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Aceites y Grasas

Sustancias ampliamente utilizadas en


productos :

Alimentcios,
Cosmticos,
Farmaceuticos,
Qumicos,
Combustbles, etc.
Caracterstica :

Insoluble en agua ,

Origen :

Mineral
Animal
Vegetal
Aceites & Grasas
El estado fsico es lo que diferencia un aceite de una grasa.
Aceites: lquidos a temperatura ambiente.

Grasa: semi-slido, plstico a temperatura ambiente.

Aceite: aceites oriundos de frutos.

Ejemplo.: aceite de oliva


Lipdos

Definicin
Sustancias caracterizadas por su baja
solubilidad en agua y alta solubilidad
en solventes organicos.
Uso de Letras griegas para denominar los carbonos

H H H H H H H H H H H H H H H H H O
H C C C C C C C C C C C C C C C C C C
OH
H H H H H H H H H H H H H H H H H

-3
El carbono prximo al grupo -COOH es llamado ; el prximo es ,
y asi por delante. El carbono mas distante es denominado .
Algumas veces el tomo de carbono prximos al carbono son
designados en relacin a el. Por ejemplo, el tercero desde el final es
-3 (omega 3).
cidos Grasos- componentes
de todos los aceites
Son cidos carboxlicos alifticos de cadena larga.

El ejemplo de cadena corta seria el vinagre-

cido actico H3C-COOH

O
R COOH R C
OH
Caractersticas dos cidos Grasos mas
comuns en Plantas y Animales

Nmero par de tomos de carbono

Nmero de tomos de carbono 14-22,


predominando C16 y C18

Dobles enlaces no conjugadas (isoladas)

Isomeria CIS

Cadena no substitudas
cidos Graxos Saturados
Smbolo Numrico Nome (Trivial) PF (oC)
C 4:0 Butrico -7,9
-5.3
C 6:0 Caprico -3,9
-3.2
C 8:0 Caprlico 16,3
6.5
C 10:0 Cprico 31.6
31,3
C 12:0 Lurico 44.8
44,0
C 14:0 Mirstico 54.4
54,4
C 16:0 Palmitico 62.9
62,9
C 18:0 Esterico 70.1
69,6
C 20:0 Araqudico 76.1
75,4
C 24:0 Lignocrico 84.2
84,2
cidos Graxos Insaturados
Smbolo Nome PF (oC)
C 16:1 (9c) Palmitolico 0,5
0.0
C 18:1 (9c) Olico 16.3
13,4
C 18:1 (11c) Vacnico 39.5
15
C 18:1 (9t) Eladico 44.0
46
C 18:2 (9, 12) Linolico -5.0
-5,0
C 18:3 (9, 12, 15) Linolnico -11.0
-11,0
C 20:4 (5, 8, 11, 14) Araquidnico -49.5
cidos Grasos
Nomenclatura Omega

18 : 3 3
Localizacin del 1a Doble Enlace
contada a partir del grupo -CH3

Nmero de Dobles Enlaces

Nmero de tomos de Carbono en la Cadena

COOH
18:33 cido -Linolnico / C18:3 (cis9, cis12, cis15)
Chemical Structures of LC-PUFAs

n-6 PUFA n-3-PUFA


COOH COOH
CH3
CH3
Linoleic acid, C18:2 n-6 -Linolenic acid, C18:3 n-3

COOH COOH

CH3 AA EPA
CH3
Arachidonic acid, C20:4 n-6 Eicosapentaenoic acid, C20:5 n-3

COOH COOH
CH3
CH3
Docosapentaenoic acid, C22:5 n-6 Docosahexaenoic acid, C22:6 n-3
DHA
Olico

PF= 13,4C

Linolico PF= -5C


Ismeros Geomtricos
Cis Trans
H H
C C C H2 H
C C
H2C CH2
H CH2

C C
C C
CIDO GRASO TRANS ES LINEAR COMO
CIDO GRASO SATURADO
PUNTO DE FUSION DE CIDOS GRASOS Y SUS ISOMEROS

Tam.cadena cido graso Punto de


fusion C
12 12:0 44,2

16 16:0 62,7

18 18:0 69,6

18 9C-18:1 13,2

18 9T-18:1 44

18 9C,12C-18:2 -5

18 9T,12T-18:2 28,5

18 9C,12C,15C-18:3 -11

18 9T,12T,15T-18:3 29,5
cido Araquidnico [( C20:4 ( 6, 9, 12, 15 cis) (w-6)]
Molcula de Triglicerdo

Parte Apolar
GRUPOS DE TRIGLICERDOS
(o triacilgliceroles)

UUU - ex: LiLiLi, OLO, OOO,etc


SUS - ex: POP,SOS,MOP, etc.
SSS ex: SSS,SMS,PPP,LaLaLa, etc.
SSU ex: SSO,PPO,MPO,SSLi, etc.

