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ALCANOS Y CICLOALCANOS

Alcanos y clicloalcanos sp3

Alifáticos HIDROCARBUROS

Alquenos y cicloalquenos sp2

Alquinos
sp Benceno y compuestos Semejantes a él.

Aromáticos

Alifático: derivado de la palabra griega aleiphas que significa grasa.

Son compuestos formados por carbono e hidrógeno (hidrocarburos saturados) principalmente que tienen hibridación sp3 por lo tanto 4 enlaces del tipo (enlaces sencillos C C y C - H). Formula general: CnH2n+2 CH4 Metano CH4 CH3 CH3 Etano C2H6 CH3 CH2 CH3 Propano C3H8 CH3 CH2 CH2 CH3 Butano C4H10

Los alcanos de menor tamaño, metano, etano, propano y butano son gases a temperatura ambiente. Los alcanos lineales desde C5H12 hasta C17H36 son líquidos. Alcanos de mayor número de carbonos son sólidos a temperatura ambiente. Los alcanos forman una serie homóloga, es decir el cambio entre un compuesto y el siguiente es constante (CH2-).

Todos los alcanos lineales se les conoce como normales o de cadena recta y por tanto a partir del alcano n-pentano se le antepone la letra n . Los que tienen ramificaciones se conocen como de cadena ramificada. Los cuatros primeros alcanos tienen nombres propios y se conocen como metano, etano propano y butano. A partir del alcano con 5 átomos de carbono se nombran con base en números griegos y se le da la terminación de ano .

El el sistema de la IUPAC un nombre químico tiene cuatro partes: Prefijo.NOMENCLATURA DE LOS ALCANOS (IUPAC). cadena principal y sufijo. localizador. .

Cadena Principal selecciona una parte principal de la molécula e indica cuántos átomos de carbono están en esa parte. Localizador indica la localización del grupo funcional primario. Sufijo identifica al grupo funcional primario.Prefijo especifica la localización e identificación de varios grupos substituyentes en la molécula. . Los cuatros primeros alcanos reciben un nombre común. El resto se mencionan de acuerdo a la nomenclatura de la UIUPAC.

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2. Encontrar la cadena del hidrocarburo principal. .Paso para la nomenclatura: 1. Numerar la cadena de forma tal que la cadena empiece donde tenga los sustituyentes más pequeños. es decir la cadena continua más larga de carbonos.

Inicio de numeración Separar números de letras con un guión (-). tri. si hay dos o mas sustituyentes idénticos. tetra etc. Si hay varios sustituyentes citarlos en orden alfabético. . utilizar los prefijos di. Separar números de números con una coma(. 3.).

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CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 ± CH2 ± CH2 .CH2 .CH3 CH3 ± CH .CH2 .C .C H ± CH2 CH3 CH2 CH3 .

C H2 ± C .CH3 CH2 Cl CH2 CH3 CH3 CH3 ± CH .CH .CH3 CH CH3 CH CH3 CH3 CH3 CH3 .CH2 .CH3 ± CH .CH .

. 1. Cuando existen en la molécula átomos de hálógenos se sigue el mismo método. El grupo alquilo tiene prioridad sobre los halógenos para la numeración. excepto que el halógeno tiene prioridad. es decir se escoge la cadena que contenga el heteroátomo.NOTAS: 1.

El sustituyente está en orden alfabético de acuerdo con la primera letra de su nombre. Cuando un sustituyente en la cadena principal tiene una ramificación. se empieza numerando al sustituyente ramificado en el punto de su conexión con la cadena principal. incluyendo cualquier número de prefijo y encerrado entre paréntesis. 2-metilpropil .3.

Ejemplo: butano e isobutano o 2-metilpropano que presentan isomerismo constitucional o estructurales. . a estos compuestos se les conoce como isómeros (del griego isos + meros que significa hechos de las mismas partes).ISOMEROS Existen compuestos que tienen el mismo número de carbonos e hidrógenos por lo que tienen igual fórmula condensada pero diferente fórmula desarrollada.

.Los isómeros constitucionales son compuestos distintos con propiedades distintas pero con la misma fórmula.

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. al hacer un corte transversal a través del enlace C C parece un círculo.Mediante la esteroquímica (estudia los aspectos tridimencionales de las moléculas). En el caso de los alcanos que poseen enlaces sencillos tenemos por tanto la presencia de enlaces los cuales son cilíndricamente simétricos. es posible que se presente una rotación alrededor de los enlaces C C lo que hace que se presenten cambios conformacionales en los hidrógenos en un carbono y en el otro. Debido a esta simetría.

NO pueden aislarse a los diferentes confórmeros porque se convierten unos en otros constantemente. .Se llaman conformaciones a los diferentes arreglos de átomos que resultan de la rotación del enlace y se llaman isómeros conformacionales o confórmeros.

