You are on page 1of 34

ALKOHOL DAN ETER

Metanol Dimetil eter

Elis Diana Ulfa


Pendahuluan
 Alkohol dan eter merupakan senyawa organik yang
mengandung atom oksigen yang berikatan tunggal.
 Kedudukan atom oksigen dalam molekul alkohol dan eter
mirip dengan kedudukan atom oksigen yang terikat pada
molekul air.
ALKOHOL
 Rumus umum R – OH

 Elektron valensi dari alkohol terjadi dari empat orbital yang


digambarkan seperti hibrida-hibrida sp3.
Struktur dan sifat-sifat fisika alkohol

 Metanol mempunyai ikatan C – O


dan C – O – H
 Memiliki dua pasang elektron bebas
pada atom O, hibridisasi sp3 dan
memiliki bentuk tetrahidral seperti
pada C tetravelen dengan sudut
ikatan 109,5o.
 Sifat keelektronegatifan tinggi dan
volume O relatif kecil, terjadi
polarisasi ikatan C – O dan ikatan
O – H dengan ikatan elektrostatik.
 Hidrogen terikat pada oksigen dengan ikatan kovalen bersifat
polar dan terjadi gaya elektrostatik, membentuk ikatan
hidrogen. Dapat berasosiasi dengan molekul lain membentuk
jembatan hidrogen.

 Titik didih alkohol lebih tinggi dari pada titik didih alkana,
karena memiliki gugus fungsi – OH yang sangat polar, sehingga
gaya tarik menarik antar molekul alkohol menjadi sangat kuat.
 Kelarutan alkohol dalam air berkurang sesuai dengan
bertambahnya gugus alkil. kelarutan ini disebabkan oeh
adanya kemiripan struktur antara alkohol dan air.
 Alkohol memiliki sifat yang mudah terbakar
Tatanama alkohol
 Alkohol merupakan turunan dari alkana. Struktur alkohol
diperoleh dengan menggantikan satu atom H dengan gugus
–OH. Penamaan alkohol juga disesuaikan dengan nama
alkana yaitu dengan mengubah akhiran -a pada alkana
dengan -ol. Misalkan metana menjadi metanol, etana menjadi
etanol.
 Rumus alkohol
Tatanama IUPAC dan trivial
 Tentukan rantai karbon
terpanjang yang mengandung
gugus OH.
 Semua atom karbon di luar rantai
utama dinamakan cabang, diberi
nama alkil sesuai jumlah atom C.
 Rantai utama diberi nomor dari
ujung terdekat dengan gugus –
OH.
 Urutan pemberian nama: Nomor
cabang–nama alkil–nomor gugus
OH – nama rantai utama.
3,4-dimetil, 2-pentanol
 Jika cabang lebih dari satu
jenis, maka diurutkan sesuai
abjad. Jika terdapat lebih dari
satu gugus OH pada molekul
yang sama (polihidroksil
alkohol), digunakan akhiran -
diol, -triol, dan seterusnya
4-etil, 3-metil,2,4-heksanadiol

OH CH2 - OH
CH2 = CH - OH

vinil alkohol

sikloheksil alkohol bezil alkohol


Klasifikasi alkohol
 Alkohol primer  alkohol dengan
gugus –OH terikat pada atom C
primer

 Alkohol sekunder  alkohol


dengan gugus –OH terikat pada
atom C sekunder

 Alkohol tersier  alkohol dengan


gugus –OH terikat pada atom C
tersier
Alkohol sebagai asam
 Alkohol mirip air dapat bersifat sebagai basa (menerima
proton  ROH2+) dan asam (melepas proton  RO-).
 Dalam larutan encer mempunyai pKa alkohol ≈ pKa air,
dalam keadaan murni pKa alkohol < pKa air.
 Kekuatan asam
H2O > CH3OH >CH3CH2OH>(CH3)2CHOH>(CH3)3COH
 Kekuatan asam fenol > alkohol, karena anion yang dihasilkan
distabilkan oleh resonansi, dengan muatan negatifnya disebar
(delokalisasi) oleh cincin aromatik.
.. .. ..
.. - .. :O
:O: :O: :O :O

:- :-

- ..
Reaksi alkohol
 Reaksi substitusi alkohol
a. Reaktivitas hidrogen halida
HF HCl HBr HI
3,45 -7 -9 -9,5
Asam ↑, nukleofil (anion) ↑, reaktivitas terhadap ROH ↑

.. -
+ :Cl ..
.. H .. - .. ..
CH3 - CH2 O: H OH CH3 - CH2 X : + : OH
..
H H H
etanol suatu ion oksonium kloro etana
b. Reaktivitas alkohol terhadap hidrogen halida
Alkohol primer sekunder tersier benzilik alilik

