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UN!DAD 4 LA OUÍN!CA ORCAN!

CA
O OUÍN!CA DEL CARBON
La quimica organica es una rama de la quimica que
estudia las propiedades, estructuras y reacciones de
compuestos que contienen al carbón como
elemento central
OUÍN!CA ORCAN!CA
O OUÍN!CA DEL CARBON
Precursor en el campo de la quimica organica, es
famoso por su sintesis del compuesto organico
denominado urea, que no fue el primero que
sintetizó ya que el primero fue el Oxalato de
Amonio, no lo reveló debido a que no sabia en
ese entonces qué nombre llevaria, es por eso
que lo llamo el "Sólido blanco desconocido".
Demostró, en contra del pensamiento cientifico
de la época, que un producto de los procesos
vitales se podia obtener en el laboratorio a partir
de materia inorganica. También llevó a cabo
investigaciones importantes sobre el acido úrico
y el aceite de almendras amargas
Friedrich Wohler
65: Berzeliu: (1773·1848)
Ouimico sueco que funda la nomenclatura quimica y
obtuvo el peso atómico de numerosos elementos.
UN!DAD 4 LA OUÍN!CA ORCAN!CA
O OUÍN!CA DEL CARBON
El elemento carbono forma tanto compuestos inorganicos
como organicos, y se encuentra en diferentes formas
alotrópicas, ya sea cristalina o amorfa
EL ELENENTO DEL CARBONO
Los alótr676: son diferentes formas de un elemento en igual
estado fisico a la misma temperatura y presión pero difieren en
la disposición de los atomos de carbono dentro de una cadena
como por ejemplo son el grafito y el diamante
LOS ENLACES DEL ELENENTO CARBONO
La caracteristica estructural clave de los compuestos organicos
es la presencia de enlaces covalentes estables carbono·
carbono. Esta fenómeno, denominado c65cate5ació5,
permite la formación de compuestos con largas cadenas
simples, ramificadas o ciclicas, en las que el atomo de carbono
estan unidos entre si mediante enlaces covalentes simples,
dobles o triples
Los atomos de carbono establecen enlaces covalentes con
atomos de otros elementos, entre ellos, N O S P y
también los halógenos (F Cl Br y !)
LOS ENLACES DEL ELENENTO CARBONO
El elemento se sitúa en el grupo 4 con Z=6 y le corresponde la
siguiente configuración electrónica en su estado fundamental:
1s
2
2s
2
2p
x
2p
Y
2p
Z 1s
2
2s
2
2p
1
x
2p
1
Y
2p
0
Z 1s
2
2s
2
2p
x
2p
Y
2p
Z 1s
2
2s
2
2p
1
x
2p
1
Y
2p
0
Z
carbono es tetravalente, vale
decir, puede tener 4 enlaces
covalentes.
Y este hecho se puede justificar por la promoción de
electrones e hibridación de orbitales
1s
2
2s
2
2p
x
2p
Y
2p
Z 1s
2
2s
2
2p
1
x
2p
1
Y
2p
0
Z promocion
1s
2
2s 2p
x
2p
Y
2p
Z 1s
2
2s
1
2p
1
x
2p
1
Y
2p
Z
1
1s
2
2s
2
2p
x
2p
Y
2p
Z 1s
2
2s
2
2p
1
x
2p
1
Y
2p
0
Z 1s
2
2s
2
2p
x
2p
Y
2p
Z 1s
2
2s
2
2p
1
x
2p
1
Y
2p
0
Z promocion
1s
2
2s 2p
x
2p
Y
2p
Z 1s
2
2s
1
2p
1
x
2p
1
Y
2p
Z
1
Carb656 7rimari6
es aquel que se
encuentra unido a un
atomo de carbono o a
cuatro elementos
diferentes de él.

°

Carb656
:ecu5dari6 es aquel
que se encuentra
enlazado a dos
atomos de carbono.

°

Carb656 terciari6
es aquel que se
enlaza a otros tres
atomos de carbono.

°

Carb656
cuater5ari6 es aquel
que esta unido a
cuatro atomos de
carbono.

