AMINOÁCIDOS y PÉPTIDOS

Aminoácidos
Grupo amino (protonado)

Grupo carboxilo (disociado)

COO H 3N
Cadena lateral

-

+

C H R
Carbono E

Aminoácidos: estereoisomería

COOH H 2N C H R

CHO HO C H CH2OH

L-Alanina

L-Gliceraldehido

Aminoácidos: estereoisomería

COO+

COOH C NH3+

H 3N C H CH3

L-Alanina

D-Alanina

CH3

Aminoácidos alifáticos o neutros
COO H 3N
+ -

COO H3N+

-

COOH3N+ C H

C H H

C H CH3

CH H3C CH3

Glicina Gly, G

Alanina Ala, A

Valina Val, V

Aminoácidos alifáticos
COOH3N+ C H CH2 CH H3C CH3

Leucina Leu, L

COOH3N+ C H CH H 3C CH2 CH3

Isoleucina Ile, I

Aminoácidos alifáticos
Su característica fundamental es la hidrofobicidad de la cadena lateral (con excepción de G) Suelen ocupar el interior de las proteínas globulares, donde contribuyen a la estructura global de la proteína debido al efecto hidrofóbico (³micela proteica´) Reactividad química muy escasa

COO-

COOH 3N
+

COOH 3N + C H CH2

H3N+

C H CH2

C H CH2

Fenilalanina Phe, F

Tirosina Tyr, Y
NH
OH

Triptófano Trp, W

Aminoácidos aromáticos

Aminoácidos aromáticos
La presencia de sistemas aromáticos hace que absorban luz UV en torno a 280 nm; la absorción UV de las proteínas se debe a su contenido en estos aminoácidos F y W son hidrofóbicos

COOH3 N
+

C H CH2OH

Serina Ser, S

COOH3 N+ C H

H C OH CH3

Treonina Thr, T

Hidroxiaminoácidos

Hidroxiaminoácidos
El grupo -OH de la serina es fundamental en el centro activo de muchas enzimas (serin proteinasas, p.e.) El grupo -OH tanto de S como de T es susceptible de fosforilación: importante modificación postraduccional que regula la actividad de muchas proteínas Forma enlaces glicosídicos con oligosacáridos en ciertas glicoproteínas

Tioaminoácidos
COOH3 N+ C H CH2 SH
COOH 3N + C H

Cisteína Cys, C

CH2 CH2 S CH3

Metionina Met, M

Tioaminoácidos
Importante papel estructural de la cisteína por la posibilidad de formar enlaces disulfuro con otro residuo de cisteína La cisteína participa en el centro activo de muchas enzimas La metionina es el aminoácido iniciador de la síntesis de proteínas (codon AUG)

COO+

H3N C H CH2 SH

Cisteína

COO+

COOH3N CH

H3N CH

+

CH2 S S CH2

Cistina

H N

O HC SH C

H N HC SH

O C

N

C

CH2

CH2

O C C CH2 S H N S CH2 C

N H C O

N

C

Aminas secundarias (³Iminoácidos´)

COO NH2
+

Prolina Pro, P

Prolina
Importante papel estructural: su presencia dificulta la formación de estructura secundaria

Como tal o modificado por hidroxilación (4-hidroxiprolina) es muy abundante en el colágeno

Aminoácidos dicarboxílicos y amidas
COOH3N+ C H CH2 COOH 3N + COOC H CH2 CONH2

COOC H CH2 CH2 COOH3N+

COOC H CH2 CH2 CONH2

H3N+

Ác.Aspártico Asp, D

Asparragina Asn, N

Ác.Glutámico Glu, E

Glutamina Gln, Q

Aminoácidos dicarboxílicos y sus amidas

Todos ellos son importantísimos intermediarios en el metabolismo nitrogenado, sobre todo E y Q Forman parte del centro activo de las glicosidasas y de las serin enzimas Proveen a la proteína de superficies aniónicas que sirven para fijar cationes (p.e., Ca++)

