teres, epxidos y

sulfuros
Estructura del dimetil ter

El ngulo C-O-C de los teres es de alrededor de 110.

Hay un dipolo a lo largo del enlace C-O porque el
oxgeno es ms electronegativo que el carbono.
Los enlaces en los alcoholes y
los teres.
Las molculas de agua o de alcohol pueden actuar como donantes
o como aceptores de enlaces de hidrgeno. Las molculas de ter
no tienen grupos hidroxilo, por lo que no pueden ser donantes en
la formacin de enlaces de hidrgeno. Si hay un donante de
enlaces de hidrgeno, los teres pueden actuar como aceptores de
enlaces de hidrgeno.

Mientras que las molculas de agua y de alcohol pueden tener

enlaces de hidrgeno entre s, los teres no pueden tener enlaces
de hidrgeno con otras molculas de ter. Las molculas que no
pueden tener enlaces de hidrgeno intermolecularmente poseen
un punto de ebullicin ms bajo. Las molculas de teres
pueden interactuar el enlace de hidrgeno con las molculas de
agua y alcohol.
Disolucin de iones con
ter.
Una sustancia inica como el yoduro
de litio es ligeramente soluble en
teres, ya que el pequeo catin litio
est fuertemente solvatado por los
pares de electrones solitarios del ter.
Al contrario que los alcoholes, los
teres no son donantes de enlaces de
hidrgeno, por lo que no solvatan a los
aniones

El oxgeno del ter puede tener una

interaccin dipolar con cationes, pero
no con aniones, por lo que las sales no
sern muy solubles en los disolventes
con ter.
Coordinacin de un ter con un
reactivo de Grignard.

La coordinacin de un ter con

un reactivo de Grignard
estabiliza al reactivo y ayuda a
mantenerlo en disolucin.

Los pares solitarios del oxgeno

interactan con el magnesio. Lo
mismo ocurre con el borano
(BH3.THF) en el que el THF
estabiliza al boro.
Complejos de los teres
corona.
Los politeres cclicos se denominan frecuentemente teres corona. Estos teres
pueden tener la complejacin de los cationes metlicos dentro del anillo; el tamao
del catin determinar el tamao del anillo que se necesite. La complejacin con
teres corona con frecuencia permite que las sales inorgnicas polares se disuelvan
en disolventes orgnicos no polares

El nombre del ter corona proviene del nmero total de tomos en el ter y el
nmero de tomos de oxgeno que tenga. Por ejemplo, 18-corona-6 es un ter cclico
con 18 tomos, seis de los cuales son tomos de oxgeno
La sntesis de Williamson
de teres.
La sntesis de teres de
WIlliamson es la
sntesis de teres ms
fiable y verstil. Este
mtodo implica un
ataque SN2 de un in
alcxido a un haluro de
alquilo primario no
impedido o tosilato.
El alcxido
desplazar al haluro o
tosilato y se puede
preparar fcilmente
mediante la reaccin
de un alcohol con Na,
K o NaH
Reaccin de
alcoximercuriacin-
desmercuriacin.
En el proceso de alcoximercuriacin-desmercuriacin se aade una molcula de un
alcohol a un doble enlace de un alqueno obteniendo un ter.

Anloga a la reaccin de oximercuriacin-desmercuriacin, la alcoximercuriacin

se lleva a cabo utilizando un alcohol como disolvente. La adicin seguir la regla de
Markovnikov, por lo que el alcohol estar sobre el carbono ms sustituido del doble
enlace.
Reaccin de un ter con
halohidrcidos
Los teres reaccionan con HBr y HI concentrado, ya que
estos reactivos son lo suficientemente cidos para protonar al
ter, y el in bromuro y yoduro son buenos nuclefilos para
la sustitucin.

Despus de la protonacin de la molcula de ter, el haluro

atacar a uno de los tomos de carbono y desplazar a una
molcula de alcohol.
Mecanismo de ruptura de un
ter con HBr
Despus de la protonacin del ter, el bromuro atacar al
tomo de carbono y desplazar a una molcula de alcohol. La
molcula de alcohol obtenida se puede protonar con HBr y
atacar de nuevo para producir ms bromuro de alquilo
Oxidacin de teres.
Cuando los teres se almacenan en presencia de oxgeno atmosfrico, se
oxidan lentamente dando lugar a hidroperxidos y dialquilperxidos (los
dos son explosivos). Esta oxidacin espontnea, producida por el oxgeno
atmosfrico, se denomina autooxidacin.

