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TERPENOS

La familia de los terpenos agrupa a constituyentes qumicos con estructuras qumicas muy variadas que poseen origen biosinttico comn, que proceden de la condensacin, en nmero variable, de unidades isoprnicas. En farmacognosia son importantes:

Monoterpenos y sesquiterpenos constituyentes de los aceites esenciales. Monoterpenos y derivados sesquiterpnicos correspondientes a iridoides y lactonas sesquiterpnicas. Diterpenos que poseen actividades farmacolgicas de aplicacin como el taxol. Triterpenos y esteroides entre los que se encuentran los saponsidos y los hetersidos cardiotnicos.

Monoterpenos C10

Sesquiterpenos C15 Triterpenos C30

Escualeno

Cicloartenol

Tipos de terpenos

Esteroides

ISOPRENOIDES O TERPENOS
Compuesto N de isoprenos Tipos

Monoterpenos y monoterpenoides Sesquiterpenos Sesquiterpenoides Triterpenos

Aceites esenciales Iridoides Aceites esenciales Lactonas sesq. Saponsidos

3 6

Esteroides

27-C

Het. Cardiotnicos

Aceites esenciales

Definicin

Productos de composicin qumica compleja, constituyen las fracciones lquidas, voltiles, obtenidas a partir de una materia prima vegetal generalmente por arrastre de vapor, por expresin del epicarpio de los citrus y por eflorado. Importantes en la industria cosmtica (perfumes y aromatizantes), de alimentos (condimentos y saborizantes) y farmacutica por sus propiedades teraputicas.

Ruta biosinttica de fenilpropanos,


Gliclisis

terpenos y esteroides

Gliceraldehido 3P

Dihidroxiacetona

Acido shiqumico

Fosfonenol piruvato Acetil coenzima A

Lpidos

Fenilpropanos

cido mevalnico

Terpenos Carotenoides Esteroides

Propiedades
Lquidos a temperatura ambiente a excepcin del alcanfor Voltiles Incoloros o ligeramente amarillentos. Desvan luz polarizada. Menos densos que el agua, excepcin de canela y clavo. Arrastrables por vapor de agua.

Propiedades
Solubles solventes apolares (hexano, ter etlico). Solubles alcohol. Insoluble en agua Se oxidan con facilidad y polimerizan a productos resinosos. ndice de refraccin elevado

Actividad farmacolgica

Antispticos Irritantes Antimicrobianos (la presencia de fenoles aumenta su actividad y los cetnicos los menos activos). Digestivos Antiespasmdicos Sedantes

Clasificacin
I.- Por la clase qumica de componentes principales:
I.1.ACEITES ESENCIALES MONOTERPENOIDES: Salvia, albahaca, hierba buena. I.2.ACEITES ESENCIALES SESQUITERPENOIDES: Copaiba, pino. I.3.ACEITES ESENCIALES FENILPROPANOIDES: Clavo, canela, ans.

II.- Por su origen (naturales, artificiales y sintticas) III.-Por su consistencia (Aceites esenciales, blsamos y oleoresinas)

Composicin qumica
Mezclas complejas muy variables que mayoritariamente pertenecen a dos grupos caracterizados por origen biosinttico diferente: I. Terpenos II. Fenilpropanos.

Sus diferencias dependen de: origen biolgico, ciclo vegetativo, factores climticos, edficos, topogrficos y procedimiento de obtencin.

I. Terpenos
A.- Monoterpenos y monoterpenoides
Limoneno Mentol

B.- Sesquiterpenos y sesquiterpenoides


Farnesol Nerolidol

II.- Fenilpropanoides
De Fenoles:
Anetol

De Alcoholes
Alcohol hidrocinmico

De Aldehidos
Cinamaldehido

Tipos de extraccin
I. Expresin de epicarpios de citrus II. Extraccin con solventes voltiles III. Mtodo de enflorado o enfleurage IV. Extraccin con gases supercrticos

I. DESTILACIN POR ARRASTRE CON VAPOR DE AGUA


 Muestra fresca en cmara

inerte se somete a una corriente de vapor de agua sobrecalentada.


 Recolecta y separa los a. e.

de la fraccin acuosa.
 Alto rendimiento, la pureza

del aceite obtenido no requiere tecnologa sofisticada.

II. EXPRESIN DE EPICARPIOS DE CITRUS

 Se laceran las cscaras  El contenido de las glndulas secretoras rotas,  Se recolecta y filtra.

III. EXTRACCIN CON SOLVENTES VOLTILES

Solventes como alcohol, cloroformo, solubilizan la esencia pero tambin extraen otras sustancias como grasas y ceras, obtenindose al final una esencia impura. Riesgo de explosin e incendio.

