Aromati ni ugljovodonici



Aromati ni ugljovodonici se po osobinama prili no razlikuju od alifati nih:  - veliki stepen nezasi enosti;  - C-C veza je po du ini izme u proste (154 pm) i dvogube (133 pm) i iznosi 139 pm;  - otporni su prema oksidacionim i adicionim reakcijama;  - podle u reakcijama elektrofilne supstitucije;  - imaju veliku rezonancionu energiju, odnosno veoma su stabilni

Struktura benzena
Otkriven 1825. godine od strane Faraday-a Faraday Tek 1865. godine Kekulé postavlja postavlja zadovoljavaju u, cikli nu strukturu benzena 

H H H H H H ili

Kekulé-ova struktura benzena
Ova struktura je u skladu sa eksperimentalnom injenicom eksperimentalnom injenicom da su svi vodonikovi atomi u benzenu ekvivalentni i da postoji samo jedan monosupstitucioni proizvod, C6 5Y  Me utim: po ovoj strukturi trebalo bi da utim: po postoje dva razli ita 1,2-dibrombenzena: 1,2
Br Br I

i
II

Br Br

Kekulé-ova struktura benzena 

Kekulé je pretpostavio da benzen i njegovi derivati postoje u dva oblika koji su u dinami koj ravnote i
r r I II r r 

Danas je poznato da ovakva ravnote a izme u dva oblika benzena ne postoji

su 120r veza C120r trigonalna hibridizacija trigonalna hibridizacija  sve C.Eksperimentalne injenice o benzenu stabilan molekul  pravilan estougaonik  sve veze izme u C-atoma su iste du ine  uglovi veza C-C-C i C-C.veze su ekvivalentne C .

119.0) = . J/mol benzen .Stabilnost benzena  to je vrednost za toplotu hidrogenizacije manja.2 kJ/ = . to je jedinjenje stabilnije + H2 Pt cikloheksan Pt cikloheksan (H = .0 kJ/ ol cikloheksen + 3 H2 (H = 3 (.207.119.0 kJ/ (H razli a = .357.

Stabilnost benzena Razlika izme u koli ine toplote koja se stvarno oslobodi i vrednosti izra unate na osnovu Kekulé-ove strukture naziva se Kekulérezonanciona energija (ili energija delokalizacije) delokalizacije)  Kekulé-ove strukture kojima se predstavlja Kekulébenzen nisu razli iti molekuli koji su u ravnote i. ve predstavljaju jedan molekul koji se opisuje sa dve rezonancione strukture  r r r r .

Struktura benzena  Svaki od 6 C-atoma u benzenu vezan je sp2hibridnim orbitalama za tri druga atoma (2C i1 )  Svih 6 C-atoma le e u istoj ravni. C-C-C i C-C. u uglovima pravilnog estougaonika (ovakvu geometriju uslovljava sp2-hibridizacija)  Svi uglovi. iznose 120r CC120r H C H C 109 pm C H 139 pm C H C 120 o H 120 o C 120 o H ..

Struktura benzena   Svaki ugljenikov atom u benzenu sadr i jo po jednu nepromenjenu p-orbitalu sa po jednim elektronom Preklapanjem ovih est atomskih orbitala dobija se ukupno est molekulskih orbitala. od kojih su tri vezne: + + + + + + + + + + + + + + + + + + T T T .

Energetski dijagram -molekulskih orbitala kod benzena Energija T T T anti ezne (proti ezne) orbitale T T T ezne orbitale .

Struktura benzena  enzenov prsten se mo e predstaviti na vi e na ina od kojih svaki ima svojih prednosti I II III .

. mogu e je predvideti da li neko jedinjenje ima aromati ni karakter.. planarna jedinjenja sa konjugovanim vezama.2.1.Hückel-ovo pravilo  Na osnovu Hückel-ovog pravila Hückel-ovog pravila pravila aromati nosti (ili "(4n 2) pravila").. Ovo pravilo glasi:  Monocikli na. koja imaju (4n+2) Telektrona Telektrona (n = 0. pokazuju Tmolekulske izuzetnu stabilnost i ka e se da imaju aromati ni karakter.) i popunjene sve vezne Tmolekulske orbitale..

