LOGO

HALOALKANA

Kelompok 4 :
1. Fajar Ismail N
2. Fazrin Adi N
3. Fikri Rachman F
4 Finanda A
 GUGUS FUNGSI SENYAWA KARBON
KELAS GUGUS RUMUS RUMUS AWALAN AKHIRAN CONTOH
KIMIAWI` STRUKTURAL
Haloalkana halo RX R X halo- Alkil halida

kloroetana
ALKOHOL Hikdroksil hidroksi -ol
ROH

metanol
Eter Eter ROR’ Alkoksi- Alkil alkil eter

Dietil eter
Aldehid Aldehida RCHO Okso- -al

asetaldehida
Keton keton RCOR’ Keto- ,okso -on

Metil etil keton

Asam Karboksil RCOOH Karboksi- Asam -oat
karboksilat
Asam asetat
Ester ester RCOOR’ Alkil alkanoat Etil
butirat
HALOALKANA / ALKIL HALIDA

Haloalkana adalah senyawa karbon yang mengandung halogen.

Haloalkana memiliki rumus umum:

CnH2n+1X

X adalah atom halogen (F, Cl, Br, I). Dengan kata lain,
haloalkana adalah senyawa karbon turunan alkana yang atom H-
nya diganti oleh atom halogen.
1. TATA NAMA HALOALKANA

Menurut IUPAC, penamaan senyawa haloalkana didahului

dengan awalan halo- diikuti dengan nama alkana yang
mengikat. Jumlah halogen disebutkan dengan awalan mono-,
di-, tri-, tetra-, dan seterusnya. Cara penamaan yang lain
(trivial) disebut dengan alkilhalida, dengan menyebut jumlah
halida dengan mono-, di-, tri-, tetra-, dan seterusnya. Awalan
mono- kadang-kadang tidak disebutkan.
Contoh :
CH3Cl : klorometana atau metil klorida
CH2Cl : diklorometana atau metil diklorida
CHCl3 : triklorometana atau metil triklotida
CCL4 : tetraklorometana atau metil tetraklorida

www.themegallery.com
Contoh:

 CH3–CH2–I Monoiodoetana

 CH3–CH2–CH2–CH2Cl Monoklorobutana

 CH2Br–CH2Br 1,2–dibromoetana

 CHCl3 Triklorometana
(kloroform)

 CCl4 Tetraklorometana
(karbon tetraklorida)
1. TATA NAMA HALOALKANA

Adapun langkah-langkah memberi nama haloalkana, adalah sebagai

berikut:
•Carilah rantai C paling panjang sebagai rantai utama
•Atom C ujung yang paling dekat dengan atom halogen diberi nomor urut 1,
2, 3, dst.
•Jika terdapat beberapa jenis halogen, maka pemberian nomor berdasarkan
kereaktifan halogen tersebut, dengan urutan sebagai berikut: F (Fluoro) – Cl
(Kloro) – Br (Bromo) – I (Iodo)
•Jika terdapat dua atau lebih atom halogen sejenis, gunakan awalan di = 2,
tri = 3, tetra = 4, dst.
•Jika terdapat lebih dari satu jenis atom halogen, urutan penamaan
berdasarkan abjad dalam bahasa Inggris: Bromo-Chloro-Fluoro-Iodo.
•Pemberian nama:
Nomor atom C yang mengikat gugus –X + nama gugus –X (urut
abjad) + nomor atom C yang mengikat alkil + nama alkil + alkana
Contoh:

H H H F
4 3 2 1
H–C– C– C–C–H

Br CH3 Cl F
4-bromo-2-kloro-1,1-difluoro-3-metilbutana
Contoh:

F Cl H Cl H
1 2 3 4 5
H–C– C– C–C–C–H
H CH3H H H

2,4-dikloro-1-fluoro-2-metilpentana
 Nama IUPAC Nama Trivial Rumus Tb ( C ) Massa Jenis
pada 20 C (g/ml )

Klorometana Metil Klorida CH3Cl -24 Gas

Diklorometana Metilena klorida CH2Cl2 40 1,34

Triklorometana Kloroform CHCl3 61 1,49

Bromometana Metil bromita CH3Br 5 Gas

Iodometana Metil iodida CH3l 43 2,28

Tetraklorometana Karbon CCl4 77 1,60

tetraklorida
  Energi ikatan rata-rata (dalam kJmol–1): C–F = 485; C–
Cl = 339;C–Br = 284; C–I = 213. Hal ini menunjukkan
bahwa senyawa iodoalkana paling reaktif untuk gugus alkil
yang sama.
 Ikatan C–F adalah paling kuat sehingga senyawa
fluoroalkana relatif stabil dan banyak digunakan sebagai
gas propelan dalam bentuk aerosol.
 Haloalkana dapat dihidrolisis menjadi alkohol yang
bersesuaian jika diolah dengan basa alkali berair.
Persamaan reaksinya:
C2H5Br + NaOH(berair) C2H5OH + NaBr
Jika haloalkana dipanaskan dalam larutan amonia
beralkohol dalam wadah tertutup akan dihasilkan
amina. Persamaan reaksinya:
C2H5Br + 2HN3 C2H5NH2 + HBr
2. SIFAT SIFAT HALOALKANA

