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Estructura y propiedades de las moléculas orgánicas

Química Orgánica y Bioquímica Facultad de Ciencias Químicas

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Enlaces e isomerismo

Enlace sigma
• La densidad electrónica se concentra en los núcleos.
• Se puede formar enlace sigma entre orbitales s-s, p-p, s-p, o entre orbital híbridos que se superponen. • El orbital molecular de enlace (OM) formado tiene menor energía que los orbitales atómicos originales. • El orbital molecular de anti enlace tiene mayor energía que los orbitales atómicos originales. =>

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H2: s-s

Enlaces e isomerismo

=>

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Chapter 2

Cl2:superposición de p-p
La superposición constructiva a lo largo del eje nodal forma el enlace sigma.

=>

• Superposición de orbitales p paralelos. .5 Enlace pi (∏) Enlaces e isomerismo • Los enlaces pi se forman después de los enlaces sigma.

• Un triple enlace (3 pares de electrones compartidos) tiene un enlace sigma y dos pi. => .6 Enlaces múltiples Enlaces e isomerismo • Un doble enlace (2 pares de electrones compartidos) tiene un enlace sigma y uno pi.

. • Los dobles enlaces son rígidos.7 Rotación de enlaces Enlaces e isomerismo • Los enlaces sencillos sigma rotan libremente. no pueden rotar libremente a menos que se rompa el enlace.

=> . • Isómeros constitucionales (o estructurales) son isómeros que no tienen la misma secuencia de enlaces. • Estereoisómeros son isómeros que sólo son diferentes por su arreglo en el espacio.8 Enlaces e isomerismo Isomerismo • Son isómeros las moléculas que tienen la misma fórmula molecular pero que sus átomos están acomodados de diferente manera.

9 Enlaces e isomerismo Isómeros estructurales CH3 O CH3 CH3 and CH3 and CH3 CH2 OH => .

Debe haber dos grupos diferentes en el carbono sp2.10 Estereoisómeros Br C H3C C CH3 Br and Enlaces e isomerismo Br C H3C C CH3 Br Cis – (mismo lado) Trans – (lados opuestos) Los isómeros cis-trans son llamados también geométricos. H H3C C C H H No es posible tener isómeros cis-trans => .

11 Ejercicios: resuelva primero antes de ver las respuestas Enlaces e isomerismo Diga a cuál de las categorías pertenece las estructuras que se muestran a continuación: (1) Mismo compuesto (2) Isómeros cis-trans (3) Isómeros constitucionales (4) Diferentes compuestos .

12 Solución: Enlace e isomerismo (a) Isómeros constitucionales (b) Isómeros cis-trans. (c) Isómeros constitucionales (d) Mismo compuesto (f) Mismo compuesto (g) No son isómeros. son diferentes fórmulas moleculares (h) Isómeros constitucionales (i) Mismo compuesto (j) Isómeros constitucionales (k) Isómeros constitucionales .

13 Momento dipolar  de enlace Enlaces e isomerismo • Es debido a la diferencia de electronegatividad. • Depende de la carga y de la separación.  = 4.8 x  (carga del electrón) x d(angstroms) . • Se mide en debyes (D).

14 Momento dipolar molecular Enlace e isomerismo • Depende de la polaridad del enlace y de los ángulos de enlace. • Los pares de electrones solitarios contribuyen al momento dipolar. • Es la suma vectorial de los momentos dipolares parciales. .

su solubilidad.15 Enlace e isomerismo Fuerzas intermoleculares • Las fuerzas de atracción entre las moléculas influye su punto de fusión. punto de ebullición. • La clasificación depende de la estructura de la molécula: ▫ Interacciones dipolo-dipolo ▫ Fuerzas de dispersión de London ▫ Puente de hidrógeno => . especialmente en sólidos y líquidos.

16 Fuerzas Dipolo-Dipolo Enlace e isomerismo • Se da entre moléculas polares. • La energía de estas fuerzas es menor que las fuerzas de repulsión. => . de modo que la fuerza neta es de atracción. • Los dipolos más grandes causan puntos de ebullición más altos y calores de vaporización elevados. • El polo positivo de una molécula se alinea con el polo negativo de otra molécula.