Anuleni Anuleni su monocikli na jedinjenja sa konjugovanim dvogubim vezama u prstenu  Veli ina prstena kod ovih jedinjenja ozna ava se brojem u uglastim zagradama  enzen je ?6Aanulen  Kod policikli nih aromati nih jedinjenja policikli nih nih aromati ni prstenovi su vezani me usobno na razli ite na ine  .Struktura aromati nih jedinjenja.

prstenovi. 7 7 7 . terfenil. bifenil terfenil  Aromati ni prstenovi mogu biti spojeni i preko zajedni kih ugljenikovih atoma ± kondenzovani prstenovi. itd. Dva ili vi e benzenovih prstenova mogu biti vezani prostom vezom u jedinjenjima kao to su bifenil.

zbog izrazito tamnoplave boje) 7 a 7 a a a azulen .Azulen  edan od nebenzoidnih aromati nih ugljovodonika je azulen (ime poti e od re i azur ± plava boja.

Neki od ovih derivata imaju svoja specifi na imena  .Nomenklatura UPAC nomenklatura je preuzela i zadr ala ime "benzen" "benzen"  Razli iti derivati benzena dobijaju se zamenom jednog ili vi e vodonikovih atoma u benzenu drugim atomima ili grupama  Monosupstituisani derivati dobijaju imena tako to se alkil. alkenil ili arenil grupi doda re benzen.

Nomenklatura C C C C C C E C F C toluen (metil enzen) etil enzen kumen (izopropil enzen) C stiren (vinil enzen) C mezitilen ksilen (o-polo aj) .

naziva se Hfenil grupa i esto se koristi pri imenovanju 3 4 1 5 6 1' 6' 5' 2 2 C CH ' 3' 4' CH2 difenilmetan fenila etilen etinilbenzen bifenil fenilbenzen . C6H5-.Nomenklatura  ednovalentna grupa. nastala uklanjanjem jednog H-atoma iz benzena.

Nomenklatura  Slede e grupe su poznate uglavnom po svojim trivijalnim imenima: enzil enzal enzo .

2.3.2-.3. Obele avaju se 1. 1.1. prema tome da li su supstituenti u polo ajima 1.4-.4prefiksima o-(orto).i e p.i e m. m-(meta) i p-(para): o.i e .Nomenklatura  Postoje tri disupstituisana benzenova derivata.ili 1.1.

najni i broj se daje supstituentu (ili supstituentima) koji se ve nalaze u jedinjenju:  .Nomenklatura Supstituenti u principu dobijaju najmanje mogu e brojeve  U slu aju kada se imena izvode iz gore navedenih jedinjenja sa zadr anim trivijalnim imenima.

-propil enzen . -dimetil.Nomenklatura C C C C C C C C C C C C C C C C C -etil-4-propil enzen ili p-etilpropil enzen .-etil.4-dietil enzen 4-etilstiren ili p-etilstiren .4-divinil enzen ili p-divinil enzen (ne p-vinilstiren) C C C C C C C C C C C C . dimetiltoluen C C C C C . -trimetil enzen ne metilksilen.util.-propil enzen ili -propil-o-ksilen . .

-dim til ft l FF'-dim til ft l -m til tr .Nomenklatura  Ve i aromati ni sistemi. ili policikli ni aromati ni sistemi ozna avaju se sli no benzenu i njegovim derivatima 8 8 6 6 -m til ft l E-m til ft l .

Nomenklatura  Potpuni ili delimi ni redukcioni proizvodi aromati nih jedinjenja se esto nazivaju hidrohidro.derivati ili perhidro.jedinjenja perhidroosnovnog sistema: -dihidroantra en -tetrahidronaftalen tetralin perhidrofenantren .

Nala enje i dobijanje   Glavni industrijski izvor benzena i ostalih aromati nih jedinjenja je katran kamenog uglja U laboratoriji se benzen mo e dobiti na vi e na ina labo  dekarboksilovanjem aromati nih kiselina ili njihovih soli a a Na Na a Na .

Dobijanje derivata benzena  Za dobijanje benzenovih derivata ili arena postoji nekoliko op tih metoda  Friedel-Crafts-ovo alkilovanje. Reakciju Friedel-Craftsalkilovanje. su otkrili 18 . na Pariskom Univerzitetu Francuz Charles Friedel i Amerikanac ames Crafts  najva nija metoda za uvo enje bo nog nija metoda niza (alkil-grupe) u aromati no jezgro (alkilRX AlCl R X .

