碳化合物的構造

烷烯炔的IUPAC
系統命名法
 碳數少的烷烴：命名很簡單
H
H C H H H
H H C C H H H H
甲烷 H H H C C C H
CH4 乙烷 H H H
C2H6
丙烷
C 3H 8
碳數少的烷烴（續）

CH3 CH2 CH2 CH3

(正)丁烷 C4H10

CH3
CH3 CH CH3 第一個出現支鏈的
異丁烷 異構物，以「異」命名之
C4H10
當烷烴的碳數增多…

CH3 CH2 CH2 CH2 CH3

正戊烷 C5H12 CH3

CH3 C CH3
CH3 CH2 CH CH3
CH3
CH3
異戊烷 C H 5 12
新戊烷 C5H12
以上「異、新」都是「俗名」

當烷烴的碳數再增加…

「俗名」不夠用了！

又該如何命名？
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

己烷（C6H14）的
CH3 五個同分異構物
CH3 CH2 CH2 CH CH3 CH3

CH3 C CH2 CH3

CH3
CH3
CH3 CH2 CH CH2 CH3
CH3 CH3

CH3 CH CH CH3
 所以，我們需要…

「IUPAC系統命名法」
 什麼是「IUPAC」？

International Union of Pure and Applied Chemistry

國際純粹與應用化學聯合會
規則(1)：
找出連續最長碳鏈作為主鏈，
以「天干」命名之。
◆列表如下：
碳 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
數
天
甲 乙 丙 丁 戊 己 庚 辛 壬 癸
干
★超過11個碳以上，則直接以數字命名
連續最長碳鏈：
以一筆劃連接而成的主鏈。

(2)也是5個碳
CH3

CH3 CH2 CH2 CH CH3 (1)5個碳

(1) 或 (2) 碳鏈皆可作為主鏈

◎馬上演練◎
下列化合物的連續最長碳鏈有多少個碳？

CH2 CH3

CH3 CH2 CH2 CH CH3

答案：主鏈有 6 個碳
規則(2)：
選定主鏈後，側鏈部分為取代基。
取代基名稱 與 表示法
(正)丙基
甲基 ¥DÃì CH3
¥DÃì CH2CH2CH3

¥DÃì CH2CH3 異丙基

乙基 或 ¥DÃì C2H5
CH3
¥DÃì CH CH3
取代基（續）
取代基名稱 與 表示法
(正)丁基 異丁基
CH3
¥DÃì CH2CH2CH2CH3 ¥DÃì CH2 CH CH3

第二丁基 第三丁基
CH3
CH3
¥DÃì C CH3
¥DÃì CH CH2 CH3
CH3
 CH3 甲基

CH3 CH2 CH2 CH CH3 主鏈

主鏈
CH3

CH3 CH2 CH2 CH CH3 甲基

規則(3)：
取代基位置（以阿拉伯數字表示）
數字儘可能小。
CH3 甲基

CH3 CH2 CH2 CH CH3 主鏈

1 2 3 4 5
或 5 4 3 2 1

甲基之位置選擇2號碳
寫成IUPAC學名：

取代基位置 － 取代基某烴
(阿拉伯數字)
數字和國字之間
以短線連接
 CH3 甲基

CH3 CH2 CH2 CH CH3 主鏈

2

學名：2－甲基戊烷
◎馬上演練◎
下列化合物的IUPAC學名為何？

主鏈
CH2 CH3

CH3 CH2 CH2 CH CH3 甲基

3

答案：3－甲基己烷
◎馬上演練◎
下列化合物的IUPAC學名為何？

CH3 甲基
CH2 CH CH2 CH2
3
CH3 CH3 主鏈

答案：3－甲基己烷
狀況一 化合物有數個 [相同的] 取代基

取代基位置 - 取代基某烴

1.取代基位置：阿拉伯數字由小至大排
列，並以 , 隔開

2.取代基：依數目加上「國字數字」
實例說明(1)：

CH3 都是甲基

CH3 CH2 C CH3 主鏈

CH3

1 2 3 4
或 4 3 2 1

二個甲基之位置都選擇2號碳
所以：

CH3 都是甲基

CH3 CH2 C CH3 主鏈

2
CH3

學名：2,2－二甲基丁烷
實例說明(2)：

都是甲基
CH3 CH3

CH3 CH CH CH3 主鏈
1 2 3 4
或 4 3 2 1

二個甲基之位置位在2和3號碳
所以：

都是甲基
CH3 CH3

CH3 CH CH CH3 主鏈
2 3

學名：2,3－二甲基丁烷
◎馬上演練◎
下列化合物的IUPAC學名為何？

CH3 CH3 都是甲基

CH2 CH CH2 CH 2
4
CH3 CH3 主鏈

答案：2,4－二甲基己烷
◎馬上演練◎
下列化合物的IUPAC學名為何？
2
CH3 CH CH3 都是甲基
CH3 CH CH2
3
CH3 主鏈

答案：2,3－二甲基戊烷
狀況二 化合物有數個 [不同的] 取代基

取代基位置 - 取代基某烴

1.和前面之原則相同，甲基的數字儘
可能最小

2.數字和取代基須配合，按甲基、乙
基、…之順序寫出
 實例說明：

CH3 甲基

CH3 CH2 CH CH CH2 CH3 主鏈

CH2CH3 乙基

1 2 3 4 5 6
或 6 5 4 3 2 1
甲基之位置選擇3號碳
乙基之位置選擇4號碳
所以：

CH3 甲基
3
CH3 CH2 CH CH CH2 CH3 主鏈
4
CH2CH3 乙基

學名：3－甲基－4－乙基己烷
配合 配合
◎馬上演練◎
下列化合物的IUPAC學名為何？

CH3 甲基
CH2 3C CH2 CH2 CH3 主鏈
CH3 CH2CH3 乙基

答案：3－甲基－3－乙基己烷
狀況三

化合物有數條相同數目的碳鏈，但有
不同數目的取代基。

選擇「取代基較多」之碳鏈命名之。
實例說明：

CH3 異丙基
CH3 CH
CH3 CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH3
主鏈
 或

甲基 CH3
CH3 CH 2 主鏈
CH3 CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH3
3
乙基

以此命名：2－甲基－3－乙基庚烷
◎馬上演練◎
下列化合物的IUPAC學名為何？

2
CH3 CH CH3 甲基
CH3 CH2 CH CH2
3
乙基 CH3
主鏈

答案：2－甲基－3－乙基戊烷
環烷烴的命名

簡單環烷烴之命名規則不變，
僅需在某烷前加一「環」字。
H2
C
H 2C CH2

H 2C CH2

環戊烷 C5H10
有取代基的環烷烴…

若僅有一個取代基，1號數字可省略。

CH2CH3
CH3

乙基環戊烷 甲基環己烷
有多個相同取代基時，甲基定為1號。
其他取代基的數字儘可能小。（例一）

CH3 1 4 CH3

1,4－二甲基環己烷
有多個不同取代基時，甲基定為1號。
其他取代基的數字儘可能小。（例二）

CH3
1
2
CH2CH3

1－甲基－2－乙基環戊烷
◎馬上演練◎
下列化合物的IUPAC學名為何？

H3C CH2CH3

H3C
H3C 2 1 CH2CH3 H3C 1 5 CH2CH3
4 (A) 2 (C)
H3C H3C

H3C 2 CH2CH3 H3C 1 3 CH2CH3

4
1 (B) (D)
6
H3C H3C
◎解答◎

H3C 2 CH2CH3
4
1
H3C

答案：1,2－二甲基－4－乙基環己烷

烯烴的命名