17 Dipolo-Dipolo Enlaces e isomerismo => .

18 Ejercicios: Enlaces e isomerismo Resuelva primero antes de ver las respuestas .

19 Solución: Enlaces e isomerismo .

20 Chapter 2 Solución: (2) .

.21 Enlaces e isomerismo Fuerzas de dispersión de London • Se da entre moléculas no polares • Son interacciones temporales dipolo-dipolo • Los átomos más grandes son más polarizables. • Las ramificaciones baja los Puntos de Ebullición porque disminuye la superficie de contacto entre las moléculas.

22 Dispersiones Enlaces e isomerismo => .

• El O-H es más polar que el N-H.23 Enlaces e isomerismo Puentes de hidrógeno • Atracción dipolo-dipolo fuerte. • El hidrógeno de una molécula es atraído fuertemente por el par solitario de electrones de la otra molécula. por lo tanto forma puentes de hidrógeno más fuertes => . • Las moléculas orgánicas deben tener N-H o O-H.

24 Enlaces e iosmerismo Puentes de H => .

25 Ejercicio: Enlace e isomerismo Resuelva primero antes de ver las respuestas .

26 Enlaces e isomerismo Ejercicio: Resuelva primero antes de ver las respuestas .

27 Enlaces e isomerismo Solución: .

28 Punto de ebullición y fuerzas intermoleculares Enlaces e isomerismo .

29 Enlace e iosmerismo Ejercicio: Resuelva primero antes de ver las respuestas .

30 Enlace e isomerismo Solución: .

31 Ejercicios de TAREA: Enlaces e isomerismo Resuelva primero antes de ver las respuestas .

32 Enlace e isomerismo Solución .

=> . • Los solutos no polares se disuelven en solventes no polares. • Los solutos polares se disuelven en solventes polares.33 Enlace e isomerismo Solubilidad • Las sustancias disuelven a sus semejantes. • Las moléculas con fuerzas intermoleculares similares se mezclaran fácilmente.

=> . Aumenta la entropía.34 Los solutos iónicos con solventes polares Enlaces e isomerismo La hidratación libera energía.

35 Enlace e isomerismo Soluto iónico con solvente no polar => .

36 Soluto no polar con solvente no polar Enlace e isomerismo => .

37 Soluto no polar con solvente polar Enlace e isomerismo => .

38 Enlace e isomerismo Ejercicio: .

39 Enlaces e isomerismo Clases de compuestos • Se clasifican de acuerdo a su grupo funcional • Tres clases ▫ Cadenas hidrocarbonadas ▫ Compuestos que contienen oxígeno ▫ Compuestos que contienen nitrógeno => .

carbonos con hibridación sp2 • Cicloalquenos: doble enlace en el anillo • Alquinos: triple enlace.40 Enlaces e isomerismo Cadenas hidrocarbonadas • Alcanos: enlaces sencillos. carbonos con hibridación sp • Aromáticos: contienen un anillo de benceno => . carbonos con hibridación sp3 • Cicloalcanos: carbonos que forman anillos • Alquenos: enlaces dobles.

41 Compuestos con oxígeno • Alcoholes: R-OH • Éter: R-O-R' • Aldehido: R-CHO • Cetonas: R-CO-R' CH3CH2 O C H O CH3 C CH3 => .

42 Ácidos carboxílicos y sus derivados • • • • Enlaces e isomerismo O Ácidos carboxílicos: R-COOH Cloruro de ácido: R-COCl Éster: R-COO-R' Amida: R-CONH2 O C NH 2 C OH O C Cl O C OCH3 => .

43 Compuestos con nitrógeno Enlaces e isomerismo • Aminas: R-NH2. R-CONR2 • Nitrilo: R-CN O N CH3 CH3 C N => . o R3N • Amidas: R-CONH2. R-NH-R'. R-CONH-R.

44 Ejercicios: Enlaces e isomerismo .

45 Enlaces e isomerismo Solución: .

46 Tarea: Enlace e isomerismo .

50 Isomeria Bibliografía: Organic Chemistry. Jr. G. 5th Edition L. . Wade.