PRÁCTICA NO.

5
SÍNTESIS DE
2, 3-
DIFENILQUINOXALINA

2QM4 EQUIPO 5

Domínguez Becerril Dennise Guadalupe

Santa María Olvera Brenda Viridiana
Tirado Pavón Pablo Javier
1
Objetivos.
• Sintetizar la 2,3-difenilquinoxalina,
aplicando los principios de la Química
verde y el método convencional.
• Comparar la eficiencia de la reacción
para cada uno de los métodos
empleados a través de calculo del
rendimiento.• Determinar la pureza del
producto esperado usando
cromatografía en capa fina
y punto de fusión. 2
QUÍMICA VERDE
“Química verde es una de las ciencias que contribuye a
la mejora de la calidad y el bienestar de la humanidad,
aportando ideas y soluciones en diferentes campos
como son la salud, nuevos materiales, la vida cotidiana,
etc.” (1)

1. Cabildo Miranda, Conargo R., Pilar S,.“Procesos orgánicos de bajo impacto 3

ambiental. Química verde” . ditorial UNED, 2012 (Pág. 15)
PRINCIPIOS

2.

1.

4
7.
8.

10.

9.

5
QUÍMICA VERDE EMPLEADA EN
TÉCNICAS DE SÍNTESIS
Reacciones efectuadas a temperatura
ambiente en presencia de disolvente.
REACCIÓN DE CONDENSACIÓN BENZOICA

6
Uso de nuevos agentes oxidantes

7
 Aplicaciones a nivel industrial
(química verde)
• Farmacéutica :

8
http://www.daphnia.es/revista/38/articulo/609/La-quimica-verde-ya-
es-una-realidad
QUINOXALINAS
• compuesto
heterocíclico el cual Usos:
contiene un anillo • Agentes
complejo formado por antimicrobianos
un anillo de benceno • Agentes
y un anillo de antitumorales
pirazina. • Antiprotozoarios
• Insecticidas
• Inhibidores en la
replicación viral.
9
10
Reacciones efectuadas utilizando la
Síntesis Orgánica Asistida con
Microondas (MAOS)

11
Procedimiento térmico.

Procedimiento de la química
verde.

12
Calentamiento convencional
Vs
Microondas
14
15
 En matraz balón Colocar
Procedimiento 0.5 g de bencilo a reflujo
0.33 g de o-fenilendiamina por 15
térmico. 15 ml de etanol minutos.

16
Dejar enfriar a
temperatura
Introducir a
baño de hielo Secar
hasta
ambiente precipitación
total.

Recristalizar con
etanol

Realizar cromatografía
Calcular RF y en capa fina junto con
punto de fusión los reactivos de
partida en
hexano/acetona 7:3
Procedimiento química verde

Agitar 5 min
En vaso de precipitado Mezclar y triturar
Agregar 1 ml hasta
0.5g de bencilo con agitador de
de etanol obtener
0.33 g de o-fenilendiamina vidrio
pasta beige

Obtener Lavar con 10 Agregar 5 ml de

polvo fino y ml de agua Filtrar agua helada
homogéneo helada (limpiando
paredes)

Realizar cromatografía
en capa fina junto con
Recristalizar Calcular RF y
los reactivos de
con etanol partida en punto de fusión
hexano/acetona 7:3

18
CROMATOGRAFÍA

BENCILO (No polar)

FENILENDIAMINA
(Polar)
2,3-
DIFENILQUINOXALINA
(No polar)