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UNIVERSIDAD NNACIONAL DANIEL ALCIDES CARRION

FILIAL LA MERCED

E.F.P DE INDUSTRIAS ALIMENTARIAS

QUMICA DE ALIMENTOS

CARBOHIDRATOS
LA MERCED - CHANCHAMAYO
Son compuestos con estructura de
polihidroxialdehido o de polihidroxicetona
Son la fuente ms abundante y barata de
alimentos de la naturaleza
Son los ms consumidos por los seres
humanos (en muchos pases constituyen
de 50 a 80 % de su dieta)
Los provenientes del reino vegetal son
ms variados y abundantes que los del
reino animal.

Son los principales compuestos qumicos


almacenadores de la energa radiante del sol.
La glucosa sintetizada en las plantas por el
proceso de fotosntesis representa la materia
prima fundamental para la sntesis de la gran
mayora de carbohidratos.
El dixido de carbono reacciona con agua
para formar glucosa, con el consecuente
desprendimiento de oxgeno

6CO2 + 12 H2O C6H12O6 + 6O2 + 6H2O

Mediante diversas rutas bioqumicas, este azcar da origen a


muchos otros como la sacarosa y la fructosa, o bien a
polmeros como la celulosa y el almidn.
CLASIFICACIN
Segn su estructura qumica, que se basa en el tamao de la molcula
o en el nmero de tomos de carbono que contiene; pueden ser
monosacridos, oligosacridos y polisacridos.

Monosacridos
Pentosas: Xilosa, arabinosa, ribosa, etc.
Hexosas:
Aldohexosas: Glucosa, galactosa, manosa, etc.
Cetohexosas: Fructosa, sorbosa, etc.

Oligosacaridos
Disacridos: lactosa, sacarosa, maltosa
Trisacridos: Rafinosa
Tetrasacridos: Estaquiosa
Pentasacridos: Verbascosa

Polisacridos
Homopolisacridos: Almidn, glucgeno, celulosa
Heteropolisacridos: Hemicelulosa, pectinas, gomas
MONOSACRIDOS
Son insolubles en etanol y en ter; solubles en
agua y sus soluciones en general, tienen un
sabor dulce aunque existen algunos que son
amargos.
Comparativamente, la cantidad de
monosacridos en estado libre es muy inferior a
la que se encuentra combinada integrando los
diversos polisacridos.
La mayora se han podido cristalizar, pero en
ciertos casos este proceso es difcil si no se
cuenta con cristales que lo inicien.
Los cristales de los azcares pueden
descomponerse a temperaturas cercanas a su
punto de fusin e intervienen en un gran
nmero de reacciones.
DISTRIBUCIN EN LA NATURALEZA
Glucosa
La glucosa es el monosacrido ms abundante; se encuentra en
diferentes frutas y hortalizas, su concentracin depende bsicamente
del grado de madurez del producto; en las mieles se encuentra en
aproximadamente 40 %.
Debido a que es dextrorrotaroria tambin se conoce con el nombre de
dextrosa y como es muy abundante en la uva (95 % de los azcares
totales), se le dice azcar de la uva. La glucosa comercial se obtiene de
la hidrlisis controlada del almidn.
Contenido de azcares de algunas frutas (%)
======================================
Frutas Sacarosa Glucosa Fructosa
------------------------------------------------------------
Fresa 1.3 2.6 2.3
Pera 1.0 2.4 7.0
Manzana 3.6 1.7 6.0
Durazno 6.7 1.5 1.0
Ciruela 4.3 4.0 1.4
======================================
Fructosa
La Fructosa se encuentra principalmente en los jugos de
diversas frutas y en las mieles.
Se produce en cantidades equimoleculares con la glucosa
cuando se hidroliza la sacarosa.
Al igual que la mayora de los monosacridos, es un azcar
reductor y dado que es altamente levorrotatorio se le designa
con el nombre de levulosa.
Forma parte de algunos polisacridos, principalmente de la
inulina, que se encuentra en el maguey y el yacn.
El jugo de naranja fresco contiene sacarosa, glucosa y fructosa,
que en conjunto constituyen 75 % de los slidos solubles totales.
Durante los tratamientos trmicos la concentracin de glucosa y
fructosa se incrementa a expensas de la hidrlisis de la sacarosa.
El contenido de los distintos azcares en las frutas vara con el
grado de maduracin.
En la maduracin de las frutas climatricas, como el pltano, el
etileno provoca la activacin de diversas enzimas que catalizan la
sntesis de fructosa, glucosa y sacarosa a partir del almidn; por su
importancia destacan la sacarosa sintetasa y la invertasa.