La distilacin de los teres se debera realizar utilizando un ter que no

contenga perxido.
Sntesis de los tioteres.

Los sulfuros se sintetizan fcilmente por el mtodo

de Williamson, utilizando un in tiolato como
nuclefilo.

La reaccin es SN2, pero los haluros secundarios

proporcionarn buenos rendimientos de
sustitucin.
Utilizacin de los sulfuros como
agentes reductores
Puesto que los sulfuros se oxidan fcilmente, se suelen utilizar como agentes
reductores

Los sulfuros se utilizan como un segundo paso en las reacciones de la ozonlisis

para reducir el oznido al compuesto dicarbonilo. En el proceso, el disulfuro se
oxidar a dimetil sulfxido (DMSO).
Oxidacin de los
peroxicidos.
Los peroxicidos se utilizan para transformar alquenos en epxidos. Si la
reaccin transcurre en medio cido (acuoso), el epxido se transforma en
un glicol; por lo tanto, para obtener un epxido, se utiliza un peroxicido
dbilmente cido que sea soluble en disolventes aprticos.

El cido meta-cloroperoxibenzoico (MCPBA) es el peroxicido ms

utilizado para llevar a cabo las epoxidaciones
Mecanismo de epoxidacin
La epoxidacin transcurre en un solo paso, siendo una
reaccin concertada que mantiene la disposicin relativa de
los sustituyentes del doble enlace

Uno de los tomos de oxgeno del peroxicido se transfiere

al doble enlace
Ejemplos de epoxidacin
La epoxidacin de un doble enlace (rico en electrones) utilizando un
peroxicido es bastante general, siendo una reaccin muy rpida. Las
reacciones siguientes son transformaciones posibles gracias a la
estereoespecificidad de la epoxidacin

MCPBA y MMPP son los peroxicidos ms utilizados frecuentemente.

MMPP se utiliza a menudo en epoxidaciones a gran escala
Ciclacin de halohidrinas
promovida por bases.
Una segundo sntesis de epxidos y de otros teres cclicos se realiza mediante una
variacin en la sntesis de teres de Williamson. Si en una molcula est localizado
un in alcxido y un tomo de halgeno, el alcxido puede desplazar al in haluro y
formar un anillo. El tratamiento de una halohidrina con una base da lugar a un
epxido, a travs de un ataque interno SN2 (SNi, sustitucin nuclefila
intramolecular).

Las halohidrinas se sintetizan mediante el tratamiento de los alquenos con

soluciones acuosas de halgenos (X2/H2O). En trminos de formacin de ter
cclico, un anillo de 3 miembros se forma ms rpidamente que uno de 5 6
miembros.
Sntesis de las
clorohidrinas.
El agua de bromo y el agua de cloro se aaden al
doble enlace con orientacin de Markovnikov.
En el mecanismo se aade un tomo de cloro al
doble enlace formando el intermedio del in
cloronio. La apertura del intermedio de 3
miembros por medio de agua (ataque anti)
produce una mezcla enantiomrica de
clorohidrinas. La adicin de la base a las
halohidrinas desprotona al grupo hidroxilo que
desplazar al cloro formando el epxido
Sntesis de las
clorohidrinas.
Mecanismo de apertura de un
epxido catalizada por un cido

La hidrlisis de los epxidos catalizada por cidos daba lugar

a glicoles con estereoqumica anti. La estereoqumica anti se
debe al ataque del agua por el lado posterior del epxido
protonado

El cido protona al oxgeno del epxido y el agua ataca y abre

el anillo en una reaccin SN2 seguida de una desprotonacin.
La reaccin produce una mezcla enantiomrica de trans-1,2-
diol.
Apertura de un epxido
catalizada por un cido en una
solucin alcohlica.
Cuando la apertura catalizada por cido de un epxido se
produce con alcohol como disolvente, la molcula de alcohol
acta como nuclefilo. Esta reaccin da lugar a un -alcoxi-
alcohol con estereoqumica anti. ste es un mtodo excelente
para obtener compuestos con grupos funcionales ter y alcohol
en tomos de carbono adyacentes.

