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CAPITULO I

IMPORTANCIA Y FUNCIONES
ORGANICAS
1.1. DEFINICION DE QUIMICA ORGANICA
La qumica orgnica se define como la qumica de los
compuestos del carbono, ya que todos sus compuestos
tienen el tomo de carbono C como elemento principal,
a estos compuestos se los conoce como Compuestos
Orgnicos:
CH4 CH3CH3 CH3COOH CH3NHCH3

C6H12O6
glucosa
No obstante existen excepciones, compuestos sencillos
del carbono como xidos (CO2, CO), carbonatos (CaCO3),
bicarbonatos (NaHCO3), cianuros, son compuestos
inorgnicos que se derivan de minerales y tienen
propiedades inorgnicas caractersticas.

Los compuestos orgnicos son de extraordinaria


importancia en la naturaleza ya que son la base de todos
los seres vivos como los carbohidratos (azucares,
almidones, fibras, celulosa); lpidos (grasas y aceites);
protenas (aminocidos), etc.
Adems, forman parte de un numeroso grupo de sustancias
imprescindibles en nuestra sociedad, como los alimentos,
medicamentos, colorantes; plsticos; combustibles; fibras;
resinas; agroqumicos o insumos agrcolas, etc., por lo que
resulta esencial su estudio.

De otra parte, la qumica orgnica tiene relacin directa e


indirecta con la absoluta mayora de las ramas de la
produccin: industrial, agroindustrial y agrcola.

En la actualidad se conoce algo ms de 2 millones de


compuestos qumicos de los cuales slo unos 50.000 no
presentan carbono en su composicin, denominados
compuestos inorgnicos, de manera que la mayora
aplastante de los compuestos qumicos son compuestos
orgnicos.
Las caractersticas y propiedades qumicas y fsicas de
los compuestos orgnicos son diferentes de los compuestos
inorgnico, entre estas podemos citar:

1. Las propiedades fsicas de los compuestos orgnicos poseen


valores ms bajos que los compuestos inorgnicos. Como ejemplo se
puede citar los valores numricos de los puntos de fusin y ebullicin,
la densidad, el ndice de refraccin, entre otros.
2. Las reacciones qumicas entre compuestos orgnicos suelen ser
ms lentas y de bajo rendimiento comparadas con las reacciones
entre compuestos inorgnicos
3. La solubilidad en agua de los compuestos orgnicos es baja (a
diferencia de los compuestos inorgnicos), pero su solubilidad en
solventes de carcter orgnico suele ser elevada.
4. Las soluciones, incluidas las acuosas, de los compuestos
orgnicos, por lo general, no conducen la electricidad (las soluciones
inorgnicas, si), es decir que estas soluciones no son electrolitos.
5. Los compuestos orgnicos estn formados fundamentalmente por
tomos de carbono, el cual es tetravalente en todos sus compuestos.
6. Las molculas de los compuestos orgnicos se forman del mas
variado nmero de tomos de un mismo elemento, el carbono,
unidos entre si, lo que hace posible que una misma cantidad de
tomos se disponga en el espacio de diferente manera, originando
el fenmeno de la isomera.
7. Unido al carbono en los compuestos orgnicos casi siempre se
encuentra al hidrgeno formando el enlace carbono hidrgeno
(C-H) de caractersticas muy cercanas al enlace carbono- carbono
(C-C), de ah que el carbono y el hidrgeno forman lo que se
denomina el "esqueleto carbonado", rgido y estable que es lo
ltimo que se destruye.
8. En los compuestos orgnicos adems de carbono e hidrgeno,
pueden estar presentes el oxgeno, el nitrgeno, el fsforo, el
azufre y los halgenos, entre los ms frecuentes. Estos tomos
denominados HETEROATOMOS, forman con el carbono enlaces
de alta vulnerabilidad en condiciones propicias para generar una
reaccin qumica.
.
1.2. IMPORTANCIA DE LA Q.O. EN AGRONOMIA
1. Las plantas y animales son dos de los principales
componentes de los sistemas de produccin
agropecuaria, estos son organismos vivos constituidos
por compuestos orgnicos, como los lpidos, las
grasas, los carbohidratos, los aminocidos, los
almidones, etc.
Por lo tanto, el Ingeniero Agrnomo debe tener slidos
conocimientos tericos sobre la esencia del carbono,
los compuestos que forma, composicin qumica,
estructura y propiedades qumicas de los compuestos
orgnicos que participan en los procesos metablicos y
fisiolgicos que tienen lugar sobre todo en las plantas,
que le permitan argumentar cientficamente las
transformaciones que stas experimentan desde el
punto de vista qumico y los fenmenos que se dan en
el seno de su labor profesional.
2. La Agronoma hace uso masivo e intensivo de
sustancias qumicas orgnicas en la produccin agrcola,
en forma de insecticidas, fungicidas, fertilizantes,
reguladores del crecimiento, desinfectantes, surfactantes,
etc.

Por lo general, todas estas sustancias, denominadas


genricamente insumos agrcolas o agroqumicos (como
los cicloalcanos, aceites minerales, steres, tioesteres,
carbamatos, tiocarbamatos, organofosforados,
organoclorados, nitrofenoles, fenoxicidos, carbamidas,
etc.) no son ni mas ni menos que compuestos orgnicos.

Por tanto el Ingeniero Agrnomo debe reconocer con


considerable grado de profundidad las leyes de la ciencia
qumica que rige la conducta de estas sustancias que no
es otra que la qumica orgnica.
3. El Ingeniero Agrnomo debe estar consiente de que
si bien el uso de agroqumicos en la produccin
agrcola, juegan y han jugado un papel importante en la
bsqueda de mejores y ms eficientes mtodos de
produccin con el nimo de resolver problemas como el
del hambre.

Tambin han ocasionado grandes impactos


ambientales como la destruccin del medio natural,
afectacin de los recursos naturales (agua, aire, suelo,
etc.) y la presencia de enfermedades y agotamiento de
los seres vivos, incluido el hombre, debido a la
composicin y propiedades de estos compuestos
orgnicos.
Por lo mencionado, la Qumica Orgnica es la llave para
entender tanto las propiedades de los materiales naturales
de origen vegetal o animal, como tambin las de otros
materiales obtenibles o necesarios en la prctica
profesional (agroqumicos); y muy especialmente los
procesos de naturaleza bioqumica.
1.3. EL CARBONO, SUS ENLACES E HIBRIDACION

El CARBONO es el principal elemento de los compuestos


orgnicos.
Los tomos de carbono tienen la propiedad de unirse entre
s para formar cadenas lineales y ramificadas o anillos, lo que
le permite formar una amplia gama de compuestos.
Z (nmero de protones)= 6
12
6C
A (protones mas neutrones)= 12
n (nmero de neutrones)= A-Z = 6
e (nmero de electrones)= Z = 6

Configuracin Electrnica:
6C: 1S2.2S2.2P2 1 2
Z=6
n=6
1S2.2S2.2Px1. .2Py1. .2Pz0 Estado Basal
6C:

1S2.2S1.2Px1. .2Py1. .2Pz1 Estado excitado


6C: Carbono (612C)
Orbitales Atmicos:

Un orbital atmica representa el espacio en que se


encuentra un electrn
Los orbitales atmicos son 4: s, p, d y f, los mas
importantes para qumica orgnica son el s y el p.
El orbital s tiene forma esfrica y el p tiene forma de lbulo:

Un orbital s
Enlaces del Carbono:
Los tomos de carbono se enlazan entre s y con otros
tomos mediante enlaces covalentes.
Para representar estos enlaces se hace uso de los
smbolos y estructuras de Lewis
Los smbolos de Lewis representan los electrones de
valencia de los tomos en forma de puntos. As el tomo de
carbono se representa como:

Otros ejemplos:

Como el carbono tiene 4 electrones de valencia (electrones mas externos)


siempre forma cuatro enlaces covalentes por comparticin de sus
electrones con otros tomos en los compuestos orgnicos, por eso se dice
que el carbono es tetravalente.
El carbono segn el nmero de pares de electrones compartidos con otro
tomo puede formar enlaces covalentes simples, dobles y triples:

Enlace Simple:

Metano

Enlace Sigma

Enlace Doble:

Etileno

Enlace Triple:
Enlace Pi
LOS ENLACES COVALENTES SE FORMAN POR SOLAPAMIENTO DE
ORBITALES ATOMICOS:

Solapamiento de orbitales s: Ejemplo.- Solapamiento en la molcula del


hidrgeno H2, el cual forma el enlace H-H:

Enlace Sigma

Solapamiento de orbitales s y p: Ejemplo.- Solapamiento en la molcula del HF, el


cual forma el enlace H-F:

Enlace Sigma
Solapamiento de orbitales p: Ejemplo.- Solapamiento en la molcula del
hidrgeno F2, el cual forma el enlace F-F:

Enlace Sigma

Como se puede ver en estos 3 ejemplos el solapamiento de orbitales atmicos


se da sobre la lnea imaginaria que une los centros de los ncleos de los
tomos del enlace, de manera frontal.

Este tipo de enlace se conoce como Enlace Sigma (). Este es enlace covalente
que se forma con mayor frecuencia, por tanto se encuentra en todos los compuestos
orgnicos.