°

Esto explica el porque el carbono presenta 4 enlaces
covalentes, lo que no explica y que se observa en la parte
experimental es que los 4 enlaces son idénticos los que no
deberia suceder pues el orbital 2s es de menor energia que los
orbitales p
Este problema se resuelve presentando los 6rbitale:
hibrid6:, que resultan de la combinación de los orbitales 2s y
2p
LOS ENLACES DEL ELENENTO CARBONO
El atomo de carbono posee tres tipos de hibridación
H!BR!DAC!ON DEL ATONO DE CARBON
!BR!DAC!ON SP
3
O TETRAÉDR!CA
2s
1
2p
x
2p
Y
2p
Z 2s 2p
1
x
2p
1
Y
2p
1
Z Hibridacion
sp
3
sp
3
sp
3
sp
3 2s
1
2p
x
2p
Y
2p
Z 2s 2p
1
x
2p
1
Y
2p
1
Z Hibridacion
sp
3
sp
3
sp
3
sp
3
Caracteristicas de la hibridación :7N
1.· Los orbitales hibridos que se orientan en el espacio
formando entre ellos, angulos de separación 103.Sº
2.· Los 4 orbitales SP3 tienen la misma energia
3.· La geometria de este tipo de hibridación es de un
tetraedro
4.· 1s² (2sp³)¹ (2sp³)¹ (2sp³)¹ (2sp³)¹ A cada uno de estos
nuevos orbitales se les denomina sp³, porque tienen un 2S%
de caracter S y 7S% de caracter P. Los enlaces ƒ que
implican orbitales hibridos sp3 del carbono son mas fuertes
(por lóbulos de tamano desigual ) que los que implican los
orbitales 2S o 2P
S.· A los enlaces sencillos -C·C· se les conoce como enlaces
sigma ƒ.
!BR!DAC!ON SP
3
O TETRAÉDR!CA
!BR!DAC!ON SP

O TR!CONAL PLANA
2s
1
2p
x
2p
Y
2p
Z 2s 2p
1
x
2p
1
Y
2p
1
Z Hibridacion
sp
2
sp
2
sp
2
p
z
2s
1
2p
x
2p
Y
2p
Z 2s 2p
1
x
2p
1
Y
2p
1
Z Hibridacion
sp
2
sp
2
sp
2
p
z
Características de la hibridación 85

1.la hibridación ocurre entre el orbital 2s y dos orbitales 2p, y
queda un orbital p sin hibrida 1s² (2sp²)¹ (2sp²)¹ (2sp²)¹ 2pz¹ .
El orbital 2p sin hibridar es de mayor energía que los
hibridados.
2.Al formarse el enlace doble entre dos átomos, cada uno
orienta sus tres orbitales híbridos con un ángulo de 120S
3.Su geometría es trigonal plana y su forma es como si los
dirigieran hacia los vértices de un triángulo equilátero
4.A este doble enlace se le denomina n (pi), y la separación
entre los carbonos se acorta. Este enlace es mas débil que el
enlace ƒ (sigma), y por tanto, mas reactivo
3 !BR!DAC!ON SP O L!NEAL
2s
1
2p
x
2p
Y
2p
Z 2s 2p
1
x
2p
1
Y
2p
1
Z Hibridacion
sp sp 2p
y
2p
z
2s
1
2p
x
2p
Y
2p
Z 2s 2p
1
x
2p
1
Y
2p
1
Z Hibridacion
sp sp 2p
y
2p
z
Caracteristicas de la hibridación :7
1.· El carbono hibrida su orbital 2s con un orbital p. Los dos
orbitales p restantes no se hibridan, y su configuración
queda: 1s² 2(sp)¹ 2(sp)¹ 2py¹ 2pz¹
2.· Forma dos enlaces (n) y un enlace (ƒ)
3.· Forma angulos de 180º entre el triple enlace y el orbital
sp de cada atomo de carbono, es decir, adquiere una
estructura lineal.
4.· La distancia entre estos atomos se acorta mas, por lo que
es incluso mas reactivo que el doble enlace.
REPRESENTAC!ON DE LOS CONPUESTOS DEL CARBONO
F6rmula gl6bal 6 m6lecular:
Esta forma indica la cantidad total de atomo de cada elemento
que contiene el compuesto. En esta representación no se
indica que enlaces quimicos se establecen como tampoco entre
que atomos
C
4
H
10
Butano
Fórmula e:tructural ex7a5dida 6 de:arr6llada
Corresponde a las estructuras de lewis, en donde todos los
enlaces entre los atomos se representan en el plano mediante
trazos