Reaktivitas ROH ↑ terhadap HX

• Semua alkohol + HBr dan HI  alkil bromida + alkil iodida


• Alkohol tersier, benzilik dan alilik mudah bereaksi dengan
HCl
• Alkohol primer, sekunder bereaksi dengan HCl memerlukan
katalis ZnCl2 0
25 C
(CH3)3COH + HCl (CH3)3CCl + H2O

ZnCl2
(CH3)2CHOH + HCl (CH3)3CCl + H2O

ZnCl2
CH3CH2OH + HCl (CH3)3CCl + H2O
kalor
 Reaksi eleminasi alkohol
Reaksi eliminasi alkohol menghasilkan alkena dan air (reaksi
dehidrasi)
Alkohol primer sekunder tersier

reaktivitas terhadap ROH ↑

H2SO4 pekat
CH3CH2OH H2C = CH2 + H2O
0
180
etanol etena

H2SO4 pekat
(CH3)2CHOH CH3CH = CH2 + H2O
0
2-propanol 100 propena

H2SO4 pekat
(CH3)3COH (CH3)2C = CH2 + H 2 O
60 0
metil propena
Reaksi eliminasi alkohol rantai panjang menghasilkan 2 macam
produk (reaksi substitusi elektrofilik, EI)
.. ..
: OH + OH
+ 2 ..
H - H2O : +
CH3CH2CH2CHCH3 CH3CH2CH2CHCH3 CH3CH2CH2CHCH3
terprotonkan karbokation

H H
+
CH3CH2CH - CHCH3 CH3CH2CH ---- CHCH3 CH3CH2CH = CHCH3 + CH3CH2CH2CH = CH2
karbokation 2-pentena 80% 1-pentena 5%
 Oksidasi alkohol
[O] [O]
R - OH R - COH R - COOH
alkohol primer aldehid asam karboksilat

[O]
RCH2OH R - CO - R
alkohol sekunder keton
[O]
R2CH -OH tidak bereaksi
alkohol tersier
Beberapa zat pengoksidasi alkohol yang khas, yaitu:
1. KMnO4 + Basa
2. HNO3 pekat dan panas
3. HCrO4
4. CrO3 dikomplekkan dengan piridin/piridin dengan HCl
Pembuatan metanol
 Reaksi substitusi nukleofilik
kalor .. -
-
CH3CH2CH2Br + OH .. :
CH3CH2CH2OH + Br

1-bromopropana 1-propanol

 Reaksi grignard
1. Formaldehida + RMgBr  alkohol primer

O OMgBr
H2O
H - C - H + RMgBr H-C-H R - CH2 - OH + Mg(OH)Br
alkohol primer
R
2. Aldehida yang lain + RMgBr  alkohol sekunder

O OMgBr R
H2O
R - C - H + RMgBr H-C-H R - CH - OH + Mg(OH)Br
alkohol sekunder
R

3. Keton + RMgBr alkohol tersier

O OMgBr R
H2O
R - C - R + RMgBr R-C-R R - C - OH + Mg(OH)Br

R R
alkohol tersier
 Reduksi senyawa karbonil
Reduksi keton dengan hidrogenasi katalitik atau hidrasi logam
 alohohol sekunder
O
OH
HaBH4
H3C - C - CH3 H3C- C - CH3
H2O
aseton 2-propanol

 Hidrasi alkena

H+
H2C = CH2 + H2O CH3CH2OH
etena etanol
Pembuatan alkohol dalam industri
 Metanol
1. Cara lama: destilasi kering dari kayu (selulosa dan lignin
20%-30%)
Kayu
Dipanaskan Arang Cairan
Senyawa aromatik Didinginkan
+ Metanol,
yang mengikat
250⁰C Fraksi mudah asam asetat,
gugus metoksi (-
menguap aseton
OCH3)

Air kapur Destilasi

Asam asetat

Metanol
2. Cara baru: hidrogenasi CO

Cr2O3 ZnO
CO + H 2 0
CH3OH
350-400 C, 200 atm

 Etanol
Fermentasi dari glukosa dengan saccharomyes cerevisiae
C6H12O6 2 C2H5OH + 2 CO2 Proses reaksi panjang
dan mahal

fermentasi destilasi bertingkat


(C6H12O6)n 0
alkohol ± 18% alkohol 95,6% + air
0
27-30
0 C TD 78,15 C
pati
+ CaO
destilasi