El cido protona al epxido. El alcohol presente ataque y abre el

anillo. La desprotonacin del producto permite una mezcla
enantiomrica de -alcoxi-alcohol.
Apertura de los epxidos con
halohidrcidos.
Cuando un epxido reacciona con un halohidrcido (HBr, HCl
o HI), un in haluro ataca al epxido protonado. Esta reaccin
es anloga a la ruptura de teres por HBr o HI.

El cido protona al epxido, y el in haluro desplazado

actuar como un nuclefilo atacando y abriendo el epxido
para formar una halohidrina.
Diagrama de la energa potencial
para la apertura de epxidos
catalizada por bases.
Un epxido es ms alto en energa que un ter
acclico aproximadamente en 25 kcal/mol, debido a la
tensin de anillo. La tensin de anillo se libera en la
formacin del producto. La desaparicin de la tensin
de anillo hace que la SN en un epxido est
termodinmicamente favorecida.
La apertura de epxidos catalizadas por base est
ms favorecida que la ruptura de un ter acclico
porque se libera la energa de la tensin de anillo. La
apertura catalizada por bases requiere condiciones
ms duras que la apertura catalizada por cidos.
Diagrama de la energa potencial
para la apertura de epxidos
catalizada por bases.
Mecanismo de apertura de un
epxido catalizada por una
base.
La base ataca y abre el anillo.

El in hidrxido (HO-) ataca al epxido abriendo el anillo. El

agua protona al alcxido. El producto final de la reaccin es
una mezcla enantiomrica de trans-1,2-diol.
Orientacin en la apertura de
epxidos.

Los epxidos sustituidos no simtricamente dan

lugar a productos diferentes en las aperturas de
anillo catalizadas por cidos y en las aperturas de
anillo catalizadas por bases.
Bajo condiciones cidas, el nuclefilo atacar al
tomo de carbono ms sustituido del epxido.
Bajo condiciones bsicas, el nuclefilo atacar al
tomo de carbono menos sustituido
Orientacin en la apertura de
epxidos.
Reacciones de epxidos con
reactivos de Grignard.
Lo mismo que otros nuclefilos fuertes, los reactivos de
Grignard y los compuestos organolticos atacan a los epxidos
para dar lugar (despus de hidrlisis) a alcoholes de cadena
abierta.

Los nuclefilos aninicos, tales como los reactivos de

Grignard y los compuestos organolticos, atacarn a los
epxidos no simtricos sobre el tomo de carbono menos
sustituido. Los compuestos organolticos son ms selectivos
al atacar al tomo de carbono menos impedido.
CETONAS Y
ALDEHIDOS
Compuestos carbonilos
comunes
Traslapamiento de orbitales en
los grupos carbonilo.
El orbital sin hibridar p del carbono se solapa con un orbital p del oxgeno para
formar un enlace pi. El doble enlace entre el carbono y el oxgeno es similar al
doble enlace C=C en un alqueno, excepto en que el doble enlace carbonilo es ms
corto, ms fuerte y est polarizado

El enlace C=O es ms corto porque est polarizado. Esta polarizacin tambin es

responsable de la reactividad del grupo carbonilo
Polarizacin del grupo
carbonilo.
El doble enlace del grupo carbonilo tiene mayor momento dipolar debido a que
el oxgeno es ms electronegativo que el carbono y los electrones enlazantes no
estn igualmente compartidos.

Los nuclefilos atacarn al grupo carbonilo porque es electroflico, como

sugiere la estructura de resonancia minoritaria.
Puntos de ebullicin de las
cetonas y los aldehdos

La cetona y el aldehdo son ms polares, y tienen puntos de ebullicin ms altos

que el ter y el alcano, pero puntos de ebullicin ms bajos que los de los
alcoholes, los cuales forman enlaces de hidrgeno.

El momento dipolar del grupo carbonilo es responsable de los puntos de ebullicin

ms altos para los aldehdos y las cetonas. El enlace de hidrgeno tiene una
interaccin ms fuerte, por lo que los alcoholes tendrn una ebullicin a
temperaturas ms elevadas
Oxidacin de los alcoholes
secundarios a cetonas.
Los alcoholes secundarios se oxidan a cetonas utilizando dicromato de sodio
(Na2Cr2O7) en cido sulfrico o utilizando permanganato de potasio (KMnO4).