Wurtz-Fittig-ova reakcija  1863. Ova reakcija se koristi za sintezu homologa benzena r 3 r a 3 a r .i arilWurtzalkil. primenio je Wurtz-ovu reakciju na me ovite alkil. Rudolph Fittig.arilhalogenide. profesor Univerziteta u Strazburu.

Metoda sa Grignard-ovim reagensom  Dejstvom alkil-halogenida na alkilfenilmagnezijumfenilmagnezijum-bromid dobijaju se tako e homolozi benzena r Mg r Mg r Mg .

Transformacija bo nog niza  dekarboksilovanje a a a tol en -tol enska kiselina  klanjanje n gr e iz fenola n tol en .

Transformacija bo nog niza  ClemmensenClemmensen-ova ili Wolff-Kishner-ova Wolff-Kishnerredukcija aldehida i ketona [ ] C C .

Sam benzen je dobar rastvara za masti. jod. etar.Fizi ke osobine       enzen je bezbojna te nost specifi nog mirisa Zapaljiv je i gori a avim plamenom. smole. koristi se za suvo i enje Gustina skoro svih aromati nih jedinjenja je manja od vode .. to je karakteristika svih aromati nih jedinjenja (veliki procenat ugljenika) enzen i njegovi homolozi su slabo polarni nerastvorni u vodi. itd. sumpor. rastvorni u nepolarnim rastvara ima kao to su alkohol. itd. ugljentetrahlorid.

30r za svaki C-atom) 30r atom) Ta ka topljenja ne zavisi samo od molekulske mase. o-ksilen -25rC 25r m-ksilen -48rC 48r p-ksilen 13r 13rC .t.Fizi ke osobine    Ta ka klju anja raste sa pove anjem molekulske mase (za 20 . ve i od oblika molekula to je jedinjenje simetri nije. ima vi u ta ku topljenja i manju rastvorljivost izomer t.

Hemijske osobine Karakteristi na reakcija aromati nih jedinjenja je elektrofilna supstitucija  Prva faza elektrofilne supstitucije podse a na elektrofilnu adiciju kod alkena  + C C + + C C Tko leks + + + Tko leks .

Wkompleks .Elektrofilna aromati na supstitucija E . E Tkompleks . E E E E Tkompleks E Wkompleks E E .

(o meta (m) i para (p): (m (p S S E E E E S S  Supstituent prisutan u prstenu uti e na reaktivnost prstena i orijentaciju elektrofilne aromati ne supstitucije o- m- p . supstituent. mogu a su tri izomerna proizvoda: orto (o).Uticaj supstituenata  Kada se uvodi druga grupa kao supstituent.

i.dezaktiviraju prsten. a supstituenti koji ga ine manje reaktivnim dezaktiviraju i  Aktiviraju i supstituenti usmeravaju dalju usmeravaju supstituciju u orto i para polo aj  Dezaktiviraju i supstituenti usmeravaju dalju usmeravaju supstituciju u meta polo aj  Halogeni .Supstituenti koji pove avaju reaktivnost reaktivnost benzenovog prstena nazivaju se aktiviraju i. ali usmeravaju supstituciju u orto i para polo aj  .

na primer.Primer aktiviraju e grupe: metil grupa (i sve ostale alkil grupe)  Pri nitrovanju.i pnitropolo aj  . toluen reaguje dva puta br e nego benzen  Tom prilikom se nitro-grupa vezuje u o.

CH3 (.C6H5  .OCH3 (.C2H5. itd. .NHR. itd.OC2H5.)  .NH2 (.OH  Srednje aktiviraju e  .Aktiviraju e grupe: orto.NHCOCH3  Slabo aktiviraju e  . para usmeravaju e ako aktiviraju e  .NR2)  .)  .

N(CH3)3 .NO2 .CN .SO3H . .Dezaktiviraju e grupe: meta usmeravaju e       .COOR) .COOH (.COR .CHO.

Cl . kao kod NO2 pravcu.r Aktiviraju e grupe pove avaju elektronsku gustinu u aromati nom prstenu Dezaktiviraju e grupe je smanjuju Grupe to ine svojim induktivnim i ili rezonancionim efektima nduktivni i rezonancioni efekti jedne grupe mogu biti aditivni (deluju u istom pravcu. para usmeravaju e -F  . kao u slu aju OH ili NH2 grupe      . grupe) ili suprotni. grupe) suprotni.Dezaktiviraju e grupe: orto.

