Flavonoid (Trevor Robinson)2

TUGAS FITOKIMIA

FLAVONOID
(Trevor Robinson)
Vina Rahmayani Ella Fransiska Ditya Fatma Khalil Fahmi (091501001) (091501002) (091501005) (091501007)

PENDAHULUAN
Golongan flavonoid merupakan senyawa dengan deretan atom C6 –C3-C6. Artinya, kerangka karbonnya terdiri atas dua gugus C6 (cincin benzena tersubstitusi) disambungkan oleh rantai alifatik tiga karbon : 2' 3' 1
8

C

C

C

O

2

1'

7 A 6 3 5 4 6'

B 5'

4'

Kerangka flavonoid

Kelas – kelas dalam golongan ini dibedakan berdasarkan cincin heterosiklik – oksigen tambahan dan gugus hidroksil yang tersebar menurut pola yang berlainan. Flavonoid sering terdapat sebagai glikosida. Golongan terbesar flavonoid berciri mempunyai cincin piran yang menghubungkan rantai tiga-karbon dengan salah satu dari cincin piran.

Sesuai dengan tata penamaan IUPAC.yaitu:  flavonoids. derived from 3-phenylchromen-4-one (3phenyl-1.2-benzopyrone) structure.4-benzopyrone) structure  Neoflavonoids derived from 4-phenylcoumarine (4-phenyl1.  isoflavonoids.4-benzopyrone) structure (examples: quercetin. rutin). . flavonoid dapat dikelompokkan berdasarkan snyawa yang mengandung gugus keton (ada atau tidak) dan posisinya. derived from 2-phenylchromen-4-one (2phenyl-1.

Flavonoid  senyawa pereduksi yang baik shngga dpt menghambat reaksi oksidasi.Flavonoid  inhibitor kuat pernapasan. Bbrp dpt mghambt fosfodiesterase. dan diyakini melindungi membran sel hati dan menghambat sintesis prostaglandin. dan lipooksigenase. aldoreduktase. Silimarin dari Silybum marianum senyawa yang paling dikenal dari flavonoid ini. DNA polimerase. Flavonoid bertindak sebagai penampung yang baik radikal hidroksi dan superoksida dan dengan demikian melindungi lipid membran terhadap reaksi yang merusak. monoamina oksidase. balik transkriptase. protein kinase. .

. galokatekin dan afzelekin.Senyawa ini ternyata tidak terdapat dalam Psilofita. dan lumut. Lycopodiu sp.Proantosianidin ditemukan dalam paku-pakuan dan dua spesies Equisetum. OH OH HO H O H B OH B A galokatekin OH OH B OH afzelekin H OH H OH katekin . perbedaannya hanya pada jumlah gugus hidroksil pada cincin B. Dikenal tiga jenis katekin yaitu katekin.KATEKIN DAN PROANTOSIANIDIN Katekin dan proantosianidin adalah dua golongan senyawa yang mempunyai banyak kesamaan.

atau. 3.Struktur dimer yang pada pemanasan dengan asam menghasilkan satu molekul katekin dan satu molekul antosianidin ditambah hasil sekunder rumit lain. tetapi yang lainnya mungkin membentuk ikatan glikosida dengan polisakarida.Leukoantosian klasik adalah flavan 3.Polimer. HO O OH apiferol (Sorghum sp. Polimer tidak larut dalam air atau etil asetat. yang kadang-kadang hanya terdiri atas monomer flavonoid. meskipun jarang. flavan 4-ol. tetapi dapat diekstaksi dengan aseton .Proantosianidin dibagi kedalam tiga kelompok : 1.) H OH OH 2.4-diol monomer.

dan hasil terbaik antosianidin yang diperoleh kurang dari 60%. Perlakuan dgn asam dingin mghslkn polimer yang menyerupai tanin kondensasi alam. tapi dalam proses ini banyak senyawa lain yang terbentuk . Reaksi yang menghasilkan antosianidin untuk flavan 3.4-diol dapat ditulis sebagai berikut H O H O+ H+ O2 OH H H OH OH .Proantosianidinsenyawa yang mmbntk antosianidin jika dipanaskan dng asam.

Flavon. flavonol. tetapi senyawa ini penting sebagai fitoaleksin • Senyawa ini biasanya larut dalam air panas dan alkohol meskipun beberapa flavonoid yang sangat termetilasi tidak larut dalam air . isoflavon • Flavon dan flavonol paling tersebar pd semua pigmen tumbuhan kuning • Isoflavon tidak begitu menonjol.

Beberapa flavon dan flavanonol. Warnanya pun tidak sekuat aglikonnya. Deteksi dalam larutan basa : kuning terang atau jingga . struktur dan tumbuhan sumber OH HO O OCH3 HO O OH OH OH O O hesperitin (buah jeruk) HO O OH HO butin (Butea frondosa) OH O OH OH O naringenin (buah jeruk) OH O taksifolin (Pseudotsuga taxifolia) Glikosida kurang larut dalam pelarut organik dan lebih mudah larut dalam air ketimbang aglikonnya. beberapa glikosida dalam larutan asam atau netral tidak berwarna.