alkohol absolute, 95,6%


H2O
H2C = CH2 + H2SO4 CH3 - CH2 - OSO3H CH3 - CH2 - OH

etena etil hdrosulfat etanol

Fungsi etanol
• Sebagai pelarut

• Bahan bakar

• Bahan untuk pembuatan asam asetat dan campuran miras

 Butanol
fermentasi
karbohidrat butanol
clostridium aseto butylicum
Fungsi butanol : zat pelarut pernis dan plitur
ETER
 Senyawa organik yang mengandung gugus R – O – R', dengan
R dapat berupa alkil maupun aril.
 Eter memiliki ikatan C-O-C yang bersudut ikat sekitar 110°
dan jarak C-O sekitar 140 pm.
 Menurut teori ikatan valensi, hibridisasi oksigen pada senyawa
eter adalah sp3.
 Contoh senyawa eter yang paling umum adalah pelarut dan
anestetik dietil eter (etoksietana, CH3-CH2-O-CH2-CH3).
 Eter sangat umum ditemukan dalam kimia organik dan
biokimia, karena gugus ini merupakan gugus penghubung
pada senyawa karbohidrat dan lignin.
Tatanama eter
1. Rantai terpanjang sebagai nama alkananya harus mengikat
gugus alkoksi (– O – R)
2. Atom C yang mengikat alkoksi harus memiliki nomor terkecil.
Pemeberian nama sesuia dengan urutan abjad.

H3C - O - CH2 - CH3

metoksi etana
etil metil eter

3 2 1
H3C - C2 - CH2 - O - CH3

1-metoksi propana
metil propil eter
3. Untuk eter yang lebih rumit mengikuti aturan IUPAC yaitu
alkoksi alkana (memiliki lebih dari satu gugus
alkoksi/terdapat gugus fungsional yang lebih berprioritas)
OH
5 4 3 2 1
1 2 3 4 5
H3C - CH2 - O - CH2 - CH2 - CH2 - CH CH3
H3C - CH - CH2 - CH2 -CH3
5-etoksi-2-pentanol
O - CH2 - CH3
1 2
2-etoksi pentana H3C - O - CH2 - CH2 - O - CH3
1,2-dietoksi etana
4. Untuk senyawa epoksida alkana, pemeberian nomor terkecil
pada rantai C atau cincin alkana yang mengikat –O, epoksi
sebagai cabangnya.

5. Untuk oksirana, –O yang terikat pada atom C diberi no 1


dan substituen pertama mendapat no 2.
Sifat fisika eter
 Senyawa cair yang tidak berwarna
dan mempunyai bau/aroma enak yang
khas.
 Titik didik eter lebih rendah dari
alkohol karena tidak memiliki ikatan
hidrogen. Titik didih eter sama dengan
alkana yang sesuai, gugus –CH2
diganti dengan –O. ikatan hidrogen
 Eter dapat membentuk ikatan hidrogen
dengan senyawa lain seperti alkohol, R - O ----- H - O
fenol, basa hidroksi dll. Sehingga R H
alkohol dan eter dapat bercampur alkohol
eter
 Eter rantai pendek seperti dimetil eter dapat larut dalam air,
dengan kelarutan 7 gr/100 mL. Semakin panjang rantai
kelarutan eter dalam air menurun.
 Kerapatan eter lebih rendah dari pada air.
 Eter tidak dapat bereaksi dengan asam-asam encer, basa
encer, reduktor biasa, logam Na.
 Eter senyawa yang lembam /inert terhadap senyawa organik
lainnya.
 Eter seperti dietil eter digunakan sebagai pelarut dalam
ekstraksi bahan-bahan alam kering.
 Eter mudah terbakar
 Eter yang disimpang dalam jangka panjang menghasilkan
peroksida (mudah meledak). Sehingga perlu ditambahkan
ferosulfat untuk mereduksi peroksida.
Reaksi eter
 Reaksi substitusi eter
Reaksi eter dengan asam kuat
Reaksi eter + asam kuat melalui mekanisme reaksi SN1 dan SN2

Protonation of the O atom forms a good leaving group in Step [1]. Cleavage
of the C – O bond then occurs in two steps: the bond to the leaving group is
broken to form a carbocation, and then the bond to the nucleophile (I–) is
formed. This generates one of the alkyl iodides, (CH3)3CI.
Protonation of the OH group forms a good leaving group
(H2O), and then nucleophilic attack by I– forms the second alkyl
iodide, CH3I, and H2O.
 Reaksi substitusi epoksida
Reaksi epoksida dengan nukleofil kuat
Reaksi epoksida dengan asam kuat (HZ)
Pembuatan eter
 Dietil eter
Dibuat melalui dehidrasi etanol oleh asam sulfat pada suhu
tinggi (untuk sintesis eter simetrik dari alkohol primer)
H2SO4
2 CH3CH2OH 0
CH3CH2OCH2CH3 + H2O
140 C
 Sintesis eter dengan metode Willianson

ROH + Na RONa + H2
natrium alkoksida

RO - Na + R-X R-O-R + NaX

R = CH3, primer, sekunder, tersier

You might also like