Uticaj NO2 grupe  nduktivni i rezonancioni efekat kod nitronitrogrupe deluju u istom pravcu (±I i ±R) (±  Rezonancione strukture nitro-grupe: ezonancione strukture nitroO O N O O N O O N O O N iiH  O N O H O  H O N H    H  H  Stoga je ona sna an dezaktiviraju i supstituent .

Rezonancioni i induktivni efekat NH2 grupe   H N H Deluju u suprotnim smerovima Rezonancione strukture anilina: anilina: H N H H N H H N H H N H ili H H H H N    H  H  induktivni efekat anilina: anilina: H  H .

p-polo aje  l l l l l . ali pozitivan rezonancioni  Dezaktiviraju prsten. ali usmeravaju supstituciju u o-.Uticaj halogena Pokazuju jak negativan induktivni efekat.

uglavnom m-izomer  reakcija e i i mnogo sporije od bromovanja samog benzena r.Predvi anje reaktivnosti i proizvoda reakcije  Primer: bromovanje nitrobenzena  proizvod . e r r glavni proizvod .

Predvi anje reaktivnosti i proizvoda reakcije (nastavak)  Kada su prisutna dva supstituenta u prisutna benzenovom prstenu: prstenu:  dva mogu a slu aja:  polo aj supstituenata je takav da oba usmeravaju dalju supstituciju u istom polo aju  usmeravaju e delovanje jednog supstituenta suprotstavlja se usmeravaju em delovanju drugog .

Predvi anje reaktivnosti i proizvoda reakcije (nastavak)  Uticaj supstituenata na orijentaciju dalje supstitucije je ³saglasan´ CH3 SO3H NHCOCH3 CN NO2 NO2 .

€NHCOCH3 > €C6H5. €OH > €OCH3. €CH3 > meta usmeravaju e  grupe . (1)Jako nadja avaju uticaj dezaktiviraju ih ili slabo aktiviraju ih grupa €NH2.Predvi anje reaktivnosti i proizvoda reakcije (nastavak) Usmeravaju e delovanje jednog supstituenta suprotstavlja se usmeravaju em delovanju drugog: drugog:  Dobijaju se sme e proizvoda  U pojedinim slu ajevima mogu e je predvideti glavni proizvod na osnovu slede ih op tih principa:  (1)Jako aktiviraju e grupe. u principu.

eBr3 HO Br OH lavni proizvod OH .Predvi anje reaktivnosti i proizvoda reakcije (nastavak)  Primeri: H   OH HNO3. H2 O NO 2 NH O H3 Br2. eBr3 NH O H3 Br H3 H3 jedini proizvod H3 H3 lavni proizvod HO Br2.

Predvi anje reaktivnosti i proizvoda reakcije (nastavak)  Ako razlika u efektima dve grupe nije dovoljno velika. npr.: . kao velika. predvi anje je ote ano. i l 8% l l % .

Predvi anje reaktivnosti i proizvoda reakcije (nastavak)  (2) Kada su dve grupe u m-polo aju jedna mprema drugoj. obi no se dobija u vrlo malom prinosu Cl CH3 6 itr j r itr j Cl . proizvod supstitucije. koji nastaje uvo enjem tre e grupe izme u njih.

Induktivni efekat Induktivni efekat . elektron akceptorski efekat) ( Opada sa rastojanjem. pa je posle 3 veze prakti no zanemarljiv  .pomeranje elektronskih parova veza pod uticajem supstituenata  Mo e biti:  pozitivan (oznaka I. elektron donorski efekat) i  negativan (-I.

-R  .Rezonancioni efekat Funkcionalne grupe koje pove avaju elektronsku gustinu u ostatku molekula imaju pozitivan rezonancioni (elektron donorski) efekat. +R. +R.  Funkcionalne grupe koje smanjuju elektronsku gustinu u ostatku molekula imaju negativan (elektron akceptorski) rezonancioni efekat.

sna ni aktivatori aromati nog jezgra .Obja njenje uticaja supstituenata    Induktivni i rezonancioni efekat mogu biti i aditivni i suprotni Rezonancija je u ve ini slu ajeva dominantnija za orijentaciju supstitucije i esto nadja ava induktivni efekat Primer: Primer: €NH2 i €OH grupe (kao i njihovi derivati)  uprkos -I efektu.

ali je R efekat dominantniji H H H N H .Rezonantne strukture anilina H N H H N H H N H H N H H N H ili H H  N H H H   Induktivni efekat je suprotnog smera.