Para los orbitales p puede, sin embargo, existir otra alternativa, imposible para los
orbitales s por su simetra esfrica. Esta posibilidad (para los orbitales p), es la
de formar enlaces por cobertura lateral. En estos casos se habla de la formacin
de enlaces Pi ( )
El enlace Pi es
componente importante de
los enlaces mltiples (dobles
y triples)

Enlace Pi
Para el caso del carbono en los Compuestos
Orgnicos, como se forman los enlaces a partir
de sus orbitales atmicos?

Ya hemos visto que cuando el tomo de carbono se


encuentra en su estado basal (mnima energa), su
configuracin electrnica es:

Con esta configuracin no le es posible formar cuatro


enlaces. Una manera de lograrlo es, adoptando la
configuracin de estado excitado (mayor energa)
Sin embargo, el carbono no utiliza estos orbitales para
formar los cuatro enlaces, ya que si los utilizara
tendramos una molcula con enlaces sigma diferentes.

Por ejemplo: en la formacin de la molcula del metano


(CH4) tendramos:
Las evidencias experimentales nos muestran que el
carbono cuando se une con cuatro tomos del mismo
elemento, sus enlaces son de la misma energa y se
dirigen de manera equidistante hacia los vrtices de un
tetraedro equiltero, como se muestra en la figura:

Para explicar lo anterior los cientficos han propuesto


que los orbitales atmicos del carbono se hibridizan
(combinan) de tres maneras:
Hibridacin del Carbono:

Como se mencion anteriormente, el carbono


forma enlaces covalentes simples, dobles y triples.

Para formar estos enlaces, el carbono no usa sus


orbitales atmicos puros, sino que los combina o
hibridiza, formando orbitales atmicos
hbridos, para la formacin del enlace molecular.

El carbono puede formar 3 tipos de Hibridacin:

sp3 ; sp2 ; sp
Hibridacin sp3:

Se dice que se produce una hibridacin sp3 en el tomo de


carbono, cuando el orbital 2s se mezclan o hibridizan con los
tres orbitales 2p formando cuatro orbitales hbridos sp3.

Estos orbitales hbridos tienen la misma forma y


la misma energa, por ello se dice que son
equivalentes.
Presentan un arreglo geomtrico tetradrico y
sus ngulos de enlace son de 109.5
Los enlaces del carbono con el hidrgeno (C-H) en la
molcula del metano (CH4), ahora se pueden explicar
combinando un orbital s de cada uno de los cuatro
hidrgenos con cada orbital hbrido sp3 del carbono:

Ejemplos de compuestos que presentan carbono con


hibridacin sp3 :

La hibridacin sp3 en el tomo de carbono, es caracterstica


de los alcanos. En cada caso, los enlaces formados por el
tomo de carbono son enlaces simples, denominados
enlaces tipo sigma, .
Los enlaces C-C se forman por el traslape de los orbitales
sp3-sp3 y los enlaces C-H por el traslape de los orbitales sp3-s
Podemos concluir que siempre que el tomo de carbono se
una a cuatro tomos iguales o diferentes, presentar
hibridacin sp3.
Ejemplo de un enlace sencillo C-C en el etano:

Actividad 1.- Determinar qu tipo de hibridacin presenta cada tomo de


carbono y qu orbitales se traslapan o se sobreponen en la formacin de cada
enlace CH y C-C en la molcula de butano.
Hibridacin sp2:
La hibridacin sp2 del carbono se presenta cuando este forma
dobles enlaces (C=C), como en los alquenos.
Se dice que se produce una hibridacin sp2 en el tomo de
carbono cuando se mezcla un orbital 2s con dos orbitales 2p,
formando tres orbitales hbridos sp2 equivalentes, quedando
el tercer orbital 2p puro sin hibridizar y perpendicular al plano
de los orbitales hbridos.

Geometra Plana
Los tres orbitales hbridos sp2 son usados por el tomo de
carbono para formar tres enlaces y el orbital p puro para
formar el enlace Pi
Podemos concluir diciendo que, cuando se forme un doble
enlace entre dos tomos, sean stos, carbono-carbono,
carbono-oxgeno, carbono-nitrgeno, etc., la hibridacin
utilizada por el carbono ser sp2.

Ejemplo de dos tomos de carbono (C=C) en el estado de


hibridacin sp2 :
Ejemplo.- Representacin de los enlaces y por cobertura
de orbitales hbridos sp2 en la molcula del eteno (etileno)
Ejemplos de compuestos que presentan carbono con
hibridacin sp2 :

Actividad 2.- Determinar qu tipo de orbitales se traslapan o sobreponen para


formar cada enlace en las siguientes molculas.
1.4.- Compuestos del Carbono Representacin:
La estructura del tomo de carbono explica la enorme
multiplicidad de sus compuesto, debido a su configuracin
electrnica, 1s22s2p2, al combinarse, por promocin e
hibridacin, dispone sus cuatro electrones de valencia en
sus cuatro orbitales de valencia, lo que explica su conocida
tetravalencia y la estabilidad de sus compuestos.

Los tomos de carbono son los nicos de todos los


elementos que tienen la capacidad de combinarse consigo
mismo, mediante fuertes enlaces covalentes, formando
Cadenas Carbonadas que pueden llegar a superar el
centenar de tomos, con el nico limite de la tetravalencia
del tomo de C.
Estas cadenas carbonadas de los compuestos pueden ser:
Abiertas (acclicos) o Cerradas (cclicos),
y en ambos casos, adems, es posible la existencia de
Ramificaciones

Ejemplos:

Cadena Abierta lineal Abierta Ramificada Cerrada Cerrada Ramificada

A su ves, estas cadenas pueden ser:


Saturadas, cuando los tomos de carbono de la cadena, se encuentran
unidos por enlaces covalentes simples y saturados de hidrgeno:

Insaturadas, cuando en la cadena se encuentran uno o mas tomos de


carbono unidos por enlaces covalentes dobles o triples:
Representacin de los Compuestos Orgnicos:
Se representan mediante las siguientes frmulas qumicas:
A. Frmulas Moleculares.- Indica el nmero exacto o real de
tomos que forman la molcula:
C4H10 butano
B. Frmulas Estructurales.- indican los enlaces que existen
entre los tomos que forman el compuesto:
1. Frmulas Semidesarrollada o Condensada.- slo constan
los tomos unidos a cada carbono y/o los enlaces
carbono-carbono:
butano

2. Frmulas Desarrollada o Expandida.- Expresa la totalidad


de los enlaces presentes en la molcula, desarrollados en
un plano.
butano
3. Frmulas de Lneas y ngulos.- Representa por medio de
lneas los enlaces carbono-carbono, y estas se cortan
formando un ngulo. Cada vrtice o punto extremo
representa un tomo de carbono. Se incluye todo tomo
que no sea carbono e hidrgeno:
butano

Ejemplos:
Clasificacin de los Compuestos Orgnicos por
su Grupo Funcional:
Los compuestos orgnicos generalmente se clasifican por
familias, segn las propiedades de los grupos de tomos ms
caractersticos y reactivos que contienen, llamado grupo
funcional.

Muchos compuestos contienen uno solo de estos grupos


de tomos y un residuo inerte que consta de tomos de
carbono e hidrgeno (cadena carbonada).
Grupo funcional
Cadena carbonada
R

Un Grupo Funcional es un conjunto de tomos en una


molcula, que tiene un comportamiento qumico
caracterstico. Qumicamente, un grupo funcional dado se
comporta casi igual en cada molcula de la que forma parte.
Por ejemplo, el grupo -OH (Oxhidrilo) es un ejemplo de
grupo funcional:

El conjunto de compuestos orgnicos que lo poseen,


presentan propiedades qumicas similares y pertenecen a
la familia de los alcoholes.

Los alcanos son la nica clase de compuestos que no


tienen grupo funcional, ya que contienen exclusivamente
tomos de carbono e hidrgeno y se encuentran saturados
(aunque algunos consideran que los enlaces carbono-
carbono y carbono-hidrgeno son los grupos funcionales de
estos compuestos).

Los dobles y triples enlaces, carbono-carbono, se


consideran como grupo funcional porque son centros en los
cuales pueden ocurrir reacciones de adicin y adems tienen
efecto sobre los tomos adyacentes.
Clasificacin de los Compuestos Orgnicos segn el Grupo Funcional

Familia

benceno

Oxi
Familia
Carbonilo/ceto

Carbonilo/Formilo

Carboxilo

ster

Amido

Amino
Actividad 3.- En los siguientes compuestos, identifique los grupos funcionales
presentes, encerrndolos y escribiendo su nombre correspondiente.