IV. Mtodo de enflorado o enfleurage

La esencia se solubiliza en aceite vegetal que acta como vehculo extractor. Se emplea para la obtencin de esencias florales (rosa, jazmn, azahar) La difcil separacin del aceite extractor la hacen costosa y de bajo rendimiento.

V. Extraccin con gases supercrticos Extraccin

 Buena capacidad de difusin y poder solvente  Dixido de carbono lquido solubiliza y arrastra,  Se elimina por descompresin progresiva hasta alcanzar la presin y temperatura ambiente,

Ventajas :  Alto rendimiento.  Ecolgicamente compatible,  Solvente se elimina fcilmente e inclusive se puede reciclar  No hay cambio qumico en la composicin de la esencia..

Control de calidad de aceites esenciales


Protocolo de anlisis ESTUDIO BOTNICO ANLISIS ORGANOLPTICO SOLUBILIDAD PESO ESPECFICO INDICE REFRACCIN

DIFERENCIAS ACEITES ESENCIALES Y GRASAS


Los aceites esenciales son voltiles Los aceites esenciales son insaponificables Las grasas saponificables Las grasas dejan mancha permanente en el papel Las grasas sufren enrranciamiento

Tratamientos posteriores de los aceites esenciales Objetivo: conseguir perfil determinado en un producto.
Decolorar Neutralizar Rectificar

Rectificacin
En columna se fracciona y analiza individualmente las fracciones. Las de igual calidad se juntan. Desterpenar Por chorro de vapor de agua a presin reducida Extraccin selectiva de compuestos oxigenados con alcoholes diludos

Aplicaciones
Farmacia. Materias primas para sntesis. Perfumera. Industrias agroalimentarias. Aromaterapia

Perfume
El perfume es una mezcla que contiene: aceites esenciales aromticos, alcohol (vehculo) y un fijador. Un perfume se define como cualquier mezcla de sustancias de olor agradable incorporadas en un vehculo adecuado

VEHICULOS
Alcohol etlico altamente refinado mezclado con cierta cantidad de agua que va de acuerdo con las solubilidades de los aceites empleados. Por su naturaleza voltil, proyecta el aroma que transporta, es casi inerte a los solutos y no es demasiado irritante a la piel humana. El ligero olor del alcohol se elimina por la desodorizacin o por la prefijacin del alcohol

Fijadores
Son sustancias de menor volatilidad que los aceites esenciales que retardan y aceleran la velocidad de evaporacin de los componentes odorferos. Los tipos son:
secreciones animales productos resinosos aceites esenciales productos qumicos sintticos.

Fijadores de origen animal


Exudado de las glndulas perineales del castor: castorina (componente resinoso voltil L) Secrecin de las glndulas perineales de los gatos de algalia, La civeta cruda es de olor desagradable por el escatol que se oxida a civetona (cetonacclica). Secrecin desecada de las glndulas prepuciales del venado del almizcle macho que se encuentra en el Himalaya. Su olor se debe a una cetona cclica muscona, Secrecin ambar gris, emitida por algunas ballenas: ambrena (alcohol tricclico, triterpnico).

Fijadores sintticos
La fabricacin de los nitroalmizcles, a consecuencia de su toxicidad, Siguen emplendose los almizcles policclicos como el galaxolide (HHCB)

Toxicidad y consejo farmacutico


Evitar aceites esenciales con tuyona cetona monoterpnica en el Tanaceto sp y Salvia oficcinalis por desencadenar crisis epileptiformes. 2 g de mentol pueden ser mortales para un adulto y las gotas nasales para nios estn prohibidas por riesgo de asfixia refleja.

Clavo de olor
Origen biolgico Eugenia cariofilus Myrtaceae Droga Botn floral entero Descripcin botnica rbol de hojas perennes, flores tetrmeras blanco rosadas, agrupadas en cimas compactas ramificadas. Los botones florales se recolectan manualmente y se desecan, droga de olor aromtico particular , sabor ardiente. Composicin qumica Eugenol y acetato de eugenilo, beta cariofileno y hetersidos de cromonas

Clavo de olor
Propiedades Potente inhibidor de la agregacin plaquetaria, anestsico local, antiinflamatorio. Usos Tratamiento de pequeas heridas, analgsico de la cavidad bucal y farngea, enjuague de la cavidad oral, digestiones lentas y flatulencias, obturaciones odontolgicas Toxicidad 0.5mL/Kg produce necrosis hepatocelular, convulsiones, depresin del sistema nerviosos y trastornos de la coagulacin , custico sobre piel y mucosas

