CETONAS Y

ALDEHÍDOS
Los aldehídos y las cetonas son funciones en segundo grado de oxidación. Se
consideran derivados de un hidrocarburo por sustitución de dos átomos de
hidrógeno en un mismo carbono por uno de oxígeno, dando lugar a un grupo
oxo (=O). Si la sustitución tiene lugar en un carbono primario, el compuesto
resultante es un aldehído, y se nombra con la terminación -al. Si la sustitución tiene
lugar en un carbono secundario, se trata de una cetona, y se nombra con el sufijo –
ona.

Se caracterizan por presentar una estructura similar ya que ambos están presenten
en el grupo carbonilo
 PROPIEDADES FÍSICAS
Estructura del grupo carbonilo
Tanto el carbono como el oxígeno del grupo carbonilo tienen hibridación sp2 y se
encuentran en el mismo plano que los otros dos sustituyentes, con unos ángulos de enlace de
120º
PUNTOS DE FUSIÓN Y EBULLICIÓN
Esta polarización hace que los puntos de ebullición de aldehídos y cetonas sean más
elevados que los de los hidrocarburos de peso molecular similar, debido a las
interacciones entre dipolo punto de ebullición del propanal 49ºc

SÍNTESIS DE ALDEHÍDOS Y CETONAS

La oxidación de alcoholes, la ruptura oxidativa de alquenos con ozono y la
hidratación de los alquinos son los métodos más importantes para la obtención de
carbonilos.
REACCIÓN CON ALCOHOLES Y AGUA
los alcoholes reaccionan con aldehídos y cetonas para formar hemiacetales y
acetales. los acetales cíclicos se utilizan como grupos protectores.

REACCIÓN CON AMONIACO Y DERIVADOS

Las aminas primarias forman iminas por reacción con aldehídos y cetonas. las
secundarias dan lugar a enaminas. con hidroxilamina se forman oximas y con
hidrazina, hidrazonas
 NOMENCLATURA DE ALDEHINOS
REGLAS IUPAC DE NOMENCLATURA PARA ALDEHÍDOS
El doble enlace carbono-oxígeno (c=o) se denomina grupo carbonilo y está
formado por dos tipos de compuestos: los aldehídos, que tienen el grupo
carbonilo enlazado al menos a un hidrógeno, y las cetonas, en las cuales
está enlazado a dos cadenas carbonadas.
la iupac nombra los aldehídos como derivados de alcanos, reemplazando
la terminación -o por -al. el metanal, deriva del metano, el etanal del
etano.
Para nombrar a los aldehidos se cambia la terminación o de los alcanos
por al para denotar la presencia de un aldehido.
El grupo carbonilo de los alcanales o aldehidos siempre está al final de la
cadena. Este hecho lo hace química y físicamente diferente a las cetonas,
por eso se considera como un grupo funcional aparte El hidrógeno vecino al
oxígeno es facilmente oxidable y esta es una de las principales diferencias
entre estas dos familias de compuestos

Como este grupo funcional siempre está al final de la cadena no se usan

números localizadores.

p entanal, NO 1-pentanal.

Sin embargo si por alguna razón se usa el prefijo oxo en este caso si hay que unir
número localizador ya que este prefijo puede estar en cualquier lugar de la cadena
pues se usa también con las cetonas
el nombre del ácido orgánico con dos átomos de carbono es el ácido acético; por lo
tanto el nombre del aldehído con dos átomos de carbono es el acetaldehído.
para designar la ubicación de un grupo sustituyente en el sistema común de
nomenclatura, se le asignan letras griegas a los átomos de carbono de la cadena unida
al grupo aldehído. ejemplo: ß-metilvaleraldehído.
los nombres iupac de los aldehídos simples se construyen de manera similar a los de los
alcoholes. en la siguiente tabla se puede observar el nombre común de los ácidos
carboxílicos de hasta 5 átomos de carbono más el ácido benzoico, el nombre común y
nombre iupac de los aldehídos que se derivan de estos ácidos.
 HCOH
metanal

C6H5CHO

benzaldehído
 CH3CHO

etana

CH3CH2CHO

CH3CH2CH2CHO propanal

butana

CH3(CH2)3CHO

pentanal
ALDEHÍDOS COMO SUSTITUYENTES
los ácidos carboxílicos y sus derivados son funciones preferentes frente a los
aldehídos y cetonas, pasando estos grupos a nombrarse como sustituyentes,
mediante la partícula oxo-
 NOMENCLATURA DE CETONAS
las cetonas se nombran cambiando la terminación -o del alcano por -ona. se asigna el
localizador más pequeño posible al grupo carbonilo, sin considerar otros sustituyentes
o grupos funcionales como -oh o c=c.
Existe un segundo tipo de que nombra las cadenas que parten del carbono carbonilo
como sustituyentes, terminando el nombre en cetona.
Cetonas como sustituyentes
Los ácidos carboxílicos, sus derivados y los aldehídos son prioritarios a las cetonas,
nombrándose estas como sustituyentes. Al igual que los aldeíHdos se emplea la
partícula -oxo
 CH3CH2COCH
CH3COCH3 2CH2CH3

propanona 3-hexanona

CH3CH2COCH3 C6H5 COCH3

feniletanona
2-butanona

CH3CH2COCH2 CH3CH2COC6H
CH3 5

3-pentanona 1-fenil-1-
propanona