Actividad 4.- Con relacin al grupo funcional de las siguientes molculas,


escribe el nombre de la familia a que pertenece:
Como la variedad de familias sigue siendo grande, para
simplificar su estudio se pueden agrupar aquellas familias de
compuestos que presentan alguna analoga.
As, las familias ms importantes se pueden clasificar de la
forma siguiente:

i) sustancias hidrogenadas (hidrocarburos): constituidas


por tomos de carbono e hidrgeno;
ii) sustancias oxigenadas: constituidas por tomos de
carbono, oxgeno e hidrgeno;
iii) sustancias nitrogenadas: constituidas por tomos de
carbono, hidrgeno y nitrgeno, aunque tambin en
algunos casos pueden contener oxgeno y
iv) sustancias halogenadas: constituidas por uno o ms
tomos de halgeno (F, Cl, Br, I) que sustituyen a uno o
varios hidrgenos de la cadena.
Ismeros:

Se denominan ismeros a los compuestos que poseen una


misma frmula molecular, pero presentan diferente frmula
estructural. Los ismeros que se forman a partir de una
frmula molecular son compuestos con propiedades fsicas
y/o qumicas diferentes

Por ejemplo, el butano con frmula molecular C4H10, presenta 2


ismeros, ya que sus tomos se pueden combinar o agrupar en dos
formas diferentes o sea dos estructuras diferentes:

Frmula Molecular
C4H10 C4H10

CH3CH2CH2CH3 Frmula Estructural

butano isobutano
Ejemplo: Ismeros de C3H8O Frmula Molecular

Frmula Estructural

Ejemplo: Ismeros de C2H6O

Nota.- Como se puede observar, para representar un


compuesto orgnico inequvocamente se debe hacer
mediante cualquiera de sus frmulas estructurales.
HIDROCARBUROS
Los hidrocarburos son compuestos que estn formados
exclusivamente de carbono e hidrgeno unidos por enlaces
covalentes.

Alcanos Alquenos Alquinos

ALCANOS
Tambin conocidos como parafinas son hidrocarburos
saturados
Poseen slo enlaces covalentes simples entre sus
tomos de carbono y con el hidrgeno. Enlace tipo , y la
hibridacin del carbono es SP3.
El trmino saturado significa que el esqueleto carbonado
est saturado de hidrgeno y que sus enlaces entre los
tomos de carbono son sencillos.
El trmino parafina significa poca actividad. Esta
caracterstica de los alcanos se debe a que no poseen grupo
funcional, y por ello, experimentan slo algunas reacciones.
Los alcanos tambin se conocen como hidrocarburos
alifticos que en griego significa grasa. Mas adelante
veremos que las grasas animales contienen largas cadenas
de carbono parecidas a las de los alcanos.
Su frmula general es: CnH2n+2
Existen 3 tipos de alcanos:

Nomenclatura para Alcanos Lineales:

Para nombrar a los compuestos orgnicos se utiliza las


Reglas Sistmicas de la IUPAC.

Una de estas reglas consiste en utilizar una Raz (Prefijo)


y un Sufijo para dar nombre a los compuestos.
Raz del nombre, nos indica el nmero de tomos de
carbono de la cadena principal, por ejemplo: met (1), et
(2), prop (3), but (4), pent (5), Hex (6), etc.
Sufijo, nos establece el tipo de compuesto o funcin
qumica (FAMILIA), en el caso de los alcanos es ano
Tipos de tomos de Carbono:

Grupos Alquilo R:
Los grupos alquilo son los sustituyentes en las cadenas
principales y no existen aislados o libres, sino que forman
parte de la estructura de un compuesto ramificado.
Grupo Alquilo R
El smbolo R representa a un grupo alquilo

Para nombrar alcanos ramificados, es necesario conocer


los nombres de sus ramificaciones.

El grupo alquilo, se forma al eliminarse un tomo de


hidrgeno de un alcano y su nombre resulta de sustituir
la terminacin ano, del alcano correspondiente, por el
sufijo o terminacin il o ilo:

Los grupos alquilos que pueden derivarse de un alcano


dependen de los tipos de tomos de carbono presentes
en el compuesto (primario, secundario o terciario)
Si se elimina el hidrgeno de un carbono primario de un
alcano lineal, se formaran los grupos alquilo de cadena lineal
o recta. Por ejemplos:
Si se elimina el hidrgeno de un carbono secundario de un
alcano lineal, se formaran los grupos alquilo ramificados.
Por ejemplo:

Se utiliza el prefijo sec- para indicar que el hidrgeno se ha


eliminado de un carbono secundario. Ntese tambin que en el isopropil,
el hidrgeno fue eliminado de un carbono secundario, este grupo alquilo
debiera recibir el nombre de sec-propil, pero de manera excepcional recibe el
de isopropil

Otros grupos alquilo de inters son los que se forman a


partir de alcanos ramificados pequeos como el siguiente:

Isobutano
Si de un carbono primario del isobutano se elimina un
hidrgeno, se obtiene el isobutil(o)

El prefijo iso se utiliza para indicar que un grupo CH3 se encuentra


unido al segundo carbono del extremo opuesto al carbono que a perdido
el hidrgeno. Otros ejemplos:

En cambio si se elimina el hidrgeno del carbono


terciario del isobutano, se formara el terbutilo. El prefijo
ter- se utililiza porque el hidrgeno se a eliminado del
carbono terciario:

terbutilo
Nomenclatura para Alcanos Ramificados:
El sistema IUPAC para nomenclatura de alcanos, se basa en el principio
fundamental que considera a todos los compuestos, como derivados de la
cadena carbonada ms larga existente en el compuesto ya que el nmero
de estos determina el nombre base del compuesto orgnico. Las
reglas a seguir son:

Regla 1.- Se selecciona la cadena continua de carbonos, ms larga. Por ejemplo:

Cuando existan varias cadenas de igual longitud, se seleccionar


aquella que tenga el mayor nmero de sustituyentes (grupos alqulicos)
unidos a ella.
Regla 2.- Se numera la cadena por el extremo donde se encuentra ms
prxima una ramificacin. Ejemplo:

Cuando existan dos sustituyentes en posicin equivalente, se


numerar la cadena por el extremo donde est el grupo sustituyente que
alfabticamente inicie primero.

Cuando existan varios sustituyentes en posiciones equivalentes, la


cadena se numerar por el extremo que nos proporcione los nmeros
(localizadores) ms bajos o el nmero ms pequeo en el primer punto
de diferencia. Ejemplo.
Regla 3.- Se nombran los grupos alqulicos unidos a la cadena principal,
siguiendo un orden alfabtico, indicando por medio de un nmero su posicin en
la cadena (para ordenar en forma alfabtica considere la primera letra del nombre
del grupo alquilo).

a) Cuando existan dos o ms sustituyentes iguales, se emplearn los


prefijos di, tri, tetra, penta, etc., segn corresponda. Al establecer el
orden alfabtico, la primera letra de estos prefijos, no se utilizar para
ordenar, slo se considerar la primera letra del nombre del grupo
alqulico.
b) De la misma manera, los prefijos ter- y sec-, no se utilizarn para
ordenar.
c) En cambio, la primera letra de los prefijos iso, neo y ciclo, s se
utilizarn para ordenar alfabticamente, pues se consideran parte del
nombre.
d) Cuando se desea indicar la posicin de los grupos alqulicos en la
cadena, es preciso tener en cuenta que los nmeros se separan con
comas entre s, y con un guion para separarlos del nombre.
e) En sustituyentes complejos (ramificados), la IUPAC acepta la
utilizacin de nombres comunes donde sea posible, por ejemplo:
secbutil, terbutil, neopentil. Pero en aquellos grupos ms
ramificados, se elige la cadena carbonada mas larga, sta se numera
dando el localizador 1 al carbono unido directamente a la cadena
principal y el nombre del sustituyente se escribe entre parntesis).

Regla 4.- Finalmente se da nombre a la cadena carbonada ms larga, como si


fuera un alcano de cadena lineal o normal, de acuerdo con el nmero de tomos
de carbono que posea colocndolo enseguida del nombre del ltimo sustituyente
sin separarlo:
Para formular un alcano a partir de su nombre:

Las mismas reglas deben usarse para Formular un


compuesto a partir de su nombre.
Se lee el nombre del compuesto de derecha a
izquierda, para obtener el esqueleto carbonado que
constituye la cadena principal (nombre base del
compuesto).
A continuacin, se van colocando los sustituyentes
Por ltimo, se completa con tomos de H para que
todos los tomos de C tuviesen sus cuatro valencias
ocupadas.

Ejemplo.- Escribir la formula estructural del

3-etil-2,2-dimetilpentano
Al leer de derecha a izquierda primero se encuentra el nombre base del
compuesto pentano, que me indica que es un alcano con una cadena principal de
cinco carbonos.
1 2 3 4 5

C -C -C -C C
Seguidamente me indica que en el carbono 2 existen dos grupos metil, as
mismo en el carbon 3 existen un grupo etilo:

C -C -C -C C

Seguidamente se completa con hidrgenos para obtener los cuatro enlaces


de cada carbono:

CH3-C-CHCH2CH3
Nomenclatura para Cicloalcanos:
En estos compuestos los tomos de carbono estn unidos entre si
formando anillos y a estos se les denomina ciclos o de cadena cerrada.

Los cicloalcanos son hidrocarburos saturados que reciben tambin el


nombre de alicclicos, palabra que se deriva de la conjuncin de las
palabras aliftico y cclico.

Su frmula general es CnH2n n= nmero de carbonos

Ejemplo:

C4H8 Frmula semidesarrollada Frmula lineal angular


Frmula molecular

Los cicloalcanos, tambin pueden presentar ramificaciones o


sustituyentes alquilo en el anillo:
Sustituyente alquilo
Nomenclatura:

Los hidrocarburos cclicos alifticos se nombran de manera semejante


a los alcanos de cadena abierta, es decir, en funcin del nmero de
tomos de carbono que poseen en el anillo, con la diferencia que se
antepone el prefijo ciclo al nombre del hidrocarburo.

