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Corsi di Laurea: Scienze Erboristiche Informazione Scientifica sul farmaco

Insegnamento di Chimica Organica. Dott.ssa Felicia D’Andrea
c/o Dipartimento di Scienze Farmaceutiche Sede Chimica Bioorganica e Biofarmacia Via Bonanno 33 Pisa Tel. 050-2219679 E-mail: felix@farm.unipi.it

Ricevimento: lunedì 15.00-18.00 o tutti i giorni previa appuntamento

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McMurry. Pisa (2000) J. G. “Esercizi di Chimica Organica” SEU.Testi Consigliati: G. Catelani. Russo. F. Pedrini. Panza. D’Andrea. 19/04/2012 2 . G. 3° Ed. Catelani. P. "Chimica Organica" Casa Editrice Ambrosiana. Milano (1998). Bologna 2005. Zanichelli. Fondamenti di Chimica Organica. L.

proteine. colle Conservanti organici. NH4+ + CN- Chimica Organica: è la chimica dei composti del carbonio ovvero dei composti che contengono principalmente legami C-H. lana) b) fibre di origine sintetica (nylon etc. coloranti. pesticidi Vestiti a) fibre di origine naturale (cotone. Composti organici sono al centro della vita: Carburanti Cibo (grassi. Ad esempio la vanillina (usata per dolci o bibite come la Coca Cola) è preparata in laboratorio o Essere estratta da una pianta del Madagascar. zuccheri) Plastica. Grazie alla conoscenza della chimica organica i chimici sono stati in grado di preparare molte sostanze sia naturali che non.) Farmaci 19/04/2012 3 . Dopo il 1928 sono stati preparati in laboratorio l’urea e l’acido acetico (sostanze naturali) a partire da composti inorganici (o di origine minerale).DI COSA TRATTA LA CHIMICA ORGANICA? Prima del 1928 era classificata come la chimica dei composti di origine naturale e animale.

C C Si Si C Si I legami C-H sono legami non polari (H e C stessa elettronegatività) e NON sono chimicamente reattivi nei confronti di molti reagenti come ad esempio H2O. 19/04/2012 4 . il legame Si-H è polare e quindi molto reattivo. Bassa polarità quindi poco solubili in acqua Formazione di catene molto lunghe e di dimensione diversa I legami del C non stanno su un piano ma hanno una disposizione nello spazio TRIDIMENSIONALE.Tutto questo è possibile perché: Il carbonio forma legami C-C molto forti (esistenza di lunghe catene) a differenza del silicio (stesso gruppo) che forma legami più deboli e C C Si Si soggetti facilmente a rottura. C Inconveniente: i composti organici sono meno stabili di quelli inorganici: Organici: a temperature >300-500°C decompongono Inorganici sopportano T > 1000°C.

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CONCETTI CHE DOVETE AVERE CHIARI 1) Teoria acido-base - + L’equilibrio è sempre spostato verso l’acido più debole (o la base più debole) Importante: L’acido più debole e la base più debole sono entrambi dalla stessa parte 19/04/2012 6 .

La base di Lewis (ricca di elettroni) reagisce con un acido di Lewis (povero di elettroni) 19/04/2012 7 .Importante!! Rappresentiamo la reazione acido-base mediante una freccia che indica il flusso degli elettroni.

H H H O H O H H F B F F O Me F F B F O Me Me Me Cl Al Cl 19/04/2012 Cl Cl N H H H Cl Al Cl N H H H 8 .

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Tutti questi composti contenendo coppie non condivise di elettroni possono comportarsi da Base.La maggior parte dei composti organici contengono Ossigeno e azoto. come ad esempio l’acqua (H2O). Altri composti detti ANFOTERI possono comportarsi sia da acidi che da base. O Et H CH3 H O CCH3 O Et O Cl CCH3 O H3C O H2N 19/04/2012 O HO CCH3 CCH3 CCH3 H2N CH2CH3 10 .

La forza di un acido è misurata dal valore della Ka o dal pKa (.log Ka) La forza di una base è misurata dal valore di Kb o dal pKb (-log Kb) 19/04/2012 Un acido è tanto più forte quanto più alta è la sua Ka Una base è tanto più forte quanto più alta è la sua Kb 11 .

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Sono tutti quei fattori che stabilizzano la base coniugata (A-) e quindi spostano l’equilibrio verso la dissociazione Base coniugata 19/04/2012 13 .

Risonanza: per uno stesso composto è possibile scrivere più strutture che differiscono tra loro solo per la diversa posizione degli elettroni. Più strutture di risonanza sono possibili e più una sostanza è stabile E’ un concetto che riprenderemo in seguito!!! 19/04/2012 14 .

Elettronegatività dell’atomo che lega il protone da cedere (elettronegatività: attitudine di un elemento ad attirare elettroni) Una carica negativa sta meglio su un elemento elettronegativo 19/04/2012 15 .

19/04/2012 16 .Effetto induttivo: è un effetto minore. Si parlerà di gruppi elettronattrattori e elettrodonatori. ma non trascurabile ed è legato all’elettronegatività degli elementi. esso si esercita attraverso i legami.

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Minore elettronegatività equivale una maggiore tendenza dell’elemento ad impegnare il doppietto elettronico in un ulteriore legame 19/04/2012 18 .

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