H
H
H
H H
H
H
H H
H
H
H
H
H H
H
H
H H
H
Butano
REPRESENTAC!ON DE LOS CONPUESTOS DEL CARBONO
3 F6rmula e:tructural c65de5:ada
Esta formula es parecida a la anterior, pero en ella se omiten
los trazos correspondientes a los enlaces C·H y muchas veces
se suele omitir también el trazo correspondiente a los enlaces
simples C·C. Con frecuencia se utilizan paréntesis y un
subindice para senalas un grupo de atomos que se repite en
una cadena.
CH
3
CH
3
CH
2
CH
2
Butano
CH
3
CH
3
(CH
2
)
2
Butano
4 F6rmula e:tructural abreviada
En donde los atomos de carbono son representados por la
intersección de las lineas y que los atomos de hidrogeno no se
anotan, cualquier otro elemento es anotado.
CH
3
CH
3
CH
2
Propano
Cla:ificació5 de cade5a: de acuerd6 c65 el ti76 de e5lace: e5 el
e:8uelet6
Saturada.· Los atomos de la cadena sólo se unen por un enlace
covalente simple.
N6 :aturada (insaturada).· Ademas del enlace simple, muestran
doble o triple enlace covalente.
T!PO DE CADENA T!PO DE CADENA
Cadena saturada Cadena saturada
Cadena no saturada Cadena no saturada
CH CH
33
··CH CH
22
··CH CH
22
··CH CH
33
CH CH
22
··CH CH
] ] ]] ]]
CH CH
22
··CH CH
CH CH
22
·· CH CH
22
] ] ] ]
CH CH
22
·· CH CH
22
CH CH
33
··CH CH= =CH CH··CH CH
22
··CH CH
33
LOS !DROCARBUROS
HIDRORBUROS
IOS O
IFATIOS
IIOS
OS
"UEOS
"UIOS
IIIOS
ROMTIOS
IIOO
IIO"UEO
IIO"UIO
BEEO Y
DERIVDOS
HIDRORBUROS HIDRORBUROS
IOS O
IFATIOS
IIOS
IOS O
IFATIOS
IOS O
IFATIOS
IIOS IIOS
OS
"UEOS
"UIOS
OS OS
"UEOS "UEOS
"UIOS "UIOS
IIIOS
ROMTIOS
IIIOS IIIOS
ROMTIOS ROMTIOS
IIOO
IIO"UEO
IIO"UIO
IIOO IIOO
IIO"UEO IIO"UEO
IIO"UIO IIO"UIO
BEEO Y
DERIVDOS
BEEO Y
DERIVDOS
BEEO Y
DERIVDOS
NAFTALENO Y
ANTRACÉN!COS
CARBONO
HIDROCARBURO MACROMOLECULAS
ORGÁNICAS
GRUPOS FUNCIONALES
NomencIatura Orgánica
O a nomenclatura se rige por las reglas impuestas por la
ÌUPAC (Ìnternational Union Pure and Aplicated Chemistry)

O Cada nombre consiste en una palabra formada por un 5refijo y
un 8ufijo.
PREFIJO: señala el número de átomos de carbono que tiene el
compuesto.
SUFIJO: indica la característica química mas relevante.
ALCANOS
E8tructura cadena Nº átomo8 de
Carbono
Prefijo
-C- 1 Met
-C-C- 2 Et
-C-C-C- 3 Prop
-C-C-C-C- 4 But
-C-C-C-C-C- 5 Pent
-C-C-C-C-C-C 6 Hex
-C-C-C-C-C-C-C- 7 Hept
-C-C-C-C-C-C-C-C- 8 Oct
-C-C-C-C-C-C-C-C-C- 9 Non
-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C- 10 Dec

