Professional Documents
Culture Documents
Titik didih alkohol lebih tinggi dari pada titik didih alkana,
karena memiliki gugus fungsi – OH yang sangat polar, sehingga
gaya tarik menarik antar molekul alkohol menjadi sangat kuat.
Kelarutan alkohol dalam air berkurang sesuai dengan
bertambahnya gugus alkil. kelarutan ini disebabkan oeh
adanya kemiripan struktur antara alkohol dan air.
Alkohol memiliki sifat yang mudah terbakar
Tatanama alkohol
Alkohol merupakan turunan dari alkana. Struktur alkohol
diperoleh dengan menggantikan satu atom H dengan gugus
–OH. Penamaan alkohol juga disesuaikan dengan nama
alkana yaitu dengan mengubah akhiran -a pada alkana
dengan -ol. Misalkan metana menjadi metanol, etana menjadi
etanol.
Rumus alkohol
Tatanama IUPAC dan trivial
Tentukan rantai karbon
terpanjang yang mengandung
gugus OH.
Semua atom karbon di luar rantai
utama dinamakan cabang, diberi
nama alkil sesuai jumlah atom C.
Rantai utama diberi nomor dari
ujung terdekat dengan gugus –
OH.
Urutan pemberian nama: Nomor
cabang–nama alkil–nomor gugus
OH – nama rantai utama.
3,4-dimetil, 2-pentanol
Jika cabang lebih dari satu
jenis, maka diurutkan sesuai
abjad. Jika terdapat lebih dari
satu gugus OH pada molekul
yang sama (polihidroksil
alkohol), digunakan akhiran -
diol, -triol, dan seterusnya
4-etil, 3-metil,2,4-heksanadiol
OH CH2 - OH
CH2 = CH - OH
vinil alkohol
:- :-
- ..
Reaksi alkohol
Reaksi substitusi alkohol
a. Reaktivitas hidrogen halida
HF HCl HBr HI
3,45 -7 -9 -9,5
Asam ↑, nukleofil (anion) ↑, reaktivitas terhadap ROH ↑
.. -
+ :Cl ..
.. H .. - .. ..
CH3 - CH2 O: H OH CH3 - CH2 X : + : OH
..
H H H
etanol suatu ion oksonium kloro etana
b. Reaktivitas alkohol terhadap hidrogen halida
Alkohol primer sekunder tersier benzilik alilik
ZnCl2
(CH3)2CHOH + HCl (CH3)3CCl + H2O
ZnCl2
CH3CH2OH + HCl (CH3)3CCl + H2O
kalor
Reaksi eleminasi alkohol
Reaksi eliminasi alkohol menghasilkan alkena dan air (reaksi
dehidrasi)
Alkohol primer sekunder tersier
H2SO4 pekat
CH3CH2OH H2C = CH2 + H2O
0
180
etanol etena
H2SO4 pekat
(CH3)2CHOH CH3CH = CH2 + H2O
0
2-propanol 100 propena
H2SO4 pekat
(CH3)3COH (CH3)2C = CH2 + H 2 O
60 0
metil propena
Reaksi eliminasi alkohol rantai panjang menghasilkan 2 macam
produk (reaksi substitusi elektrofilik, EI)
.. ..
: OH + OH
+ 2 ..