Rezonantne strukture nitrobenzena H H H H  H H ili  Rezonantne strukture halogenbenzena halogenbenzena .

Reakcije elektrofilne aromati ne supstitucije  Nitrovanje N N o  1 Uloga sme e za nitrovanje N 3 N N N 3 3 .

Tok reakcije nitrovanja  Gradjenje W-kompleksa spo o Wkompleks  W-kompleks gubi proton i gradi nitrobenzen: H + + HS - brzo + H2S .

o o o trinitrotoluen . potrebni su o triji reakcioni uslovi: . o . o .Uvo enje jo jedne nitro-grupe  Da bi se uvela jo jedna nitro grupa u molekul.

elektrofil je sumpor trioksid. SO3  SO SO3 3O SO .Sulfonovanje enzen reaguje sa koncentrovanom sumpornom kiselinom ili sa pu ljivom sumpornom kiselinom  U oba slu aja.

Tok reakcije sulfonovanja W ko leks .

AlCl3.Halogenovanje  enzen reaguje sa bromom ili hlorom samo u prisustvu Lewis-ove kiseline i to naj e e LewisFeCl3.ili bromhlorbenzen (ORA 588) H H  + Fe H Fe H Br + Fe + Br Br + + H Br WH Br + + - ple s Br + BrFeBr3 HBr + Fe r3 . i gradi brom. Fe r3.

Friedel-Crafts-ovo alkilovanje CH3 CH3Cl lCl3 + HCl  ( ) Mehanizam Mehanizam reakcije RCl + AlCl3 R + AlCl4 H ( ) R R + + H R (3) + R + AlCl4 + AlCl3 + HCl .

Friedel-Crafts-ovo alkilovanje reaktivna vrsta je alkil karbonijum-jon karbonijum ima dokaza da postoji i drugi mehanizam za ovu reakciju  Cl Cl l Cl Cl H H Cl lCl  H R + AlCl4  Pri reakcijama alkilovanja esto nastaju polialkil derivati (alkil grupa aktivira prsten) (alkil prsten) l l l .

iz bilo kog jedinjenja  Npr.Karbonijum-jon . iz alkohola ili alkena u kiseloj sredini H ROH2 H R H2O OH C C C C H .

Modifikovana Friedel-Crafts-ova reakcija  Kad god karbonijum joni nastaju na prethodno opisani na in CH3 CH3 H3C C CH3 OH terc-butilbenzen CH3 3C C H2SO 4 CH3 CH3 C C C H2SO4 2 CH3 CH3 + 3C metilpr pen (izobutilen) terc-butilbenzen .

"Neo ekivani" proizvodi CH2CH2CH3 + H3 H2 H2 l AlCl3 -18 d o 8 C ¡ ¡ H3C + CH CH3 propilbenzen (31-35%) izopropilbenzen (65-6 %) CH2CH2CH2CH3 + CH3CH2CH2CH2Cl AlCl3 0C butilbenzen (34%) 0 CH3CHCH2CH3 + izobutilbenzen (66%) .

util e ze (jedi i p izv d) C C C + C CC C -di etilp p l l) ( e pe til.l ( C C CC C -di etilp pil) e ze ili terc-pe til e ze (jedi i p izv d) C .l id AlCl d C terc.C C C + C C C Cl iz util.

 aromati ni prstenovi sa smanjenom reaktivno u u odnosu na halogenbenzene (zbog prisustva nekog drugog dezaktiviraju eg supstituenta) ne podle u reakciji i  aromati ni prstenovi koji imaju ±NH2. -NHR ili ±NR2 grupu ne podle u Friedel-Crafts-ovom Friedel-Craftsalkilovanju .  mogu e je preure ivanje alkil-grupe. zbog manje reaktivnosti. alkil ne mogu se upotrebiti aril-halogenidi umesto arilalkilalkil-halogenida.Zaklju ci o Friedel-Crafts-ovoj reakciji  ograni enja:  postoji mogu nost polisupstitucije.