AC!CL!COS O AL!FAT!COS
ALCANOS
Los alcanos se nombran mediante un prefijo que indica la
cantidad de atomos de carbono que conforman la cadena y el
sufijo a56
C
n
H
2n+2
AC!CL!COS O AL!FAT!COS
AC!CL!COS O AL!FAT!COS
ALCANOS RAN!F!CADOS
CH
3
CH
3
CH CH
2
CH
CH
2
CH
3
PASO 1
Seleccione la cadena de carbonos continúa mas larga
CH
3
CH
3
CH CH
2
CH
CH
2
CH
3
PASO
!dentifique los grupos sustituyentes unido a la cadena base
AC!CL!COS O AL!FAT!COS
CH
3
CH
3
CH CH
2
CH
CH
2
CH
3
PASO 3
Numera la cadena continua mas larga en la dirección que da
el número mas bajoal grupo sustituyente en el primer punto
de ramificación
CH
3
CH
3
CH CH
2
CH
CH
2
CH
3
1 2 3
6 S
4
1 2
3 4 S 6
AC!CL!COS O AL!FAT!COS
PASO 4
Nombre el número de la localización del grupo sustituyente
seguido del un guión el nombre del grupo sustituyente y
numero carbono en simbología griega y la terminación ano
del grupo alcalino
CH
3
CH
3
CH CH
2
CH
CH
2
CH
3
1 2 3
6 S
4
Nombre !UPAC
2
· metilhexano
AC!CL!COS O AL!FAT!COS
ALCANOS RAN!F!CADOS
CH
3
CH
3
CH CH
2
CH CH
2
CH
3
CH CH
3
CH
3
PASO 1
Seleccione la cadena de carbonos continúa mas larga
CH
3
CH
3
CH CH
2
CH CH
2
CH
3
CH CH
3
CH
3
AC!CL!COS O AL!FAT!COS
PASO
!dentifique los grupos sustituyentes unido a la cadena base
CH
3
CH
3
CH CH
2
CH CH
2
CH
3
CH CH
3
CH
3
RAD!CALES SUST!TUYENTES O
CRUPOS ALOUÍL!COS
Cuando se separa un atomo de H de un atomo de carbono en
un alcano, el resultado es la formación de un radical alquilico.
Se les nombra sustituyendo el sufijo ano del hidrocarburo del
que proviene por il6 o il
Terc-butil o terc-butilo
Sec-butil o sec-butilo
H
3
HH
2
H
3
n-butil o n-butilo H
2
H
2
H
2
H
3
H
3
H
2
H
2
H
3
n-butano
Sec-propil o sec-propilo
Iso-propil o iso-propilo
n-propil o n-propilo H
2
H
2
H
3
H
3
H
2
H
3
propano
Etil o Etilo H
2
H
3
H
3
H
3
etano
Metil o Metilo H
3
H
4
metano
NOMBRE DEL RADICAL RADICAL ALCANO
Terc-butil o terc-butilo
Sec-butil o sec-butilo
H
3
HH
2
H
3
n-butil o n-butilo H
2
H
2
H
2
H
3
H
3
H
2
H
2
H
3
n-butano
Sec-propil o sec-propilo
Iso-propil o iso-propilo
n-propil o n-propilo H
2
H
2
H
3
H
3
H
2
H
3
propano
Etil o Etilo H
2
H
3
H
3
H
3
etano
Metil o Metilo H
3
H
4
metano
NOMBRE DEL RADICAL RADICAL ALCANO
CH
3 CH
CH
3
CH
3
C
CH
3
CH
3
AC!CL!COS O AL!FAT!COS
PASO 3
Numera la cadena continua mas larga en la dirección que da
el número mas bajoal grupo sustituyente en el primer punto
de ramificación
CH
3
CH
3
CH CH
2
CH CH
2
CH
3
CH CH
3
CH
3
1
2 3
6 S 4
1
2
3 6
S
4
PASO 4
Nombre el número de la localización del grupo sustituyente
seguido del un guión el nombre del grupo sustituyente y numero
carbono en simbología griega y la terminación ano del grupo
alcalino
CH
3
CH
3
CH CH
2
CH CH
2
CH
3
CH CH
3
CH
3
1
2
3 6
S
4
Nombre !UPAC
2 · metil hex ano ·4 ·sec propil
PROP!EDADES DE LOS ALCANOS
1.- Son insolubles en agua debido a su carácter no polar, pero
son miscibles entre si.
2.- Son muy solubles en solventes polares como éter, sulfuro
de carbono y benceno
3.- Desde el metano hasta el butano son gases y del pentano
hasta el hexadecano son líquidos y desde el heptadecano en
adelante son sólidos
4.- sus densidades son menores que la del agua
5.- Son pocos reactivos por la estabilidad de los enlaces C-C
y C-H, pero no son totalmente inertes porque se conocen que
reaccionan con cloro y bromo y que además pueden sufrir
una descomposición por acción del calor
6.- Se utiliza como base de uso de combustibles domésticos e
industriales, como por ejemplo la utilización de gas licuado
constituido por propano y butano
ALOUENOS
AC!CL!COS O AL!FAT!COS
Son denominados también hidrocarburos etilénicos u
olefinas (derivados de aceites), se caracterizan por la
presencia de uno o mas enlaces covalentes doblasen su
estructura molecular. Forman también largas cadenas
lineales o ramificadas y la hibridación de los átomos de
carbono que intervienen en el doble enlace es 85