El carbono frontal se representa por un punto. El carbono de atrás se representa por un círculo y los enlaces que salen de este carbono se dibujan a partir de este círculo hacia fuera separados 120º. del que parten los tres enlaces separados 120º que lo unen a los sustituyentes en forma de Y.La proyección de Newman se obtiene al mirar la molécula a lo largo del eje C-C. .

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mientras que las más alejadas sólo se ven en la parte que sobresale del disco. . En la Figura de la derecha se representa una visón lateral (representación en caballete) y las proyecciones de Newman que resultan al observar la molécula desde cada extremo. de manera que las valencias próximas al espectador se ven enteras.Para distinguir las conformaciones espaciales se intercala un disco imaginario entre los dos carbonos.

Así. que se llaman eclipsada y alternada. Eclipsada Alternada Cualquier otra conformación intermedia se conoce como = 0º = 60º conformación sesgada. según la posición relativa de los hidrógenos enlazantes. en la rotación de los dos grupos metilo que constituyen el etano (CH3-CH3) se pueden distinguir dos conformaciones extremas. .

La conformación de más baja energía es la alternada (separación al máximo). mientras que la eclipsada están más próximos los enlaces y por tanto mayor energía que la alternada (3 Kcal/mol).La molécula de etano está rotando constantemente y cambia sus conformaciones. .

.De igual manera la energía potencial del etano varía a medida que el enlace carbono carbono rota.

El análisis conformacional ayuda a predecir que conformaciones están favorecidas y que reacciones se producirán con mayor probabilidad. .La resistencia a la rotación (giro o torsión) de la molécula se llama tensión torsional y la energía requerida se llama energía torsional. El análisis conformacional es el estudio de las energía de las diferentes conformaciones.

PROPANO .

BUTANO Mas estable .

Los alcanos de cadena larga prefieren las conformaciones anti y gauche y le dan a la molécula uan forma de zigzag. .Tensión estérica o Impedimento estérico es cuando grupos están muy próximos y sus nubes electrónicas se acercan demasiado que experimentan una fuerte repulsión.

la estructura parcial que se forma se conoce como grupo alquilo.GRUPO ALQUILO Cuando se quita un hidrógeno de un alcano. . Ejemplo: CH4 CH3.(metil) CH3 CH3 CH3 CH2 (etil) Los grupos alquilos se nombran al reemplazar la terminación ano del alcano original por ilo .

‡Los carbonos pueden ser: ‡Primarios. ‡Terciarios. Esta clasificación depende de a cuantos átomos de carbono está unido. ‡Secundarios. ‡Cuaternarios. . o visto de otra forma es cuántos hidrógenos han sido sustituidos por radicales.

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De igual manera los hidrógenos pueden ser primarios. .Algunas veces se utiliza el prefijo sec (para secundarios) y ter (para terciarios). por ejemplo un hidrógeno primario está unido a un carbono primario. secundarios o terciarios y depende a que átomo de carbono esté unido. etc.

Se unen por fuerzas de Van der waals. Generalmente no están involucrados en la química de los organismos vivos. son químicamente inertes. Son solubles en disolventes no polares e insolubles en agua.PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALCANOS A los alcanos también se les conoce como parafinas lo que significa poca afinidad . Los alcanos son moléculas no polares por lo que tienen bajos puntos de fusión y de ebullición. Los alcanos tienen poca afinidad química hacia otros compuestos por tanto. .

mayor será el punto de ebullición. Cuando dos compuestos tienen el mismo peso molecular es importante ver los puntos de contacto.PUNTO DE EBULLICIÓN DE LOS ALCANOS A mayor peso molecular del alcano. . Los alcanos ramificados tienen menor punto de ebullición que los alcanos normales con el mismo número de átomos de carbono. a mayor superficie de contacto mayor punto de ebullición.

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Un alcano ramificado funde a una temperatura más alta que la de un n-alcano con el mismo número de átomos de carbono. .PUNTO DE FUSIÓN DE LOS ALCANOS A medida que aumenta el peso molecular en los alcanos. aumenta el punto de fusión. Los alcanos con números pares de carbono necesitan temperaturas superiores a las de los impares para fundirlos. Los puntos de fusión dependen también de si el alcano tiene números pares de átomos de carbono o números impares.

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REACCIONES QUÍMICAS DE LOS ALCANOS OXIDACIÓN Calor de combustión La cantidad de calor que se genera al quemar 1 mol de un hidrocarburo a CO2 y H2O se llama calor de combustión. .

HALOGENACIÓN Una mezcla gaseosa de metano y cloro reacciona vigorosamente en presencia de luz ultravioleta o a una temperatura de 250 400 ºC para producir ácido clorhídrico y clorometano o cloruro de metilo. .

.Esta reacción puede continuar si se le sigue suministrando calor o luz UV.