Friedel-Crafts-ovo alkanoilovanje (acilovanje)  Analogna je reakciji alkilovanja. samo to se u ovom slu aju u prsten uvodi alkanoil (acil) grupa (ORA 593) ili (C 3 CO) O C 3 COCl AlCl3 COC 3 Cl keton  LewisLewis-ova kiselina katalizuje reakciju stvaranjem elektrofilnog acilijum-jona: acilijumRCOCl AlCl3 p RCO AlCl .

potpuno isti H + + O+ H + + O l l - O O  O + H l + l l3   cil grupa dezaktivira jezgro (privla i elektrone).Dalji tok reakcije . pa se reakcija zaustavlja na monosupstituciji Pri acilovanju ne dolazi do preure ivanja Od dobijenih ketona redukcijom se mogu dobiti aromati ni alkoholi ili ak ugljovodonici .

H2O2. V2O5 400-440 C 0 O O anhidrid maleinske kiseline . CrO3.Oksidacija    Sam benzen je vrlo otporan prema oksidacionim sredstvima uobi ajeni reagensi kori eni za oksidaciju alkena (npr. OsO4) ne deluju na benzen na visokoj temperaturi benzen se mo e oksidovati u anhidrid maleinske kiseline vazdu nim kiseonikom u prisustvu V2O5 kao katalizatora: O O2. KMnO4.

Oksidacija-nastavak 

Naftalen se oksiduje na sli an na in u O anhidrid ftalne kiseline:
O 2,
2O 5
0

350- 00

O O anhidrid ftalne kiseline 

Ftalanhidrid se tako e mo e dobiti i oksidacijom o-ksilena:
CH3
2, 2 5
0

480 C CH3

Ozonoliza 

ozonolizom enzena ozonolizom benzena nastaje glioksal:

O O3 2. n,
2O

O O O

O O

Redukcija 

Parcijalnom redukcijom benzena ± Brich-ovom Brichmetodom ± dobija se 1,4-dihidrobenzen ili 1,4cikloheksadien:
a , 

Kada se benzen redukuje sa metalnim litijumom u etilenaminu, dobija se cikloheksen:
i etilenamin 

Kataliti kom hidrogenizacijom benzena dobija se cikloheksan:
i

Reakcije bo nog niza alkilbenzena  

Halogenovanje bo nog niza  U prisustvu Lewis-ove kiseline - supstitucija u Lewisaromati nom prstenu  U prisustvu radikala, supstitucija u bo nom nizu Hlorovanjem toluena Hlorovanjem toluena u gasnoj fazi, na 400-600ºC, 400ili u prisustvu svetlosti dobija se sme a polihlornih jedinjenja:
CH2Cl Cl2 (T ili hR benzil-hlorid benzal-hlorid benzo-hlorid Cl2 CHCl2 Cl2 CCl3

CH3

Halogenovanje bo nog niza  Pri halogenovanju etilbenzena supstitucija se uvek vr i u polo aju 1: 1 2 CH2CH3 r t o hR 1 bro H r H 1 eniletan  Razlog: benzilni vodonik C H benzilni vodonik .

Benzilni vodonik  Benzilni vodonikov atom se lak e uklanja od ostalih atoma. jer je nastali benzil-radikal benzilveoma stabilan .

oksiduje se uvek u benzoevu kiselinu: OO O .Oksidacija bo nog niza  Svaki bo ni niz. bez obzira koliko sadr i ugljenikovih atoma.

Reakcija se broma stiren. vr i nekoliko puta br e nego kod etilena:  r r r . aromati ni prsten uti e na reaktivnost i orjentaciju adicije na dvogubu vezu bo nog niza  Primer: adicija broma na stiren.Adicija na dvogubu vezu bo nog niza Kod konjugovanih alkenbenzena.

Ponovo benzil-katjon  Reaktivnost stirena prema bromu u odnosu na etilen obja njava se mehanizmom reakcije koji se vr i preko stabilnog benzil-katjona: benzilBr CH=CH2 + CH + CH2 odn r CH + CH2 Br Br Br- CH + CH2 + CH CH2 Br Br .

zavisno od toga da li je prisutan peroksid ili nije: HBr peroksid CH2CHCH3 1-fenil-2-brompropan Br CH=CHCH3 HBr bez peroksida CHCH2CH3 1-fenil-1-brompropan r .Adicija polarnim ili radikalskim mehanizmom  Adicija bromovodonika na 1-fenilpropen vr i 1se na dva na ina.

Sign up to vote on this title
UsefulNot useful