. Son
hidrocarburos insaturados (con enlaces múltiples) que
presentan reacciones de adición.
En los alquenos, la cantidad de átomo de hidrogeno es el
doble de la cantidad de átomos de carbono, de modo que la
fórmula general es:
C
n
H
2n
CH
3
CH CH
2
CH
CH
3
ALOUENOS RAN!F!CADOS
PASO 1
Seleccione la cadena de carbonos continúa mas larga que
contenga los enlaces covalentes dobles
CH CH
CH
3
AC!CL!COS O AL!FAT!COS
PASO
Enumerar los átomos de carbono desde el extremo más
cercano al enlace covalente doble. Esta cadena es la base
para el nombre fundamental del alqueno
CH
3
CH CH
2
CH
CH
3
CH CH
CH
3
1
2 3
6 S 4
1 2 3 6 S 4
PASO 3
!dentifique los grupos sustituyentes unido a la cadena base. os
radicales se nombra del modo indicado para los alcanos
7
7
CH
3
CH CH
2
CH
CH
3
CH CH
CH
3
1
2 3
6
S 4
7
PASO 4
Si contiene más de un enlace doble, se indican con los
sufijos dieno, trieno, tetraeno. Señalar con números la
posición de los enlaces covalentes dobles (se toma el
número de carbono menor)
Nombre !UPAC
S ·metil hepta dieno ·1,3
CH
3
CH CH
2
CH
CH
3
CH CH
CH
3
1
2 3
6
S 4
7
AC!CL!COS O AL!FAT!COS
3 ALOU!NOS
Se caracterizan por presentar al menos un enlace covalente
triple en su cadena. Son, por lo tanto, insaturados. a
hibridación de los átomos de carbono en el enlace
covalente triple es sp. Pueden ser lineales o ramificados y
su formula general es:
C
n
H
2n· 2
CH
3
CH CH
2
C
C
CH
ALOU!NOS RAN!F!CADOS
AC!CL!COS O AL!FAT!COS
C
PASO 1
Seleccione la cadena de carbonos continúa mas larga que
contenga los enlaces covalentes triples
CH
3
PASO
Enumerar los átomos de carbono desde el extremo más
cercano al enlace covalente triple. Esta cadena es la base
para el nombre fundamental del alquino
CH
3
CH CH
2
C
C
CH
C
CH
3
1
2
3 6
S
4
7
1
2 3 6 S 4 7
PASO 3
!dentifique los grupos sustituyentes unido a la cadena base. os
radicales se nombra del modo indicado para los alcanos
AC!CL!COS O AL!FAT!COS
CH
3
CH CH
2
C
C
CH
C
CH
3
1
2
3 6
S
4
7
PASO 4
Si contiene más de un enlace doble, se indican con los sufijos
diino, triino, tetraino. Señalar con números la posición de los
enlaces covalentes dobles (se toma el número de carbono
menor)
CH
3
CH CH
2
C
C
CH
C
CH
3
1
2
3 6
S
4
7
Nombre !UPAC
6·metil ·1,4 hepta diino
EERC!C!OS Complete la siguiente tabla con la información que falta:
ombre ombre Formula Formula
molecular molecular
Formula Formula
estructural plana estructural plana
Formula estructural Formula estructural
condensada condensada
lasiIicacion lasiIicacion
(alcano,alqueno, alquino) (alcano,alqueno, alquino)
Propano Propano
H H
33
- -H H
22
- -H H
22
- -H H
33

H H
16 16
Butano Butano
H H - -H H
22
- -H H
22
- -H H
33
Hexeno Hexeno
H H
33
- -H H
22
- -H H
22
- -H H H H- -H H
22
- -H H
33
Penteno Penteno
H H
33
- -H H
22
- -H H
22
- - - -H H
33

44
H H
66

22
H H
66
H H
33
- -H H
22
H H H H- -H H
33
Hepteno Hepteno

33
H H
44
iclo propano iclo propano
Benceno Benceno
33- -metilbutino metilbutino