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ACEITES

esenciales
Definicin

Son fracciones lquidas voltiles,


generalmente destilables por arrastre con
vapor de agua, que contienen las sustancias
responsables del aroma de las. El rendimiento
de la extraccin es muy bajo variando entre
0.1 al 2%. (Martnez M. A., 2003).
No son compuestos puros sino mezclas de ms
de 100 sustancias qumicas distintas que se
encuentran en distintas proporciones y que
en conjunto proporcionan al aceite esencial
sus caractersticas propias.
Pueden ser lquidos, la mayora incoloros y de
carcter voltil, los hay muy viscosos o
semislidos, denominados blsamos u
oleorresinas.
Se encuentran ampliamente distribuidos en unas
60 familias de plantas que incluyen:
Compuestas (manzanilla),
Laurceas,
Mirtceas (eucalipto clavo),
Pinceas (pino, abeto),
Rosceas,
Rutceas (limon, lima, naranja, mandarina),
Umbelferas (apio, comino, perejil, ans),
Lamiaceas o Labiadas (lavanda, romero, timol,
organo),
Piperaceae (pimiento matico) etc.
Tras su produccin se almacenan en distintos
rganos de las plantas.
Aceite esencial Parte de la planta
utilizada
Menta, hierba limn, eneldo Planta entera
Eucalipto Hojas
Mejorana Hojas
Lavanda Flores
Rosa Flores
Manzanilla Flores
Limn, naranja, mandarina Flavedo
Romero, tomillo, ajedrea Planta entera con flor
Canela Corteza
Cedro Madera
Lima Fruto entero
Ans Frutos
Clavo Botones florales
Mostaza Semillas
Alcanfor Leos
Lirio, Valeriana, Vetiver Races
Almendras Semillas
Clasificacin

a) De acuerdo con su consistencia se clasifican en


esencias fludas, blsamos y oleorresinas.
b) De acuerdo a su origen se clasifican como
naturales, artificiales y sintticos
c) Desde el punto de vista qumico se clasifican
segn los componentes mayoritarios:
monoterpenos, sesquiterpenos, fenilpropanos
d) De acuerdo al empleo como materia prima, en
esencias voltiles, esencias medias y esencias
fijas.
Formacin de esencias en las Plantas

Aun no se conoce exactamente el mecanismo


qumico segn el cual se forman las esencias en
las plantas, mecanismo que ha de ser muy
complejo, algunas esencias como la de almendra
amarga, lemongras y gaulteria contienen entre
50 y 100 compuestos qumicos, de los cuales son
conocidos algunos de ellos.
Los aceites esenciales son sintetizados en
diferentes partes de las plantas:
Tricomas glandulares (hojas)
Glndulas (cscaras)
Pelos glandulares, ej. Labiatae (menta, lavanda)
Clulas modificadas del parnquima, ej.
Piperaceae (pimienta)
Tubos oleferos vitas, ej. Lauraceae (canela)
Tubos esquizgenos, ej. Umbelliferae (ans,
hinojo)
Canales lisgenos, ej. Pinaceae (pinos)
Canales esquizgenos, ej. Rutaceae (ruda)
Rutas biosinteticas en productos naturales

CO2 + H2O

Fotosntesis
Saponinas Glucosidos
Glicosidos cianogenicos
Azucares Glucosinolatos
cardiacos

Respiracin

Acetil CoA Aminocidos

Terpenoides
Esteroles Malonil CoA Protenas
Alcaloides
Fenoles

Lignina
Taninos Flavonoides

cidos grasos y
ceras
Funcin de los aceites esenciales en las plantas:

Polinizacin. Atrayentes de insectos


(semioqumicos)
Defensa contra depredadores (ej. irritantes)
Sustancias de reserva de la planta
Funcin protectora en procesos de Cicatrizacin
(resinas y blsamos) y actividad antimicrobiana
Regulacin de los procesos de evaporacin de
agua
Deshechos del metabolismo vegetal
Mecanismo de defensa contra otros vegetales
(alelopata)
Estas cualidades de proteccin y atraccin, se ven reflejadas en
propiedades: antispticas, antiinflamatorias, antidepresivas,
afrodisacas, etc.
Composicin qumica de los aceites esenciales

Entre los principales componentes de los


aceites esenciales tenemos a los hidrocarburos
y en su mayora los terpenos, llegando a
alcanzar elevadas concentraciones de hasta
75% a 90% del peso total en aceites
esenciales de ctricos (limn, naranja, lima,
mandarina, bergamota y pomelo).
Los aceites esenciales generalmente son
mezclas complejas de hasta ms de 100
componentes que pueden ser:

Compuestos alifticos de bajo peso


molecular (alcanos, alcoholes, aldehdos,
cetonas, steres y cidos),
Monoterpenos,
Sesquiterpenos y
Fenilpropanos.
En su gran mayora son de olor agradable,
aunque algunos de olor desagradable como el
ajo y la cebolla, que contienen compuestos
azufrados.

Los terpenos o son inodoros o contribuyen muy


poco al aroma global y simplemente constituyen
la base diluyente del aceite esencial,
proporcionando a ste su carcter voltil e
inflamable y sus propiedades fsicas ms
fcilmente mensurables (densidad, viscosidad).
Los responsables del aroma de los aceites
esenciales son sustancias que se encuentran
en menor proporcin.
Son compuestos orgnicos con grupos
funcionales: cetona, ster, alcohol,
aldehdo, ter.
Cada una de estas sustancias, en su estado
puro, presenta un aroma caracterstico, pero
es el conjunto de todas ellas, en una correcta
proporcin, lo que determina el aroma y en
definitiva las propiedades ms valiosas de los
aceites esenciales.
Factores que influyen en la composicin de los
aceites esenciales:
Origen,
Especie,
rgano de la planta,
Condiciones climticas y de crecimiento
(temperatura, tierra de cultivo, etc.) as como
Mtodo de extraccin
Forma de almacenamiento.