Ciclopropano Ciclobutano Ciclopentano Ciclohexano

Por conveniencia, los anillos alifticos a menudo se


representan por medio de figuras geomtricas (polgonos), de
acuerdo a la frmula lineal angular:
Cuando hay un solo sustituyente en el cicloalcano, resulta innecesario
el uso de un nmero para designar su posicin, pues la molcula es
simtrica.

metilciclohexano etilciclopentano isopropilciclobutano

Cuando hay ms de un sustituyente iguales unidos al ciclo, se


utilizan nmeros, cuya serie sea la ms baja posible.

1 2
3 2 1 3
4 5

Cuando hay dos o ms sustituyentes diferentes, stos se numeran


tomando en cuenta el orden alfabtico, y cuya numeracin sea la
mas baja.
3
4 3 2 2 1
5 6 1
Cuando la cantidad de tomos de carbono del sustituyente es mayor
que la del anillo, el nombre del compuesto es el de un alcano ramificado o
sustituido. El cicloalcano aparece en este caso como cicloalquilo:
ALQUENOS
Los alquenos son hidrocarburos insaturados que,
Se caracterizan por la presencia de un doble enlace en su
molcula, enlace tipo

Los carbonos en los dobles enlaces presentan hibridacin


SP2
Frmula general CnH2n, n=nmero de tomos de carbono.

Tipos de alquenos:

Aquenos lineales

Alquenos ramificados

Cicloalquenos
Nomenclatura IUPAC:

Segn el sistema IUPAC, los alquenos se nombran como derivados


del nombre del alcano progenitor con el mismo nmero de carbonos.
La raz indica el nmero de carbonos en la cadena, con la terminacin
(sufijo) eno en vez de ano que identifica a la familia o al doble enlace.

Reglas:

1. Se selecciona la cadena ms larga de tomos de carbono que contenga el


doble enlace.

2. Se numeran los carbonos por el extremo donde el doble enlace quede ms


cerca, es decir, que posea el nmero ms pequeo.
3. Se nombran los grupos alqulicos unidos a la cadena principal y se colocan en
orden alfabtico, indicando por medio de un nmero su posicin en la cadena
y finalmente se da nombre a la cadena principal, indicando la posicin del
doble enlace. Si hay mas de un doble enlace, indique la posicin de cada uno
y use las terminaciones diene, trieno, etc. que corresponda.
Los nombres de los cicloalquenos se asignan en forma parecida, pero
como no hay extremos de cadena para comenzar, se numeran de tal forma
que el doble enlace est entre C1 y C2, y el primer sustituyente tenga el
nmero ms bajo posible. Observe que no es necesario indicar la posicin del
doble enlace en el nombre, porque siempre est entre el C1 y el C2, a no ser
que en el anillo existan mas de un doble enlace:

Para formular un alqueno a partir de su nombre: El


procedimiento es el mismo que en los alcanos:
Se lee el nombre del compuesto de derecha a izquierda, para
obtener el esqueleto carbonado que constituye la cadena principal
(nombre base del compuesto).
A continuacin, se van colocando los sustituyentes
Por ltimo, se completa con tomos de H para que todos los
tomos de C, tengan sus cuatro valencias ocupadas.
Ejemplo.- Escribir la formula estructural del 3-etil-2,5,5-trimetil-2-hexeno

Al leer de derecha a izquierda primero se encuentra el nombre base del


compuesto 2hexeno, que me indica que es un alqueno con una cadena principal
de seis carbonos, y que en el carbono 2 se encuentra el doble enlace (C=C)
1 2 3 4 5 6

C -C =C -C -C -C
Seguidamente me indica que en el carbono 2 existe un grupo metil y dos grupos
metil en el carbono 5, asi mismo en el carbon 3 existen un grupo etilo:

C -C =C -C -C C

Seguidamente se completa con hidrgenos para obtener los cuatro enlaces


de cada carbono:

CH3-CH=CHCH2CH2CH3
ALQUINOS
Los alquinos son hidrocarburos alifticos insaturados, y
se caracterizan por la presencia de un triple enlace en la
molcula.
Los C en los triples enlaces presentan hibridacin SP.
Frmula general CnH2n-2

El alquino mas sencillo de esta familia es el acetileno


(nombre comn del compuesto).
C2H2
Nomenclatura IUPAC:

Las reglas son las mismas que se utilizaron en la


nomenclatura de alquenos, con la diferencia que stos
llevan la terminacin ino en ves de eno:
Reglas para nombrar:

1. Se busca la cadena ms larga que contenga el triple enlace.


2. Se numera la cadena por el extremo ms cercano al triple
enlace.
3. Se nombran los grupos alqulicos unidos a la cadena
ordenndolos alfabticamente.
4. Se nombra la cadena principal, indicando la posicin del
triple enlace.
HIDROCARBUROS AROMATICOS
Al benceno y a las dems sustancias que tienen
estructuras y propiedades qumicas semejantes a l, son
clasificados como compuestos aromticos.

La palabra aromtico originalmente se refera al olor


agradable que poseen muchas de estas sustancias como el
benzaldehdo (de las cerezas, los duraznos o las almendras),
el benceno se obtiene del destilado del alquitrn de hulla, etc.

En la actualidad, el trmino aromaticidad denota unas


propiedades fsicas y qumicas especficas, y no se
refiere a la fragancia de los compuestos.
Estas propiedades son las que distinguen al benceno y otros
compuestos relacionados estructuralmente de los hidrocarburos
Alifticos.

Clasificacin de los compuestos aromticos:


COMPUESTOS AROMATICOS

Monociclos Policiclos Heterociclos


Estructura del Benceno:

El Benceno con frmula molecular C6H6 es un


hidrocarburo lquido voltil.
Tiene una estructura cclica (un polieno cclico conjugado),
con una disposicin de enlaces sencillos y dobles, alternados
dentro de un hexgono regular.
El benceno se representa habitualmente por medio de una
de las estructuras equivalentes de Kekul A y B:

El benceno es el compuesto mas simple de esta familia y


del que se derivan la mayora de los compuestos aromticos.
Nomenclatura:
En el sistema IUPAC, los derivados del benceno se nombran
combinando el prefijo (nombre del sustituyente) con la
palabra benceno como nombre padre o progenitor.
En los Derivados Monosustituidos del benceno, los
nombres se escriben formando una sola palabra.
En el benceno monosustituido no se necesita numerar la posicin;
puesto que todos sus tomos de hidrgeno son equivalentes, el grupo
sustituyente puede estar en cualquier posicin, por ejemplo:

Varios derivados monosustituidos del benceno poseen nombres


comunes que siempre han sido muy utilizados y que por esa razn
tienen la aprobacin de la IUPAC.
En los Derivados Disustituidos, se necesita especificar la
posicin de los sustituyentes.
El sistema de numeracin es sencillo, se puede numerar en el
sentido de las manecillas del reloj o en sentido contrario, siempre
que se obtengan los nmeros localizadores ms bajos posibles:

Pero comnmente, estos derivados disustituidos del benceno se nombran


haciendo uso de los prefijos griegos: orto, meta y para (que se abrevian a
menudo: o-, m- y p-, respectivamente).

P-Bromo-metilbenceno
En los Derivados Polisustituidos, se utiliza el sistema de
numeracin y los grupos sustituyentes se colocan por orden
alfabtico, teniendo en cuenta que la serie de nmeros sea la
mas baja . Por ejemplo:
Compuestos Aromticos Policclicos:
Para nombrar estos compuestos se utiliza el nombre comn:

Ejemplos:
COMPUESTOS OXIGENADOS
ALCOHOLES
Son compuestos orgnicos que se caracterizan por tener un
grupo oxhidrilo o hidroxilo (-OH) (grupo funcional) unido a
una estructura acclica o cclica.

CH3-OH CH3-CH2-OH
CH3OH CH3CH2OH

Los alcoholes son compuestos que pueden ser considerados


como derivados estructurales del agua, al sustituir a uno de
los hidrgenos por un grupo alqulico, en su molcula.
Los alcoholes se clasifican en: primarios (1), secundarios (2)
o terciarios (3), dependiendo del nmero de grupos alquilos
unidos la carbono que lleva el hidroxilo.

Nomenclatura:

Al igual que otros compuestos orgnicos, los alcoholes


reciben tambin nombres comunes. Los cuales slo son tiles
para nombrar a los compuestos ms sencillos.

Nombre Comn.- Los nombres comunes de los alcoholes se


obtienen combinando la palabra alcohol con el nombre del
grupo alqulico unido al grupo OH, y terminado en ico. Por
ejemplo:
Nombre IUPAC.- En el sistema IUPAC, los alcoholes se
nombran como derivados del nombre del alcano progenitor
con el mismo nmero de carbonos, es decir, se cambia la
terminacin (o) del alcano por el sufijo (ol), de esta forma sus
nombres se forman a partir de una raz, un sufijo primario y un
sufijo secundario, por ejemplo:
Reglas para Nombrar un Alcohol:

1. Se selecciona la cadena continua ms larga de tomos de carbono que


contenga el grupo oxhidrilo -OH. Ejemplo:

2. Se numera la cadena principal de tal forma que el grupo -OH, tenga el


nmero localizador ms pequeo posible en el compuesto. Ejemplo:

3. Se nombran los grupos sustituyentes en orden alfabtico indicando su


posicin con un nmero. En este caso hay un grupo metilo en el carbono 4.

4. Se da nombre a la cadena principal cambiando la terminacin o del


alcano correspondiente, por el sufijo ol, indicando adems la posicin del
OH. Si en la cadena existe mas de un grupo OH se utiliza los prefijos
diol, triol, etc.

