Capitulo - XII

Hidrocarburos

Son compuestos formados

exclusivamente por carbono e hidrgeno.
 Alcanos
Los alcanos son hidrocarburos saturados, estn formados exclusivamente por
carbono e hidrgeno y nicamente hay enlaces sencillos en su estructura.

Frmula general: CnH2n+2 donde n represente el nmero de carbonos del

alcano.

Esta frmula nos permite calcular la frmula molecular de un alcano. Por

ejemplo para el alcano de 5 carbonos: C5H [(2 x 5) +2] = C5H12
Alcanos
 Propiedades de los Alcanos
El estado fsico de los 4 primeros alcanos: metano, etano, propano y butano es
gaseoso.

Del pentano al hexadecano (16 tomos de carbono) son lquidos y a partir de

heptadecano (17 tomos de carbono) son slidos.

El punto de fusin, de ebullicin y la densidad aumentan conforme aumenta el

nmero de tomos de carbono.

Son insolubles en agua

 Propiedades de los Alcanos
Pueden emplearse como disolventes para sustancias poco polares como grasas,
aceites y ceras.

El gas de uso domstico es una mezcla de alcanos, principalmente propano.

El gas de los encendedores es butano.

El principal uso de los alcanos es como combustibles debido a la gran cantidad de

calor que se libera en esta reaccin.
 Nomenclatura de Alcanos
1.- La base del nombre fundamental, es la cadena continua ms larga
de tomos de carbono.

2.- La numeracin se inicia por el extremo ms cercano a una

ramificacin.
Dos ramificaciones a la misma distancia, se empieza a numerar por el
extremo ms cercano a la ramificacin de menor orden alfabtico.
Dos ramificaciones del mismo nombre a la misma distancia de cada uno
de los extremos, se busca una tercera ramificacin y se numera la
cadena por el extremo ms cercano a ella.
 Nomenclatura de Alcanos
3.- Cuando en un compuestos hay dos o ms ramificaciones iguales:

4.- Se escriben las ramificaciones en orden alfabtico y el nombre del

alcano que corresponda a la cadena principal.
 Nomenclatura de Alcanos
Radicales alquilo
Cuando alguno de los alcanos pierde un tomo de hidrgeno se forma un
radical alquilo. Estos radicales aparecen como ramificaciones
sustituyendo tomos de hidrgeno en las cadenas.
Ejemplos de Alcanos

4-ETIL-2-METILHEPTANO
Ejemplos de Alcanos

5-ISOPROPIL-3- METILNONANO
Ejemplos de Alcanos
EJEMPLOS DE ALCANOS

3-METIL-5-n-PROPILOCTANO
EJEMPLOS DE ALCANOS

3,4,6-TRIMETIL HEPTANO
EJEMPLOS DE ALCANOS
3,4,6-TRIMETIL HEPTANO
EJEMPLOS DE ALCANOS
3,4,6-TRIMETIL HEPTANO
 EJEMPLOS DE ALCANOS

3-METIL-5-ISOPROPILNONANO
 EJEMPLOS DE ALCANOS
3-METIL-5-ISOPROPILNONANO
 EJEMPLOS DE ALCANOS
3-METIL-5-ISOPROPILNONANO
 EJEMPLOS DE ALCANOS
3-METIL-5-ISOPROPILNONANO
Ejercicios de Alcanos
Ejercicios de Alcanos
 Ejercicios de Alcanos
11. 4-etil-4-metilheptano
12. Isobutano
13. Neopentano
14. Isopentano
15. 2,3-dimetilpentano
16. Radical isobutilo
17. 4-etil-3,5-dimetilheptano
18. 2,4,5-trimetiloctano
19. Radical isopentilo
20. 4,5-dietil-5-isopropil-3,4-dimetil-6-propil undecano
 Alquenos
Los alquenos son compuestos insaturados que contienen en su estructura
cuando menos un doble enlace carbono-carbono.

Frmula general: CnH2n

Por lo tanto, los alquenos sin sustituyentes tienen el doble de hidrgenos que
carbonos.

La terminacin sistmica de los alquenos es ENO.

El ms sencillo de los alquenos es el eteno, conocido ms ampliamente como

etileno, su nombre comn.

