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QUIMICA ORGANICA Y REACTIVIDAD

Clasificación y nomenclatura de los compuestos orgánicos

• Reconocer, nombrar y formular grupos funcionales


orgánicos
• Aplicar reglas básicas de nomenclatura según la IUPAC
Compuestos Orgánicos
Funcionalizados
• Concepto de Radical y de Grupo Funcional

– En Química Orgánica se conoce como grupo funcional al


átomo, o grupo de átomos, que define la estructura de
una familia particular de compuestos orgánicos y al
mismo tiempo determina sus propiedades.

– Un grupo alquilo es un simbolismo que hace referencia a


una cadena de átomos de carbono.

– Las reacciones típicas de la familia ocurren en el átomo, o


grupo de átomos, que constituyen el grupo funcional. 2
RESUMEN DE LAS PRICIPALES FUNCIONES ORGÁNICAS
Función Grupo Ejemplo Terminación Sustituyente

Alcanos -C-C- CH3-CH3 -ano ....il


Etano

Alquenos -C=C- CH2=CH2 -eno ....enil


Eteno

Alquinos HC CH -ino ....inil


. C C .
Etino

Hidrocarburos benceno nombre no nombre no


sistemático
aromáticos sistemático acabados en ...il

Derivados R-X CH3CH2CH2Cl haluro de ...ilo fluoro-


1-cloropropano cloro-
halogenados bromo-
(cloruro de
iodo-
propilo)

Alcoholes R-OH CH3CH2-OH ....ol hidroxi-


etanol
OH

Fenoles f-OH nombre no


sistemático -
fenol acabados en -ol
Función Grupo Ejemplo Terminación Sustituyente
CH3-O-CH3 ....iloxi- (alcoxi)
Éteres R-O-R
dimetileter
éter

CH3CH2CHO formil (-CHO)


Aldehídos R-CHO
propanal
-al

CH3COCH3 ....oxo
Cetonas R-CO-R
propanona
-ona

CH3CH2COOH carboxi-
Ácidos R-COOH
ácido propanoico
-oico
carboxílicos
CH3COOCH3 ......iloxicarbonil (-COOR)
Ésteres R-COOR
etanoato de metilo
-ato de ....ilo
....oiloxi (-OCOR)

(CH3CO)2O -
Anhídridos R-CO-O-CO-
anhídrido etanoico
anh......oico
R
CH3COCl haloformil
Haluros de R-COX
cloruro de etanoilo
haluro de ...oílo
(-COX)
ácido
CH3CH2NH2 amino-
Aminas R-NR2
etanoamina
-amina

CH3CH2CN ciano-
Nitrilos o R-CN
Propanonitrilo
-nitrilo
cianuros
CH3CONH2 amido 4
Amidas R-CO-NR2
Etanoamida
-amida
Para su estudio se suelen agrupar las familias de
compuestos que presentan grupos funcionales similares:
Hidrocarburos:
- alcanos
- alquenos
- alquinos
- hidrocarburos aromáticos, etc.

Compuestos oxigenados:
- alcoholes
- éteres
- aldehídos
- cetonas
- ácidos carboxílicos
- esteres

Compuestos nitrogenados:
- aminas
- amidas
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- nitrilos
ORDEN DE PREFERENCIA PARA LA ELECCION DEL GRUPO
PRINCIPAL
1. Cationes
2. Acidos, en el siguiente orden: R-COOH; R-COOOH, tioácidos.
3. Derivados de ácidos, en el siguiente orden: Anhídridos, Esteres,
Haluro de ácidos, Amidas.
4. Nitrilos, luego isocianuros.
5. Aldehídos, luego tioaldehídos.
6. Cetonas, luego tiocetonas.
7. Alcoholes, en el siguiente orden: fenoles, tioalcoholes, tiofenoles.
8. Hidroperóxidos.
9. Aminas.
10. Eteres, luego tioéters (sulfuros).
11. Peróxidos.
12. Alquenos
13. Alquinos
14. Alcanos
15. Halógenos
16. Nitrocompuestos 6
DERIVADOS HALOGENADOS o haluros de alquilo
(Haloalcanos): Halógeno (F;Cl;Br;I).
Nombre del halógeno (fluoro, cloro, bromo, yodo) precediendo al de
la molécula carbonada, he indicando el número localizador. También
es aceptable citar el compuesto como un “haluro de alquilo”
(Nomenclatura Función-Radical). Así:

CH3-CH2-CH2-Cl 1-cloropropano cloruro de propilo

CH3-CHCl-CHCl-CH3 2,3-diclorobutano -

(CH3)3C-Cl 2-cloro-2-metilpropano cloruro de terc-butilo

o-diclorobenceno
Cl

Cl

CH2Br-CH2Br 1,2-dibromoetano dibromuro de etileno

CH3-CH=CH-CHCl-CH3 4-cloro-2-penteno 7
• Alcoholes
– Son compuestos que poseen el grupo hidroxilo (-OH) en su
estructura.

– Al igual que los haluros de alquilo, los alcoholes también pueden


clasificarse en primarios, secundarios o terciarios, según el grado
de sustitución del carbono que está unido al grupo hidroxilo.

– Se nombran añadiendo “OL” al hidrocarburo de referencia


numerando la cadena de forma que los localizadores de los grupos
alcoholes sean lo más bajos posibles.

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Ejemplos:
Formula Nomenclatura sustitutiva Función-radical

CH3OH • metanol alcohol metílico

CH3-CH2OH • etanol alcohol etílico

CH3CH2-CH3OH • 1-propanol alcohol propílico

CH3CHOH-CH3 • 2-propanol alcohol isopropílico

CH3-CH2-CH2-CH2-OH • 1-butanol alcohol butílico

CH3CH2CH(OH)CH3 • 2-butanol alcohol sec-butílico


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La función alcohol puede repetirse en la misma molécula, resultando
monoles, o alcoholes monovalentes; dioles, o alcoholes bivalentes;
trioles, o alcoholes trivalentes, etc.

Fórmula Nombre Clasificación

1-propanol
monol

1,2-propanodiol
diol
(propilen glicol)

1,2,3-propanotriol
triol
(glicerina)
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Hay casos en que, por la complicación del compuesto, el primer sistema
de nomenclatura resulta más idóneo, por lo que es el único empleado.
Ejemplos:

CH3-CH2-CH=CH-CH2CH2-OH  3-hexen-1-ol

CH3-CH=CH-CH2-CH(OH)-CH3
 4-hexen-2-ol

 3-hexen-5-in-1-ol

 4-metil-2,4-hexadien-1-ol

 4-metilciclohexanol

 3-ciclopenten-1-ol
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• Éteres
– Los éteres poseen un átomo de oxígeno unido a dos
cadenas alquílicas que pueden ser iguales o diferentes.

– El más conocido es el éter dietílico que se empleaba como


agente anestésico en operaciones quirúrgicas.

– Los éteres se nombran colocando el nombre de las dos cadenas alquílicas que
se encuentran unidas al átomo de oxígeno, una a continuación de la otra, y,
finalmente, se añade la palabra éter
ÉTERES:

Hay dos sistemas fundamentales para nombrar los


éteres. Ambos se especifican a continuación:

Ejemplo Nomenclatura Nomenclatura


Sustitutiva Radicofuncional

CH3-O-CH2CH3 metoxietano etil metil éter

CH2=CH-O-CH2CH3 etoxietileno etil vinil éter

C6H5-O-CH3 metoxibenceno fenil metil éter

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ÉTERES CÍCLICOS: EPÓXIDOS.
Los éteres cíclicos se comportan como los éteres acíclicos. La química de un
grupo funcional éter es la misma, tanto si dicho grupo está en una cadena
abierta como si se encuentra en un anillo. Ejemplo, tetrahidrofurano y el
dioxano a menudo se usan como disolventes debido a que son inertes,
aunque pueden romperse con ácidos fuertes.
El que se comportan de manera diferente de como lo hacen los éteres de
cadena abierta es el formado por los anillos de tres miembros que contienen
oxígeno (epóxidos)

Los éteres cíclicos se nombran como oxaciclo............, ejemplos:


O
O
O O

oxaciclopropano oxaciclobutano oxaciclopentano oxaciclohexano


• Aminas
– Son compuestos que poseen el grupo amino en su
estructura. Se consideran compuestos derivados del
amoníaco, por tanto, presentan propiedades básicas.
– También pueden clasificarse como primarias, secundarias
o terciarias, según el grado de sustitución del átomo de
nitrógeno.