Grupos de triglicerdos dependen del tipo de composicin


en cidos Grasos de la fraccin aceitosa.
Classificacion de aceites

Polinsaturados Polinsaturados omega 3


omega 6
Maiz Linaza
Algodon Pescado
Soya
Girasol
Aceite de Aceite de Aceite de Aceite de
cido Aceite de
algodon Canola Girasol Maz Soya
graso

Oleico 13,0 44,0 53,0 70,0 14,0 35,0 24,0 42,0 19,0 30,0

C 18:1
LINOLEICO 33,0 59,0 15,0 30,0 55,0 75,0 24,0 42,0 44,0 62,0

C 18:2
LINOLENICO 0,1 2,1 5,0 13,0 < 0,3 < 2,0 4,0 11,0
C 18:3
Classificacin de aceites / Lipdos

Saturados Monoinsaturados
Coco omega 9
Babasu Canola
Palmiste Oliva
Palma Paprica
Cacao Girasol alto oleico
Baa
Saludables
Aceite de Pescado
EPA (20:5 n-3) aprox. 66%
DHA (22:6 n-3) aprox. 33%

Semilla o Aceite de LIAZA


Actua sobre ciclos metablicos con reduccin de factores
cancergenos y bajando el colesterol sanguneo
Dieta mediterranea

http://www.asoliva.com/sauces.htm

DIETA RICA EN CIDOS


GRASOS
MONOINSATURADOS http://www1.ujaen.es/~fespino/
Familias de cidos grasos insaturados
Familia c. Graso Estructura Fuentes

-3 Linolenico
18:3 3 Vegetales
Eicosapentaenico -
EPA
20:5 3 Pescado
Docosahexaenico -
DHA
22:6 3 Pescado

-6 Linolico
18:2 6 Vegetales
Araquidonico
20:4 6 Animales

-9 Olico
18:1 9 Vegetales
Reao de saponificao de TG
O
CH2 O C
R1 O
O
CH O C NaOH R C + DG, MG
- +
R2 O Na
O
CH2 O C
sabes
R3
TG
Matria Insaponificvel
leo Bruto M.I.(%)
Arroz 4,2
Germe de Trigo 3,2
Palma 0,4
Palmiste 0,4
Soja 0,6
Girassol 0,7
Algodo 0,6
Canola 0,9
Caf 3,4
Fonte: JWERN, D.
Fonte:SWERN, 1979..
D. 1979
Lipdios No-Saponificveis
C C
Terpenos
C C C C
CH2
CH3 C C
C CH3
C CH2 = C C
CH Isopreno
H2C CH C
C
CH2
C C C
Isopreno
C C C

C C
cabea-cabea cabea-cabea
Regular Irregular
Reao de
Saponificao/Hidrlise
O
CH2 O C R1 CH2 OH
O 3 NaOH O
CH O C R2 CH OH + 3 R C
O H2O O- Na+
CH2 O C R3 CH2 OH
Triacilglicerol
Glicerol
(Triglicerdio)
+ H+
H
3 H2O Acidificao
O
Hidrlise
R1 C
CH2 OH OH
O
CH OH + R2 C
OH
CH2 OH O
R3 C
OH
cidos Graxos
Reao de esterificao
RCOOH + MeOH RCOOMe + H2O
cido graxo + metanol . Ester metlico
do cido graxo + gua
Esta a reao bsica de produo de
biodiesel, realizada na presena de NaOH
e aquecimento. Sub-produto = glicerol
Fatores importantes - oxidao
Hidrogenao

H2 C C
C C
cat.
H H

Aumento da saturao ponto de Fuso


Objetivos da Hidrogenao de leos (2)

Aumentar a estabilidade do sabor:


Reduo de Insaturaes
Produtos para fritura

Eliminao de cheiro:
leo de Peixe

Estabilidade oxidativa : A razo de oxidao est


diretamente ligada ao grau de insaturao
Componentes minoritrios e
compostos retirados no refino
Fosfolipdios removidos na degomagem
Pigmentos-removidos na clarificao
Esteris- removidos em parte na
desodorizao
Tocoferis- removidos em parte na
desodorizao
Ceras- removidas por frigorificao
Componente que precisa ser retirado
do leo para processar -Molcula de
Fosfolipdio

X e Y cidos Graxos
Z Base nitrogenada
LECITINA DE SOJA
Composio

Fonte: Catlogo Stern


C A R O T E N I D E S

http://dcb-carot.unibe.ch/carotint.htm
Carotenides

Classe de hidrocarbonetos (Carotenos)

e seus derivados oxigenados (Xantofilas)

http://dcb-carot.unibe.ch/carot-intro.htm
Estrutura dos Carotenides
Carotenos

- caroteno

- caroteno

http://www.carotenoid.uconn.edu/carotenoids/carotenoids.html
Carotenides
b-Caroteno

a-caroteno

f-caroteno

Duplas conjugadas
conferem cor ou
pigmentos Licopeno

HO
b-Criptoxantina

5,8 - Epoxi - b-Caroteno


Caroteno
Red Palm Oil - leo de palma vermelho

Carotenides
combatem
radicais livres
e diminuem
formao de
clulas
cancergenas

http://www.carotino.com/index2.html
Velocidade relativa de oxidao
para cidos graxos

cido graxo Veloc. oxidao


Esterico 1
Oleico 10
Linoleico 100
Linolnico 150
Alfa eleostearico ( 800
cis 9, trans 11, trans13)
Rancidez oxidativa - Esquema
Tocoferis
R1
HO