La mayor parte de los alquenos se obtienen del petrleo crudo y mediante la

deshidrogenacin de los alcanos.
 Propiedades de los Alquenos
Eteno (etileno), propeno y buteno, son gaseosos a temperatura ambiente
De penteno a heptadeceno son lquidos
De exadeceno en adelante son slidos.
Son relativamente poco solubles en agua, pero solubles en cido sulfrico
concentrado y en solventes no polares.
Su densidad, punto de fusin y de ebullicin se elevan conforme aumenta el peso
molecular.
El uso ms importante de los alquenos es como materia prima para la elaboracin
de plsticos.
 Nomenclatura de los Alquenos
En la seleccin de la cadena ms larga, los carbonos que forman el doble enlace,
siempre deben formar parte de la cadena principal y la numeracin se inicia
por el extremo ms cercano al enlace doble.

Al escribir el nombre de la cadena de acuerdo al nmero de tomo de carbonos,

se antepone el nmero ms chico de los dos tomos con el enlace doble y al
final se escribe la terminacin ENO.
 Ejemplo de los Alquenos

6-ETIL-4-ISOPROPIL-7-METIL-3-OCTENO
Ejemplo de los Alquenos
3.4-DIMETIL-2-HEPTENO
Ejercicios de los Alquenos
 Ejercicios de los Alquenos
11. 1,3-butadieno
12. 1,4-hexadieno
13. 2,3-dimetil-1,4-pentadieno
14. 2-metil-1,3-butadieno
15. 2-etil-1,3-hexadieno
16. 3-etil-6-metil-2-octeno
17. 6-metil-6-propil-2,4,7-nonatrieno
18. 2,3-dimetil-1,3-butadieno
19. 2,3,5-trimetil-1,4-octadieno
20. 3-propil-1,5-heptadieno
Los alquinos son hidrocarburos insaturados que contienen en su estructura
cuando menos un triple enlace carbono-carbono.

Frmula general: CnH2n-2

La terminacin sistmica de los alquinos es INO.

El ms sencillo de los alquinos tiene dos carbonos y su nombre comn es

acetileno, su nombre sistmico etino.
Los tres primeros alquinos son gaseosos en condiciones normales

Del cuarto al decimoquinto son lquidos

Los que tienen 16 o ms tomos de carbono son slidos.

La densidad de los alquinos aumenta conforme aumenta el peso molecular.

6-ETIL-8-METIL-3-NONINO
3-n-BUTIL-6-TER-BUTIL-7-YODO-1-OCTINO
11. 1-butino
12. 2-pentino
13. 1,3-pentadiino
14. 1,3,5-hexatriino
15. 3-etil-1,5-octadiino
16. 7,7-dimetil-3-propil-1,5-nonadiino
17. 6,9-dietil-3-metil-1,4,7-undecatriino
18. 5-etil-10-metil-1,3,6,8-dodecatetraiino
19. Etino o acetileno
20. 3-propil-1,5-heptadieno
Compuestos
Aromticos
 Benceno - Kekul
La primera estructura del benceno es propuesta por August Kekul en 1872

H H
H C H H C H
C C C C
C C C C
H C H H C H
H H

esta estructura, sin embargo, no consider la reactividad qumica diferente del benceno
 Benceno Modelo O.M.
El concepto de hibridacin de orbitales atmicos y de la teora de la resonancia,
desarrollados en los aos 1930, proviene la primera descripcin adecuada de la estructura
del benceno.
El esqueleto de carbono es un hexgono regular, con todos C-C-C y H-C-C ngulos de enlace 120

H 120 H
sp 2 -sp 2
120 C C

H C 120 C H
1.09 C C
sp 2 -1s
H H
1.39
 Benceno Modelo O.M.
Cada carbono tiene un orbital 2p sin hibridar conteniendo un electrn
Con cada uno de los seis orbitales paralelos 2p se forma una nube continua orbital pi.
La densidad electrnica del benceno se encuentra en un anillo por encima del plano y otro por debajo
del plano