5’ 7.4’ 7.4’ 5.7.2’.3’.3’.3’.4’ 5.7.4’.8.7.Larutan flavonol dalam suasana basa dioksidasi oleh udara tetapi tidak begitu cepat sehingga penggunaan basa pada pengerjaannya masih dapat dilakukan.4’ 5.4’ Flavon Krisin Apigenin Luteolin Trisetin Lotoflavin Flavonol Galangin Kemferol Kuersetin Mirisetin Fisetin Morin Gosipetin Genistein Orobol Baptigenin daidzein Iso-flavon .7.3 Pola hidroksilasi beberapa flavonoid Senyawa Posisi hidroksil fenolik 5.7. Tabel 9.3’.4’ 5.7 5.

Flavonoid selalu terdapat sbg glikosida kec sesepora aglikon antosianidin .ANTOSIANIN • Pigmen daun bunga merah sampai biru yang biasa (apigenin kuning).tdapt 30% bobot kering dlm bbrp bunga • Terdapat jg dlm tumbuhan tinggi dan di seluruh dunia tumbuhan kec. Fungus • Berbeda dg gol.

Pelargonium sp Sianin Idaein Violanin Peonin Oenin Hirsutin Gesnerin Sianidin Sianidin Delfinidin Peonidin Malvidin Hirsutidin Apigeninidin 3.5-diglukosida Sumber Dahlia sp.Beberapa Senyawa Antosianin Yang Terkenal Antosianin Pelargonin Aglikon Pelargonidin Glikosida 3.5-diglukosida 3-glukosida 3.5-diglukosida 3-galaktosida 3-ramnoglukosida 3.5-diglukosida 5-glukosida Mawar merah Vaccinium sp (Amerika) Viola sp Paeonia sp Vitis sp Primula hirsuta Gasneria sp .

• Kalkonflavanon (dg mudah dlm lar asam) & sebaliknya dlm basa . dsb. sesuai dg heteroatomO2 pd flavanon.• Penomoran berbeda dg penomoran flavonoid yg mengandung cincin piran. KALKON & DIHIDROKALKON • Pola hidroksilasi kebanyakan sama dg flavonoid lain:gugus hidroksil selalu terdapat pd posisi 2.

bkn kalkon .Proses pengubahan : kalkon butein  flavanon butin • Rx mudah diamati krn kalkon warnanya jauh lebih kuat daripada flavanon (dlm lar basa) :merah jingga • Karena rx ini. hidrolisis glikosida kalkon dlm asam aglikon flavanon (seny jadian).

. tetapi dihidrokalkon yg lain tdpt dlm berbagai tumbuhan. • Penyebaran alam terbatas pd genus M alus.Florizin (seny plg menarik) • Bentuk glikosida dari dihidrokalkon floretin menimbulkan glikosuria pd hewan • mempunyai efek pengaturan pertumbuhan thdp kecambah apel& biakan apel.

tetapi pola hidroksilasi seny ini umumnya serupa dg pola pd flavonoid lain begitu pula btk yg dijumpai : btk glikosida & eter metil • Dalam lar basa  merah ros .AURON • Auron atau sistem cincin benzalkumaranon dinomori sbg berikut : • Pigmen kuning emas tdpt dlm bunga ttt & bryofita • Dikenal hny 5 aglikon.

tetapi dengan kerumitan tambahan. dan juga dikenal sebagai kumestan dan kumeston serta pakrizin (strukturnya berkaitan dengan kumestrol) • Neoflavonoid dapat dianggap sebagai flavonoid dengan cincin B terikat pada atom karbon nomor 4. • Contohnya adalah kumestrol. (brazilin) berkaitan dengan golongan ini tetapi mempunyai atom karbon tambahan. Dan senyawa ini tidak tersebar luas. . Contohnya adalah kalofilolida dari Calophyllum inophyllum • Zat warna kayu Haematoxylon camphecianum (hematoksilin) dan kayu brazil Caesalpinia sp.SENYAWA LAIN • Beberapa komponen kimia tumbuhan tampil dengan struktur tidak berkaitan dengan flavonoid. atau dikenal juga dengan 4-fenil kumarin.

etanol .metanol .metanol 80% .Aseton .sehingga flavonoid bisa diekstraksi dengan : .ISOLASI • Flavonoid merupakan senyawa yang mudah larut dalam air.

maka terlihat perubahan warna sebagai berikut. Xanton Flavanon Kalkon dan Auron Flavanonol Perubahan Warna Lembayung  biru Kuning Tanpa warna merah jingga (terutama jika dipanaskan) Segera lembayung merah Coklatjingga .Reaksi dg Diuapi Uap Amonia • Jika tidak ada pigmen lain yang mengganggu. Flavonol. Macam-macam Flavonoid Antosianin Flavon.