En este caso, el compuesto recibe el nombre: 4-metil-2-hexanol


Ejemplos: Escribe el nombre IUPAC para cada uno de los siguientes
compuestos:
5 4 3 2 1 5 4 3 2 1
CH3CH2CH2CH2CH2OH CH3CH2CHOHCH2CH3
Pentanol o 1-pentanol 3-Pentanol

1 3 4 5 6 1 2 3 4 5 6 7
2

2-etil-3metil-1-hexanol 4-etil-4-metil-3-heptanol

CH2OHCH2OH CH2OHCHOHCH2OH
1,2-etanodiol (IUPAC) 1,2,3-propanotriol (IUPAC)
etilenglicol (comun) glicerina (comun)

Ejemplos: Escribe la frmula estructural del siguiente compuesto:


2,3 -dietil -5,7-dimetil-2 -octanol

Se sigue los mismos pasos empleados para escribir la frmula estructural


de los alcanos, alquenos y alquinos:
Al leer de derecha a izquierda primero se encuentra el nombre base del compuesto 2
octanol, que me indica que es un alcohol con una cadena principal de ocho carbonos. Y que
en el carbono 2 se encuentra el grupo OH
1 2 3 4 5 6 7 8
C COH C C C C C C
Seguidamente me indica que en los carbonos 5 y 7 existe un grupo metil, asi mismo en los
carbones 2 y 3 existen un grupo etilo:

C COH C C C C C C

Seguidamente se completa con hidrgenos para obtener los cuatro


enlaces de cada carbono

CH3COHCHCH2CHCH2CHCH3
ALDEHIDOS Y CETONAS
Los aldehdos y cetonas son compuestos que contienen el grupo
carbonilo:

La frmula general de los aldehdos y cetonas es:

Los aldehdos y cetonas se diferencian entre s por:


En los aldehdos, el grupo carbonilo va unido a un tomo de hidrgeno y a
un grupo alquilo o arilo. En una expresin lineal el grupo funcional de los
aldehdos, frecuentemente se escribe como CHO y se conoce como grupo
formilo. Ejemplos :

CH3CH2CHO
En las cetonas, el grupo carbonilo va unido a: a) dos grupos alquilo, b) un
grupo alquilo y un grupo arilo, c) a dos grupos arilos. Ejemplos:

Nomenclatura de Aldehidos y Cetonas:

a) Aldehidos (Nomenclatura IUPAC):


En el sistema IUPAC los nombres de los aldehdos alifticos, se derivan
del nombre del alcano progenitor con el mismo nmero de carbonos,
sustituyendo la terminacin o del alcano por -al.

Puesto que el grupo funcional (CHO) de los aldehidos siempre se


encuentra en uno de los extremos de la cadena, no es necesario indicar
su posicin con un nmero, se sobreentiende que el carbono del grupo
CHO, es el nmero 1.
En los aldehdos ramificados, los grupos alqulicos se nombran siguiendo
el orden alfabtico, ubicando su posicin con un nmero. Ejemplos:

En los aldehdos mas complejos, en los cuales el grupo CHO esta


unido a un anillo, se utiliza el sufijo carbaldehido, anteponiendo el
nombre del anillo Ejemplos:

Bencenocarbaldehido
Aldehidos (Nomenclatura Comun):

Los nombres comunes se siguen utilizando ampliamente para los aldehdos


ms sencillos. stos se derivan de los nombres comunes de los cidos
carboxlicos, en los cuales se sustituye la terminacin ico del cido por la
palabra aldehido. As, por ejemplo, el nombre del cido frmico se
convierte en formaldehdo.

Benzaldehido Acido Benzoico


b) Cetonas (Nomenclatura IUPAC):
El nombre IUPAC de una cetona, se deriva del nombre del alcano
progenitor que corresponde a la cadena de carbonos ms larga del
compuesto, siempre y cuando contenga al grupo carbonilo.
Para ello, se cambia la terminacin (o) del alcano, por el sufijo (ona).
Si la cadena carbonada tiene ms de 4 carbonos, sta se numera por el
extremo donde el grupo carbonilo obtenga el nmero ms bajo
posible.
Los sustituyentes se nombran en la forma acostumbrada (por orden
alfabtico). Por ejemplo:

1 3
2 4 1 3
5 2 4
5
Cetonas (Nomenclatura Comun):
Las cetonas ms sencillas reciben nombres comunes. stas se nombran
como sigue:
1. Se mencionan los grupos alquilo unidos al grupo carbonilo. Si ambos
grupos son iguales, se utiliza el prefijo di-.
2. Se aade la palabra cetona seguido del ltimo sustituyente.
Ejemplos:

Fenilmetilcetona Difenilcetona
ACIDOS CARBOXILICOS
Los cidos carboxlicos son compuestos que se caracterizan por la
presencia del grupo carboxilo, el cual se puede representar en las
siguientes formas:

Ejemplo de cido

Los cidos carboxlicos pueden ser:

Frmula general para cidos alifticos:


R-COOH CnH2n+1-COOH
R= Cualquier grupo alquilo n= nmero de carbonos que posee este grupo
Nomenclatura IUPAC:

Los cidos carboxlicos forman una serie homloga. El grupo carboxilo est
siempre en uno de los extremos de la cadena y el tomo de carbono de
este grupo se considera el nmero 1 al nombrar un compuesto.

Reglas para nombrar:

1. Se identifica la cadena ms larga que incluya el grupo carboxilo. El nombre del


cido se deriva del nombre del alcano progenitor con el mismo nmero de carbonos,
cambiando la terminacin (o) del alcano por la terminacin (oico).
2. Se numera la cadena principal, iniciando con el carbono del grupo carboxilo, ste
se seala con el nmero 1.
3. Se nombran los grupos sustituyentes en orden alfabtico antes del nombre
principal y anteponiendo la palabra cido. Ejemplos:
Nomenclatura Comun:

El sistema IUPAC no es el ms utilizado para nombrar a los cidos


orgnicos mas simples. stos usualmente son conocidos por sus
nombres comunes.

Estos nombres tienen su origen en la fuente natural del cido o en el


olor que presentan, por ejemplo:
ESTERES
Los steres son compuestos derivados de los cidos carboxlicos, en los
cuales, el grupo oxhidrilo (-OH) del cido carboxlico, es sustituido por un
grupo alcoxi (-OR) de un alcohol.

Un ster presenta la siguiente frmula tipo:


R - CO - O - R RCOO R

Ejemplo de ester
Nomenclatura IUPAC:

Para nombrar un ster, es necesario reconocer la parte de la molcula


que viene del cido y la parte que viene del alcohol.
En la frmula tipo, el Grupo Acilo (R-CO-) viene del cido y el grupo
alcoxi, R-O- viene del alcohol

Los nombres sistemticos (IUPAC) de los steres se obtienen de la unin


de dos palabras:
1. La primera palabra del nombre del ster, procede del nombre
sistemtico del cido al cual se le sustituye la terminacin ico por ato
y se elimina la palabra cido.
2. La segunda palabra procede del nombre del grupo alquilo unido al
oxgeno, precedido de la palabra de.
Estas reglas se aplican tambin en la nomenclatura comn:
Ejemplo.- Nombrar el siguiente ster:

2,3-dimetil-butanoato de metilo

Aplicaciones de los esteres:


Los steres presentan olores muy agradables y algunos se
utilizan en perfumera.
Los olores de muchas frutas y flores se deben a la presencia
de steres voltiles en ellas. Sin embargo, los steres de masa
molecular elevada presentan olores desagradables.
Los saborizantes y odorizantes artificiales que se utilizan en
perfumera, dulces, chicles y vinos, son mezclas de steres
selectos que se eligen para imitar lo ms fielmente posible el
sabor y el aroma de las frutas naturales.
Los steres son los
responsables del olor y el
sabor de las frutas.
COMPUESTOS HALOGENADOS

HALOGENUROS DE ALQUILO
Los haluros de alquilo son compuestos que tienen un tomo de
halgeno enlazado a un tomo de carbono saturado y con hibridacin
SP3.

Los haluros de alquilo son compuestos de frmula R-X, en donde X


representa cualquier tomo de halgeno (fluoro-,cloro-,bromo y yodo)
y considerado este como el grupo funcional, y R es un grupo alqulico.
Ejemplo:

Nomenclatura IUPAC: Los nombres de los halogenuros de


alquilo se forman igual que para los alcanos, considerando al
halgeno como sustituyente en la cadena principal del alcano:
1.- Se identifica la cadena principal

2.- Se numeran los carbonos por el extremo ms cercano al


primer sustituyente, sin importar si se trata de un alquilo o un
halgeno.

2.1.- Si hay diferentes halgenos se numeran conforme a su


posicin en la cadena, pero al escribir el nombre del
compuesto, todos los sustituyentes se nombran en orden
alfabtico.
Por ejemplo:
2.2.- Si existen dos sustituyentes a la misma distancia, se
empieza a numerar por el extremo donde est el sustituyente
que tenga la prioridad alfabtica. Por ejemplo:

3.- Se nombran los sustituyentes en orden alfabtico y


finalmente la cadena principal, como se muestra a
continuacin:
Nomenclatura Comn:

Como ocurre con otras clases de compuestos orgnicos, los


halogenuros de alquilo mas sencillos pueden ser denominados
con nombres comunes.

