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GRUPOS

FUNCIONALES
Objetivos:
•Identificar los grupos funcionales
•Nombrar compuestos según el grupo funcional
presente de acuerdo a las reglas IUPAC.

PRINCIPALES GRUPOS FUNCIONALES
GRUPO FUNCIONAL NOMBRE DE LA SERIE HOMÓLOGA SUFIJO PREFIJO
(CUANDO NO ES GRUPO PRINCIPAL)

- OH Alcoholes - ol hidroxi
-O- Éteres - éter R-oxi
O
-C Aldehidos -al formil
H
R
C=O Cetonas -ona oxo
R

O
-C Ácidos carboxílicos -oico carboxi
OH
O
-oato
-C Ésteres -
OR
de R
- NH2 Aminas -amina amino
O
-C Amidas -amida carbamoil
NH2

2

(princ. grupo Grupo Nom.GRUPOS POR ORDEN DE PREFERENCIA Función Nom. acetilénico alquino CC …ino Ino (sufijo) Nitrocompuestro Nitro R–NO2 nitro… nitro Haluro halógeno R–X X… X Radical alquilo R– …il …il 3 . etilénico alqueno C=C …eno …en Hidr. Nom.) (secund) Ácido carboxílico carboxilo R–COOH ácido …oico carboxi (incluye C) Éster éster R–COOR’ …ato de …ilo …oxicarbonil Amida amido R–CONR’R amida amido Nitrilo nitrilo R–CN nitrilo ciano (incluye C) Aldehído carbonilo R–CH=O …al formil (incluye C) Cetona carbonilo R–CO–R’ …ona oxo Alcohol hidroxilo R–OH …ol hidroxi Fenol fenol –C6H5OH …fenol hidroxifenil Amina (primaria) Amino R–NH2 …ilamina amino (secundaria)(terciaria) “ R–NHR’ R–NR’R’’ …il…ilamina Éter Oxi R–O–R’ …il…iléter oxi…il Hidr.

Los símbolos R. R1 y R2 corresponden a grupos alquilo que pueden ser iguales o diferentes. •Los alcoholes se pueden clasificar como primarios. ALCOHOLES •Los alcoholes son compuestos que resultan de la sustitución de uno o varios átomos de hidrogeno por grupos hidroxilo (-OH) en hidrocarburos alifáticos o aromáticos. secundarios y terciarios según el tipo de carbono al que se une el grupo hidroxilo. .

El grupo hidroxilo se polariza debido a la electronegatividad del átomo de Oxígeno. PROPIEDADES DE LOS ALCOHOLES Las propiedades físicas de los alcoholes se basan principalmente en su estructura. . Los alcoholes presentan elevados puntos de ebullición en comparación con los hidrocarburos de similar masa molar. Esta polarización permite que dos o mas moléculas alcohol se mantengan unidas entre si mediante interacciones conocidas como puentes de hidrogeno.

Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo -OH. Regla 2. En el caso de alcoholes ramificados. se aplicaran las reglas generales establecidas por la IUPAC. NOMENCLATURA DE ALCOHOLES Para nombrar un alcohol se conserva el nombre del alcano original y se remplaza la terminación -o por el sufijo -ol. El nombre del alcohol se construye cambiando la terminación -o del alcano con igual número de carbonos por -ol . Regla 3. Regla 1. Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el localizador más bajo.

Cuando en la molécula hay grupos funcionales de mayor prioridad. Son prioritarios frente a los alcoholes: ácidos carboxílicos. Si el compuesto tiene dos. etc. Regla 5. El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y alquinos. Regla 6. ésteres y cetonas.OH.. La numeración otorga el localizador más bajo al -OH y el nombre de la molécula termina en -ol. el alcohol pasa a ser un sustituyente y se llama hidroxi-. grupos . triol .Regla 4. se usan los prefijos diol. tres.

. Las estructuras que tienen los éteres pueden ser de dos tipos: simétricas o asimétricas. ÉTERES El grupo funcional éter es sencillo de identificar debido a que en su estructura se encuentra un átomo de Oxígeno unido a dos grupos alquilo o arilo. los cuales pueden ser idénticos o diferentes entre si.

O .CH3 dimetil éter etilmetil éter dietil éter .O . CH3 . NOMENCLATURA DE ÉTERES El sistema IUPAC determina que uno de los grupos alquilo y el átomo de oxigeno contiguo se consideran como un sustituyente especial denominado alcoxi.CH2 .CH2 . ordenados alfabéticamente.CH3 CH3 .O . el grupo alcoxi será el grupo alquilo de cadena más corta.O .O .CH2 . terminando el nombre en la palabra éter. CH3 .CH2 .CH3 CH3 .CH3 metoxietano etoxietano La nomenclatura funcional (IUPAC) nombra los éteres como derivados de dos grupos alquilo.CH3 CH3 .CH2 .CH2 . En el caso de éteres asimétricos.

incoloros. muy volátiles e inflamables. .PROPIEDADES DE LOS ÉTERES Los éteres son compuestos polares. los éteres no pueden formar puentes de hidrogeno entre ellos. Debido a la ausencia del enlace oxigeno-hidrogeno. Presentan bajos puntos de ebullición en comparación con los alcoholes con igual número de átomos de carbono. Son solubles en agua. pero si con otras moléculas. como los alcoholes y el agua.

