Gruppi Funzionali

Atomo o gruppi di atomi allinterno di una molecola che le conferisce propriet fisiche e chimiche caratteristiche e prevedibili

Gruppo funzionale: ossidrile

-OH

R-OH

Alcoli

es. CH3-CH2OH

Ar-OH

Fenoli

es.

C6H5-OH

H
H C H

OH |

OH

R-OH
Alcoli

Ar-OH
Fenoli

Suffisso IUPAC :

OLO

Il nome convenzionale degli alcoli si costruisce aggiungendo il suffisso -olo al nome dellidrocarburo corrispondente per numero di atomi di carbonio
H
H C H
Metanolo

OH

Alcoli primari: -OH legato ad un atomo di carbonio primario

R-CH2OH
Alcoli secondari: -OH legato ad un atomo di carbonio secondario

R | CH-OH | R

Alcoli terziari: -OH legato ad un atomo di carbonio terziario

R | C OH | R

POLIALCOL

OH

Due gruppi ossidrilici: DIOLO

1,3-benzenediolo

OH

CH2OH CH2OH

1,2-etandiolo (glicole etilenico)

H H C OH H C OH H C OH H
1,2,3-propantriolo (glicerolo)

Il gruppo OH un gruppo idrofilico perch forma con H2O legami idrogeno

/ H O \ H .

O/ \ R+ H+
Quindi lossidrile tende a rendere solubili in acqua gli alcoli Mentre il radicale R ha caratteristiche apolari e tende a rendere gli alcoli insolubili in acqua

. .

Principali reazioni degli alcoli

Reazione di ossidoriduzione Formazione di: Eteri Esteri Semiacetali

Reazione di ossidazione Dalla ossidazione di un alcol primario si ottiene unaldeide

H | R- C | H

2 H

OH

OX RED

R- C | H

2 H
alcol primario aldeide

deidrogenazione = ossidazione

Dalla ossidazione di un alcol secondario si ottiene un chetone

H | C | R

OH

OX RED

C | R chetone

alcol secondario

Eteri
Un legame etere si ottiene per eliminazione di una molecola di H2O tra due ossidrili alcolici ( condensazione)

\ OH
OH /

H2O

\ O /

2 molecole di alcol

etere

Esteri
Un legame estere si ottiene per eliminazione di una molecola di H2O tra un ossidrile alcolico ed un carbossile

alcol

R \ OH OH /

C \\ acido carbossilico O

R \ O / C \\ O
estere

+ H2O

Semiacetali
Dalla reazione di addizione di un ossidrile alcolico ad un carbonile si ottiene un semiacetale

H / + R C \\ O \

C H \ OH

Acetali
Dalla reazione di condensazione di un semiacetale con un ossidrile alcolico si ottiene un acetale

R O

C H \ OH

R + R OH R O

C H \ OR

+ H2O
semiacetale + alcol = acetale +acqua

Analoghi solforati degli alcoli sono i tioli

Sono acidi deboli La reattivit del gruppo tiolico (-SH) simile a quella dell ossidrile (-OH), dando origine a composti analoghi solforati: tioeteri Tioesteri Tioemiacetali.

R-SH

E caratteristica dei tioli una reazione di ossidazione che porta alla formazione di un legame chiamato ponte disolfuro

2H R-SH R-SH OX RED 2H

R-S
R-S

disolfuro

deidrogenazione = ossidazione

Composti organici azotati

Gruppo amminico

Carbossile

Gruppo funzionale NH2

(ammine primarie)

Ammine alifatiche

H \

/ N: | H

H \

/ N: | R

R \

/ N: | R

R \

R / N: | R

ammoniaca

ammina secondaria ammina primaria

ammina terziaria

ammine aromatiche
NH2

Ar NH2

anilina fenil-ammina ammino-benzene ( IUPAC )