Los nombres comunes se forman por dos palabras: la


primera describe el nombre del grupo funcional haluro, que
puede ser fluoruro, cloruro, bromuro o yoduro, y la segunda el
nombre del grupo alquilo, por ejemplo:
REACCIONES QUIMICAS
Las reacciones qumicas orgnicas son los procesos
por los cuales los seres vivos (microorganismos,
plantas y animales) sintetizan (producen) los millones
de compuestos qumicos que son indispensables para
su supervivencia y reproduccin.
A la descripcin, de cmo sucede una reaccin
especfica se denomina mecanismo de reaccin.
Un mecanismo describe con detalle qu ocurre
exactamente en cada paso de una transformacin
qumica (reaccin), es decir, qu enlaces se rompen
y forman, y en qu orden; as como la velocidad
relativa de cada paso.
Las reacciones qumicas orgnicas se pueden clasificar en
los siguientes tipos:

1. Adicin o sntesis
2. Sustitucin
Reacciones orgnicas 3. Eliminacin
4. Oxidacin
5. Reduccin o hidrogenacin

1.- Reacciones de Adicin.- Este tipo de reacciones se


presentan cuando dos molculas se combinan para dar
lugar a una sola. El proceso puede generalizarse como sigue:

La adicin ocurre con frecuencia en aquellas molculas que


poseen un enlace doble o triple (compuestos insaturados) y
en ocasiones en anillos de tamao pequeo.
2.- Reacciones de Sustitucin.- Las reacciones de
sustitucin, ocurren cuando un tomo o grupo atmico
sustituye o reemplaza a otro. Tambin se les conoce como
reacciones de desplazamiento. Este proceso puede
generalizarse como sigue:

Estas reacciones tienen lugar, preferencialmente, en


compuestos saturados:
As mismo existe un tipo especifico de reacciones de
sustitucin, llamadas Reacciones de Condensacin:
3.- Reacciones de Eliminacin.- Las reacciones de
eliminacin, tambin tienen lugar con compuestos
saturados, los cuales despus de la reaccin se transforman
en estructuradas insaturadas.

En estas reacciones se produce la separacin de dos tomos


o grupos atmicos de una molcula, sin que, al mismo
tiempo, tenga lugar la incorporacin de otras especies
qumicas
4.- Reacciones de Oxidacin y Reduccin.- Para
nuestros propsitos, una reduccin orgnica es una reaccin
en la cual se incrementa el contenido de hidrgeno o
disminuye el de oxgeno, nitrgeno o halgeno de una
molcula.

A la inversa, una oxidacin orgnica es una reaccin en la


cual disminuye el contenido de hidrgeno o se incrementa el
de oxgeno, nitrgeno o halgeno de una molcula.

As, por ejemplo, la oxidacin de un alcohol primario


conduce a un aldehdo, el cual a su vez se oxida formando
el correspondiente cido carboxlico.

Del mismo modo, un alcohol secundario puede oxidarse


originando una cetona.
Inversamente, los agentes reductores pueden
reducir a los cidos carboxlicos y a los aldehdos y
formar el correspondiente alcohol primario,

y una cetona se puede reducir dando lugar al


correspondiente alcohol secundario.
Ejemplo de reaccin de oxidacin:

Ejemplo de reaccin de reduccin:


Otra reaccin importante de oxidacin es la Combustin:
Son procesos de oxidacin violentos en atmsfera de oxgeno
o en el aire que se producen con gran desprendimiento de luz
y calor.
Son reacciones redox donde el oxidante es el oxgeno, O2.
Todos los tomos de carbono de los productos orgnicos, al
quemarse, pasan a CO2 (si la combustin es completa) y todos
los hidrgenos, H, pasan a H2O:
PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS DE LOS
HIDROCARBUROS

ALCANOS
Propiedades Fsicas:
Los primeros cuatro alcanos, del metano al butano (C1 al C4) son gases
a temperatura ambiente.
Los siguientes, del pentano al pentadecano (C5 al C15), son lquidos.
A partir del hexadecano son slidos.

Estas caractersticas las podemos apreciar segn las propiedades fsicas


que se describen:

Son compuestos no polares


La densidad, aumenta con el incremento del peso molecular del alcano. En
general estos son menos densos que el agua (densidad menor a 1 g/ml)
La solubilidad. Debido a que son no polares, son insolubles en agua,
pero se disuelven en solventes no polares como la benceno, acetona, ter,
tetracloruro de carbono, cloroformo. Por esto se los conoce como hidrofbicos.
Puntos de ebullicin p.eb aumentan con el incremento de los
tomos de carbono. Los alcanos ramificados presentan p.eb. mas bajos
que los no ramificados de igual nmero de tomos de carbono.

Puntos de fusin p.f aumentan con el incremento de los tomos


de carbono (menos para un nmero de tomos de carbono impar).
Propiedades Qumicas:
Los alcanos son los compuestos menos reactivos, por esta razn son
llamados parafinas, ya que presenta poca actividad qumica con otras
sustancias, y son qumicamente inertes a la mayor parte de los reactivos de
laboratorio.
Sin embargo reaccionan con el oxgeno, cloro y algunas otras sustancias
en condiciones adecuadas.
Todo esto se debe a que no presentan un grupo funcional para ser
atacado por otras sustancias.
Reacciones qumicas:

a) Halogenacin: Formacin de los Halogenuros de Alquilo:


La halogenacin de alcanos es un ejemplo tpico de reaccin de sustitucin.
En ella, un tomo de halgeno( cloro o bromo) sustituye a uno de hidrgeno.
Esta reaccin se lleva a cabo en presencia de luz ultravioleta o calor para
producir halogenuros de alquilo.

Ejemplo:

Sin embargo si esta reaccin no se controla puede llevar a una mezcla de


productos:
Como se mencion anteriormente, la halogenacin de alcanos puede
conducir a una mezcla de compuestos halogenados.
Por ello, para determinar el producto que se formara en mayor porcentaje,
cuando reaccionen alcanos mayores que el metano, etano y ramificados, es
necesario tomar en cuenta el orden de reactividad de los tomos de
carbono presentes en la molcula.:

Orden de reactividad, C: 3 > 2 > 1


Ejemplos:

b) Combustin:
Los alcanos son los compuestos orgnicos menos reactivos; sin embargo, a
temperaturas altas reaccionan vigorosamente con el oxgeno, produciendo
bixido de carbono, agua y energa calorfica, a esto se le llama reaccin de
combustin.
Ejemplos:

c) Crackin:
Es el rompimiento de molculas de alcanos de cadena
larga por influencia del calor o de un catalizador como el
Al2O3, dando como producto hidrocarburos de cadena mas
corta.
Ejemplo:
CH3(CH2)16CH3 Al2O3 CH3(CH2)7CH3 + CH3(CH2)5CH=CHCH3

ALQUENOS
Propiedades Fsicas:
Las propiedades fsicas de los alquenos son similares a
la de los alcanos del mismo nmero de carbonos.
Los primeros tres compuestos de son gases.
Son compuestos no polares
Son insolubles en agua, debido a su relativa no
polaridad, pero se disuelven en solventes orgnicos, como
el ter, la acetona y el cloroformo.

Al igual que los alcanos son menos densos que el agua

El carbono alquenlico tiene mayor acidez frente a los


alcanos, debido a la mayor polaridad del doble enlace. As, el
etano (alcano) tiene un pKa de 50 (o un Ka de 10-50) frente al
pKa = 44 del eteno.
Propiedades Qumicas:
Los alquenos son ms reactivos que los alcanos debido a la presencia del doble
enlace.
Presentan reacciones de adicin al doble enlace, siendo las ms frecuentes la:
a) Adicin de hidrgeno Hidrogenacin
b) Adicin de halgenos Halogenacin
c) Adicin de haluros de hidrgeno (HCl)

Reacciones qumicas:
A. Adicin de Hidrgeno Hidrogenacin Cataltica:

Como catalizador se
utiliza platino (Pt),
paladio (Pd) o nquel Pt
(Ni)
Pa o Ni

Pt
B. Adicin de Halgenos Halogenacin:

Los algenos para


su reaccin con los
alquenos se
disuelven en
tetracloruro de
carbono (CCl4)

C. Adicin de Haluros de Hidrgeno (HI, HCl, HBr, HF):


En las adiciones de HX a alquenos, el H+ del HX se une al carbono del
doble enlace que tenga el mayor nmero de hidrgenos, esto se conoce
como la Regla de MarKovnikov
.
Ejemplos:

Cloruro de hidrgeno
eteno Cloroetano

2-bromopropano
D. Adicin de Agua Hidratacin de un alqueno:

En solucin fuertemente cida (tal como cido sulfrico diluido), el agua se


adiciona a un doble enlace para producir un alcohol. Esta reaccin se
denomina hidratacin de un alqueno.