H - H2O : +
CH3CH2CH2CHCH3 CH3CH2CH2CHCH3 CH3CH2CH2CHCH3
terprotonkan karbokation
H H
+
CH3CH2CH - CHCH3 CH3CH2CH ---- CHCH3 CH3CH2CH = CHCH3 + CH3CH2CH2CH = CH2
karbokation 2-pentena 80% 1-pentena 5%
Oksidasi alkohol
[O] [O]
R - OH R - COH R - COOH
alkohol primer aldehid asam karboksilat
[O]
RCH2OH R - CO - R
alkohol sekunder keton
[O]
R2CH -OH tidak bereaksi
alkohol tersier
Beberapa zat pengoksidasi alkohol yang khas, yaitu:
1. KMnO4 + Basa
2. HNO3 pekat dan panas
3. HCrO4
4. CrO3 dikomplekkan dengan piridin/piridin dengan HCl
Pembuatan metanol
Reaksi substitusi nukleofilik
kalor .. -
-
CH3CH2CH2Br + OH .. :
CH3CH2CH2OH + Br
1-bromopropana 1-propanol
Reaksi grignard
1. Formaldehida + RMgBr alkohol primer
O OMgBr
H2O
H - C - H + RMgBr H-C-H R - CH2 - OH + Mg(OH)Br
alkohol primer
R
2. Aldehida yang lain + RMgBr alkohol sekunder
O OMgBr R
H2O
R - C - H + RMgBr H-C-H R - CH - OH + Mg(OH)Br
alkohol sekunder
R
O OMgBr R
H2O
R - C - R + RMgBr R-C-R R - C - OH + Mg(OH)Br
R R
alkohol tersier
Reduksi senyawa karbonil
Reduksi keton dengan hidrogenasi katalitik atau hidrasi logam
alohohol sekunder
O
OH
HaBH4
H3C - C - CH3 H3C- C - CH3
H2O
aseton 2-propanol
Hidrasi alkena
H+
H2C = CH2 + H2O CH3CH2OH
etena etanol
Pembuatan alkohol dalam industri
Metanol
1. Cara lama: destilasi kering dari kayu (selulosa dan lignin
20%-30%)
Kayu
Dipanaskan Arang Cairan
Senyawa aromatik Didinginkan
+ Metanol,
yang mengikat
250⁰C Fraksi mudah asam asetat,
gugus metoksi (-
menguap aseton
OCH3)
Asam asetat
Metanol
2. Cara baru: hidrogenasi CO
Cr2O3 ZnO
CO + H 2 0
CH3OH
350-400 C, 200 atm
Etanol
Fermentasi dari glukosa dengan saccharomyes cerevisiae
C6H12O6 2 C2H5OH + 2 CO2 Proses reaksi panjang
dan mahal
Fungsi etanol
• Sebagai pelarut
• Bahan bakar
Butanol
fermentasi
karbohidrat butanol
clostridium aseto butylicum
Fungsi butanol : zat pelarut pernis dan plitur
ETER
Senyawa organik yang mengandung gugus R – O – R', dengan
R dapat berupa alkil maupun aril.
Eter memiliki ikatan C-O-C yang bersudut ikat sekitar 110°
dan jarak C-O sekitar 140 pm.
Menurut teori ikatan valensi, hibridisasi oksigen pada senyawa
eter adalah sp3.
Contoh senyawa eter yang paling umum adalah pelarut dan
anestetik dietil eter (etoksietana, CH3-CH2-O-CH2-CH3).
Eter sangat umum ditemukan dalam kimia organik dan
biokimia, karena gugus ini merupakan gugus penghubung
pada senyawa karbohidrat dan lignin.
Tatanama eter
1. Rantai terpanjang sebagai nama alkananya harus mengikat
gugus alkoksi (– O – R)
2. Atom C yang mengikat alkoksi harus memiliki nomor terkecil.
Pemeberian nama sesuia dengan urutan abjad.
metoksi etana
etil metil eter
3 2 1
H3C - C2 - CH2 - O - CH3
1-metoksi propana
metil propil eter
3. Untuk eter yang lebih rumit mengikuti aturan IUPAC yaitu
alkoksi alkana (memiliki lebih dari satu gugus
alkoksi/terdapat gugus fungsional yang lebih berprioritas)
OH
5 4 3 2 1
1 2 3 4 5
H3C - CH2 - O - CH2 - CH2 - CH2 - CH CH3
H3C - CH - CH2 - CH2 -CH3
5-etoksi-2-pentanol
O - CH2 - CH3
1 2
2-etoksi pentana H3C - O - CH2 - CH2 - O - CH3
1,2-dietoksi etana
4. Untuk senyawa epoksida alkana, pemeberian nomor terkecil
pada rantai C atau cincin alkana yang mengikat –O, epoksi
sebagai cabangnya.
Protonation of the O atom forms a good leaving group in Step [1]. Cleavage
of the C – O bond then occurs in two steps: the bond to the leaving group is
broken to form a carbocation, and then the bond to the nucleophile (I–) is
formed. This generates one of the alkyl iodides, (CH3)3CI.
Protonation of the OH group forms a good leaving group
(H2O), and then nucleophilic attack by I– forms the second alkyl
iodide, CH3I, and H2O.
Reaksi substitusi epoksida
Reaksi epoksida dengan nukleofil kuat
Reaksi epoksida dengan asam kuat (HZ)
Pembuatan eter
Dietil eter
Dibuat melalui dehidrasi etanol oleh asam sulfat pada suhu
tinggi (untuk sintesis eter simetrik dari alkohol primer)
H2SO4
2 CH3CH2OH 0
CH3CH2OCH2CH3 + H2O
140 C
Sintesis eter dengan metode Willianson
ROH + Na RONa + H2
natrium alkoksida