Nomenclatura IUPAC

Nomenclatura tradizionale

CH3 NH2

CH3 NH2
metil-ammina

ammino-metano

CH3 CH2- NH2

CH3 CH2- NH2 etil-ammina

ammino-etano

Sono basi deboli

Dissociazione in acqua

H \

/ N: | R

H + H2O

N+ + / \ R H

H /

OH-

R NH2 +

H2O

R NH3+

+ OH-

Formazione di ammidi (con acidi carbossilici) R R O \ // C + \ N H R

/ OH

C=O

R NH2

H2O

Gruppi Funzionali (carbonile)

H OH H H

O // C | C OH | C H | C OH | C OH | CH2OH

GLUCOSIO

Gruppi funzionali
C O

carbonile

Aldeidi
Chetoni

R
C O

C R

aldeide

chetone

IUPAC -ale H -one

R
C O

C R

aldeide

chetone

IUPAC -ale H H C O -one

CH3 CH3

metanale

propanone

Nomenclatura Tradizionale

H H
C O

CH3 CH3

aldeide formica (metanale)

dimetil-chetone o acetone (propanone)

Altre aldeidi

H
CH3 C O

H C CH3- CH2 aldeide propionica (propanale) O

aldeide acetica (etanale)

H C CH3-CH2- CH2 O

aldeide butirrica

Reattivit del carbonile

H +/ C \\ O -

Nu
attacco nucleofilo

..

Reazioni di aldeidi e chetoni reazione di ossidoriduzione reazioni di addizione acidi carbossilici

di alcoli di acqua

semiacetali aldeidi idrate aldimmine (basi di Schiff)

reazione di condensazione

Reazione di ossidoriduzione Dalla ossidazione di unaldeide si ottiene un acido carbossilico

R - C | H

OX RED

R - C | OH

aldeide

acido carbossilico

Dalla reazione di addizione di ossidrile alcolico ad un carbonile si ottiene un semiacetale

+ R C \\ O .. .. O / \ R H

H /

O //

\ H

/ R

H
\ H R C OR OH

aldeide

alcol

semiacetale

Reazione di addizione

Dalla reazione di condensazione di un semiacetale con un alcol si ottiene un acetale

H R C OR semiacetale alcol OH

/ R

H \ H R C OR acetale OR

H2O

Reazione di condensazione

Gruppo funzionale
Carbossile

- COOH

Gruppo amminico

Carbossile

Il carbossile il gruppo funzionale degli acidi carbossilici

- C

O //
\

OH
O // \ OH

R - C

O // \ OH

Ar - C

acidi carbossilici alifatici

acidi carbossilici aromatici

IUPAC suffisso -oico

H- C

O //
\

CH

- C

O //
\

OH

OH

acido metanoico

acido etanoico

Nomenclatura tradizionale

acido formico acetico propionico butirrico valerianico

(a. (a. (a. (a. (a.

metanoico) etanoico) propanoico) butanoico) pentanoico)

1 2 3 4 5

C C C C C

Acidi carbossilici aromatici COOH | Acido benzoico (acido benzen-carbossilico) COOH |

| Cl

Acido p-cloro-benzoico ( acido 4-cloro- benzen-carbossilico)

Acidi bicarbossilici

acido ossalico malonico succinico glutarico

(a. (a. (a. (a.

etandioico) propandioico) butandioico) pentandioico)

2 3 4 5

C C C C

dissociazione O // \
+ H2O

R - C

R - C

O //
\

H3O+

OH

O-

acidi deboli

REAZIONI DEGLI ACIDI CARBOSSILICI Formazione di:

esteri anidridi ammidi

- C

O // \ OH

acido carbossilico

alcol

estere

R C

O //
\

+ R - OH

OH

O // R C + \ OR

H2O

acido carbossilico acido carbossilico

anidride

R C

O //
\

OH
OH

H2O

R C

O // \ / O

R C

R C

\\ O

\\ O

a. arbossilico

ammoniaca

ammide

R C

O //
\

OH

H / N \ H

R C

O //

/ N \

a. arbossilico

ammina primaria

ammide sostituita

O // R C + \ OH

/ R - N \

H
R C

O //

/ N

H
\