5-trihidroksi fenol (mis. • Jika kondisi sama: .Hitam-Biru  + 3.Reaksi dg FeCl3 • Telah digunakan secara luas utk mengidentifikasi senyawa FENOL. Ini atau katekol (orto-hidroksi) .Turunan Katekol  warna kehijauan . tetapi tidak dapat digunakan utk membedakan macam2 golongan. Galokatekin) .Hijau  blm tentu tdk adanya gol seny.4.Turunan Pirogalol  Biru • Jika terjadi warna: .

Pigmen merah bukan antosianidin tp turunan 4. Flavanon. Flavanonol. Xanton Kalkon dan Auron Warna yg terjadi Merah Ket.Reduksi dg Mg dan HCl Macam2 Flavonoid Flavonol.4bis-antosianidin Merah segera Bkn peningkatan intensitas setelah penambahan secra perlahan2 ketika Asam direduksi Merah Intensitasnya jauh lebih rendah drpd flavonol - Flavon 4-Fenilkumarin HijauMerah .

. sementara TANIN LAIN dan FLAVONOID tidak. • Akhirnya leukoantosianidin ttt memberikan hasil + dg air brom.Penambahan Air Brom • Untuk mengidentifikasi KATEKIN dan FLOBATAIN karena keduanya menghasilkan ENDAPAN.

HCl 2 M • Mendidihkan bag tumbuhan dg HCl 2 M digunakan utk mendeteksi: -KATEKIN : coklat kuning -LEUKOANTOSIANIDIN : merah warna merah diekstraksi dg amil alkohol utk memastikan bahwa antosianidin tlh terbentuk .

diekstraksi dg eter  flavanonol yg tdk berx • Flavanonol direduksi  flavan-3. • Setelah dididihkan dg asam.Continue…. • Antosianidin diidentifikasi dg cara kromatografi kertas . Pacheco menyesuaikan cara ini utk mendeteksi flavanonol.4-diol (leukoantosianidin)  antosianidin dg asam mendidih.

Fenolat dr cincin B mis. • Peleburan dg KOH (p) membelah flavonoid fenol dr cincin A & As.protokatekuat . Luteolin  floroglusinol & as.• Pembelahan molekul dg basa : cara yg sangat berguna utk menetukan pola hidroksilasi flavonoid yg tdk diketahui.

1 M. Flavon & Flavonol tdk berx. • Rx vanilin-HCl : utk turunan floroglusinol atau resorsinol yg tdk mengandung ggs karbonil yg berdampingan dg cincin (mis.• Flavanon & flavanonol : bercak lembayung dg Rodamina B 4% dlm HCL 0.katekin:bercak coklat . . kemudian dipanaskan.antosianidin:merah jambu • Flavon & Flavonol dibedakan dg perx zirkonium oksiklorida .katekin& leukoantosianidin) warna merah jambu • Rx flobafen katekin & antosianidin pd kertas yg disemprot as p-toluenasulfonat.

Letak kira-kira pita serapan maksimum pada panjang gelombang tinggi berbagai flavonoid sebagai berikut: Antosianin 500-530 nm Flanon dan flavonol 330-375 nm Kalkon atau auron 370-410 nm Flavanol 250-300 nm Leukoantosianidin dan katekin sekitar 280 nm Isoflavon 310-330 nm Penambahan basa menyebabkan pergeseran spektrum yang khas pada kebanyakan flavonoid. . Untuk sebab itu digunakan natrium asetat dan natrium etilat.

• Aluminium klorida telah digunakan untuk sebagai pereaksi pengkompleks yang berguna. • Flavanon dapat dibedakan dari isoflavon berdasarkan perbedaan pergeseran spektrum yang ditunjukkan dengan aluminium klorida.• Borat membentuk senyawa kompleks dengan gugus orto-dihidroksil dan menimbulkan pergeseran khas pada pita panjang gelombang tinggi yang berguna pada analisis beberapa golongan flavonoid. .

suatu enzim mikrosom JALUR METABOLISME . • Isoflavon terbentuk dari flavanon oleh kerja isoflavon sintase. • Turunan asam p-kumarat dan senyawa sejenisnya sebagai prazat pigmen. • Senyawa C6-C3-C6 pertama yang terbentuk ialah kalkon.• Fenilalanina amonia liase merupakan enzim kunci yang mengendalikan masuknya metabolit ke jalur flavanoid.asam sinamat dan asam ferulat merupakan prazat yang efisien untuk cincin B dan rantai C3. • Senyawa C6 – C3 seperti fenilalanin. Kalkon sintase adalah enzim yang berkaitan dengan retikulum endoplasma dan berkerja sama dengan reduktase membuat kalkon.

Sign up to vote on this title
UsefulNot useful