– Tradicionalmente las aminas se nombran colocando los nombres de


los radicales en orden alfabético seguido de la terminación AMINA.

etilpropilamina butildimetilamina
Aminas
En la actualidad se emplea otro sistema para nombrar a las
aminas. Este sistema consiste en:
1. Identificar la cadena principal como aquella que contiene mayor número
de átomos de carbono y además contiene el grupo amino
2. Colocar la terminación AMINA al final del nombre del hidrocarburo que
constituye el esqueleto de la cadena principal.
3. Para localizar el grupo amino dentro de la cadena principal se utiliza el
número del carbono que está unido directamente al nitrógeno y este
número o localizador se coloca delante del nombre de la terminación
AMINA.
4. Si la amina es secundaria o terciaria, se dan los nombres de los radicales
alquilo que están unidos al nitrógeno precedidos de la letra N en cursiva
para indicar que dichos grupos están unidos al nitrógeno y no a un
carbono.
1 2
CH 3 2
CH 3 CH3
3 4 1
N
3
NH CH3
5 6 CH3
CH 3
N-etil-N-metil-1-propanamina 16
N-etil-3-hexanamina
N-etilhexan-3-amina
Propilamina (propanoamina) N-metilpropilamina
(N-metilpropanoamina)

1,3-propanodiamina N,N’-dimetilpropanodiamina

Si el nitrógeno no forma parte de la cadena principal se citan mediante


prefijos tales como amino-, metilamino-, aminometil-, etc

NH2

NH2
H2N
1,3,5-pentanotriamina
3-aminometil-4-metilamino-1,7-heptanodiamina
El grupo funcional de mayor importancia en química orgánica
es el grupo carbonilo este grupo se encuentra presente en
aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos, esteres, y algunas otras
clases de compuestos.

C O

Compuestos carbonilos comunes


• Aldehídos y Cetonas
– Estos compuestos contienen el grupo funcional carbonilo que
está formado por un átomo de oxígeno unido mediante un
doble enlace a un átomo de carbono (C=O).
– En los aldehídos el grupo carbonilo está unido a un átomo de
carbono y a un átomo de hidrógeno y en las cetonas el grupo
carbonilo está unido a dos átomos de carbono.
– El grupo carbonilo es bastante polar de manera que los
aldehídos y cetonas de bajo peso molecular son solubles en
agua. De hecho, tanto la acetona como el acetaldehído son
miscibles en agua en cualquier proporción.

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• Aldehídos y Cetonas
– El grupo aldehído (-CHO) se halla siempre en uno o ambos
extremos de la cadena y se nombran con la terminación AL

– Las cetonas nombran con la terminación ONA numerando la


cadena de forma que los localizadores de los grupos cetonas
sean lo más bajos posible.

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Nomenclatura de ALDEHÍDOS:
Ejemplos siguientes se indica, junto al nombre sistemático, el nombre trivial
aceptado en algunos aldehídos.

O
o metanal
H C H H CHO formaldehído

O
etanal Acetaldehído
H3C C H CH3CHO

CH3CH2CHO
propanal Propionaldehído

CH3CH2CH2CHO butanal Butiraldehído


propenal Acrilaldehído
H2C CH CHO

3-fenilpropenal Cinamaldehído
CH CH CHO
• 2,3-dihidroxipropanal gliceraldehído

• 4-pentenal

• 2-metil-3,5-hexadienal

• 3-octen-6-inal

El grupo -CHO tiene preferencia sobre radicales dobles y triples

enlaces, y grupos -OH. Sólo cuando en los dos extremos de la cadena


hay grupos aldehído se tienen en cuenta los otros grupos para decidir
por dónde se empieza a numerar.
Se utiliza el prefijo formil- para designar al grupo -CHO,
cuando se le considera como sustituyente. Por ejemplo:

ácido 3-formilpentanodioico

El prefijo formil- también se emplea cuando hay tres o más funciones aldehído sobre
el compuesto. También se le da el nombre de carbaldehído a los grupos -CHO.
Ejemplos:

3-formilpentanodial o 1,2,3-propanotricarbaldehído

3,6-diformiloctanodial

Ciclopentanocarbaldehído (formilciclopentano)

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2,3-naftalenodicarbaldehído
Nomenclatura de CETONAS:
Para nombrar las cetonas, o compuestos carbonílicos no terminales, puede
utilizarse la nomenclatura sustitutiva o la radicofuncional:
Ejemplo Nom. sustitutiva Nom. radicofuncional

propanona dimetil cetona


(acetona)

butanona etil metil cetona

2-pentanona metil propil cetona

3-pentanona dietil cetona


O

1 3
2 4
3-buten-2-ona metil vinil cetona 24
O
Ejemplo Nom. sustitutiva Nom. radicofuncional

H3C

O CH3
5-heptin-3-ona 2-butinil etil cetona

O ciclohexanona

O 2-ciclopentenona
O

C Ciclohexil ciclopentil cetona

C difenil cetona

O O

2,4-pentanodiona
H3C CH3

1,3-ciclohexanodiona
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O
• Ácidos Carboxílicos
– Estos compuestos se caracterizan por poseer en su estructura
al grupo funcional carboxilo (-COOH).
– Muchos ácidos carboxílicos simples reciben nombres no
sistemáticos que hacen referencia a las fuentes naturales de las
cuales proceden.
– Por ejemplo, el ácido fórmico se llama así porque se aisló por
primera vez de las hormigas (formica en latín). El ácido acético,
que se encuentra en el vinagre, toma su nombre de la palabra
acetum.
– El ácido butanoico da el aroma penetrante a algunos quesos y
el ácido butírico es el responsable del olor repulsivo de la
mantequilla rancia.
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y DERIVADOS:

• ácidos RCOOH o RCO2H


carboxílicos:
• ésteres: RCOOR’ o RCO2R’
• anhídridos: RCO-O-COR o (RCO)2O
• haluros de ácido: RCOX
Los compuestos que contienen al grupo carboxilo son ácidos y se llaman ácidos carboxílicos.
O
O

C O H R C O H R COOH R CO2 H

Grupo carboxilo Ácido carboxílico Est ruct uras condensadas

Se clasifican de acuerdo con el sustituyente unido al grupo carboxilo. Un ácido


alifático tiene un grupo alquilo unido al grupo carboxilo, mientras que un ácido
aromático tiene un grupo arilo. Un ácido carboxílico cede protones por ruptura
heterolítica de enlace O-H dando un protón (H+) y un ión carboxilato (RCOO-)
NOMENCLARURA DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS:
Los ácidos carboxílicos se nombran con la terminación -oico
que se une al nombre del hidrocarburo de referencia. Así:

CH3-CH2-CH3 propano CH3-CH2-COOH ácido propanoico

También puede utilizarse otro sistema, aunque su aplicación se


limita preferentemente a poliácidos y ciclos, que consiste en suponer
desglosada la molécula en un grupo -COOH (grupo carboxilo) y un
resto carbonado.
Así:

CH3-CH3 etano CH3-CH2-COOH ácido etanocarboxílico


Cuando el grupo carboxilo es la función principal se antepone la palabra
ácido al nombre del hidrocarburo correspondiente acabado en -oico.
O
O

H3C O

OH OH

Acido 4-formil-7-hidroxi-6-oxodecanoico
Cuando en un compuesto hay tres o más grupos COOH y en caso de ácidos
cíclicos se utiliza el sufijo -carboxílico.

O OH

COOH
Acido ciclohexano-1,4-dicarboxilico

Ac. Ciclopentanocarboxilico
HO O

Cuando el grupo COOH se considera como sustituyente se utiliza el prefijo carboxi- .