Ejemplos:
E. Oxidacin:
1.- Disolucin de KMnO4 cida o neutra:

2.- Disolucin diluida y fra de KMnO4, seguida de hidrlisis con base:


ALQUINOS
Propiedades Fsicas:
Las propiedades fsicas de los alquinos son similares a la de los alcanos y
alquenos del mismo nmero de carbonos.
Los primeros tres compuestos son gases.
Son insolubles en agua, debido a no polaridad, pero se disuelven en
solventes orgnicos, como el ter, la acetona y el cloroformo.
Al igual que los alcanos y alquenos son menos densos que el agua.
Los alquinos terminales, R , son ms cidos que los otros
hidrocarburos:
Propiedades Qumicas:
Los alquinos a diferencia de los alquenos son mas reactivos, y pueden reaccionar
con muchos mas agentes qumicos.
Usando ciertas condiciones, los alquinos pueden reaccionar con cationes
metlicos para formar derivados metlicos slidos (sales orgnicas).
Presentan reacciones de adicin al triple enlace, en estas reacciones se rompe
el triple enlace y se forman enlaces de menor polaridad: dobles o sencillos siendo
las ms frecuentes la:
a) Adicin de hidrgeno Hidrogenacin
b) Adicin de halgenos Halogenacin
c) Adicin de haluros de hidrgeno (HCl)
d) Adicin de agua Hidratacin

Reacciones qumicas:
A. Adicin de Hidrgeno Hidrogenacin Cataltica:

Como catalizador se Al adicionar un mol de


utiliza platino (Pt), hidrgeno a un mol de
paladio (Pd) o nquel alquino se produce un
(Ni) en polvo alqueno
Al adicionar 2 moles
de hidrgeno a un mol
de alquino se produce
un alcano

Ejemplos:

B. Adicin de Halgenos Halogenacin:

Los algenos para su


reaccin con los
alquinos se disuelben
en tetracloruro de
carbono (CCl4)

Ejemplo:
C. Adicin de Haluros de Hidrgeno (HI, HCl, HBr, HF):

Ejemplo:

D. Adicin de Agua Hidratacin:


En solucin fuertemente cida (tal como cido sulfrico diluido), el agua se
adiciona a un tripe enlace para producir una cetona. Esta reaccin se
produce utilizando el HgSO4 como catalizador: Ejemplos:
E. Oxidacin con KMnO4:
1.- Una disolucin diluida y neutra de KMnO4, oxida a los alquinos a dicetonas:

2.- Una disolucin templada y bsica de KMnO4, oxida a los alquinos a iones
carboxilatos:
HALOGENUROS DE ALQUILO
Propiedades Fsicas:
Punto de Ebullicin:
Los puntos de ebullicin de los halogenuros de alquilo son mayores que el de los
hidrocarburos de similar peso molecular. Esto se debe a la formacin de dipolos
en sus molculas, debido a que el enlace Carbono-halgeno es polar:

El punto de ebullicin aumentan con la cantidad de tomos de carbono y


disminuye con el aumento de las ramificaciones.

Para un grupo alquilo dado, el punto de ebullicin aumenta con el


incremento en el peso atmico del halogenuro:
Los compuestos con geometra molecular ms esfrica tienen puntos de
ebullicin ms bajos que los no ramificados debido a sus menores reas
superficiales.

Solubilidad:

Son insolubles en agua, debido a que no establecen puentes de hidrogeno


con el agua, pero se disuelven en solventes orgnicos de baja polaridad,
como el ter, la acetona y el cloroformo.

Densidad:

Los halogenuros de alquilo menos densos que el agua son:


Los floruros de alquilo y los cloruros de alquilo

Los halogenuros de alquilo mas densos que el agua son:


Los dicloruros de alquilo, los bromuros de alquilo y los yoduros de
alquilo.
Propiedades Qumicas:
Los halogenuros de alquilo son compuestos mas reactivos y verstiles que
los hidrocarburos, ya que estos pueden reaccionar con muchos sustancias
qumicas denominadas Nuclofilosos o Bases, y formar una variedad de
compuestos orgnicos como: alcoholes, esteres, alquenos, alquinos, aminas,
teres, etc.

La mayor parte de las reacciones de los halogenuros de alquilo son una


consecuencia de la polaridad del enlace carbono-halgeno. Como ya se
explico, el tomo de halgeno al ser mas electronegativo que el carbono atrae
los electrones del enlace y queda con una carga parcial (-), mientras que el
carbono se queda con una carga parcial (+), lo que lo convierte al carbono en
un Electrfilo (tomo deficiente de electrones), el cual puede ser atacado por
un Nuclolo:
Un nuclefilo es una especie qumica
neutra o con carga, que tiene un par de
electrones no compartido y capz de
cederlos. Ejemplos:
Los halogenuros de alquilo presentan 2 tipos de reacciones:

1. Sustitucin Nucleoflica
2. Eliminacin

Cuando un Nuclofilo (N:-) ataca al carbono del enlace C-X y se


introduce, remplazando al halgeno (X), la reaccin se denomina
SUSTITUCION. Estas reacciones dependiendo del tipo de
nucleofilo, da como productos alcoholes, esteres, aminas, etc.:

Cuando un halogenuro de alquilo es atacado por una base, y pierde


el halgeno como anin y el H del carbono adyacente, la reaccin
se llama ELIMINACION. El producto formado es un Alqueno:
Hidrolisis de Halogenuros de Alquilo - (Obtencion
de Alcoholes):

La hidrolisis de los halogenuros de metilo y halogenuros


de alquilo primarios, es un buen mtodo para la
obtencin de alcoholes.

Esta es una reaccin de sustitucin, donde un nucleofilo


como el OH- remplaza al halgeno para obtener un
alcohol, segn el mecanismo que se mostro para la
sustitucin.
La reaccin puede llevarse a cabo en solucin acuosa
de hidrxido de sodio, quien proporciona el nucleofilo
-
OH .
Los halogenuros secundarios desaceleran mucho la
velocidad de reaccin por lo que no son buenos para la
obtencin de alcoholes.
-
Los halogenuros terciarios no reaccionan con el OH .
Incluso los halogenuros con ramificaciones en un
carbono a distancia del grupo saliente no reacciona
como el neopentilo.
El orden de reactividad de los halogenuros de alquilo es:
La ecuacin general para la hidrolisis de halogenuros de
alquilo es:

Ejemplos:

No reacciona

No reacciona
Deshidrohalogenacion de Halogenuros de Alquilo
- (Obtencion de Alquenos):

La deshidrohalogenacin es una reaccin de


Eliminacin.
Suele ocurrir cuando reacciona un halogenuro de alquilo
-
(R-X), con una base como el ion (OH ) o un ion
alcohoxido (R-O-) como el etoxido (CH3-CH2O-), para
formar un Alqueno, segn el mecanismo explicado para
la reaccin de eliminacin.
-
La base OH se obtiene del KOH en solucin alcohlica,
mientras que el atoxico (CH3-CH2O-) del etanoato de
potasio CH3-CH2OK en solucin alcohlica.
Los halogenuros de alquilo secundarios y terciarios al ser
tratados con hidrxido de potasio o etanoato de potasio
en solucin alcohlica, dan lugar a productos de
eliminacin con buenos rendimientos.
Los halogenuros de alquilo primarios reducen la velocidad
de la reaccin y los rendimientos respecto a los productos
disminuye.
El orden de reactividad de los halogenuros en la reaccin de
eliminacin es la siguiente:
3 > 2 > 1

La ecuacin general para la deshidrohalogenacion es:


Ejemplo:

Uno de los problemas que se presentan cuando se utilizan


reacciones de eliminacin, es la formacin de mezclas de
alquenos. Pero el alqueno que predomina es el mas
sustituido por ser el mas estable; es decir, el alqueno con
mas sustituyentes alquilo en los carbonos del doble enlace
predominara. Ejemplos:
PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS DE
LOS COMPUESTOS OXIGENADOS

ALCOHOLES
Las propiedades de los alcoholes son muy diferentes a los
hidrocarburos y halogenuros de alquilo que hasta ahora hemos visto.
Sus propiedades qumicas no solo son ms ricas, sino que sus
propiedades fsicas son muy distintas.

Propiedades Fsicas:

Las propiedades fsicas de los alcoholes estn relacionados con el


grupo hidroxilo (-OH), que es muy polar y es capaz de establecer
puentes de hidrgeno con sus molculas compaeras o con otras
molculas, como por ejemplo, con el agua.
Un tomo de hidrgeno del grupo OH polarizado positivamente
de una molcula, es atrado por un tomo de oxgeno polarizado
negativamente de otra molcula; el resultado es una fuerza dbil que
mantiene unidas las molculas, llamado puentes de hidrgeno.
Los puntos de ebullicin y de fusin de los alcoholes es mucho ms
elevado que los hidrocarburos con igual peso molecular, debido a la
formacin de puentes de hidrgeno entre sus molculas. El punto de
ebullicin aumenta con la cantidad de tomos de carbono y disminuye
con el aumento de las ramificaciones.

Solubilidad: La formacin de puentes de hidrgeno entre las


molculas del un alcohol y las del agua, explica la solubilidad de los
alcoholes inferiores en agua, como el metanol, etanol, 1-propanol, 2-
propanol y 2 metil-2-propanol. A partir de 4 carbonos en la cadena de
un alcohol, su solubilidad disminuye rpidamente en agua, porque el
grupo hidroxilo (OH), polar, constituye una parte relativamente
pequea en comparacin con la porcin de la cadena hidrocarbonada.
A partir del hexanol son solubles solamente en solventes orgnicos.

Densidad: La densidad de los alcoholes aumenta con el nmero de


carbonos y sus ramificaciones. Es as que los alcoholes alifticos son
menos densos que el agua, mientras que los alcoholes aromticos y los
alcoholes con mltiples molculas de OH, denominados polioles, son ms
densos.
Propiedades Qumicas:

Acidez y Basicidad: Al igual que el agua, los alcoholes son bases y


cidos dbiles.

