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Instituto Politécnico Nacional.

Escuela Nacional de Ciencias Biológicas.


Químico Farmacéutico Industrial.

Práctica 9: Síntesis sustentable de 1H-


bencimidazol
Benzimidazol.

 El benzimidazol fue sintetizado por primera vez por


Hoebrecker y posteriormente por Ladenberg y Wundt durante
1872-1878.
 El principal interés farmacológico fue como antihelmínticos de
amplio espectro contra parásitos de importancia en medicina y
veterinaria.
 Los de mayor utilidad terapéutica son los que muestran
modificaciones en las posiciones 2,5.
Burton L.L 2006. Goodman & Gilman. Las bases
farmacologicas de la terapeutica. Ed. Mc Graw Hill. 11ª Ed.
Colombia. P 1079.
Flubendazol

Burton L.L 2006. Goodman & Gilman. Las bases


farmacologicas de la terapeutica. Ed. Mc Graw Hill. 11ª Ed.
Colombia. P 1075
Albendazol
El albendazol tiene efectos
antihelmínticos y antiprotozoarios
frente a los parásitos tisulares e
intestinales.

“Remintong Farmacia”, Ballucci Sebastián, editorial Medica


Panamericana, tomo #2, 20a edición, págs.. 1439-1440
Omeprazol

• Se utiliza en el tratamiento de la dispepsia (trastorno


de la secreción), ulcera péptica, enfermedades por
reflujo gastroesofágico
• Actúa sobre las células de la mucosa gástrica
• Efecto antisecretor: disminuye la secreción acida
gástrica.

“Farmacología Medica”, Nicandro Mendoza Patiño, editorial


Medica Panamericana, págs.. 689-690
Objetivos.
 Ilustrar la formación de un anillo de cinco miembros con dos heteroátomos
benzofusionado (imidazol).

 Efectuar en el laboratorio el método de preparación de un sistema


heterocíclico de importancia biológica aplicando principios de la química
sustentable o “química verde”.

Pájaro Castro, Nerlis Paola; Olivero Verbel, Jesús Tadeo;


(2011). QUÍMICA VERDE: UN NUEVO RETO. Ciencia e
Ingeniería Neogranadina, Sin mes, 169-182.
Sintesis
 Las síntesis de bencimidazoles parten de derivado del benceno
que cuentan con funciones nitrogenadas en posición orto una de
la otra.

Hoebrecker
(1872)

Phillips (1928)
Mecanismo de reacción
2 horas

1 g de o-fenilendiamina Enfriar en baño


1 mL Ac. Fórmico 88% hielo/agua
1 mL agua

Basificar
LAVAR CON
10ML

10% pH8-9 Enfriar 5 min. Y filtrar al


vacio
Disolver el
Decolorar solido con agua
En caliente con carbón caliente
activado
Lavar con 10 ml y secar al aire

Sol.
AcOEt/hexano
1.3
Propiedades fisicoquímicas
Compuesto Fórmula Aspecto Peso Punto Punto de Densidad Solubilidad Riesgos Estructura Rombo de
atómico de ebullición (g/mL) seguridad
(g/mol) fusión (ºC)
(ºC)
Ácido CH₂O₂ Líquido 46.03 8 101 1.22 Soluble en Conjuntivitis,
fórmico incoloro de agua dermatitis,
irritación de
olor
mucosas, tos,
irritante ceguera

O- C₆H₄(NH₂) Sólido color 108.14 99 - 257 1.14 Soluble en Irritación ocular,


fenilendiami ₂ amarillo 102 agua caliente posibles efectos
na claro cancerígenos

Bicarbonato NaHCO₃ Polvo 84 50 270 2.17 Soluble en Puede causar


de sodio blanco agua irritación en piel
cristalino y mucosas y
además causar
ceguera

Carbón Polvo fino 12.01 3550 4827 1.5 Insoluble en Irritación de


activado inodoro de agua mucosas, ojos y
color negro piel.
PROPIEDADES FISICOQUIMICAS
Benzimidazol Fórmula C7H6N2

Aspecto Cristales de color beige.


Peso molecular 118.13g/mol
Punto de fusión 170-173 ºC
Solubilidad Xileno,Alcohol,Agua, Eter
dietilico ligeramente.
Riesgos Reacciona con ácidos
carboxílicos, nitrilos y
aldehídos.

Sigma-Aldrich. (2017). Sigma-Aldrich: Analytical, Biology, Chemistry & Materials Science products and services.. [online] Available at:
https://www.sigmaaldrich.com .