Ejemplos de ácidos carboxílicos:
Ejemplo Nombre sistemático Nombre trivial

ác. metanoico ác. Fórmico


H-COOH
ác. etanoico ác. acético
CH3-COOH
ác. propanoico ác. propiónico
CH3-CH2-COOH
ác. propenoico ác. acrílico
CH2=CH-COOH
ác. propinoico ác. propiólico
CHC-COOH
ác. 2-butenoico ác. crotónico
CH3-CH=CH-COOH
ác. 4-hexenoico
CH3-CH=CH-CH2-CH2-COOH
ác. 4-hexinoico
CH3-CC-CH2-CH2-COOH
Ejemplos de compuestos con dos grupos COOH:
Ejemplo Nombre sistemático Nombre trivial
aceptado

HOOC-COOH ác. etanodioico ác. oxálico

HOOC-CH2-COOH ác. propanodioico ác. malónico

HOOC-(CH2)2-COOH ác. butanodioico ác. succínico

HOOC-(CH2)3-COOH ác. pentanodioico ác. glutárico

ác.cis-2-butenodioico ác. maleico


o cis-etenodicarboxílico

ác. trans-2-butenodioico ác. fumárico


o trans-etenodicarboxílico

ác. o-bencenodicarboxílico ác- ftálico


Ejemplo de una molécula que contiene tres o más grupos
COOH, existen dos formas de nombrarla:

COOH
1

HOOC CH CH CH2 CH2 COOH

CH3

ác. 3-carboxi-2-metilhexanodioico
COOH
1

HOOC CH CH CH2 CH2 COOH

CH3

ác. 1,3,4-pentanotricarboxílico
SALES DE ACIDOS:
Una base fuerte puede desprotonar completamente un ácido carboxílico.
Los productos son el ión carboxilato, el catión que queda de la base, y agua.
La combinación de un ión carboxilato y un catión constituyen la sal de un
ácido carboxílico.
O O

R C O H + M+ -OH R C O- M+ + H2 O

Ácido carboxílico Base fuert e sal del ácido agua

Los aniones de los ácidos carboxílicos se nombran reemplazando la


terminación -ico del ácido por la terminación -ato. En caso de que se haya
utilizado el sufijo -carboxílico para nombrar el ácido se sustituye por –
carboxilato. A continuación el nombre del metal correspondiente
Ejemplos:
ácido anión sal
CH3-COOH (AcOH) CH3-COO- (AcO-) CH3-COONa (AcONa)
ác. acético ión acetato acetato de sodio

(CH3)2CH-CH2-COOH (CH3)2CH-CH2-COO- (CH3)2CH-CH2-COOK


ác. 3-metilbutanoico ión 3-metilbutanoato 3-metilbutanoato de potasio

COOH COO - COONH 4

COOH COO - COONH 4

ác. 1,3-ciclohexano- ión 1,3-ciclohexano- 1,3-ciclohexano-dicarboxilato


dicarboxílico dicarboxilato de diamonilo
ÉSTERES:

Se nombran de forma análoga a las sales ya que hay cierta


semejanza entre ellos: en la sal, un átomo metálico
reemplaza al H del ácido; en el éster, es una cadena
carbonada la que reemplaza al H. La diferencia entre una sal
y un éster reside en que el enlace -ONa es
predominantemente iónico, y el enlace -O-CH3 es
predominantemente covalente.

• ácido carboxílico

• sal de ácido carboxílico

• éster
Ejemplos de ésteres:
• metanoato de metilo
HCOOCH3 • o formiato de metilo

• etanoato de etilo
CH3-COO-CH2CH3 • o acetato de etilo

• 3-cloropentanoato de fenilo

• 3-butenoato de isopropilo

• propanoato de fenilo
HALUROS DE ÁCIDO: (RCOX) X= halógeno)

• En los haluros de ácido un halógeno está reemplazando al -OH de ácido


carboxilico. El nombre genérico de estos compuestos es haluro de acilo.

• Los radicales acilo se nombran sustituyendo la terminación -oico o -ico del ácido
por -oilo o -ilo. Para los radicales derivados de los ácidos que se nombran
mediante el sufijo -carboxílico, se emplea la terminación -carbonilo.
• En los haluros de ácido un halógeno está reemplazando al OH del ácido
carboxílico. El nombre genérico de estos compuestos es haluro de acilo.