a. Sifat fisis
1) Haloalkana merupakan senyawa tidak berwarna, tidak berbau, dan
sukar larut dalam air.
2) Adanya halogen yang terikat pada alkana menyebabkan terjadinya
kepolaran ikatan sehingga beberapa senyawa haloalkana bersifat
polar.
3) Untuk jumlah atom karbon yang sama, haloalkana mempunyai titik
didih yang lebih tinggi daripada alkana. Untuk jenis halogen yang
diikat, titik didihnya semakin tinggi dengan urutan F, Cl, Br, dan I.
b. Sifat Kimia

1. Reaksi Substitusi
Reaksi substitusi yaitu reaksi penggantian satu atom,
ion, atau gugus dengan atom, ion, atau gugus lain.

- Reaksi substitusi Haloalkana dengan Na-etoksida (alkanolat)

akan menghasilkan eter
R – X+ MOH  R – OH + MX

www.themegallery.com
 Contoh lainnya:

HO + CH3CH2―Br  CH3CH2―OH + Br

Ion hidroksida Bromoetana Etanol

CH3O + CH3CH2CH2—Cl  CH3CH2CH2―OCH3 + Cl

Ion mitoksida 1-Kloropropana Metil n-propil eter

2. Reaksi Eliminasi

Jika haloalkana diolah dengan basa kuat, terjadilah

reaksi eliminasi . Produk dan reaksi eliminasi haloalkana
adalah suatu alkena, reaksi eliminasi juga disebut reaksi
dehidrohalogenasi (awalan de berarti minus atau hilangnya)
Reaksi eliminasi terhadap suatu haloalkana dilakukan dengan
pereaksi basa kuat dalam alkohol pada suhu tinggi.

-C – C – + KOH - C == C - + KX + H2O

H X

Pada eliminasi gugus halogen ini, berlaku aturan Saytseff, yaitu atom
hidrogen yang tereliminasi adalah atom hidrogen yang terdapat
pada atom karbon yang paling seditkit mengikat hidrogen

www.themegallery.com
Contoh:
CH3 CH2

CH3 — C—Cl + -OH  CH3—C + H2O + Cl-

CH3 CH3

2-Kloro-2-metilpropana Metilpropena
( t- butil klorida ) (isobutela)
c. Reaksi Haloalkana dengan KOH pada suhu kamar akan menghasilkan
alkohol.
R – Cl + KOH  R – OH + KCl
d. Reaksi Reduksi
Reaksi haloalkana dengan gas hidrogen atau hidrida akan
menghasilkan alkana.
4R – X 4R – H + LiX + AIX3

www.themegallery.com
3. Pembuatan Haloalkana

Haloalkana merupakan salah satu senyawa antara dalam industri

bahan kimia. Pada umumnya, haloalkana dapat disintesis dari alkana,
alkena, atau alkuna.
Ada beberapa reaksi yang biasa digunakan untuk pembuatan
haloalkana.
a. Substitusi halogen terhadap alkana dengan bantuan sinar UV
R – H + X2  CH3 – CH2Cl + HCL

www.themegallery.com
b. Adisi asam halida (HX) terhadap alkena atau alkuna (adisi
Markovnikov).
R – CH == CH – R + HX  R – CH2 – CH – R

c. Substitusi gugus –OH pada alkohol dengan fosfor pentahalida (PX5)

R – OH + PX5 R - X + POX3 + HX

www.themegallery.com
Beberapa Haloalkana dan
penggunaannya

Senyawa Haloalkana dan kegunaannya digunakan sebagai bahan

industri plastik, pelarut, pembersih, dan anestesi (bius).
a. Plastik
1. PVC merupakan polimer yang digunakan sebagai pipa plastik
(pipa air), plastik CD, dan sebagainya.
2. Teflon (tetrafluoroetena) banyak digunakan sebagai bahan
pembuat peralatan rumah tangga.

www.themegallery.com
a. Pelarut
1. Karbon tetraklorida digunakan sebagai pelarut nonpolar.
2. Kloroform sebagai pelarut organik.
3. 1,1,1 –trikloroetana digunakan untuk pelarut cat dan
pembersih.
c. Obat anestesi (pembius)
Senyawa 2-bromo-2-kloro-1,1,1 –trifluoroetana merupakan
pengganti eter dan kloroform yang digunakan sebagai obat
anestesi (bius) pada operasi bedah.

