidil inositol .

unida a un residuo de ácido fosfórico mediante un enlace éster. colina. contiene la importante sal de amonio cuaternaria. H O H C O C R 4 H2O porción O + no polar H H C O C R O CH3 + H C O P O CH2 CH2 N CH3 - O CH3 H enlace éster porción polar . Lecitina H C OH (fosfatidilcolina) H glicerol Es el más común de los fosfolípidos.

Cefalina H C OH (fosfatidiletanolamina) H Los diferentes fosfolípidos se forman segúnglicerol sea la naturaleza del segundo alcohol. en la que el segundo alcohol es etanolamina H O H C O C R 4 H2O porción O + no polar H H C O C R O H + H C O P O CH2 CH2 N H - O H H enlace éster porción polar . tenemos la fosfatidiletanolamina -cefalina. Así.

Cefalina H C OH (fosfatidilserina) H El grupo fosfato está sustituido por el aminoácido serina. glicerol H O H C O C R 4 H porción O no polar H H C O C R O H + H C O P O CH2 CH2 N H - O H H enlace éster porción polar .

Cefalina H C OH (fosfatidilglicerol) H glicerol El grupo fosfato H contiene un segundo O alcohol. puede ser otra H C O C R molécula de glicerol. 4 H porción O no polar H H C O C R O OH OH H C O P O CH2 CH CH2 - O H enlace éster porción polar .

ESTRUCTURA DE UNA ESFINGOMIELINA .

GLUCOLÍPIDOS  Son lípidos complejos que se caracterizan por poseer un glúcido de cadena corta. Entre los glucolípidos más comunes están los cerebrósidos y gangliósidos. Entre los principales glúcidos que forman los glucolípidos encontramos a la galactosa. Se encuentran formando parte de las bicapas lipídicas de las membranas de todas las células. . manosa. especialmente de las neuronas. glucosamina y galactosamina. glucosa. fucosa. Su función principal es actuar como reconocimiento celular y como receptor antigénico.

ESTRUCTURA DE UN CEREBRÓSIDO .

ESTRUCTURA DE UN GANGLIÓSIDO .

CLASIFICACIÓN Monoglicéridos Acilglicéridos Diglicéridos L Simples o grasas Triglicéridos Lípidos I Céridos o ceras saponificables P Lecitinas Fosfolípidos Cefalinas I Esfingomielinas Complejos Glucolípidos Cerebrósidos D Gangliósidos Lipoproteínas O Terpenos Lípidos Esteroles S Esteroides insaponificables Hormonas esteroideas Prostaglandinas .

E. semejantes solo en su insolubilidad en el agua e incluyen: • Esteroides: Hormonas sexuales. D. emulsivos digestivos. • Prostaglandinas: . A. LIPIDOS DERIVADOS En términos de estructura y función los lípidos derivados representan un grupo realmente heterogéneo. K. transporte de lípidos en membranas y fluidos plasmáticos. • Vitaminas liposolubles: Vit.

Estructura química de los Esteroides .

Los lípidos no saponificables son muy heterogéneos y solo son semejantes por su insolubilidad en agua y se forman a partir del ISOPRENO incluyen a los esteroides y derivados .

Sexuales 2. Suprarrenales . Esteroides • Esteroles: 1.Colesterol * 2. Vitamina D • Hormonas: 1.

Compuestos derivados del colesterol Solo difieren en: -Nivel de insaturación. -Presencia de grupos ♀ funcionales en diferentes posiciones en el anillo. ♂ ♀ .

páncreas y cerebro. médula espinal.  Se presenta en altas concentraciones en el hígado.  Es la molécula base que sirve para la síntesis de casi todos los esteroides  Se encuentra en los tejidos corporales y en el plasma sanguíneo de los vertebrados. .COLESTEROL  Forma parte estructural de las membranas a las que confiere estabilidad.

ESTEROIDES  Son derivados del núcleo del ciclopentanoperhidrofenantreno. Comprenden dos grandes grupos de sustancias: : .

Principales funciones de las hormonas Esteroides sobre su tejido blanco * * * * * .

PGD. O OH C CH2 O CH O 9 CH2 CH2 12 CH2 CH H2C CH 7 CH2 5 3 C CH 7 5 CH2 C 10 8 6 CH2 CH2 1 H2C CH CH2 3 1 4 10 8 6 CH2 CH 2 OH 4 OH CH CH CH CH 2 11 12 14 CH2 CH CH 16 CH2 11 12 14 CH2 CH2 HO CH 18 CH2 CH 3 HO CH CH 16 CH2 CH 13 12 CH2 20 18 3 17 19 13 12 CH2 20 17 19 OH OH Prostaglandina E1 Prostaglandina F2alfa . etc). en función de los sustituyentes del anillo ciclopentano de su estructura. PGE. PGF. PROSTAGLANDINAS (PG)  Son lípidos cuya molécula básica está constituída por 20 átomos de carbono que forman un anillo ciclopentano y dos cadenas alifáticas. Sus funciones son diversas. que se denominan con una letra adicional (PGA.  Existen varias familias de PG. PGB. PGC.

Solo los ácidos grasos “libres” son transportados por una proteina que no pertenece a las lipoproteinas y es conocido como ALBUMINA. Lipoproteínas Los di y triglicéridos NO pueden circular libres en plasma sino necesitan ser transportados por las LIPOPROTEINAS. .

mediante su emulsión por los ácidos biliares. LIPOPROTEÍNAS Cumplen función transportadora de lípidos (colesterol) desde el intestino hasta su lugar de destino. Existen diversos tipos de lipoproteínas relacionadas con el transporte de lípidos: .

HDL (Lipoproteínas de Alta Densidad): Es el llamado “buen” colesterol porque transporta el exceso de LDL desde la sangre al hígado. El 20-30% del colesterol en la sangre está unido a las HDL . pero si hay niveles excesivos en la sangre. empieza transportar el colesterol a nuestras arterias contribuyendo a la formación de placas de arteriosclerosis que son las que las obstruyen. Existen diversos tipos de lipoproteínas relacionadas con el transporte de lípidos por ejemplo: LDL (Lipoproteínas de Baja Densidad): Llevan el colesterol a los tejidos cuando es necesario. mediante su emulsión por los ácidos biliares. En el hígado se degrada y elimina a través de las vías biliares. LIPOPROTEÍNAS  Tienen componentes del tipo lípido y del tipo proteína  Cumplen función transportadora de lípidos (colesterol) desde el intestino hasta su lugar de destino.