Los granos de los cereales tienen


una proporcin baja de azcares
libres (de 1 a 3 % en peso
aproximadamente), que se
encuentran en el germen y en las
capas de salvado, principalmente.
Galactosa
La galactosa se encuentra poco en estado
libre, pero es muy abundante en forma
combinada, principalmente con la glucosa,
para integrar la lactosa de la leche; adems,
participa en muchos polmeros como las
galactomananas y algunas gomas.

La galactosa es parte constitutiva


de algunos compuestos qumicos,
como los cerebrsidos y los
ganglisidos, indispensables en los
tejidos nerviosos del cerebro; cabe
indicar que un metabolismo
inadecuado de este azcar puede
acarrearle al ser humano problemas
muy serios de salud.
Pentosas
La mayora de las pentosas se encuentran como polmeros y muy
poco en estado libre, pero tambin aparecen como parte integrante
de diversos glucsidos.
Por ejemplo, la arabinosa es constituyente de varios polisacridos
llamados arabanas, de gomas y de hemicelulosas, sustancias todas
que se encuentran en el reino vegetal.
La ribosa es un componente de los nucletidos que integran los cidos
nucleicos.
La ramnosa es una metilpentosa (desoxiazcar) de varios glucsidos
importantes como la solanina, la hesperidina, la naringina y otras
antocianinas.
La xilosa, tambin llamada azcar de la madera, que se obtiene por
hidrlisis de los polisacridos estructurales de la madera (xilanas), de
la mazorca del maz y de la paja, se utiliza para la produccin industrial
de furfural.
Estructura Qumica
Los monosacridos ms comunes en la naturaleza: las tetrosas, pentosas y
hexosas, derivan del D-gliceraldehdo con la adicin de grupos CHOH a la cadena
bsica de carbonos.
El tomo nmero 2 del gliceraldehdo es asimtrico y puede existir
como ismeros D y L; en los primeros el hidroxilo del carbono
asimtrico ms alejado del aldehdo se encuentra a la derecha del
plano lineal de la molcula (en las hexosas, las pentosas y las
tetrosas, se localiza en el C-5, C-4 y C-3 respectivamente), y en los de
la serie L dicho hidroxilo de referencia se ubica a la izquierda del
plano central.

Adems los azcares tienen la propiedad de hacer rotar el plano de


la luz polarizada, el que se conoce como poder rotatorio, para
indicarlos se debe incluir los signos (+) o (-) que corresponden a
carbohidratos dextrorrotatorios (+) o levorrotatorios (-).

Se llama epmero el azcar cuya nica diferencia en su molcula es


la localizacin o posicin de un solo hidroxilo que no sea el de
referencia; as, la glucosa es epmero de la manosa en el hidroxilo
del C-2; igualmente, la glucosa y la galactosa son epmeros por el
hidroxilo del C-4.
o D-fructofuranosa

D-fructosa
La unin hemiacetal origina un nuevo centro asimtrico
correspondiente al carbono anomrico en posicin 1 de la
representacin de Haworth que da origen a dos posibles
enantimeros; cuando el OH est por debajo del plano formado por
los carbonos, el enantimero se denomina , y cuando est por
encima