Los alcoholes primarios no se pueden oxidar a aldehdo utilizando

dicromato de sodio (Na2Cr2O7) o permanganato de potasio (KMnO4).
Oxidacin de los alcoholes
primarios a aldehdos.
La oxidacin de un alcohol primario a aldehdo requiere una seleccin cuidadosa
de un agente oxidante. Como los aldehdos se oxidan fcilmente a cidos
carboxlicos, los oxidantes fuertes como el cido crmico con frecuencia dan lugar
a una sobreoxidacin. El clorocromato de piridinio (PCC), complejo de trixido
de cromo con piridina y HCl, proporciona buenos rendimientos de aldehdos, sin
sobreoxidacin.

El PCC puede oxidar alcoholes secundarios a la correspondiente cetona, pero se

utiliza con mayor frecuencia para oxidar selectivamente alcoholes primarios a
aldehdos.
Obtencin de cetonas y aldehdos a
partir de la ozonlisis de alquenos.

La ozonlisis, seguida de una reduccin suave, rompe los alquenos dando lugar a
cetonas y aldehdos
Zn/HCl se podra utilizar como un agente reductor en lugar de sulfuro de
dimetilo.
Acilacin de Friedel-Crafts.
La acilacin Friedel-Crafts es un mtodo excelente para la obtencin de alquil aril
cetonas o diaril cetonas; sin embargo, no se puede utilizar con sistemas
aromticos muy desactivados.
Se debe utilizar un catalizador para que se lleve a cabo la reaccin
Hidratacin de los alquinos
catalizado por Mercurio .
El producto inicial de hidratacin Markovnikov es un enol, que rpidamente se
tautomeriza hacia la forma ceto. Los alquinos internos se pueden hidratar, pero
generalmente se obtienen mezclas de cetonas
Los alquinos terminales producirn metil cetonas despus de la
tautomerizacin.
Hidroboracin-oxidacin de
alquinos.
La hidroboracin seguida de oxidacin de un alquino da lugar a una adicin anti-
Markovnikov de agua al triple enlace.
Los alquinos terminales dan lugar a aldehdos despus de la tautomerizacin
Sntesis de cetonas y aldehdos a partir
de 1,3-ditianos.

El 1,3-ditiano puede ser desprotonado por bases fuertes, como el n-butillitio. El

carbanin resultante se estabiliza por el efecto sustractor de electrones de dos
tomos de azufre altamente polarizables. La alquilacin del anin ditiano por un
haluro de alquilo primario o tosilato da lugar a un ditioacetal que se puede
hidrolizar mediante una solucin cida de cloruro de mercurio (II).
Doble alquilacin de 1,3-
ditiano
El ditioacetal se puede volver a alquilar para dar lugar a un ditiocetal. La
hidrlisis del ditiocetal da lugar a la obtencin de una cetona.

La monoalquilacin de 1,3-ditiano da lugar a aldehdos y la doble alquilacin

produce cetonas despus de la hidrlisis.
Sntesis de cetonas a partir de
cidos carboxlicos.

Se pueden utilizar reactivos organolticos para sintetizar cetonas a partir de cidos

carboxlicos. Los reactivos organolticos son tan reactivos respecto a los grupos
carbonilo que atacan a las sales de litio de los aniones carboxilato para formar
dianiones. La protonacin del dianin da lugar al hidrato de una cetona, que
rpidamente pierde agua para formar la cetona

Los hidratos no son especies estables, por lo que pierden agua para formar el
producto cetona ms estable.
Sntesis de cetonas a partir
de nitrilos.
Un reactivo de Grignard u organoltico ataca al nitrilo para formar la sal
magnsica de una imina. La hidrlisis cida de la imina da lugar a la cetona

La cetona solamente se produce despus de la hidrlisis del intermedio de imina

Reduccin de los cloruros de
cido con el hidruro tri(terc-
butoxi)aluminio y litio
Los agentes reductores fuertes reducen a los cloruros de cido a alcoholes primarios.
El hidruro de tri(terc-butoxi)aluminio y litio es un agente reductor suave que
reacciona ms rpidamente con cloruros de cido que con aldehdos.