.Si no se controla la reacción se obtendrán una mezcla de los cuatro productos de la cloración:  Cloruro de metilo.  Tetracloruro de carbono. De igual forma el metano reacciona con otros halógenos bajo las mismas condiciones de reacción: temperatura o presencia de luz UV.  Cloroformo.  Cloruro de metileno.

La reactividad de los halógenos es para los alcanos: F2 > Cl2 > Br2 (> I2) .Con el yodo no reacciona y con el flúor es una reacción vigorosa aun en la oscuridad y a temperatura ambiente.

de qué enlaces se rompen y cuáles se forman para obtener los productos. .REACCIONES QUÍMICAS Ecuación química: aA  bB  cC  dD REACTIVOS PRODUCTOS Mecanismo de reacción: es la descripción detallada. paso a paso.

2. determina que productos se forman más rápidamente.Termodinámica: es el estudio de los cambios de energía que acompañan a las transformaciones físicas y químicas. Etapa de iniciación: genera un reactivo intermedio. Cinética química: es el estudio de la velocidad de reacción. Reacción radicalaria en cadena: es una reacción que consta de tres etapas: 1. Etapa de propagación: el intermedio reactivo reacciona con una molécula estable para formar otro intermedio reactivo esto continua en cadena hasta que los reactivos se agoten o se destruya el intermedio reactivo .

3. La cloración del metano es una reacción de sustitución en donde el cloro sustituye un hidrógeno del metano y se obtiene como subproducto el HCl: . y disminuyen la velocidad de la reacción o parar la reacción.Etapa de terminación: En la que se dan reacciones colaterales que destruyen los intermedios reactivos.

.Etapa de iniciación: Generación de radicales La luz UV es absorbida por la molécula del cloro sufre homólisis y se divide en dos átomos de cloro Altamente reactivos Reactivo intermedio Electrón desapareado Electrón impar o electrón radical Los radicales o radicales libres son especies con electrones Desapareados.

En un segundo paso de esta etapa el radical metilo .Etapa de propagación: Cuando el radical de cloro choca con una molécula de metano capta un hidrógeno del metano. El metano retiene un electrón del enlace C ² H y el cloro queda con el otro electrón del hidrógeno: La generación de un radical libre es característica de una etapa de propagación en una reacción en cadena.

Se combina con uno de los dos electrones del enlace Cl ² Cl para formar el cloruro de metilo y otro átomo de cloro se queda con el electrón desapareado: El radial cloro formado en el segundo paso de la etapa de propagación puede reaccionar con otra molécula de metano e iniciar nuevamente este mecanismo hasta agotar los reactivos .

.Etapa de terminación: Si se consume alguno de los intermedios radicalarios sin generar nuevos la reacción en cadena tiende a parar.

La reacción colateral se conoce como reacción terminal y pueden ser: .

EQUILIBRIO Y ENERGÍA LIBRE aA  bB  cC  dD ?Pr oductosA ! ?C A?DA k eq ! ?Re activosA ?AA?BA K eq u 1 Si: Keq > 1 entonces la reacción procede de izquierda a derecha Keq < 1 entonces la reacción procede en forma inversa. .

TERMODINÁMICA DE LA CONSTANTE DE EQUILIBRIO aA  bB  cC  dD (Greacción ! § ni Gi ( productos)  § n j G j ( reactivos) (G ! energía libre de reacción Gi y G j ! energía libre de los componente s ni y n j ! número de moles .

está dada por la expresión: G A ! G  RT ln ?AA º A º GC ! GC  RT ln ? A C GB ! G  RT ln ?B A º B º GD ! GD  RT ln ?D A Sustituyendo las ecuaciones anteriores en la ecuación general se obtiene la ecuación: (G( reacción) ! (GC G D )  (G A  GB ) .La energía libre para cada una de las sustancias por mol a una temperatura determinada.

?C A ?DA (G( reacción) ! (G º  RT ln a ?AA ?B Ab c d Donde la constante de equilibrio K es: (G( reacción) ! (G º  RT ln K La condición de equilibrio es: ?C A ?DA K! a ?AA ?B Ab c d (G ! 0 Por lo tanto: 0 ! (G º  RT ln K (G º ! RT ln K .

Donde: R = 1.592 Kcal/mol = 2.987 cal/(ºK)(mol) = (9.18 base de los logaritmos neperianos RT = 0. Las reacciones debe ir de estados de energía más alta a estados de energía mas bajos con disminución de la energía libre.314 J/(ºK )(mol) T = temperatura absoluta ºK = 298º K e = 2.48 KJ/mol a T=25ºC Keq < 1 si Gº es negativo libera energía. Keq > 1 si Gº es positivo absorbe energía. . está desfavorecida.

Una reacción tiende a una conversión completa (>99%) para valores de G inferiores a -3. La tabla muestra que % de las sustancias de partida se convierten en productos en el equilibrio para diferentes valores de Gº .0 Kcal/mol.