www.themegallery.com
d. Pestisida
DDT dan gamexen banyak digunakan sebagai pestisida, tetapi
DDT sudah ditinggalkan karena residunya dapat bertahan
puluhan tahun sehingga mencemari lingkungan.
e. Zat pendorong dan pembusa
Freon digunakan sebagai zar pendorong dan pembusa pada
proses pembuatan karet busa. Penggunaan freon yang
mengandung klor (CFC) sudah ditinggalkan dan diganti jenis
freon yang tidak mengandung klor (non-CFC)

www.themegallery.com
Kegunaan lainnya

1. DDT (diklorodifeniltrikloroetana)
DDT digunakan sebagai pembasmi bibit penyakit dan hama
perusak tanaman pangan. Akan tetapi, penggunaannya kini
telah dilarang karena sifatnya yang bersifat karsinogenik dan
sangat stabil, sehingga tidak dapat diuraikan oleh
mikroorganisme. Akibatnya, limbah DDT dapat merusak
lingkungan. DDT tidak larut dalam air, tetapi larut dalam
lemak, sehingga dapat masuk ke dalam rantai makanan
makhluk hidup.
2. Freon atau CFC (klorofluorokarbon)
Senyawa ini bersifat stabil, tidak beracun, tidak korosif, tidak
berbau, dan tidak mudah terbakar. Oleh karena itu, CFC
digunakan untuk berbagai aplikasi seperti diberikan pada
tabel.
Kode Rumus Penggunaan
dagang
CFC-11 CCl3F Refrigeran, aerosol, foam
CFC-12 CCl2F2 Refrigeran, aerosol, AC, foam
CFC-13 CCl2FCClF2 Elektronik, dry-clean, tabung
pemadam kebakaran
CFC-14 CClF2CClF2 Aerosol
Namun, setelah disadari bahwa pemakaian CFC
mengakibatkan berlubangnya/menipisnya lapisan ozon,
penggunaan berbagai jenis CFC selanjutnya dilarang. Sebagai
penggantinya digunakan senyawa HFC dan HCFC seperti
diberikan pada tabel.
Kode dagang Rumus Penggunaan

HCFC-22 CCl3F Pendingin lemari es, AC, foam

HCFC-142b CCl2F2 Aerosol

HFC-152a CCl2FCClF2 Refrigeran, aerosol

 3. Kloroetana (C2H5Cl)
Digunakan untuk memproduksi TEL, zat aditif pada bensin.
Penggunaannya sekarang mulai dikurangi karena
menyebabkan pencemaran udara.
4CH3CH2Cl + 4Na + 4Pb → (CH3CH2)4Pb + 4NaCl + 3Pb
4. Kloroform (CHCl3)
Kloroform adalah zat cair tidak berwarna, berbau
harum, dan bersifat anestetik. Kloroform tidak larut
dalamair, tetapi larut dalam alkohol atau eter.
Kloroform biasa digunakan untuk obat bius
(anestetika) dan sebagai pelarut untuk lemak, lilin, dan
minyak. Namun kini, penggunaannya telah dilarang
karena efek samping dari kloroform dapat merusak
organ hati. Sehingga sekarang jarang dipakai sebagai
obat bius, kecuali untuk penelitian di laboratorium
5. Halotan (CF3CHClBr)
Halotan digunakan sebagai pengganti kloroform pada
proses pembedahan sebagai obat bius. Nama IUPAC dari
halotan adalah 2-bromo-2-kloro-1,1,1-trifluoroetana.
6. Vinil klorida (kloroetena)
Vinil klorida digunakan untuk bahan dasar industri pipa
paralon.
7. Tetraklorometana (CCl4)
CCl4 adalah zat cair tidak berwarna yang digunakan sebagai
pelarut lemak. Juga digunakan sebagai pemadam api, karena
bersifat tidak terbakar. Akan tetapi, pada suhu tinggi CCl4 bereaksi
dengan uap air membentuk fosgen (COCl2) yang sangat beracun.
CCl4 + H2O  COCl2 + 2HCl
Sekarang ini, penggunaan CCl4 telah diganti dengan C2Cl4
(tetrakloroetana) yang memiliki kadar racun rendah dan tidak
mudah menguap.
8. Iodoform (CHI3)
Iodoform berwujud padat pada suhu kamar,
berwarna kuning, berbau khas dan digunakan sebagai
antiseptik untuk luka.

9. Teflon/tetrafluoroetena (CF2=CF2)
Teflon digunakan sebagai bahan baku polimer plastik.