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La familia de los terpenos agrupa a constituyentes qumicos con estructuras qumicas muy variadas que poseen origen biosinttico comn, que proceden de la condensacin, en nmero variable, de unidades isoprnicas. En farmacognosia son importantes:
Monoterpenos y sesquiterpenos constituyentes de los aceites esenciales. Monoterpenos y derivados sesquiterpnicos correspondientes a iridoides y lactonas sesquiterpnicas. Diterpenos que poseen actividades farmacolgicas de aplicacin como el taxol. Triterpenos y esteroides entre los que se encuentran los saponsidos y los hetersidos cardiotnicos.
Monoterpenos C10
Escualeno
Cicloartenol
Tipos de terpenos
Esteroides
ISOPRENOIDES O TERPENOS
Compuesto N de isoprenos Tipos
3 6
Esteroides
27-C
Het. Cardiotnicos
Aceites esenciales
Definicin
Productos de composicin qumica compleja, constituyen las fracciones lquidas, voltiles, obtenidas a partir de una materia prima vegetal generalmente por arrastre de vapor, por expresin del epicarpio de los citrus y por eflorado. Importantes en la industria cosmtica (perfumes y aromatizantes), de alimentos (condimentos y saborizantes) y farmacutica por sus propiedades teraputicas.
terpenos y esteroides
Gliceraldehido 3P
Dihidroxiacetona
Acido shiqumico
Lpidos
Fenilpropanos
cido mevalnico
Propiedades
Lquidos a temperatura ambiente a excepcin del alcanfor Voltiles Incoloros o ligeramente amarillentos. Desvan luz polarizada. Menos densos que el agua, excepcin de canela y clavo. Arrastrables por vapor de agua.
Propiedades
Solubles solventes apolares (hexano, ter etlico). Solubles alcohol. Insoluble en agua Se oxidan con facilidad y polimerizan a productos resinosos. ndice de refraccin elevado
Actividad farmacolgica
Antispticos Irritantes Antimicrobianos (la presencia de fenoles aumenta su actividad y los cetnicos los menos activos). Digestivos Antiespasmdicos Sedantes
Clasificacin
I.- Por la clase qumica de componentes principales:
I.1.ACEITES ESENCIALES MONOTERPENOIDES: Salvia, albahaca, hierba buena. I.2.ACEITES ESENCIALES SESQUITERPENOIDES: Copaiba, pino. I.3.ACEITES ESENCIALES FENILPROPANOIDES: Clavo, canela, ans.
II.- Por su origen (naturales, artificiales y sintticas) III.-Por su consistencia (Aceites esenciales, blsamos y oleoresinas)
Composicin qumica
Mezclas complejas muy variables que mayoritariamente pertenecen a dos grupos caracterizados por origen biosinttico diferente: I. Terpenos II. Fenilpropanos.
Sus diferencias dependen de: origen biolgico, ciclo vegetativo, factores climticos, edficos, topogrficos y procedimiento de obtencin.
I. Terpenos
A.- Monoterpenos y monoterpenoides
Limoneno Mentol
II.- Fenilpropanoides
De Fenoles:
Anetol
De Alcoholes
Alcohol hidrocinmico
De Aldehidos
Cinamaldehido
Tipos de extraccin
I. Expresin de epicarpios de citrus II. Extraccin con solventes voltiles III. Mtodo de enflorado o enfleurage IV. Extraccin con gases supercrticos
de la fraccin acuosa.
Alto rendimiento, la pureza
Se laceran las cscaras El contenido de las glndulas secretoras rotas, Se recolecta y filtra.
Solventes como alcohol, cloroformo, solubilizan la esencia pero tambin extraen otras sustancias como grasas y ceras, obtenindose al final una esencia impura. Riesgo de explosin e incendio.
La esencia se solubiliza en aceite vegetal que acta como vehculo extractor. Se emplea para la obtencin de esencias florales (rosa, jazmn, azahar) La difcil separacin del aceite extractor la hacen costosa y de bajo rendimiento.
Buena capacidad de difusin y poder solvente Dixido de carbono lquido solubiliza y arrastra, Se elimina por descompresin progresiva hasta alcanzar la presin y temperatura ambiente,
Ventajas : Alto rendimiento. Ecolgicamente compatible, Solvente se elimina fcilmente e inclusive se puede reciclar No hay cambio qumico en la composicin de la esencia..
Tratamientos posteriores de los aceites esenciales Objetivo: conseguir perfil determinado en un producto.
Decolorar Neutralizar Rectificar
Rectificacin
En columna se fracciona y analiza individualmente las fracciones. Las de igual calidad se juntan. Desterpenar Por chorro de vapor de agua a presin reducida Extraccin selectiva de compuestos oxigenados con alcoholes diludos
Aplicaciones
Farmacia. Materias primas para sntesis. Perfumera. Industrias agroalimentarias. Aromaterapia
Perfume
El perfume es una mezcla que contiene: aceites esenciales aromticos, alcohol (vehculo) y un fijador. Un perfume se define como cualquier mezcla de sustancias de olor agradable incorporadas en un vehculo adecuado
VEHICULOS
Alcohol etlico altamente refinado mezclado con cierta cantidad de agua que va de acuerdo con las solubilidades de los aceites empleados. Por su naturaleza voltil, proyecta el aroma que transporta, es casi inerte a los solutos y no es demasiado irritante a la piel humana. El ligero olor del alcohol se elimina por la desodorizacin o por la prefijacin del alcohol
Fijadores
Son sustancias de menor volatilidad que los aceites esenciales que retardan y aceleran la velocidad de evaporacin de los componentes odorferos. Los tipos son:
secreciones animales productos resinosos aceites esenciales productos qumicos sintticos.