Los diferentes
ismeros de un
azcar pueden
presentar
caractersticas
fsicas y
qumicas
distintas, como
ocurre con la y
-glucosa.
Propiedades de la glucosa
==========================================================
Propiedad -D-glucosa -D-glucosa
-----------------------------------------------------------------------------------------------
Rotacin especfica +112.2 +18.7
Punto de fusin (C) 146 150
Solubilidad en agua (%) 82.5 178
Velocidad relativa de oxidacin
Con glucosa oxidasa 100 < 1.0
==========================================================
Las soluciones acuosas de los monosacridos sufren modificaciones
en su actividad ptica durante el almacenamiento, lo que indica que
existe un proceso dinmico de conformacin qumica hasta alcanzar
el equilibrio mediante el fenmeno que recibe el nombre de
mutarrotacin; por ejemplo, la -D-glucosa disuelta en agua tiene
una rotacin ptica de aproximadamente (+) 112, que se reduce
hasta (+) 53 despus de 4 horas, cuando se alcanza el equilibrio
entre las formas cclica y lineal; por su parte, la -D-glucosa aumenta
de (+) 19 a (+) 53 en un proceso similar.

La mutarrotacin es una manifestacin del equilibrio que se


establece entre las estructuras anomrica o de aldehdo y la cclica o
hemiacetal de los azcares reductores.
La conformacin ms estable de los monosacridos es aquella en que
la cadena de tomos de carbono adopta un arreglo planar de zigzag
con los grupos OH de manera antiparalela que hace que la molcula
se encuentre en su estado mnimo de energa. De acuerdo con esto,
las piranosas adoptan la forma de silla en la que los OH son axiales
cuando estn perpendiculares al plano de tomos de carbono o
ecuatoriales cuando se localizan paralelamente a dicho plano.
Aminoazcares
Estos compuestos son el resultado de la sustitucin de un OH, normalmente
el de C-2, por un grupo amino, como ocurre con la D-glucosamina y la D-
galactosamina; la primera se encuentra en las mucoprotenas y en los
mucopolisacridos constituyentes de las clulas de varios insectos y
crustceos, mientras que la segunda es parte integral del sulfato de
condroitina.

El sulfato de condroitina se
encuentra asociado a
protenas constituyendo
agregados de alto peso
molecular denominados
proteoglicanos. D-glucosamina D-galactosamina

Es un importante componente de la mayora de los tejidos de vertebrados e


invertebrados y est presente principalmente en los tejidos conectivos,
cartlago, piel, vasos sanguneos, as como los ligamentos y los tendones. El
condroitn sulfato aporta al cartlago sus propiedades mecnicas y elsticas, y le
proporciona a este tejido mucha de su resistencia a la compresin.
Desoxiazcares
Estos derivados se producen cuando los azcares pierden un tomo de oxgeno de
un OH que es indicado en la nomenclatura por el nmero que antecede al prefijo
desoxi.

2-desoxi-D-Ribosa

L-fucosa L-ramnosa
6-desoxi-L-galactosa 6-desoxi-L-manosa
Azcares-alcoholes o polioles
Estos compuestos se forman cuando los grupos aldehdo o cetona de los azcares
se reducen y se produce el correspondiente hidroxilo. El poliol ms conocido es el
glicerol o glicerina.

D-gliceraldehido
Glucosa Sorbitol

El sorbitol y el manitol, se han


identificado en peras, manzanas,
duraznos y otras frutas.

El sorbitol y el xilitol se sintetizan


industrialmente y se usan mucho
en la elaboracin alimentos.
Glucsidos
Estos compuestos se sintetizan cuando un azcar se une, mediante su carbono
anomrico reductor, a un grupo alcohol propio o de otro compuesto que
puede o no ser un azcar (llamado aglucona).

El azcar y la aglucona tienen la capacidad de enlazarse mediante tomos de


oxgeno, de nitrgeno o de azufre y segn esto se designan O-glucsidos, N-
glucsidos o S-glucsidos, respectivamente.