No es necesario añadir un localizador para el carbonilo. ALDEHÍDOS Son compuestos orgánicos que se caracterizan por tener el grupo funcional carbonilo.CH2. la selección de la cadena principal debe incluir al grupo funcional. La IUPAC establece que la terminación particular para los aldehídos es –al.CH .CH2.CH2 . En los aldehídos.butenal CH3 .C H H O 3 . y la numeración parte desde el carbono aldehidico. O -C CH3 H O | aldehido O CH2 = CH .C 3-metilpentanal H etanal 11 .C CH3 . dicho grupo es terminal (por ir situado al final de la cadena) o primario (por ir unido a un carbono primario). Para estructuras sustituidas.

CO .CH2 ..CH3 O 2. CETONAS Son compuestos orgánicos que se caracterizan por tener el grupo funcional carbonilo -CO.CO .pentanodiona R-C propanona R dimetil cetona cetona CH3 .CO .4 .CH3 acetona butanodiona 12 .CO .ligado a dos carbonos El grupo carbonilo debe alcanzar la numeracion mas baja dentro de la cadena principal y luego fijar como sufijo la expresion –ona.CO . CH3 .CH3 CH3 .

El nombre IUPAC de un acido carboxílico se remplaza la -O final del alcano correspondiente por el sufijo –OICO.COOH O Ác. etanodioico 13 .COOH CH3 . butanoico -C OH OH Acido HOOC . Si este presenta sustituyentes. 2-hidroxipropanoico carboxílico Ác. anteponiendo la palabra ÁCIDO. CH3 .CH2.COOH Ác.CH2 . se debe numerar la cadena principal considerando como prioridad el átomo de carbono carboxílico. láctico Ác.CH . ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Son compuestos que se caracterizan por tener el grupo funcional carboxilo -COOH ligado a un carbono terminal primario.

PROPIEDADES DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Debido a que la estructura química del grupo carboxilo se relaciona con la de los alcoholes y cetonas. . sus propiedades físicas son bastante similares. presentan altos puntos de ebullición. incluso superiores a los de los alcoholes de igual masa molar. Por lo anterior. Los ácidos carboxílicos son polares forman enlaces por puentes de hidrogeno con otros ácidos carboxílicos y con otras moléculas.

. Por ejemplo. el butanoato de etilo se encuentra en el aceite de las piñas. provenientes de muchos frutos y flores. ÉSTERES Los esteres son considerados derivados de los ácidos carboxílicos debido a la sustitución del hidroxilo por un grupo −O−R. Son sustancias de olor agradable. y el etanoato de pentilo es un constituyente del aceite del plátano.

. OBTENCIÓN DE ÉSTERES El proceso que permite obtener ésteres a escala industrial se denomina que consiste en la reacción entre un acido carboxílico y un alcohol (catalizado por un ácido). proceso que genera el éster y agua.

la primera palabra del éster procede del ácido orgánico. Luego.C CH3 .R H-C OCH3 OCH2CH2CH3 Etanoato de metilo Ésteres Metanoato de propilo 17 . La segunda palabra del nombre deriva del nombre del grupo alquilo (R1) unido al oxígeno. pero remplazando la terminación –oico por –ato y eliminando el termino acido. NOMENCLATURA DE ÉSTERES La IUPAC establece como primer paso identificar dentro de la molécula la parte proveniente del acido carboxílico (grupo acilo) y del alcohol (alcoxi).C O O . O O R.

como los medicamentos. los insecticidas. . AMINAS Y AMIDAS Las aminas y amidas son sustancias que forman parte de los seres vivos. las vitaminas y las hormonas. los colorantes. entre otros. los desinfectantes. Estos compuestos son fundamentales para la elaboración de una infinidad de productos. los alcaloides. Las mas importantes son las proteínas.

dos o tres átomos de hidrógeno del amoniaco por grupos alquilo o arilo. H PRIMARIA SECUNDARIA TERCIARIA | R R R N | | | H H N N N amoníaco H H H R R R CH3 .NH .N .CH3 metilamina dimetilamina CH3 trimetilamina 19 . Las aminas son el resultado de la sustitución de uno. AMINAS Son compuestos orgánicos asociados a la estructura del amoniaco debido a la similitud en la disposición de sus átomos.NH2 CH3 .CH3 CH3 . Los grupos R pueden ser iguales o distintos.

AMIDAS Pueden considerarse como derivadas de los ácidos al sustituir el grupo –OH de éstos. por el grupo –NH2 dando lugar al grupos funcional AMIDO. El nitrógeno queda unido directamente al carbonilo PRIMARIA SECUNDARIA TERCIARIA O -C NH2 amida 20 .

.). Formas mas comunes de nombrarlos: A) Añadir el sufijo -nitrilo al nombre del hidrocarburo de igual número de C B) Considerarlo como un derivado del HCN (cianuro de . Por ejemplo: -nitrilo cianuro de Propanonitrilo cianuro de etilo H3C CH2 C N H3C CH2 CH2 CH2 C N 4-metilpentanonitrilo cianuro de isopentilo CH3 CN benzonitrilo cianuro de fenilo ..NITRILOS O CIANUROS: Son compuestos orgánicos análogos al H C N (cianuro de hidrógeno o ácido cianhídrico) se les da el nombre genérico de nitrilos o cianuros....