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Isomeria

Laize Zaramello

porém a forma com que os átomos estão dispostos é diferente.Isomeria Conceito: Isômeros são substâncias que apresentam mesma fórmula molecular ou seja mesmo número e tipo de átomos. ISO=IGUAL MEROS= PARTE Exemplo: Fórmula molecular C4H8O .

Isomeria Etanol C2H6O Dimetil éter .

metameria Tautomeria. posição Função. Geométrica Óptica .Isomeria Classificação Isomeria Plana Espacial Cadeia.

C4H8 Buteno 2-Buteno . porém cadeia diferente C3H6 Propeno Ciclopropano Isomeria de posição: Ocorre quando a cadeia é a mesma porém a posição de radicais ou de ligações simples ou duplas diferem.Isomeria Isomeria plana ou constitucional Isomeria de cadeia: Mesma fórmula molecular.

Isomeria plana Isomeria de função: ocorre quando os isômeros apresentam funções orgânicas distintas. Existem quatro casos que são mais comuns e mais importantes a) Isomeria Álcool éter CnH2n+2O C 2H6O Metoximetano b) Isomeria Cetona aldeído CnH2nO Etanol C 3H6O Propanal Propanona .

Isomeria plana c) Isomeria Ácido carboxílico éster CnH2nO2 C3H6O2 Ácido propanóico Etanoato de metila d) Isomeria Álcoois e éteres aromáticos e fenóis .CnH2n-6O C 7H8O Meta metilfenol ou m-cresol Anisol ou metoxibenzeno Fenilmetanol ou álcool benzílico .

Isomeria plana Metameria: Ocorre quando os isômeros pertencem a mesma função orgânica. C4H10O Dietiléter Metoxipropano C4H11N Dietilamina N -Metil-propanoamina . mas apresentam posições diferentes com relação ao um heteroátomo na cadeia.

para uma série de hidrocarbonetos (alcanos).Isomeria plana A tabela abaixo mostra o número de isômeros conformacionais podem ser obtidos a partir das respectivas fórmulas moleculares. Fórmula Molecular Número de isômeros possíveis .

Ceto-enólica Aldo-enólica .Isomeria plana Tautomeria: É um equilíbrio dinâmico que ocorre em um par de isômeros funcionais.

a mesma Conectividade (ambos possuem os mesmo vizinhos) porem há um arranjo espacial Com relação as duplas ligações que são diferentes.buteno trans-2. Os hidrogênios ligados a um carbono sp2 podem estar do mesmo lado da dupla ligação ou em lados opostos: Cis do Latim significa do mesmo lado Trans significa oposto cis-2.buteno .Isomeria Espacial Isomeria Geométrica ± Isômeros cis-trans Isômeros cis-trans : Neste caso os isômeros possuem a mesma cadeia.

Isomeria Espacial Se em um alceno há grupos idênticos ligados ao mesmo carbono sp2 há apenas uma estrutura para este alceno. Isômeros cis ou trans não são possíveis para este composto pois os dois substituintes são os mesmos .

Isomeria Espacial Sistema E-Z de nomenclatura No sistema cis-trans. que tambem é a adotada pelo IUPAC. . se estiverem de lados opostos recebem o nome de isômero trans. Assim utiliza-se a nomenclatura Z-E. recebe o nome de isômero cis. Mas como nomear um composto como o 1-bromo-2-cloro-propano?? Qual isômero é o cis e qual é o trans? Este composto não pode ser nomeado como cis ou trans pois há quatro substituintes Diferentes. se os hidrogênios estão do mesmo lado da dupla.

Isomeria Espacial Z-1-bromo -2.cloro propano E-1-bromo -2.cloro propano Z = zusammen que do alemão = junto E= entgegen = oposto .

e seguindo a Regra 1 de maior numero atômico.C.H O.Isomeria Espacial Como definir as prioridades? Regra 1 os átomos de maior número atômico ligado diretamente ao carbono sp2 tem maior prioridade Regra 2 quando átomos iguais estão ligados ao mesmo carbono sp2 devemos observar seus vizinhos imediatos.H .H. C.

H C.H. o sistema de prioridades trata como se estive ligado por meio de ligações simples com dois desses átomos.C C.H .O C.Isomeria Espacial Regra 3 Se um átomo está ligado ao seu vizinho através de uma ligação dupla. Para ligação tripla. é como se estivesse ligado três vezes ao mesmo átomo.C.C. H.H.

2-penteno . D é um Isótopo do Hidrogênio. H lados opostos trans.Isomeria Espacial Regra 4 No caso de haver isótopos ligados ao mesmo carbono sp2 o isótopo de maior massa ganha a prioridade.2-penteno H mesmo lado cis. possui m=2 Exemplo: identifique os compostos abaixo como cis trans e E ou Z.

Exercício Seguindo a nomenclatura oficial do IUPAC devemos nomeá-los usando as regras para nomenclatura E-Z assim: Aplicando somente a regra 1 de prioridades já é possível nomeá-los E-2-propeno Z-2-propeno Cis = Z Trans = E .