El hidruro tri(terc-butoxi)aluminio y litio es un hidruro de aluminio y litio

modificado que es menos reactivo y ms selectivo.
Sntesis de cetonas utilizando
reactivos dialquilcuprato de
litio.
Para que la reaccin se pare en la cetona, se necesita un reactivo organometlico
ms dbil: que reaccione ms rpidamente con los cloruros de cido que con las
cetonas; un reactivo de este tipo es un dialquilcuprato de litio (reactivo de Gilman)
El organocuprato transfiere un de sus grupos alquilo al cloruro de cido.
Adiciones nucleoflicas a los
grupos carbonilo.
Cuando un nuclefilo ataca al grupo carbonilo, el tomo de carbono pasa de tener
hibridacin sp2 a sp3. Los electrones del enlace pi son desplazados hacia el tomo
de oxgeno, formndose un anin alcxido, que se protona para dar lugar al
producto de adicin nucleoflica

El carbono es electroflico debido a la polarizacin del doble enlace C=O.

Activacin del grupo carbonilo
para el ataque nucleoflico
El grupo carbonilo protonado (o enlazado a algn electrfilo) es fuertemente
electroflico, lo que permite que sea atacado por un nuclefilo dbil

Una vez haya sido protonado el carbonilo, una molcula de agua puede atacar al
carbonilo formando el hidrato. El hidrato no es estable y pierde fcilmente agua
para obtener la cetona.
 Mecanismo de las adiciones
nucleoflicas a grupos carbonilo.
Los nuclefilos pueden aadirse en condiciones cidas o bsicas a los grupos
carbonilo
La reaccin de Wittig.
La reaccin de Wittig transforma el grupo carbonilo de una cetona o un aldehdo en
un doble enlace C=C.
En la reaccin se utiliza un iluro de fsforo como nuclefilo. el xido de
trifenilfosfina es un producto de la reaccin
 Preparacin de los iluros de
fsforo.
El carbanin estabilizado por el fsforo es un iluro de fsforo (molcula que no posee una
carga global, pero que tiene un tomo de carbono cargado negativamente enlazado a un
tomo de fsforo cargado positivamente).
La trifenilfosfina se alquila con un haluro de alquilo formando una sal fosfonio. El butillitio
desprotona la sal fosfonio produciendo el iluro.
Mecanismo de la reaccin
de Witting.
Hidratacin de cetonas y
aldehdos.
En solucin acuosa, una cetona o un aldehdo estn en equilibrio con su hidrato, un
diol geminal. En la mayora de las cetonas, el equilibrio est desplazado hacia la
forma ceto, sin hidratar, del carbonilo.
La hidratacin puede producirse en un medio cido o bsico.
Mecanismo de hidratacin de
cetonas y aldehdos.
Mecanismo de la formacin
de cianohidrinas
El mecanismo corresponde a una adicin nucleoflica en medio bsico: ataque del
in cianuro al grupo carbonilo, seguido de la protonacin del intermedio

La formacin de cianohidrinas es reversible. Los aldehdos estn ms favorecidos

que las cetonas para la formacin de cianohidrinas.
Formacin de iminas.

En condiciones adecuadas, el amoniaco o una amina primaria reaccionan con una

cetona o un aldehdo para formar una imina. Las iminas son anlogos nitrogenados
de las cetonas y aldehdos, con un doble enlace carbono-nitrgeno en lugar del grupo
carbonilo

La amina se aade al carbonilo formando un intermedio de carbinolamina, el cual

pierde agua para proporcionar una imina.
Mecanismo de la formacin
de iminas.
El mecanismo de formacin de iminas comienza con la adicin de un nuclefilo
bsico de la amina al grupo carbonilo. El ataque de la amina, seguido de la
protonacin del tomo de oxgeno da lugar a un intermedio inestable denominado
carbinolamina

La reaccin se debe llevar a cabo en condiciones dbilmente cidas.

Mecanismo de la formacin
de iminas.
Un carbinolamina se transforma en una imina mediante la prdida de agua y la
formacin de un doble enlace: deshidratacin. La protonacin del grupo hidroxilo
lo transforma en un buen grupo saliente (agua). La prdida de un protn da lugar
a la imina.

La velocidad de formacin de una imina es ms rpida para un pH de alrededor

de 4.5
Condensaciones de aminas con
cetonas y aldehdos.