Eugenol

Resinas
Son mezclas naturales complejas ms o menos slidas, amorfas, transparentes o translucidas y de fractura vtrea. Se ablandan por calentamiento y se funden. Insolubles en agua y ter de petrleo. Son sustancias de secrecin de las plantas. Se consideran resinas las sustancias que sufren un proceso de polimerizacin y dan lugar a productos slidos, presentndose al inicio como lquidas. CLASIFICACIN Resinas verdaderas Gomoresinas Oleogomoresinas Blsamos

Tipos de resinas
La resina verdadera es una resina dura, quebradiza, parecida exteriormente a la goma, insoluble en agua, soluble en solventes orgnicos. Ejemplo: resina de benjui composicin qumica derivados triterpnicos.
Benjui

Gomorresina es una secrecin vegetal protectora formada por una mezcla de goma y resina que se emulsiona al mezclarse con agua. Se utiliza como adhesivo natural de Dorema ammoniacum. Se utiliza como estimulante, antiespasmdico, expectorante carminativa o diurtico.

Dorema

Tipos de resinas
La oleorresina es una mezcla ms o menos fluida de resina y aceite esencial , como por ejemplo la trementina de pino cuya composicin quimica deriva de diterpenos: cidos abitico y pimrico. Se utiliza por sus propiedades surfactantes. El blsamo ejemplo blsamo del Per caracterizado por la presencia de cido benzico y cinmico (6-8%). Fraccin resinosa (20-28 %): steres del cido cinmico y benzico; perurresinotanol. Usos Bactericida. Cicatrizante. Anti sarna. Expectorante.

Iridoides
Monoterpenos regulares que presentan un ncleo tetrahidrociclopentano (c) pirano ORIGEN Detectados en Iridomirmex detectus
CH3 CH3 OH CH3 O H3C CH3 H3C OH

Ger

i l

Iri

l ( ri er c

est

i si tetiz

Clasificacin
Pueden encontrarse al estado libre en el vegetal, tambin como hetersidos: I.- Glicsidos iridoides: 8C, 9C y 10C

II Secoiridoides
Derivados de la loganina, precursores de alcaloides indlicos poseen anillo ciclopentano oxidado, pierden parte de su esqueleto por ruptura en 7,8.

2.1 Simples
CO2CH3 OHC

2.2 Conjugados con terpenos


HO HO O O CO 2CH3

Secogol

i
CH2 O- l

O
H3C O O- l c

Oleuropeina

2.3 Esterificados

CH3 OH

O H3C O

Foliamentina

O CH2 O-Gluc

2.4 Bis iridoides


CHO O C O

H 3 CO 2C

O O H3C O- l c

CH2

CH3

Sil estrosi o BISIRI OI

III. Monoterpenos no glicosidados


H3CO 2C

H3C

O O O O CH3

N
AcOH 2C
3.3 ESTRUCTURA ALCALOIDEA CATARANTINA

CH3

3.1 ESTRUCTURA POLICICLICA PLUMERIA

R 2O O O OR 1

3.2 ESTRUCTURA POLISTER VALPOTRIATOS

Biosntesis

Propiedades
Inestables, se hidrolizan en medio alcalino por enzimas glucosidasas En medio cido dan coloraciones caractersticas y precipitan Reaccin caracterstica con vainillina-HCl (rosa, rojo, violeta, marrn, azul) Solubles en solventes polares
Llanten (aucubina)

Propiedades teraputicas
Analgsicos, Antiespasmdicos, Antiinflamatorios, Antitumorales Carminativos, Diurticos, Laxantes Sedantes

CH3
6 7 8 9 1 5 4 3

O2

Relacin estructura actividad.


Glicosidado en 1 Sustituciones en 4, 6 y 8 Apertura del anillo en 7,8

H3C Esqueleto base I IDANO

Olivo
ORIGEN BIOLGICO Olea europea L OLEACEAE DESCRIPCiN Tronco tortuoso de corteza agrietada, hojas persistentes, coriceas, lanceoladas, estrechas, verde en el haz y verde plateada, en el envs . Flores blancas, tetrmeras en racimos. Fruto: drupa elipsoide. DROGA: HOJAS

COMPOSICIN QUMICA Ole r peosido, oleacina, sales minerales, flavonoides (r tina) y comp estos tritterpnicos USOS Hipotensor, dilatador coronario, antiarrtmico, oleor peosido espasmoltico. CONSEJO FARMACUTICO Evitar en hipotensin personas con
OLEURUPEOSIDO
HO O O CO2CH3

HO

H3C

O O- l c

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