Los O-glucsidos son los mas abundantes puesto que en esta categora se
incluyen los oligosacridos y los polisacridos.
Con relacin a los oligosacridos y los polisacridos, los dems glucsidos slo
representan una fraccin muy pequea. An en baja concentracin
desempean un papel muy importante; muchos de ellos son pigmentos,
algunos confieren las caractersticas de sabor a distintos alimentos, otros son
txicos, varios tienen funciones biolgicas hormonales, etc.

Generalmente la aglucona es la responsable de estas propiedades, mientras


que el azcar sirve para la estabilizacin y la solubilizacin del glucsido.
Los S-glucsidos, tambin llamados glucosinolatos o tioglucsidos, tienen el
azcar (en muchos casos glucosa) enlazado a la aglucona mediante el tomo de
azufre; se conocen aproximadamente 70, pero solo unos pocos ejercen efectos
importantes en los alimentos; algunos son los responsables del aroma y el olor,
otros actan como promotores del bocio; a estos se les llama bocio genticos.
Se han identificado en diferentes plantas como la col, el brcoli, la mostaza, el
nabo, el rbano y otros.
La sinalbina, la mirosina y la sinigrina son los S-glucsidos ms estudiados y
cada uno se encuentra asociado a una tioglucosidasa, que tambin recibe los
nombres populares de sinalbinasa, mirosinasa y sinigrinasa. Cuando el tejido
sufre un dao mecnico que lo rompe (cortar, morder, golpear, etc.), la enzima
se pone en contacto con el sustrato y libera molculas de glucosa, de bisulfato
y de la correspondiente aglucona; posteriormente, esta ltima sufre un
acomodo intramolecular y genera isotiocianatos, nitrilos,
metiltioisotiocianatos, metiltionitrilos y tiocianatos, todos de bajo peso
molecular, que son los responsables del aroma y el olor tpicos de estos
productos.
En la mostaza, la sinigrina genera isotiocianato de alilo, tambin llamado
aceite de mostaza, que causa la pungencia caracterstica de esta semilla.
Sinalbina

Aglucona
Glucosa Sinigrina

Aglucona
Glucosa
Los compuestos cianogenticos; son aquellos cuya hidrlisis genera cido
cianhdrico (HCN) y que consumidos en concentraciones elevadas pueden
ser muy peligrosos; los ms conocidos son la durrina del sorgo, la
amigdalina de las almendras amargas y la linamarina de la yuca, entre
muchos otros.

Se sabe que existen muchas plantas que lo contienen, pero en una


concentracin baja que las hace no txicas. Las enzimas -glucosidasas
extracelulares actan sobre los compuestos cianogenticos despus de
que se rompe la pared celular y se pone en contacto la enzima con el
sustrato intracelular y libera el HCN por hidrlisis.

Estos compuestos llegan a generar hasta 300 mg de HCN por cada 100 g
de producto, la dosis letal oral para el ser humano vara de 0.5 a 3.5 mg de
HCN por kilogramo de peso, por lo que un individuo de 70 kg de peso
podra tener serios problemas de salud al consumir 100 g de ciertos
productos.
Saponinas
Las saponinas son glucsidos en los cuales varias unidades de
monosacridos se enlazan mediante un enlace glucosdico a un
resto denominado aglucn (aglucona).

Sarsasapogeninas

Por hidrlisis de las saponinas se


obtienen las sapogeninas
esteroidales, de gran inters para
la industria farmacutica por ser
precursores en la sntesis
de hormonas y corticoides.
Glicirricina
Aislado de La raz de regaliz (Glycyrrhiza
glabra), su sal de amonio es un potente
edulcorante hasta 100 veces ms que la
sacarosa.

Estevisido
Se encuentra en las hojas de la
Stevia rebaudiana, originaria
del Paraguay llega a ser hasta
300 veces ms dulce que la
sacarosa.
REACCIONES QUMICAS DE LOS MONOSACRIDOS

Por lcalis
Las soluciones dbiles producen la isomerizacin de los azcares, como
ocurre con la glucosa que se convierte en una mezcla de D-fructosa, D-
manosa y D-glucosa.
En condiciones fuertemente alcalinas los grupos aldehdo o cetona se
oxidan y se convierten en sus respectivos cidos; por ejemplo la glucosa
se transforma en cido glucnico.