Dependiendo del sustituyente en la amina primaria, se pueden formar los

distintos tipos de iminas.
Formacin de los acetales.
De la misma forma que las cetonas y los aldehdos reaccionan con agua para formar
hidratos, tambin reaccionan con alcoholes para formar acetales. En la formacin
de un acetal, se adicionan dos molculas de alcohol al grupo carbonilo y se elimina
una molcula de agua.
Los acetales solamente se forman en condiciones cidas.
Mecanismo de formacin
de acetales
La primera parte del mecanismo es una adicin al grupo carbonilo catalizada por
un cido. El catalizador cido protona al grupo carbonilo y el alcohol (nuclefilo
dbil) ataca al grupo carbonilo protonado activado. La prdida de un protn del
intermedio cargado positivamente da lugar a un hemiacetal.

La mayora de los hemiacetales son demasiado inestables para ser aislados.

Mecanismo de formacin
de acetales.
En la segunda parte del mecanismo, el hemiacetal se transforma en acetal, ms
estable. La protonacin del grupo hidroxilo, seguida de la prdida de agua, da
lugar a un carbocatin estabilizado por resonancia. El ataque del metanol al
carbocatin, seguido de la prdida de un protn, da lugar al acetal.
Acetales cclicos.
Para obtener acetales cclicos se suele utilizar etilenglicol y a sus acetales se les
denomina acetales etilnicos. El ditiano y sus derivados alquilados son ejemplos
de ditioacetales cclicos (acetales sulfurados).

La formacin de los acetales cclicos est ms favorecida que la formacin de

acetales. Los acetales cclicos se utilizan para proteger a los grupos carbonilo
del ataque nucleoflico y otras reacciones
Oxidacin de aldehdos.
Al contrario que las cetonas, los aldehdos se pueden oxidar fcilmente a cidos
carboxlicos utilizando oxidantes comunes, como el cido crmico, trixido de
cromo, permanganato y peroxicidos. Como los aldehdos se oxidan tan
fcilmente, agentes oxidantes tan dbiles como el Ag2O los pueden oxidar
selectivamente en presencia de otros grupos funcionales.
Desoxigenacin de cetonas y
aldehdos.
La desoxigenacin consiste en sustituir el tomo de oxgeno del grupo carbonilo de
una cetona o aldehdo por dos tomos de hidrgeno, reduciendo el grupo carbonilo
a grupo metileno pasando por alcohol.

La reduccin de Clemmensen o la reduccin de Wolff-Kishner se pueden utilizan

para desoxigenar las cetonas y los aldehdos
Mecanismo de la reduccin
de Wolff-Kishner
El mecanismo para la formacin de una hidrazona es el mismo que el mecanismo
para la formacin de una imina. El paso de reduccin implica a dos intermedios
tautomricos en los que se transfiere un tomo de hidrgeno del nitrgeno al
carbono.

Se pierde una molcula de nitrgeno en el ltimo paso de la reaccin.

Mostrar cmo se podran sintetizar los siguientes teres usando (1)
alcoximercuriacin-desmercuriacin y (2) la sntesis de Williamson. (Cuando
uno de estos mtodos no se pueden utilizar para el ter dado, sealar por
qu no va a funcionar)
(a) 2-metoxibutano
(c) 1-metoxi-2-metilciclopentano
(e) 1-isopropoxi-1-metilciclopentano
(b) etil ciclohexil ter
(d) 1-metoxi-1-metilciclopentano
(f) ter-butil fenil ter
Predecir los principales productos de las siguientes reacciones, incluyendo
la estereoqumica.
(a) 2,2-dimetiloxirano + H + H218O
(b) 2,2-dimetiloxirano + H18O / H218O
(c) (2S, 3R)-2-etil-2,3-dimetiloxirano + CH3O / CH3OH
(d) (2S, 3R)-2-etil-2,3-dimetiloxirano + H+ / CH3OH

Dar los productos que se esperan de las siguientes reacciones. Incluir un

paso protonacin en caso necesario.
(a) 2,2-dimetiloxirano + bromuro de isopropilmagnesio
(b) xido de propileno + n-butil litio
(c) ciclopentiloxirane + etil litio
Proponer un mecanismo para la siguiente reaccin.
La ciclacin del escualeno mediante el epxido es un excelente ejemplo (y
extraordinario) de cmo la naturaleza utiliza la qumica orgnica en su beneficio. En
una etapa enzimtica, la naturaleza forma cuatro anillos y ocho centros quirales.
Fuera de 256 posibles estereoismeros, slo uno se forma.
Da las estructuras de los compuestos intermedios A - H en la siguiente
sntesis de trans-1-ciclohexil-2-metoxiciclohexano