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Los aldehídos y las cetonas se caracterizan por la presencia del grupo funcional C=O

conocido como grupo carbonilo, el cual imparte propiedades muy similares.

En los aldehídos el grupo carbonilo ocurre en un extremo de la cadena:

las cetonas se presentan en uno de los carbonos intermedios:


Los aldehídos se nombran reemplazando la terminación -o del nombre del alcano
correspondiente por -al. La cadena principal debe contener al grupo CHO y el carbono
del CHO se numera como carbono 1. Por ejemplo:
Las cetonas se nombran reemplazando la terminación -o del nombre del alcano
correspondiente por -ona. La cadena principal es la más larga que contiene al grupo
cetona, y la numeración comienza en el extremo más cercano al carbono del carbonilo.
La reacción más general de los aldehídos y de las cetonas es la reacción de adición
nucleofílica.
Un compuesto carbonílico con un átomo de hidrógeno en su carbono se equilibra
rápidamente con su enol correspondiente. Está interconversión rápida entre dos
sustancias es un tipo especial de isomería conocida como tautomería ceto enólica, del
griego tauto, que significa “la misma”, y meros, que significa “parte”. Los isómeros
individuales se llaman tautómeros.
Un compuesto carbonílico con un átomo de hidrógeno en su carbono se equilibra
rápidamente con su enol correspondiente. Está interconversión rápida entre dos
sustancias es un tipo especial de isomería conocida como tautomería ceto enólica, del
griego tauto, que significa “la misma”, y meros, que significa “parte”. Los isómeros
individuales se llaman tautómeros.
Los aldehídos y las cetonas con un átomo de hidrógeno en α experimentan la reacción
de condensación carbonílica catalizada por base llamada reacción aldólica.

Las reacciones aldólicas, al igual que todas las condensaciones carbonílicas ocurren
por la adición nucleofílica del ion enolato de la molécula donadora al grupo carbonilo
de la molécula receptora, y el intermediario tetraédrico resultante se protona para dar
un alcohol como producto.
Cuando se trata un aldehído o una cetona con un reactivo de Grignard, RMgX, se
produce un alcohol por la adición nucleofílica de un anión carbono, o carbanión. Un
enlace carbono-magnesio está fuertemente polarizado, por lo que un reactivo de
Grignard reacciona para todos los propósitos prácticos como R: MgX.
Los aldehídos y las cetonas se convierten en alquenos por medio de una adición
nucleofílica llamada reacción de Wittig. La reacción no tiene una contraparte biológica
directa, pero es importante debido a su amplio uso en el laboratorio y en la fabricación
de fármacos y debido a su similitud mecanística con las reacciones de la coenzima
difosfato de tiamina.
Preparación De Aldehídos
Se da por dos métodos: la oxidación de alcoholes primarios y la ruptura oxidativa de
alquenos.

• Los alcoholes primarios pueden oxidarse para dar aldehídos. La reacción se efectúa
con frecuencia utilizando clorocromato de piridinio (PCC) en el disolvente
diclorometano a temperatura ambiente.
Preparación De Aldehídos
• Los alquenos con al menos un hidrógeno vinílico experimentan la ruptura oxidativa
cuando se tratan con ozono, produciendo aldehídos. Si la reacción de ozonólisis se
realiza sobre un alqueno cíclico, se obtiene un compuesto dicarbonílico.
Preparación De Cetonas
En general, los métodos para la síntesis de cetonas son similares a los que se utilizan
para los aldehídos.

• Los alcoholes secundarios son oxidados por medio de diversos reactivos para dar
cetonas . La elección del oxidante depende de factores como la escala de la reacción,
el costo, y la sensibilidad ácida o básica del alcohol.
Preparación De Cetonas
• La ozonólisis de alquenos produce cetonas si uno de los átomos de carbono
insaturados está disustituido.

• Las arilcetonas se preparan por la acilación de Friedel-Crafts de un anillo


aromático con un cloruro de ácido en la presencia de AlCl3 como catalizador.
Preparación De Cetonas

• Las metilcetonas se preparan por la hidratación de alquinos terminales en presencia


de Hg2 como catalizador(sección 8.4).

.
.
En la industria química, las
cetonas y los aldehídos sencillos se
producen en grandes cantidades
para utilizarse como disolventes y
materias primas para preparar
una cantidad de otros compuestos.

.
El furfural se usa como:
a) Fabricación de plásticos.
b) Como herbicida, fungicida y pesticida.
c) Acelerador en la vulcanización

La acroleina se usa en:


a) Fabricación de plásticos y productos acrílicos
b) Industria textil y farmacéutica.
c) Producción de piensos
La cetona que mayor aplicación industrial tiene es la acetona (propanona)
la cual se utiliza como disolvente para lacas y resinas, aunque su mayor
consumo es en la producción del plexiglás, empleándose también en la
elaboración de resinas epoxi y poliuretanos.
Cetonas industriales son:
• La metil etil cetona (MEK, siglas el inglés)
• La ciclohexanona
Se utilizan como disolvente y se utiliza en gran medida para la obtención
de la caprolactama, que es un monómero en la fabricación del Nylon 6 y
también por oxidación del ácido adípico que se emplea para fabricar el
Nylon 66.
GRACIAS POR SU
ATENCIÓN