Al ser voltiles, los aceites esenciales se han de


estabilizar y proteger para asegurar su
conservacin.
Tambin los cambios de composicin que pueden
experimentar durante su permanencia y
extraccin de la planta. Por ejm:
Los esteres compuestos mas estables, sufren en
la planta y durante su extraccin fenmenos:
interesterificaciones,
transposiciones de Beckman,
inversiones Walden (isomeros pticos presentan
olores diferentes, caso del mentol, cuya forma
levogira huele 3.3 a 3.5 veces mas que la
dextrogira)
emigraciones de radicales
impedimentos estericos y alcoholisis.
1. Terpenos
Grupo de compuestos lipdicos diverso y
numeroso: formado por alrededor de 30,000
compuestos.
Insolubles a parcialmente miscibles en agua
Son biosintetizados a partir del acetil-CoA o
intermediarios de la gliclisis
Compuestos derivados de la unin de
unidades isopreno o metilbutadieno de 5-
carbonos (C5H8)
Estructuralmente los terpenos estn
constituidos por varias cadenas de C5,
ramificadas, presentando una periodicidad
caracterstica.
Estas cadenas se encuentran unidas por sus
extremos en la mayor parte de los casos.
La oxidacin, reduccin emigracin de dobles
enlaces y polimerizacin ocurren con cierta
frecuencia y facilidad.
Los terpenos van acompaados
frecuentemente de derivados propil-
bencenico e hidrocarburos de cadena lineal.
El periodo en C5 corresponde al
isopreno o metil-butadieno
Rutas biosintticas para formacin de terpenos
a) Ruta del cido mevalnico:
3 molculas de acetil-CoA se unen para formar
cido mevalnico
El cido mevalnico es un intermediario de 6-
carbonos
El cido mevalnico es:
-fosforilado con 2 grupos fosfato (pirofosfato)
-descarboxilado y deshidratado para producir
isopentenil pirofosfato (IPP)
El cido mevalnico es el precursor de las dos
unidades bsicas que dan origen a los
terpenoides:
Isopentenil pirofosfato (IPP) y
dimetilalilpirofosfato (DMAPP),
1 molcula de cido mevalnico es
pirofosfatada por 2 unidades de ATP para
originar mevalonil-pirofosfato.
Enseguida la molcula sufre una
descarbonatacin con la participacin de otra
molcula de ATP.
De esta manera se origina 1 molcula de
Isopentenil pirofosfato (IPP).
La simple isomerizacin del enlace doble del
IPP da origen a la unidad de DMAPP.
b) Ruta independiente del mevalonato:
Utiliza intermediarios de la gliclisis para
sintetizar IPP, por ejm: la ruta de la xilulosa 5P.
Tipos de terpenos:
Se clasifican por el nmero de unidades isopreno,
algunas veces son compuestos muy modificados y es
difcil identificar al isopreno.
Hemiterpenos - contienen 1 unidad isopreno (5-C)
Monoterpenos - contienen 2 unides isopreno (10-C)
Sesquiterpenos - 3 isoprenos (15-C)
Diterpenos - 4 isoprenos (20-C)
Triterpenos - 6 isoprenos (30-C)
Tetraterpenos - 8 isoprenos (40-C)
Politerpenos - ms de 10 isoprenos
Unin de Unidades Isopreno
Monoterpenos: C10
Los monoterpenos derivados biosintticamente
de geranilpirofosfato (GPP) y
farnesilpirofosfato (FPP) respectivamente.
De acuerdo con su estructura se les clasifica
segn el nmero de ciclos como acclicos,
monocclicos, bicclicos, etc.
Muchos monoterpenos son txicos para los
insectos
Piretrinas - neurotoxinas
Resinas de conferas - mezcla de
monoterpenos
Algunos aceites esenciales son insecticidas
Algunos terpenos son liberados luego del
ataque de un insecto al vegetal.
Estos terpenos atraen, a su vez, a
depredadores del insecto atacante

Muchos aceites esenciales poseen actividades


antibacterianas y antifngicas
Algunos aceites esenciales atraen polinizadores.
Ejemplos de monoterpenos presentes en aceites
esenciales. (FQUy., 2005).
Mas Ejms de monoterpenos presentes en aceites esenciales.
Mas ejms de monoterpenos presentes en aceites esenciales.
Sesquiterpenos: C15
Algunos son antimicrobianos
Algunos tienen actividad farmacolgica
Ej. Artemisinina producida por la
Artemesia annua (Lactona con potente
actividad antimalrica).
Ejemplos de sesquiterpenos presentes en aceites esenciales.
(FQUy., 2005).
Ejemplos de sesquiterpenos presentes en aceites esenciales.
(FQUy., 2005).
Ejemplos de sesquiterpenos presentes en aceites esenciales.
(FQUy., 2005).
2. Fenilpropanos
Los fenilpropanos son sustancias naturales
ampliamente distribuidas en los vegetales
caracterizadas por un anillo aromtico unido a
una cadena de 3 carbonos y derivados
biosintticamente del cido shikmico.
El cido shikmico es el precursor de los
constituyentes vegetales que contienen anillos
aromticos.
La formacin del
cido shikmico ocurre
a partir de
precursores de 3 y 4
tomos de carbono
como son el
fosfoenolpiruvato
(FEP) y la eritrosa-4-
fosfato (E4P) a
travs de la serie de
etapas descritas.
Ejemplos de fenilpropanos naturales presentes en aceites
esenciales (Martnez M. A., 2003).