Fijadores sintticos
La fabricacin de los nitroalmizcles, a consecuencia de su toxicidad, Siguen emplendose los almizcles policclicos como el galaxolide (HHCB)
Clavo de olor
Origen biolgico Eugenia cariofilus Myrtaceae Droga Botn floral entero Descripcin botnica rbol de hojas perennes, flores tetrmeras blanco rosadas, agrupadas en cimas compactas ramificadas. Los botones florales se recolectan manualmente y se desecan, droga de olor aromtico particular , sabor ardiente. Composicin qumica Eugenol y acetato de eugenilo, beta cariofileno y hetersidos de cromonas
Clavo de olor
Propiedades Potente inhibidor de la agregacin plaquetaria, anestsico local, antiinflamatorio. Usos Tratamiento de pequeas heridas, analgsico de la cavidad bucal y farngea, enjuague de la cavidad oral, digestiones lentas y flatulencias, obturaciones odontolgicas Toxicidad 0.5mL/Kg produce necrosis hepatocelular, convulsiones, depresin del sistema nerviosos y trastornos de la coagulacin , custico sobre piel y mucosas
Eugenol
Resinas
Son mezclas naturales complejas ms o menos slidas, amorfas, transparentes o translucidas y de fractura vtrea. Se ablandan por calentamiento y se funden. Insolubles en agua y ter de petrleo. Son sustancias de secrecin de las plantas. Se consideran resinas las sustancias que sufren un proceso de polimerizacin y dan lugar a productos slidos, presentndose al inicio como lquidas. CLASIFICACIN Resinas verdaderas Gomoresinas Oleogomoresinas Blsamos
Tipos de resinas
La resina verdadera es una resina dura, quebradiza, parecida exteriormente a la goma, insoluble en agua, soluble en solventes orgnicos. Ejemplo: resina de benjui composicin qumica derivados triterpnicos.
Benjui
Gomorresina es una secrecin vegetal protectora formada por una mezcla de goma y resina que se emulsiona al mezclarse con agua. Se utiliza como adhesivo natural de Dorema ammoniacum. Se utiliza como estimulante, antiespasmdico, expectorante carminativa o diurtico.
Dorema
Tipos de resinas
La oleorresina es una mezcla ms o menos fluida de resina y aceite esencial , como por ejemplo la trementina de pino cuya composicin quimica deriva de diterpenos: cidos abitico y pimrico. Se utiliza por sus propiedades surfactantes. El blsamo ejemplo blsamo del Per caracterizado por la presencia de cido benzico y cinmico (6-8%). Fraccin resinosa (20-28 %): steres del cido cinmico y benzico; perurresinotanol. Usos Bactericida. Cicatrizante. Anti sarna. Expectorante.
Iridoides
Monoterpenos regulares que presentan un ncleo tetrahidrociclopentano (c) pirano ORIGEN Detectados en Iridomirmex detectus
CH3 CH3 OH CH3 O H3C CH3 H3C OH
Ger
i l
Iri
l ( ri er c
est
i si tetiz
Clasificacin
Pueden encontrarse al estado libre en el vegetal, tambin como hetersidos: I.- Glicsidos iridoides: 8C, 9C y 10C
II Secoiridoides
Derivados de la loganina, precursores de alcaloides indlicos poseen anillo ciclopentano oxidado, pierden parte de su esqueleto por ruptura en 7,8.
2.1 Simples
CO2CH3 OHC
Secogol
i
CH2 O- l
O
H3C O O- l c
Oleuropeina
2.3 Esterificados
CH3 OH
O H3C O
Foliamentina
O CH2 O-Gluc
H 3 CO 2C
O O H3C O- l c
CH2
CH3
H3C
O O O O CH3
N
AcOH 2C
3.3 ESTRUCTURA ALCALOIDEA CATARANTINA
CH3
R 2O O O OR 1
Biosntesis
Propiedades
Inestables, se hidrolizan en medio alcalino por enzimas glucosidasas En medio cido dan coloraciones caractersticas y precipitan Reaccin caracterstica con vainillina-HCl (rosa, rojo, violeta, marrn, azul) Solubles en solventes polares
Llanten (aucubina)
Propiedades teraputicas
Analgsicos, Antiespasmdicos, Antiinflamatorios, Antitumorales Carminativos, Diurticos, Laxantes Sedantes
CH3
6 7 8 9 1 5 4 3
O2
Olivo
ORIGEN BIOLGICO Olea europea L OLEACEAE DESCRIPCiN Tronco tortuoso de corteza agrietada, hojas persistentes, coriceas, lanceoladas, estrechas, verde en el haz y verde plateada, en el envs . Flores blancas, tetrmeras en racimos. Fruto: drupa elipsoide. DROGA: HOJAS
COMPOSICIN QUMICA Ole r peosido, oleacina, sales minerales, flavonoides (r tina) y comp estos tritterpnicos USOS Hipotensor, dilatador coronario, antiarrtmico, oleor peosido espasmoltico. CONSEJO FARMACUTICO Evitar en hipotensin personas con
OLEURUPEOSIDO
HO O O CO2CH3
HO
H3C
O O- l c