You are on page 1of 11

*

Lënda: Kimi organike III Temat: 1) Reaksionet SN1 dhe SN2
2) Alkilimi dhe acilimi Friedel-Crafts
3) Mekanizmi I m-dynitrobenzenit

Studentja:
Fitore Karaxha

Kjo nënkupton se hapësira përcaktuese e normës së mekanizmit varet nga dekompozimi i një lloji të vetëm molekular. unimolekular I përshkruar nga shkalla e shprehjes = k [R-LG]. * Reaksionet SN1: Tregon një zëvendësim. reagim nukleofil. Kjo rrugë është një proces me shumë hapa me karakteristikat e mëposhtme Mekanizmi: .

2-alkil) për të gjeneruar një karbokacion më të qëndrueshëm. aq më e lehtë është të formohet. Kjo zakonisht tregohet nga një ndryshim në pozicionin e zëvendësuesit ose një ndryshim në skeletin e karbonit të produktit kur krahasohet me materialin fillestar. * hapi 2: sulmi i shpejtë i një nukleofili në karbokationin elektrofilik për të formuar një lidhje të re. atëherë nukleofilja e atakon C +. ekziston mundësia e rirregullimeve (p. Keto reaksione kryhen me racemizim. LG. Tek reaksionet SN1. dhe më shpejt do të jetë reagimi SN1. Meqenëse formohet një ndërmjetës karbocation. hapi përcaktues i shkallës është humbja e grupit që largohet për të formuar karbokationin e ndërmjetëm.sh. për të gjeneruar një ndërmjetës karbokation.* hapi 1: humbja e ngadaltë e grupit që largohet. ndryshimet 1. .2-hidride ose 1. Sa më i qëndrueshme të jetë karbokationi.

bimolekulare. ku ka sulm të njëkohshëm të nukleofilit dhe zhvendosjes së grupit që largohet. Kjo rrugë është një proces i bashkërenduar (një hap) siç tregohet nga diagramat e koordinimit të reagimit të mëposhtëm. Kjo nënkupton që hapi përcaktues i normës përfshin një bashkëveprim midis dy llojeve. reagim nukleofil. Stereokimia e reaksioneve SN2 mund te studiohet vetem ne raste kur halogjenuri I alikilit eshte molekule hirale. Reaksionet SN2 kryhen me inverzion te plote te konfiguracionit . përshkruar nga shkalla e shprehjes = k [Nu] [R-LG].Reaksionet SN2: tregon një zëvendësim. substancës nukleofile dhe organike.

.

Produktet janë të çaktivizuara dhe nuk u nënshtrohen zëvendësimit të dytë. Produktet e aciluara mund të konvertohen lehtësisht në alkane përkatëse nëpërmjet reduktimit te Clemmensenit ose Wolff-Kishnerit. sepse të dy substratet dhe produkti formojnë komplekset. Zakonisht. Produkte qe fitohen jane ketone aromatike . * Ky është nje zëvendësim elektrofilik aromatik qe lejon sintezën e produkteve te monoaciluara nga reaksioni midis arenave dhe klorideve te acideve ose anhidrideve. kërkohet një sasi stekiometrike e katalizatorit të acidit Lewis.

Ky hap shkatërron aromatizmin duke dhënë cikloheksadienil kation ndërmjetës. Largimi I protonit nga C sp3 duke mbajtur grupin acil e reformon lidhjen C = C dhe sistemin aromatik. Humbja e halidit në acidin Lewis formon jonin elektrofilik të acilionit. duke sulmuar C + elektrofilike. Hapi 3.Mekanizmi I acilimit Friedel-Crafts: Hapi 1. duke gjeneruar HCl dhe rigjeneruar katalizatorin aktiv. Elektronet p të aromatikës C = C veprojnë si nukleofile. . Hapi 2. Hapi 4. Halogjen acili reagon me acidin Lewis për të formuar një kompleks.

* Ky zëvendësim aromatik elektrofilik i katalizuar nga Acidi Lewis lejon sintezën e produkteve të alkilizuara nëpërmjet reagimit të arenave me halide alkil ose alkene. Meqenese zevendesuesit alkil mund te aktivizojne substratin e arenit. . Produktet qe fitohen jane alkilbenzenet. Një alternativë e vlefshme. mund te ndodhe polialkilimi. me dy hapa është alkilimi Friedel-Crafts i ndjekur nga një reduktim karbonil.

një karbokation. Hapi 3. Hapi 4. Largimi i protonit nga C sp3 duke mbajtur grupin alkil.reformon lidhjen C = C dhe sistemin aromatik. . duke gjeneruar HCl dhe rigjeneruar katalizatorin aktiv.Hapi 1. Halidi alkil reagon me acidin Lewis për të formuar një C më shumë elektrofilik. Humbja e halidit te acidit Lewis formon karbokation elektrofilik alkil. Ky hap shkatërron aromatizmin duke dhënë cikloheksadienil kation ndërmjetës. Hapi 2. duke sulmuar C + elektrofilike. Elektronet p të aromatikës C = C veprojnë si nukleofile.

O -NO2 + H2SO4 ↔ H3O+ +NO2+ +HSO4- + .O -NO2 +HSO4 + H I 2) H. * H I - 1) HONO2+H2SO4 ↔ H.

3) 4) 5) .