Por cidos
La isomerizacin en condiciones cidas es muy lenta.
Las reacciones de deshidratacin son ms rpidas y se aceleran a altas
temperaturas.

Los cidos inorgnicos calientes producen molculas cclicas:


De las hexosas se genera el hidroximetilfurfural
De las pentosas, se produce el 2-furaldehido.
Por altas temperaturas
Caramelizacin
Tambin llamada pirlisis, ocurre cuando los azcares se calientan por
encima de su punto de fusin, se presenta en los alimentos tratados
trmicamente de manera drstica, como: leche condensada y azucarada,
derivados de la panificacin, frituras y dulces a base de leche, natilla, etc.
La deshidratacin de los azcares genera furfural y sus derivados
insaturados que se polimerizan consigo mismo o con otras sustancias
semejantes para formar las macromolculas de pigmentos llamados
melanoidinas.
Durante esta transformacin tambin se sintetiza una serie de compuestos
que incluyen furanos, furanonas, lactonas, pironas, aldehdos, cetonas,
cidos, steres y pirazinas, de bajo peso molecular, muy olorosas, as como
otras que producen colores.
Por ejemplo, se conoce que la 2,5-dimetilpirazina y la trimetilpirazina se
generan por este mecanismo y contribuyen al aroma tpico de las frituras
de papas y mans; de manera semejante, el maltol, el isomaltol y el etil-
maltol, que se forman en la elaboracin del pan, son parte fundamental de
su aroma.
Reaccin de Maillard
Con este nombre se designa un grupo muy complejo de
transformaciones que traen consigo la produccin de melanoidinas
coloreadas que van desde amarillo claro hasta caf oscuro, o incluso
negro.

La reaccin se produce entre un azcar reductor (cetosa o aldosa) y un


grupo amino libre proveniente de un aminocido o de una protena.

El caracterstico y deseado color de la costra de los alimentos


horneados se debe a esta reaccin, al igual que el de los diversos
postres a base de leche; sin embargo, es indeseable en otros
productos, como en las leches evaporadas y azucaradas y en algunos
jugos concentrados.
Pirrlica Iminas, furanos, piridinas, etc.
Factores que influyen en la reaccin de maillard:

A pH alcalino se incrementa la velocidad de reaccin, sin embargo,


existen muy pocos alimentos en forma natural con pH > 7 (como el
huevo). Por el contrario, el mecanismo se inhibe en condiciones muy
cidas que normalmente no se encuentran en los alimentos.
Las temperaturas elevadas aceleran la reaccin, pero debido a que
su energa de activacin es muy baja, tambin se observa hasta en
condiciones de refrigeracin.
La actividad de agua es importante, por lo que los alimentos de
humedad intermedia son los ms propensos.
El tipo de aminocido es decisivo, puesto que stos sern ms
reactivos en la medida en que se incremente el tamao de la cadena
y tengan ms de un grupo amino. Por esta razn, la lisina, con su
amino en posicin es el ms activo; tambin pueden intervenir
otros, como la arginina, la histidina y el triptofano. El aspartamo es
un dipptido y tambin est sujeto a estos cambios.
Los azcares reductores que ms favorecen la reaccin de Maillard
son:
Las pentosas son ms reactivas que las hexosas
Las aldosas actan ms fcilmente que las cetosas
Los monosacridos son ms efectivos que los disacridos.
Con base en esto y en trminos generales, la xilosa es el ms
activo, seguido de la galactosa, la glucosa, la fructosa, la
lactosa y la maltosa; por su parte, la sacarosa, por no tener
poder reductor, no interviene a menos que se hidrolice
previamente, lo cual es muy sencillo. Los cidos nucleicos
tambin intervienen porque contienen ribosa que es
altamente reactiva.

Los metales como el cobre y el hierro tienen un efecto catalizador


sobre la formacin de las melanoidinas. El oxgeno y las radiaciones
electromagnticas actan de manera semejante.