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Estéreos = sólido
•También
llamado
ESTERANO
ciclopentanoperhidrofenantreno
Numeración
21
20 22
18
12
17 23
11
19 26
1 13
16 24
14
2 9 25
10 8 15
27
3 5 7
4
6
Sustituyentes β son los del mismo lado del plano que los
metilos en C10 y C13 se representan con trazo grueso
Numeración
21
20 22
18
12
17 23
11
19 26
1 13
16 24
14
2 9 25
10 8 15
27
3 5 7
4
6
Sustituyentes α son los del lado contrario del plano que los metilos
en C10 y C13 se representan con trazo fino o líneas de puntos
Introducción y clasificación
Estructura y Numeración
H H
H H
Estrano Sustituyentes α
H
3 COLESTEROL
HO 5
3 COLESTEROL
HO 5 Colest-5-en-3β-
ol
Funde a 149ºC , sólido , blanco , levógiro
Colecalciferol
HO
Vit. D y Raquitismo
Esteroides
Introducción y clasificación
ESTEROLES
CALCIFEROLES O VITAMINAS
D
HORMONAS
ACIDOS BILIARES
Hormonas
PRODUCIDAS POR ORGANOS Y PUESTAS EN
CIRCULACIÓN CON LA SANGRE PARA INFLUIR EN LA
ACTIVIDAD O DESARROLLO DE OTRAS PARTES DEL
ORGANISMO
-Estrógenos -Corticoides
-Andrógenos
-Progestágenos
Hormonas
PRODUCIDAS POR ORGANOS Y PUESTAS EN
CIRCULACIÓN CON LA SANGRE PARA INFLUIR EN LA
ACTIVIDAD O DESARROLLO DE OTRAS PARTES DEL
ORGANISMO
-Estrógenos -Corticoides
-Andrógenos
-Progestágenos
Hormonas
Estrógenos
Esteroides sin cadena Hormonas de los ovarios que junto a
de carbono en el C-17 la progesterona controlan el ciclo
sexual de los mamíferos hembra.
Producen estrus (calor), que vá O
acompañado de cambios característicos
H
en el epitelio vaginal(algunos de ellos
base de métodos de análisis). H H
HO
Estrona
17 α etinil estradiol
OH
Muy activo como estrógeno C CH
especialmente administrado
via oral
HO
Hormonas
Estriol
OH Es un producto de oxidación
(Pf= 281ºC)
de estradiol y estrona, la
OH conversión en el higado y
otras partes del cuerpo
H H
H H
HO
O H Androsterona
Testosterona
Hormonas
Testosterona
(Pf= 155ºC) OH
H H
O
Testosterona
Es la hormona masculina
propiamente dicha., las demás
no son más que productos del
metabolismo de esta.
Hormonas
gestágenos
La más importante es la progesterona que se produce en el ovario
(curpus luteum= cuerpo amarrillo). Tiene 21 C.
O
(Pf= 128ºC) Prepara la matriz para la
implantación del huevo fecundado
H
H
H
PROGESTERONA
Una vez producida la concepción
O
mantiene el embarazo y lactancia
O
OAc
Tiene más dobles
enlaces y grupos metilo
O que la progesterona
Hormonas
Anticonceptivos
Otras de elevada actividad y baja toxicidad son:
CH
O O
C
OAc OAc OH
CH3
H
O O H H
Cl Cl
O
Acetato de Clormadinona Acetato de Clogmegstona Etiniltestosterona
HO CH
HO CH 2 2 OO Prácticamente se OH
C C C CH
OH
OH
OO elimina la
OH H H
HH
retención de sal
HF HH propia de los H H
OO
Triamcinolona
Prednisolona corticoides O
17 α,Etinil-19-nortestosterona
Hormonas
Las más
importantes son: Corticoides
O OH
H
OH O
O O OH
OH
H H
H CORTISONA H ALDOSTERONA
O O
O
(Pf= 215ºC) Se encuentra en cápsulas
OH
O
OH suprarrenales de buey y
cordero y en la orina humana
H
H
CORTISONA Valor terapéutico a veces
O
menor del esperado
O O
Aldosterona -aldehido libre Aldosterona -Hemiacetal
También llamada electrocortina controla el funcionamiento del
riñón y tiene actividad mineral muy elevada
Se idenficó su estructura a partir de 57 mg de producto anhidro
obtenido de 1.000 kg de cápsulas suprarrenales de buey
Esteroides
Introducción y clasificación
ESTEROLES
HORMONAS
ACIDOS BILIARES
Ácidos biliares
Esteroides con 5 Son comunes en la bilis (secreción del
carbonos en el C-17 hígado)de los mamíferos
COOH
ACIDO COLANICO
H
Ácidos biliares
Ácido cólico
OH
12 COOH
3 7
Acido cólico
HO OH
H
12 COOH
COOH
HO 3
H Acido desoxicólico
HO
H Acido litocólico
Ácido 3α–hidroxi-5β-colánico
O
HO OH OH
H CO NH CH2 CH2 S O-
O
Ác.taurocólico
HO OH
H
OH
CO NH CH2 COO-
Ác.glicocólico
HO OH
H
Terpenos
Compuestos poliprenoides no esteroideos, que incluyen:
- Retinoides o vitaminas A
- Tocoferoles o vitaminas E
- Naftoquinonas o vitaminas K
Derivan del
ISOPRENO
β-caroteno
CH2OH
Retinol
R CH
NH
OC
HC R
HN
HC
N CO
CH
NH
OC
HC
HN R
CO
Unión
retinal-opsina
CH3
H 3C O
3
HO
CH3
α-tocoferol
VIT E
Naftoquinona
O
CH3
n
O
DERIVADOS DEL ISOPRENO