COOH3N+ C H CH2 CH2 CH2 CH2 NH3+
+

COOH3N+ C H CH2 CH2 CH2 NH H2N C NH2

COO-

Lisina Lys, K

Arginina Arg, R

H3N+

C H CH2 NH+

HN

Histidina His, H

Aminoácidos dibásicos

Aminoácidos dibásicos
Lisina sirve para formar intermediarios covalentes en catálisis enzimática (bases de Schiff) Lisina es el aminoácido que une determinadas coenzimas a la estructura de la proteína Arginina es un importante intermediario en el ciclo de la urea Histidina forma parte del centro activo de muchas enzimas, debido al carácter nucleófilo del imidazol Histidina contribuye al tamponamiento de los medios biológicos por tener un pKa cercano al pH intracelular

Clasificación de aminoácidos según polaridad
Aminoácidos apolares o hidrofóbicos:
(Alanina, Valina, Leucina, Isoleucina, Fenilalanina, Triptófano, Metionina, Prolina)

- A, V, L, I, F, W, M, P

Aminoácidos polares sin carga eléctrica:
(Glicina, Tirosina, Serina, Treonina, Cisteína, Asparragina, Glutamina)

- G, Y, S, T, C, N, Q

Aminoácidos polares con carga eléctrica: - Aniónicos (-): D, E (Ácido Aspártico, Ácido Glutámico) - Catiónicos (+): K, R, H (Lisina, Arginina, Histidina)

Aminoácidos Proteicos
Esenciales Fenilalanina Metionina Histidina Triptófano Treonina Leucina Isoleucina Lisina Valina no Esenciales Alanina Ácido aspártico Glicina Serina Asparragina Ácido glutámico Arginina Tirosina Cisteína (Cistina) Glutamina Prolina

Fenilalanina (Es importante en los procesos de aprendizaje, memoria, control de apetito, deseo sexual, estados de ánimo, recuperación y desarrollo de tejidos, sistema inmunológico y control del dolor). Metionina (Interviene en el buen rendimiento muscular, remover del hígado residuos de procesos metabólicos, ayudar a reducir las grasas y a evitar el depósito de grasas en arterias y en el hígado). Histidina (Es extremadamente importante en el crecimiento y reparación de tejidos, en la formación de glóbulos blancos y rojos. También tiene propiedades antiinflamatorias). Triptófano (Ayuda a controlar el normal ciclo de sueño, tiene propiedades antidepresivas, incrementa los niveles de somatotropina permitiendo ganar masa muscular magra e incremento de la resistencia). Treonina (Es un componente importante del colágeno, esmalte dental y tejidos. También le han encontrado propiedades antidepresivas. Es un agente lipotrópico, evita la acumulación de grasas en el hígado). Leucina (Interviene con la formación y reparación del tejido muscular). Isoleucina (Las mismas propiedades que la Valina, pero también regula el azúcar en la sangre e interviene en la formación de hemoglobina). Lisina (Es necesaria para un buen crecimiento, desarrollo de los huesos, absorción del calcio, formación de colágeno, encimas, anticuerpos, ayuda en la obtención de energía de las grasas y en la síntesis de las proteínas). Valina (Forma parte integral del tejido muscular, puede ser usado para conseguir energía por los músculos en ejercitación, posibilita un balance de nitrógeno positivo e interviene en el metabolismo muscular y en la reparación de tejidos).

Alanina (Interviene en numerosos procesos bioquímicos del organismo que ocurren durante el ejercicio, ayudando a mantener el nivel de glucosa). Acido aspártico (Ayuda a reducir el nivel de amoníaco en sangre después del ejercicio). Glicina (Es utilizada por el hígado para eliminar fenoles (tóxicos) y para formar sales biliares. Es necesario para el correcto funcionamiento de neurotransmisores y del sistema nervioso central. Incrementa el nivel de creatina en los músculos y también de las somatotrofinas; de esta manera es posible beneficiarse con un incremento en la fuerza y masa muscular). Serina (Es fundamental en la formación de algunos neurotransmisores, en la metabolización de las grasas y para mantener un buen nivel del sistema inmunológico). Asparragina (Interviene específicamente en los procesos metabólicos del Sistema Nervioso Central). Acido glutámico (Tiene gran importancia en el funcionamiento del Sistema Nervioso Central y actúa como estimulante del sistema inmunológico). Arginina (Estimula la liberación de hormonas del crecimiento. Reduce la grasa corporal, mejor recuperación y cicatrización de heridas y un mayor incremento de la masa muscular). Cistina (Es importante en la formación de cabello y piel y también es un agente desintoxicante del amoníaco). Tirosina (Interviene en distintos procesos de regulación del apetito, sueño, reducción del stress. También es un buen antidepresivo y reductor de grasa corporal). Cisteina (Está implicada en la desintoxicación, principalmente como antagonista de los radicales libres. También contribuye a mantener la salud de los cabellos por su elevado contenido de azufre). Glutamina (Se detalla más abajo). Prolina (Es de fundamental importancia para un saludable estado de los tejidos de colágeno, piel, tendones y cartílagos).

Aminoácidos no proteicos: intermediarios metabólicos
COO+

COO+

COO+

COO+

H 3N C H CH2 CH2 CH2 NH3+

H3N C H CH2 CH2 CH2 NH

H 3N C H CH2 CH2 SH

H3N C H CH2 CH2OH

O C NH2

Homocisteína

Homoserina

Ornitina

Citrulina

(Intermediarios del metabolismo de los aminoácidos)

(Ciclo de la urea)

Aminoácidos no proteicos: DOPA

COO+

H3N C H CH2

Catecolamina
(Adrenalina y noradrelanina)

Hormonas tiroideas
HO OH

Melanina L-DOPA (dihidroxifenilalanina)
(pigmentación de la piel)

[-Aminoácidos

COOCH2 CH2 NH3
+

COOCH2 CH2 CH2 NH3+
GABA K-Aminobutirato
(neurotransmisor ³depresor o inhibidor del SNC´)

F-Alanina
(precursor del ácido pantoténico o vitamina B5)

Modificaciones postraduccionales
COOH HO C H2C NH2
+ +

H3N C H CH2 CH2 H C OH CH2 NH3+
+

COOH3N C H CH2 HC COOCOO-

CH2 HC COO-

4-hidroxiprolina
(Colágeno)

4-carboxiglutámico
(protrombina-Vitamina K)

5-hidroxilisina

Titulación de aminoácido neutro
14

12

III

10

8

pH

6

II

4

2

I
0 0 1 2

Base añadida (uu. arbitrarias)

I
COOH H3 N+ C H CH3

II
COOH3 N+ C H CH3

III
COOH2 N C H CH3

pH < pKC pH < pKN

pH > pKC pH < pKN

pH > pKC pH > pKN

Titulación de aminoácido dicarboxílico
14

12

IV

10

8

III
6 4

pH

II I

2

0 0 1 2 3

Base añadida (uu. arbitrarias)

I
COOH H3 N+ C H CH2 COOH

II
COOH 3N + C H CH2 COOH H 3N +

III
COOC H CH2 COO-

IV
COOH2N C H

CH2 COO-

pH < pKC pH < pKR pH < pKN

pH > pKC pH < pKR pH < pKN

pH > pKC pH > pKR pH < pKN

pH > pKC pH > pKR pH > pKN

Titulación de aminoácido dibásico
14

IV III

12

10

8

pH

6

II

4

2

I
0 2 3

Bas añadida (

. ar itrarias)

I
COOH H3N+ C H (CH2)4 NH3+

II
COOH3N+ C H (CH2)4 NH3+

III
COOH2N C H (CH2)4 NH3+

IV
COOH2 N C H (CH2)4 NH2

pH < pKC pH < pKN pH < pKR

pH > pKC pH < pKN pH < pKR

pH > pKC pH > pKN pH < pKR

pH > pKC pH > pKN pH > pKR

SYSMEHFRWGKPV E-MSH (hormona estimulante de los melanocitos) SYSMEHFRWGKPVGKKRRPVKVYPDAGEDQSAEAFPLEF ACTH (Hormona corticotropa) Oxitocina Arginin-Vasopresina Lisin-Vasopresina

CYIQNCPLG CYFQNCPRG CYFQNCPKG

Hormonas peptídicas

TRH (Hormona liberadora de tirotropina)

NH2 O O NH NH O N NH
Piroglutamil-histidil-prolinamida

CO N

CH2

ECA DRVYHPFHL Angiotensina I HL DRVYHPF Angiotensina II

RPPGFSPFR KRPPGFSPFR

Bradiquinina Kalidina

Péptidos vasoactivos

Neurotransmisores peptídicos

YGGFL

(Leucin-encefalina)

YGGFM (Metionin-encefalina)

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