H H
C C
H C C H
C C
H H
 Benceno - Resonancia
A menudo representamos el benceno como un hbrido de dos estructuras equivalentes de
Kekul
cada una hace una contribucin igual al hbrido, y los enlaces C-C estn intermedios entre dobles y
sencillos.
 Benceno - Resonancia
Energa de Resonancia : la diferencia en la energa, entre la de un hbrido de resonancia y
la de la estructura hipottica ms estable en la cual los electrones son localizados sobre
tomos particulares y en enlaces particulares
Un modo de estimar la energa de resonancia del benceno es de comparar los calores de
hidrogenacin del benceno y ciclohexeno
 Benceno - Resonancia
Ni
+H2 H = -28.6 kcal/mol
1-2 atm. (-120 kJ/mol)
Ciclohexeno Ciclohexano

comparando 3 x H por ciclohexene con H de benceno, se estima que la energa de resonancia del
benceno es aproximadamente de 36 kcal/mol

Ni
+ 3 H2 H = -49.8 kcal/mol
200-300 atm (-208 kJ/mol)
Benzene Cyclohexane
 Heterociclos Aromticos
Compuestos Heterociclos : contienen uno o ms tomos diferentes al carbono en el anillo.
Piridina y pirimidina son heterociclos anlogos del benceno. Son aromticos.

4 4
3
5 3 5 N

6 2 6 2
N1 N1


Piridina Pirimidina
 Piridina
Piridina tiene 32 kcal/mol de energa de resonan-cia, ligeramente menor que la del
benceno

2
Este sp ,orbital hibrido es
perpendicular a los seis
2p orbitales del sistema pi

N
Este par de electrones
No forma parte del
Sextete aromtico
 Furano
De los dos orbitales con dos pares de electrones del tomo de oxgeno en le furano, uno
forma parte del sestete aromtico y el otro no
La energa de resonancia del furano es 16 kcal/mol

este par de electrones

es una parte del
sextete aromatico

O este par de
electrones
no lo es
 Otros Heterociclos
CH2 CH2 NH2
HO

N N
H H
Indol Serotonina
(un neurotransmisor)

NH2
N N
N N

N N N
N
H H
Purina Adenina
 Nomenclatura
alquilbencenos monosustituidos son nombrados como derivados del benceno
Pocos mantienen nombres comunes

CH2 CH3
Benceno Etilbenceno

CH3 CH(CH 3 ) 2 CH=CH 2

Tolueno Cumeno Estireno

 Nomenclatura
Nombres comunes que se mantienen

OH NH2

Fenol Anilina

CHO CO2 H OCH3

Benzaldehido Benzoico cido Anisol

 Nomenclatura
bencil y fenil grupos

CH3 CH2 -

Benceno Fenilo Tolueno Bencilo grupo

grupo

C6 H5 CH3
C C C6 H5 CH2 Cl
H3 C H Cloruro de bencilo
(Z)-2-Fenil-2-buteno
 Bencenos Disustituidos
Localice los dos grupos por los nmeros o por los localizadores orto (1,2-), meta (1,3-), para
(1,4-)
Cuando un grupo impone un nombre especial, el nombre del compuesto se deriba de l

CH3 NH2 CO2 H

NO2

Cl
Br
4-Bromotolueno 3-Cloroanilina 2-Nitrobenzoico cido
(p-Bromotolueno) (m-Cloroanilina) (Ac. o-Nitrobenzoico )
 Bencenos Disustituidos
Si ningn grupo sustituyente impone un nombre espe-cial, se localizan y por orden alfabtico se
nombran

CH2 CH3 NO2

4 2 Br
3 1
2
1
Cl
1-Cloro-4-etilbenceno 1-Bromo-2-nitrobenceno
(p-Cloroetilbenceno) (o-Bromonitrobenceno)
 Bencenos Polisustituidos
Si un grupo impone un nombre especial, el nombre de la molcula tambin deriva del nombre especial.
Si no se pone nombre especial, se listan por orden alfabtico con los nmeros menores posibles

OH NO2
1 Br 4
Br 6 2 5 3

3 6 2
5
4 1 Br
Br CH2 CH3
2,4,6-Tribromofenol 2-Bromo-1-etil-4-nitrobenceno
 PAHs
Hidrocarburos Aromticos Polinucleares (PAHs) contienen dos o ms anillos aromticos,
acumu-lados o que tienen dos carbonos comunes

Naftaleno Antraceno Fenantreno

PAHs

Benzo[a]pireno Coroneno