Los alcoholes pueden comportarse como cidos o bases


dbiles, gracias a que el grupo funcional OH que es
similar al agua, por lo que se establece un dipolo muy
parecido al que presenta la molcula de agua.

Por esta razn los alcoholes son mucho mas cidos que
los hidrocarburos.

Como bases dbiles, los cidos fuertes los protonan de


manera reversible formando iones oxonio ROH2+:
Como cidos dbiles, se disocian en bajo grado en solucin acuosa
donando un protn al agua, formndo un H3O+ y un in alcxido (RO-).

pKa = 16 - 18

Como los alcoholes son mucho menos cidos que los cidos
carboxlicos o los cidos minerales, no reaccionan con las bases
dbiles como las aminas o el ion bicarbonato, pero lo hacen en grado
limitado con los hidrxidos metlicos como el NaOH.

Sin embargo reaccionan con los metales alcalinos (Na, K), y las
bases fuertes como el hidruro de sodio (NaH), amiduro de sodio
(NaNH2):
Los valores de pKa de la tabla, muestran que los alcoholes sencillos
son casi tan cidos como el agua. Pero los grupos sustituyentes en el
alcohol pueden aumentar o disminuir la acides de estos:
Reacciones qumicas:

A) Deshidratacin: la deshidratacin de los alcoholes se considera una


reaccin de eliminacin, donde el alcohol pierde su grupo OH para dar
origen a un alqueno.
La reaccin ocurre en presencia de cido sulfrico (H2SO4) y calor.
El producto principal que se obtiene es el alqueno ms sustituido.
Los alcoholes terciarios son ms reactivos que los secundarios, y
estos son mas reactivos que los primarios:
b) Oxidacin: La reaccin ms importante de los alcoholes es su oxidacin;
cuando sta ocurre se producen compuestos carbonlicos.
La oxidacin de alcoholes primarios produce la formacin de aldehdos
y cidos carboxlicos:

La oxidacin de alcoholes secundarios genera cetonas:

Los alcoholes terciarios no reaccionan con la mayora de los agentes


oxidantes:

Oxidacin de alcoholes primario: Puede efectuarse utilizando algunos


agentes oxidantes como el KMnO4 en solucin alcalina o el K2Cr2O7 en
solucin cida.
Oxidacin de alcoholes secundarios: Como gente oxidante se utiliza el
K2Cr2O7 en presencia de H2SO4:
c) Preparacin de Halogenuros de Alquilo a partir de
Alcoholes:
Esta es una reaccin de sustitucin, que convierte los
alcoholes en halogenuros de alquilo.
En estas reacciones se sustituye el grupo OH del
alcohol por un halogenuro (Cl, Br, I), formndose un
halogenuro de alquilo.
Los alcoholes terciarios se convierten con facilidad
en halogenuros de alquilo tratndolos con HCl, HBr o
HI a 0 C.
Los alcoholes primarios y secundarios tambin
reaccionan con el HCl y HBr pero con velocidades
menores y a mayores temperaturas de reaccin.
El orden de reactividad de los alcoholes es:

La reaccin general es:


Ejemplos:

La conversin de los alcoholes primarios y


secundarios en halogenuros de alquilo es mejor,
cuando se utiliza reactivos como el cloruro de tionilo
(SOCl2) o el tribromuro de fosforo (PBr3):
ALDEHIDOS Y CETONAS
Propiedades Fsicas:

Punto de Ebullicin:
Los puntos de ebullicin de los aldehdos y cetonas son mayores que el de
los hidrocarburos del mismo peso molecular, pero menores que el de los
alcoholes y cidos carboxlicos comparables. Esto se debe a la
formacin de dipolos y a la ausencia de formacin de puentes de
hidrgeno entre sus molculas en stos compuestos.

Cuanto mas polar es un compuesto, mas alto es el punto de ebullicin,


por esta razn, si se compara con los puntos de ebullicin de los
hidrocarburos con similar peso molecular, tenemos:
Solubilidad:
La presencia del grupo carbonilo convierte a los aldehdos y cetonas en
compuestos polares. Los compuestos de hasta 4 tomos de carbono,
forman puente de hidrgeno con el agua, lo cual los hace
completamente solubles en agua. Igualmente son solubles en solventes
orgnicos.
Propiedades Qumicas:

Reacciones:

A) Reaccin de Reduccin.- Los aldehdos se reducen a alcoholes


primarios y las cetonas a alcoholes secundarios:

Como agente reductor se


utiliza el NaBH4 o LiAlH4

Ejemplos:
B) Oxidacin: Los aldehdos se oxidan a cidos carboxlicos. Esta reaccin
es tan espontnea que debe evitarse exponerlos al aire. Las cetonas no se
oxidan.

Test con el Reactivo de Tollens.- El reactivo de tollens es un complejo


amoniacal de plata Ag(NH3)2+, que se utiliza como oxidante para identificar
aldehdos en una solucin.

Consiste en la reduccin de Ag+ a plata Ag, mientras que el aldehdo se oxida a


cido carboxlico. Esta prueba detecta la presencia del aldehdo al aparecer un
espejo de plata con su brillo caracterstico en las paredes del interior del
recipiente:
Ejemplo:
ACIDOS CARBOXILICOS
Propiedades Fsicas:
Puntos de Ebullicin: Tienen puntos de ebullicin mayores que
los alcoholes, aldehdos o cetonas de igual peso molecular.
Esto se explica por los enlaces puente de hidrgeno entre
sus molculas, que tambin influyen en la solubilidad en
agua. Los puntos de ebullicin aumentan con el aumento de
tomos de carbono en la molcula:
Punto de Fusin: Los cidos alifticos con mas de 8 carbonos son
slidos a temperatura ambiente. Los cidos insaturados tienen puntos
de fusin menores.

Solubilidad: La solubilidad en agua disminuye con la longitud de la cadena


de tomos de carbono.
Hasta 4 tomos de carbono los cidos:
Son solubles en agua
Son ms solubles en alcohol
Son solubles en disolventes relativamente no polares
Propiedades Qumicas:
Como su nombre lo indica los cidos carboxlicos son cidos dbiles, y
al igual que otros cidos se disocian parcialmente en solucin acuosa
diluida en cationes hidronio y anin carboxilato:

Aunque son mucho mas dbiles que los cidos minerales, los cidos
carboxlicos son mucho mas fuertes como cidos que los alcoholes.

Para la mayora de los cidos carboxlicos el valor de su Ka es 10-5 (pKa


= 5):
Reacciones:
A) Formacin de Sales: Como cidos dbiles reaccionan con las
bases fuertes como el NaOH para dar sales, que son solubles en agua a
diferencia de sus cidos:

Entre las aplicaciones de esta reaccin, tenemos la fabricacin de


jabones, los cuales no son nada mas que una sal de sodio de un cido
de cadena larga, el cual es soluble en agua.
B) Reduccin de cidos Carboxlicos: Los cidos carboxlicos
se convierten en alcoholes primarios mediante una reaccin de
reduccin con un reductor fuerte como el LiAlH4, o uno mas dbil como
el Borano en tetrahidrofurano (BH3/THF).
C) Reacciones de Sustitucin Nucleoflica: En estas
reacciones se sustituye al OH unido al grupo carboxilo por un grupo
alcxido, un grupo amino, un halogenuro o un anin carboxilato. De
estas reacciones de sustitucin se forman los derivados de los cidos
carboxlicos: steres, amidas, halogenuros de acido y anhdridos:
Conversin de cidos Carboxlicos en Esteres -
Esterificacin de Fisher:

En 1895, Emil Fisher y Speier descubrieron que es posible obtener


steres por el simple calentamiento de un cido carboxlico en una
solucin alcohlica (metanol o etanol) que contenga una pequea
cantidad de cido mineral (HCl) como catalizador.
La reaccin de Fisher, es una reaccin de sustitucin nucleoflica entre
un cido carboxlico y un alcohol.

HCl
En la esterificacin de Fisher, el grupo -OH del cido
carboxlico se sustituye por un grupo -OR del alcohol.
Todos los pasos son reversibles y la reaccin puede
desplazarse en cualquier sentido eligiendo las condiciones
de reaccin apropiadas.
Conversin de cidos Carboxlicos en
Halogenuros de Acido:
Los cidos carboxlicos se convierten en halogenuros de
acido tratndolos con cloruro de tionilo (SOCl2) o
tribromuro de fosforo (PBr3).
Esto se lleva a cabo mediante una reaccin de sustitucin
nucleofilica, donde el halgeno del reactivo sustituye al
grupo OH de acido.
Ejemplos:
SOCl2
CH3COOH CH3COCl + HCl + SO2
Reacciones de los Cloruros de Acido:
Los cloruros de cido son mucho ms reactivos que los
cidos carboxlicos, debido a que el cloro Cl unido al
grupo acilo en los cloruros de cido, es un mejor grupo
saliente que el hidrxido OH del grupo carboxilo de un
cido.
Los cloruros de cido, presentan el mismo tipo de
reacciones de sustitucin que los cidos carboxlicos,
dando los mismos productos como, amidas, ster y
anhdrido de cido.
As miso, presentan reacciones de reduccin para
formar alcoholes, cetonas, aldehdos, etc.