• Cloruro de etanoilo (cloruro de acilo)

• Fluoruro de butanoilo

• Bromuro de benzoilo

• Yoduro de ciclohexanocarboxioilo
AMIDAS: Urea

Es un derivado de condensación de un ácido carboxílico y una amina. El amoniaco se


combina con los derivados de los ácidos para producir amidas. -OH de un ácido por
un -NH2 (o NR2, en general):

ácido amida
• Se nombran añadiendo el sufijo -amida al nombre del hidrocarburo de
igual número de átomos de carbono (se reemplaza oico por amida).
• Si uno de los átomos de H que esta unido al átomo de N se reemplaza
por un grupo R, se produce una amida monosustituida o disustituida.
RCONHR; RCONR2. La posición de los radicales unidos directamente a
átomos de nitrógeno, se indica con la notación N,N'... etc.
ESTRUCTURA NOMBRE IUPAC
O

H3C CH 2 CH C NH2 • Butanoamida

NH2

O
• Benzamida

O • N-metiletanoamida
H3C C NH CH3
(N-metilacetoamida)

CH3 • N,N-dimetiletanoamida
CH 3 CO N
CH3
(N,N-dimetilacetoamida)
A veces debe utilizarse la expresión -carboxamida para indicar un grupo -
CONH2. Esto sucede en los compuestos cíclicos principalmente.

O CH3
N

C NH2 H

CH3
Ciclopentanocarboxamida N,3-dimetilciclohexanocarboxamida

Finalmente, si en un compuesto hay otro grupo funcional que tiene


prioridad sobre la función amida, el grupo -CONH2 se le designa mediante
el prefijo carbamoil-; mientras que un grupo como el -NHCOCH3 recibe el
nombre de acetamido-.
3-butenamida

N,N-dimetilciclobutanocarboxamida
NITRILOS O CIANUROS:
Son compuestos orgánicos análogos al H C N (cianuro de hidrógeno o ácido
cianhídrico) se les da el nombre genérico de nitrilos o cianuros. Formas mas
comunes de nombrarlos:
A) Añadir el sufijo -nitrilo al nombre del hidrocarburo de igual número de C
B) Considerarlo como un derivado del HCN (cianuro de ......). Por ejemplo:
-nitrilo cianuro de

Propanonitrilo cianuro de etilo


H3C CH2 C N

H3C CH2 CH2 CH2 C N 4-metilpentanonitrilo cianuro de isopentilo


CH3

CN

benzonitrilo cianuro de fenilo


Nomenclatura de Compuestos Orgánicos

Otro sistema de nomenclatura, para casos como los que se indican a continuación,
consiste en emplear el sufijo -carbonitrilo para designar el grupo -CN.
CN
CN CN

NC

CN

ciclohexanocarbonitrilo 1,1,3,4-butanotetracarbonitrilo
(cianuro de ciclohexilo)
Entre los ácidos dicarboxilicos, el acido propanodioico (acido malonico) se emplea en
la elaboración de medicamentos, plaguicidas y colorantes. El acido 1,4-butanodioico
(acido succínico) se emplea en la obtención de resinas de poliéster para barnices y el
acido trans-butenodioico (acido fumarico) se emplea como acidulante en la
fabricación de refrescos
Esencias Esteres responsables del aroma

• Albaricoque butiratos de etilo


• Coñac y Vino heptanoato de etilo
• Frambuesa formiato y acetato de isobutilo
• Jazmín acetato de bencilo
• Manzana isovalerianato de isoamilo
• Naranja acetato de octilo
• Pera acetato de isoamilo
• Piña Butirato de metilo, etilo, butilo e isoamilo
• Plátano acetato de amilo, e isoamilo
• Ron formiato de etilo
• Rosas butirato y nonanoato de etilo
• Uvas formiato y heptanoato de etilo
AMINAS BIOLOGICAMENTE ACTIVAS
Existen numeroso compuestos naturales que contienen nitrógeno y que son muy
importantes para la vida, otros son perjudiciales:
OH
HO CH3
NH NH2 Norepinefrina
Hormona estimulante del
Adrenalina
Sistema nervioso
Hormona estimulante del
Sistema nervioso HO
HO
OH
OH
Amidas de importancia: Nylon
A partir del benceno se obtienen los dos tipos de nylon más importantes; el nylon 6,6
y el nylon 6. Los nylon reciben también el nombre de poliamidas.
El nylon 6,6 es un polímero cuyo monómero es:

El nylon 6 es un polímero cuyo monómero es:

Las aramidas son una clase de nylons a la que pertenecen el Kevlar y el Nomex.
En el Kevlar los grupos amida están unidos al anillo fenilo en las posiciones 1 y
4. Su monómero es: