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HERRAMIENTAS DE CONSTRUCCIÓN QUÍMICA.

HERBERT C. BROWN Y GEORG WITTIG

Fabian Montezuma

El Premio Nobel de Química 1979 fue otorgado conjuntamente a Herbert C. respectivamente. en importantes reactivos en síntesis orgánica". . Brown y Georg Wittig "por su desarrollo del uso de compuestos que contienen boro y fósforo.

Herbert Brown desarrolló métodos mediante los cuales los compuestos químicos que contienen el elemento boro se hicieron reaccionar con compuestos de carbono para formar otros compuestos de carbono. EE. Londres. Motivación del premio: "por su desarrollo del uso de compuestos que contienen boro y fósforo. Afiliación en el momento del premio: Purdue University. en reactivos importantes en la síntesis orgánica". West Lafayette. Participación del premio: ½ Durante la última parte de la década de 1950. Brown Nacido: 22 de mayo de 1912. EE. respectivamente. Reino Unido Muerto: 19 de diciembre de 2004. . IN. UU. IN. y las reacciones se usan para fabricar medicamentos y otros productos. UU. Lafayette. Herbert C.

Alemania Occidental (ahora Alemania) Afiliación en el momento del premio: Universidad de Heidelberg. Por ejemplo. Georg Wittig descubrió una reacción entre un compuesto de carbono fosforoso y otro compuesto de carbono que dio como resultado la formación de un compuesto de carbono con al menos un doble enlace entre los átomos de carbono. Entre otras cosas. en reactivos importantes en la síntesis orgánica". República Federal de Alemania Motivación del premio: "por su desarrollo del uso de compuestos que contienen boro y fósforo. respectivamente. la vitamina A puede producirse por medios artificiales con la ayuda de esta reacción. . Participación del premio: 1/2 En 1953. Georg Wittig Nacido el 16 de junio de 1897. Berlín. Heidelberg. Alemania Muerto: 26 de agosto de 1987. se pueden formar compuestos biológicamente activos. Heidelberg.

obtenidos mediante la reacción de diborano con olefinas (figura 2). que se ha convertido en el reactivo de elección para la reducción de compuestos de carbonilo (figura 1). reordenamientos y adiciones y han abierto una gama de nuevas posibilidades para vincular los átomos de carbono entre sí. Además. Brown ha introducido una clase completamente nueva de compuestos. Los organoboranos se han convertido en los reactivos más versátiles jamás creados en la química orgánica. R N aB H 4 R O H C O C Figura 1 R H R H3C H H3C H 1/2 B2H6 3 C C CH C B Figura 2 H H H H 3 . Él también ha modificado los boro-hidruros en reactivos para transformaciones químicas altamente selectivas. Se pueden usar para reducciones. Compuestos de boro Uno de sus reactivos es borohidruro de sodio. los organoboranos.

Mecanismo de la reducción con compuestos de boro B R 3 O H H O O E tO H H B H N a H C C H H 3 C C H C 3 H 3 C H H H H .

Mecanismo de la reacción de hidroboracion H H H B B H H H BH3 H B H B BH 3 S S C H 3 C H 3 H 3C B H 3 H 2O 2 C H 2 H 3C C C H 2 H 3C C C H 2 T H F O H H 3C H B H 2 H O H .

El oxígeno del compuesto de carbonilo se intercambia por carbono. ( CH 6) 5P 3=C H 2 R C 2= O ( CH 6) 5P 3=OR C 2= CH 2 Figura 3 . la vitamina A se sintetiza industrialmente usando la reacción de Wittig. En la reacción de Wittig (figura 3) se hace reaccionar un compuesto de fósforo orgánico con un doble enlace formal entre el fósforo y el carbono con un compuesto de carbonilo. Este método de fabricación de olefinas ha abierto nuevas posibilidades. La reacción de Wittig Georg Wittig ha desarrollado nuevos métodos sintéticos de considerable importancia y ha estudiado los mecanismos de reacción. entre ellas la síntesis de sustancias biológicamente activas que contienen dobles enlaces carbono-carbono. siendo el producto una olefina. Por ejemplo. Su logro más importante es el descubrimiento de la reacción de reordenamiento que lleva su nombre.

Mecanismo de la reacción de Wittig .