R2 O
CH3

ALFA R1 CH3 GAMA R1 H


R2 CH3 R2 CH3

BETA R1 CH3 DELTA R1 H


R2 H R2 H
Contedo de Tocoferis em
Gorduras e Produtos Gordurosos
Produto Tocoferol total (mg/100g)
leo algodo 80-110
leo amendoim 20-55
Manteiga de cacau 3-13
leo cco 3-8,5
leo germe milho 87-250
leo milho 40-60
leo de palma
leo dend (azeite) 2-50
Azeiteoliva(azeite)
leo de oliva 3-30
leo soja 90-280
leo girassol 70
Banha 0,2-2,7
Manteiga 4,2
Queijo (45% gordura) 1
Margarina 30-100
Alimentos funcionais Lipdicos
a) leos e gorduras
leo de girassol (alto PUFA)
Azeite de oliva
Red Palm Oil

b) Ingredientes Funcionais
Fitosterois
cidos graxos mega- 3
Pigmentos clorofila deve ser retirada
H H
H H
CH CH
C H CH3 C H CH3
H3C CH2 H3C CH2
CH3 CH3
N N N N
H Mg H H Mg H
N N N N
H3C H3C
H CH3 H CH3
H H
CH2 CH2
H H
C O C O
CH2 O CH2 O
- OCH3 - OCH3
COO phylyl COO phylyl
Clorofila a Clorofila b
Clorofila
Feofitina
FITOQUMICOS

Health Claim: Contm protena de soja.

Isoflavonides.
Saponinas.
Fitosteris.
ISOFLAVONIDES
HO
Estrutura Qumica:
OH
OCH3
Ou
H OH O
Ou
H

Papel na preveno de doenas coronrias


e cncer.
ESTERIS

Colesterol

-Sitosterol

Stigmasterol

Campesterol
FITOSTERIS
Histrico (Anos 50):
Redutores de colesterol.
Absoro pelo organismo:
5-10% - fitosteris.
45-55% - colesterol.

Sem efeito colateral.


FITOSTERIS

-Sitosterol H+ Stigmasterol

Rota natural Sitostanol

milho e outros gros

Sitostanol-acil-ster graxo
FITOSTERIS
TOCOFERIS
TOCIS

Existem oito formas de tocois (Vit. E).

So produzidos somente por plantas.

A atividade vitamnica e antioxidante varia nos diferentes


ismeros.

Base atividade vitamnica = DL--tocoferol acetato


= 1 IU/mg

http://aesop.rutgers.edu/~hamm/vitamine/tsld002.htm
Tocoferis

O termo genrico tocoferol (is) usado para identificar todos


os mono, di, e trimetiltocis

http://www.tocotrienol.org/define.htm
TOCOTRIENIS

http://www.tocotrienol.org/define.htm
Nomenclatura

http://www.tocotrienol.org/define.htm
Teor de Tocis em leos e Gorduras

http://www.tocotrienol.org/sources.htm
http://www.tocotrienol.org/sources.htm
Tocoferis e tocotrienis
Frmulas

R1
HO A [ ] 3H Tocoferol

R2 O R
B [ ]3 H Toctrienol
CH3 CH3

Tocoferol Tocotrienol
R=A R=B

R1 = R2 = CH3

R1 = CH3, R2 = H

R1 = H, R 2 = CH3

R1 = R2 = H
Componentes Principais do
DDOS Compostos Percentagem

Tocoferis Totais 2,0 - 9,0


-Tocoferol 1,04
- Tocoferol 0,18
- Tocoferol 5,03
- Tocoferol 2,04
Triglicerdeos 2,0 - 5,0
cidos Graxos Totais 60,0 - 70,0
cidos Graxos Livres 36,0
cidos Graxos 24,0
Esterificados
Hidrocarbonetos 3,50
Estereris 26,0
Plastoquinonas < 3,0
Alcoois Alifticos < 3,0
Terpenides < 3,0
Utilizao de Destilado de
Desodorizador
Indstria Farmacutica

Estigmasterol Progesterona
Corticides
- Sitosterol Estrgenos
Anticoncepcionais
Diurticos
Hormnios masculinos
Tocoferis Vitamina E
Antioxidantes
Destilados- Ref. Fsico - concentraes menores
menor estabilidade
Ceras
Esteres de um cido graxo de cadeia longa com
um lcool graxo de cadeia longa

O O
R C + R1 OH R C OR1 + H2O
OH cera
Glicolipdios
Esteres do glicerol com dois cidos
graxos e um carbohidrato
O
CH2 O C R1
O
CH O C R2

CH2 O
CH2OH
HO O
OH

H
OH

3 Monogalactosil diacilglicerol