INTSITUTO TECNOLOGICO DE VERACRUZ ING.

BIOQUÍMINCA
QUÍMICA III (QUÍMICA ORGÁNICA II)

Condensación Aldólica

Irving F. Rabasa Piña

y la segunda una reacción de eliminación. . a través de la deshidratación de un intermedio -hidroxialdehído o una hidroxicetona. La base fuerte (generalmente sosa o potasa) actúa como catalizador. que tiene lugar mediante un mecanismo del tipo E1cb en medio básico. o vía enol si el medio es ácido. -insaturado. La primera etapa es una adición o reacción aldólica. reacciona con un grupo carbonilo para dar lugar al sistema conjugado de un carbonilo . producto final. donde se produce la pérdida de agua.¿Qué es la condensación aldólica? Es una reacción química orgánica donde en medio básico un ion enolato.

. Después se hace una Condensación Aldólica entre aldehídos sin hidrógenos en Carbonos . alcohol polihidroxílico empleado para fabricar explosivos.Pentaeritritol La obtención del pentaeritritol. El primer paso en la obtención del pentaeritritol es la condensación del formaldehído con acetaldehído para dar trimetilolacetaldehído.

la cual actúa como catalizador (proceso Ruhrchemie). produce 2-Etil Hexanal.3 y 1X10^6 Pa. el cual es el método mas usado. .2-Etil Hexanal Consiste en la aldolización del butanaldehido. seguida de una deshidratación y una hidrogenación.. el cual es hidrogenado en presencia de níquel como catalizador entre los 100 y 150°C y entre los 5 y loas 10X10^6 Pa. o por síntesis oxo de propileno. La continua remoción de una molécula de agua. El butilaldehido puede ser obtenido por alcoholización de acetaldehído. la reacción se lleva acabo entre los 80 y loas 130°C y entre loas 0. La condensación aldólica del butanaldehido ocurre en presencia de soda cáustica.

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La condensación aldolica del acetaldehído se utiliza para obtener butanol y 2-etil hexanol . la metilisobutilcentona(MIBK). butanol y la isoforona.Butanol El etanal y la acetona son materias primas para la obtención de disolventes que se consumen en grandes cantidades. los mas importantes son el 2-etilhexanol.

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con catalizadores de varios componentes que contienen fundamentalmente molibdatos de metales pesados y. compuestos de teluro como promotores . en fase gas a 300 C Por oxidación del propeno con aire a 200-500c y a 1-10atm. puede oxidarse fácilmente a acido acrilico.Acroleina La acroleina es el primer miembro de la serie de los aldehidos insaturados y el producto primario de las deshidrogenacion del alcohol alilico. Por calentamiento de glicerina con agentes deshidratantes (hidrogenosulfato de potasio) a 200 C Industrialmente se obtiene mediante la adicion aldolica de acetatldehido al formaldehído en presencia de catalizadores de deshidratación alcalinos. generalmente. Se obtiene por 3 procesos.

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con cantidades equimolares de los dos aldehídos. para una selectividad de 90%. . Cu. con alta selectividad para aislar el intermediaro hidroxipivlaldehido.Neopentil Glicol Es manufacturado a bajos costos por la aldolización de formaldehído e isobutilaldehido. Este es transformado con un exceso de formaldehído. por hidrogenación catalítica en la fase gaseosas o liquida utilizando Co. Ni a temperaturas arriba de 80°c. la reacción se lleva acabo en medio básico.

El primer método industrial fue llevado acabo por Rohm & Haas y también ICI en 1930. es de 77%. la cual reacciona despues con Metil formato para producir ester de metilo y formaldehído.Ac. en USA y el este de Europa. se han encontrado nuevas rutas y muchas de estas estan siendo utilizadas comercialmente. la cual esquiva la formación de NH4HSO4. Metacrlico Acetato de cianidrina es la materia prima para la elaboración de este compuesto y sus derivados. Metacrilico y NH4HSO4. si reacciona con metanol a 80°C la selectividad del Ac. . ya que la Cianidrina es Hidrolizada a -Hidroxi Isobutilamida. Una nueva ruta se desarrollo por Mitsubishi Gas Chemical. El acetato de cianidrina se hace reaccionar con 98% de H2SO4 entre 80 y 140°C para formar el Ac. el primer paso es la adición de HCN a la acetona a una temperatura de 40°C.

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3-Butanodiol por hidrogenacion leve.1.3-Butanodiol El acetaldol puede ser convertido en 1. evitado la escisión de agua.3-Butanodiol con largas cadenas de acidos carboxilicos son usadas como plastificante.31. Esteres de 1. .