You are on page 1of 43

KIMIA KARBOHIDRAT

Karbohidrat adalah senyawa
polihidroksi aldehid atau
polihidroksiketon. Oleh karena itu
karbohidrat mempunyai dua gugus
fungsional yang penting :
* Gugus hidroksil
* Gugus keton/aldehid

KARBOHIDRAT
Monosakarida
Disakarida
Oligosakarida
Polisakarida

Penggolongan Karbohidrat
 Monosakarida :
Karbohidrat yang paling sederhana dan tidak
dapat dihidrolisis lebih lanjut : Glukosa, Fruktosa
 Disakarida
Karbohidrat yang mengandung 2 satuan
monosakarida : Sukrosa, Laktosa, maltosa
 Oligosakarida
Karbohidrat yang jika dihidrolisis menghasilkan 3
– 8 satuan monosakarida
 Polisakarida
Karbohidrat yang jika dihidrolisis menghasilkan
banyak satuan monosakarida: Amilum, sellulosa,
glikogen

Monosakarida
 Satuan karbohidrat yang paling sederhana
dengan rumus (CH2O)n
 Macam-macam monosakarida
a. Aldosa : monosakarida yang mengandung
gugus aldehid
Contoh : Gliseraldehid

Aldosa : monosakarida yang mengandung gugus aldehid. Ketosa : monosakarida yang mengandung gugus keton Contoh: Dihidroksiaseton . Monosakarida  Satuan karbohidrat yang paling sederhana dengan rumus CnH2nOn dimana n = 3 – 8 C3H6O3 : triosa C4H8O4 : tetrosa C5H10O4 : pentosa C6H12O6 : heksosa  Macam-macam monosakarida a. Contoh : Gliseraldehid b.

gliseraldehid) L .Contoh : Gliseraldehida O C O * H H C OH C H HO C * H H C OH H H2C OH ( D .gliseraldehid .

Ketosa : monosakarida yang mengandung gugus keton Contoh : Dihidroksiaseton H H C OH C O Proyeksi Fisher H C OH H Penamaan D. L monosakarida .b.

Penamaan Monosakarida D. L  Monosakarida diberi nama D jika gugus - OH pada atom C* terletak disebelah kanan. .  Monosakarida diberi nama L jika gugus OH pada atom C* tersebut berada disebelah kiri.

Contoh CHO CHO H C * OH HO C H * H C OH HO C H H C * OH CH 2OH CH 2OH D-(-)-ribosa L-eritrosa (D-aldosa) (L-aldosa) .

O C H Turunan D-aldosa H OH CH 2OH O D-(+)-gliseraldehida O C H C OH H OH HO H H OH H OH CH 2OH CH 2OH D-(-)-eritrosa D-(-)-tetrosa CHO CHO CHO CHO H OH HO H H OH HO H H OH H OH HO H HO H H OH H OH H OH H OH CH 2OH CH 2OH CH 2OH CH 2OH D-(-)-ribosa D-(-)-arabinosa D-(+)-xilosa D-(-)-liksosa CHO CHO CHO CHO CHO CHO CHO CHO H OH HO H H OH HO H H OH HO H H OH HO H H OH H OH HO H HO H H OH H OH HO H HO H H OH H OH H OH H OH HO H HO HO H HO H H OH H OH H OH H OH H OH H OH H OH H OH CH 2OH CH 2OH CH 2OH CH 2OH CH 2OH CH 2OH CH 2OH CH 2OH D-(+)-alosa D-(+)-altrosa D-(+)-glukosa D-+)-manosa D-(-)-gulosa D-(-)-idosa D-(+)-galaktosa D-(-)-talosa .

O H OH D-eritulosa CH 2OH CH 2OH CH 2OH O O HO H H OH H OH H OH CH 2OH CH 2OH D-ribulosa D-xilulosa CH 2OH CH 2OH CH 2OH CH 2OH O O O O HO H HO H H OH H OH H OH HO H H OH HO H H OH H OH H OH H OH CH 2OH CH 2OH CH 2OH CH 2OH D-psikosa D-sorbosa D-fruktosa D-tagatosa . . .Turunan D-ketosa CH 2OH O Atom C kiral pada CH 2OH Dihidroksiaseton ketopentosa (proyeksi Jumlah stereo isomer pada ketopentosa CH 2OH Fisher): C no 3 dan 4 (proyeksi Fisher) .

Heksosa yang paling banyak di alam CHO CHO CH 2OH O H C OH H C OH HO C H HO C H HO C H H C OH H C OH HO C H H C OH H C OH H C OH CH 2OH CH 2OH CH 2OH D .ketoheksosa .aldoheksosa D .fruktosa D .glukosa D-galaktosa D .

Representasi Struktur Gula Struktur glukosa atau karbohidrat yang lain dapat digambarkan dalam 3 bentuk stereokimia sebagai berikut:  Proyeksi Fisher: rantai lurus (linier)  Proyeksi Haworth: siklik/cincin sederhana  Konformasi: konfigurasi kursi dan perahu .

Proyeksi Fisher & Struktur Haworh ↔ CH2OH CH2OH O O OH () OH * Struktur Haworth OH * OH OH () OH H .

Struktur Haworth dan Konformasi Kursi CH2OH CH2OH O O OH () OH * OH * Struktur Haworth OH OH () OH H OH OH Konformasi kursi HOH2C HOH2C O O HO HO HO * HO * OH  OH (e) OH OH () H (a) .

kloroform.Sifat-sifat Fisik Monosakarida Padatan kristal tidak berwarna Larut dalam air  ikatan hidrogen Sedikit larut dalam alkohol Tidak larut dalam eter. benzena Rasanya manis. Diantara monosakarida  fruktosa yang paling manis .

 Atom C kiral pada aldoheksosa . . . Gugus fungsi yang ada pada monosakarida .  Gugus fungsi yang ada pada ketosa .

22 .40  D – galaktosa 0. Tingkat kemanisan monosakarida dan disakarida Monosakarida Disakarida  D – fruktosa 174 Sukrosa 100  D – glukosa 74 Laktosa 0.16  D – xylosa 0.

Gula non pereduksi  Monosakarida dapat mereduksi TBF karena pada monosakarida terdapat gugus aldehid atau gugus -hidroksi keton. Benedict. yang akan dioksidasi oleh TBF menjadi karboksilat/keton. monosakarida dapat digolongkan : 1. . Gula pereduksi 2. Reaksi Oksidasi  Berdasarkan kemampuannya untuk mereduksi pereaksi (Tohlens. Fehling). Beberapa Reaksi Monosakarida 1.

Semua monosakarida adalah Gula Pereduksi CHO O HC OH C OH HO C + Cu2+ C OH + Cu2O C OH • Benedict HO C merah bata • Fehling C OH C OH CH2OH C OH CH2OH D .glukosa asam D .glukonat .

 Oksidasi aldosa dengan oksidator kuat (HNO3 panas) menghasilkan asam dikarboksilat karena HNO3 selain mengoksidasi gugus aldehid juga mengoksidasi gugus CH2OH terminal . Oksidasi aldosa oleh pereaksi TBF menghasilkan asam monokarboksilat: Asam Aldonat.

glukosa asam D . CHO Reaksi dg HNO3 COOH C OH C OH HNO 3 HO C HO C  C OH C OH C OH C OH CH2OH COOH D .glukarik CHO Reaksi dg Tohlens COOH C OH C OH HO C + Ag+ HO C + Ag C OH C OH Cermin pera C OH C OH CH2OH CH2OH .

.

2.glukosa D -glukitol (sorbitol) . Reaksi reduksi Gugus karbonil dari monosakarida dapat direduksi menjadi alkohol oleh beberapa pereaksi menghasilkan alditol CHO CH2 OH C OH C OH katalis HO C HO C + H2 logam C OH C OH C OH C OH CH2OH CH2OH D .

Reduksi monosakarida  Dapat dilakukan dengan:  Logam + H2  enzimatis  Produknya polyol gula alkohol (alditol)  glucose membentuk sorbitol (glucitol)  mannose membentuk mannitol  fructose membentuk mannitol + sorbitol  glyceraldehyde membentuk glycerol .

4.3.6-dianhydro-D- sorbitol (isosorbide) which is nitrated to ISDN and ISMN (both used in treatment of angina) . Sugar alcohols are very useful  Mannitol is used as an osmotic diuretic  Glycerol is used as a humectant and can be nitrated to nitroglycerin  Sorbitol can be dehydrated to tetrahydropyrans and tetrahydrofuran compounds (sorbitans)  Sorbitans are converted to detergents known as spans and tweens (used in emulsification procedures)  Sorbitol can also be dehydrated to 1.

. Pada reaksi ini gugus OH pada C – anomerik digantikan oleh gugus OR dari alcohol. CH2OH CH2OH O OH O OCH3 + H OH * + CH3OH OH * + H2O OH H OH H OH OH Ikatan glikosida -D-glukopiranosa metil--D-glukopiranosida (nonpereduksi) Glikosida terbentuk antara gugus OH pada atom C …. Reaksi pembentukan glikosida  Reaksi antara monosakarida hemiasetal/hemiketal siklis dengan 1 molekul alkohol membentuk asetal/ketal.3. (kiral/anomer/no 1) monosakarida …… (hemiasetal/hemiketal .

dengan mengganti akhiran –a dengan –ida.  Glikosida dinamai berdasarkan nama monosakaridanya. Ikatan Glikosidik  Asetal/ketal seperti ini dinamakan glikosida dan ikatan antara karbon anomerik dengan gugus OR disebut ikatan glikosidik.  Misal: glukosa  glukosida manosa  manosida .

Sukrosa . DISAKARIDA  Disakarida adalah karbohidrat yang terdiri dari 2 satuan monosakarida. Laktosa.  Beberapa disakarida yang sering dijumpai :  Maltosa.  Dua monosakarida dihubungkan dengan ikatan glikosidik antara C-anomerik dari satu unit monosakarida dengan gugus –OH dari unit monosakarida yang lainnya. Selobiosa.

JENIS DISAKARIDA  Selubiosa  -D-Glukosa + -D-Glukosa  Maltosa  -D-Glukosa + -D-Glukosa  Sukrosa  -D-Glukosa + -D-Fruktosa  Laktosa  -D-Glukosa + -D-Galaktosa .

MALTOSA CH2OH CH2OH O H H O OH * 1' * OH OH O 4 H OH  OH  OH Ikatan -1'.4 glikosidik HOH2C O Karbon glikosidik HO HO 1' HOH2C OH O O 4 () HO OH 4-O-(D-glukopiranosil)-D-glukopiranosa OH (Maltosa) H .

4  Karbon anomerik di unit glukosa sebelah kanan pada maltosa dalam bentuk hemiasetal. IKATAN PADA MALTOSA  Pada maltosa. ikatan glikosidik terjadi pada atom C-1’ dari satu glukosa dengan atom C-4 dari glukosa yang lain. Oleh karena itu maltosa dpt bereaksi + dg Tohlens . sehingga ikatannya disebut ikatan glikosidik--1. sehingga akan dapat berkesetimbangan dengan struktur terbuka.

SELOBIOSA CH2OH H O OH CH2OH OH * O o 4 H  OH * 1' H OH OH OH  Ikatan -1'.4 glikosidik HOH2C O H HO O HO HO H () OH 1' OH 4 H OH H CH2OH O 4-O-(D-glukopiranosil)-D-glukopiranosa (Selubiosa) .

 Karbon anomerik pada unit galaktosa mempunyai konfigurasi  pada C-1 dan berikatan dengan gugus -OH pada C-4 unit glukosa  Diare setelah minum susu. hepatomegali. sehingga tidak dapat mencerna laktosa dalam susu. berakibat penumpukan galaktosa dalam darah: sirosis hepatik.  Galaktosemia adalah penyakit gangguan metabolisme galaktosa. LAKTOSA  Merupakan gula utama pada ASI dan susu sapi (4-8 % laktosa). disebabkan karena tidak memiliki enzim laktase (galaktosidase). katarak. retardasi mental .

4 glikosidik OH HOH2C O H H HOH2C O HO O 4 1' OH HO H OH ( OH 4-O-(D-galaktopiranosil)-D-glukopiranosa (Laktosa) .Struktur Laktosa CH2OH H O H CH2OH OH * OH O o 4 OH OH * 1' H OH  OH  Ikatan -1'.

terdapat pada tumbuhan fotosintetik yang berfungsi sebagai sumber energi. sehingga tidak mempunyai gugus hemiasetal. SUKROSA  Sukrosa dikenal dengan gula pasir. Misal : pada tebu. bit gula  Pada sukrosa kedua kabon anomerik pada kedua unit monosakarida terlibat dalam ikatan glikosidik. . Ikatan glikosidik terjadi antara C-1 pada unit glukosa dan C-2 pada unit fruktosa.

Struktur Sukrosa CH2OH OH O H HO HOH2C O OH * 1' H H 1' OH OH O HO OH OH O CH2OH O H CH2OH konfigurasi   O 2 OH 2 CH2OH H () CH2OH OH D-glukopiranosil-D-fruktofuran osida (Sukrosa) .

POLISAKARIDA  Karbohidrat yang mengandung banyak monosakarida dan mempunyai berat molekul yang besar  Hidrolisis polisakarida secara sempurna akan menghasilkan satu/beberapa jenis monosakarida  Unit-unit monosakarida dihubungkan secara linier atau bercabang  Jenis polisakarida :  pati  selulosa  glikogen  hemiselulosa .

 Merupakan komponen utama pada biji- bijian.6 .4 Rantai cabang dihubungkan oleh ikatan glikosidik -1. jagung dan beras  Tersusun atas unit D-glukosa yang dihubungkan oleh ikatan glikosidik -1. PATI  Polisakarida yang tersimpan dalam tumbuhan. kentang.

tersusun atas 50 – 300 unit glukosa melalui ikatan -1.4. Rantai-rantai berikatan -1.6 Setiap 25-50 unit glukosa dihubungkan oleh ikatan -1.6 sehingga menghasilkan struktur bercabang dengan Mr tinggi  Strukturnya bercabang  sangat besar (Mr besar)  tidak larut dalam air .000 unit glukosa melalui ikatan glikosidik dan -1. JENIS PATI  A M I L O S A : 20 % bagian pati.4 glikosidik larut di dalam air  AMILOPEKTIN : 80 % bagian pati.4 tesebut dihubung-silangkan melalui ikatan -1. Tersusun atas 300 – 5.

4 dan 1. kloroform.000 unit glukosa  Strukturnya bercabang melalui ikatan 1.6 glikosidik  Tidak larut dalam air  Larut dalam pelarut organik non polar : eter. . heksana. GLIKOGEN  Karbohidrat penyimpan energi yang tersimpan dalam hewan  Mr Glikogen > pati  Tersusun lebih dari 100.

4--glikosidik. membentuk cangkang krustasea dan kerangka luar serangga  Pektin : polimer linier dari D-galakturonat melalui ikatan 1. Terdapat pada buah-buahan dan buni-bunian . POLISAKARIDA LAIN  Selulosa: polimer tidak bercabang dari glukosa melalui ikatan -1.4-glikosidik  Kitin : polisakarida yang mengandung nitrogen.

 Buatlah sukrosa dari glukosa dan fruktosa  Buatlah pati dari enam glukosa  Buatlah sellulosa dari enam glukosa . Latihan  Buatlah struktur linier glukosa menjadi siklik lengkap dengan no karbonnya.