SUSTANCIAS ORGNICAS

Lic. Vernica Rosso

 Los compuestos orgnicos son sustancias qumicas que contienen carbono, formando enlaces covalentes carbono-carbono y/o carbono-hidrgeno. En muchos casos contienen oxgeno, y tambin nitrgeno, azufre, fsforo, boro, halgenos y otros elementos. Las molculas orgnicas pueden ser de dos tipos: Molculas orgnicas naturales: Son las sintetizadas por los seres vivos, y se llaman biomolculas, las cuales son estudiadas por la bioqumica. Molculas orgnicas artificiales: Son sustancias que no existen en la naturaleza y han sido fabricadas por el hombre como los plsticos.

 La etimologa de la palabra orgnico significa que procede de rganos, relacionado con la vida; en oposicin a inorgnico, que sera el calificativo asignado a todo lo que carece de vida. Se les dio el nombre de orgnicos en el siglo XIX, por la creencia de que slo podran ser sintetizados por organismos vivos. La teora de que los compuestos orgnicos eran fundamentalmente diferentes de los "inorgnicos", fue refutada con la sntesis de la urea, un compuesto "orgnico" por definicin ya que se encuentra en la orina de organismos vivos, sntesis realizada a partir de cianato de potasio y sulfato de amonio por Friedrich Whler (sntesis de Whler). Los compuestos del carbono que todava se consideran inorgnicos son los que ya lo eran antes del tiempo de Whler; es decir, los que se encontraron a partir de fuentes sin vida, "inorgnicas", tales como minerales.

Caractersticas de los Compuestos Orgnicos:

Son Combustibles Poco Densos Electro conductores Poco Hidrosolubles Pueden ser de origen natural u origen sinttico Tienen carbono Casi siempre tienen hidrogeno Componen la materia viva Su enlace mas fuerte en covalente Presentan isomera Existen mas de 4 millones Presentan concatenacin

Propiedades de los Compuestos Orgnicos

Puntos de fusin y ebullicin bajos. Gran parte de los compuestos orgnicos tienen los puntos de fusin y ebullicin por debajo de los 300 C, aunque existen excepciones. Los compuestos orgnicos se disuelven en disolventes no polares (lquidos sin carga elctrica localizada) como el octano o el tetracloruro de carbono, o en disolventes de baja polaridad, como los alcoholes, el cido etanoico (cido actico) y la propanona (acetona). Los compuestos orgnicos suelen ser insolubles en agua, un disolvente fuertemente polar. Los hidrocarburos tienen densidades relativas bajas, con frecuencia alrededor de 0,8, pero los grupos funcionales pueden aumentar la densidad de los compuestos orgnicos. Slo unos pocos compuestos orgnicos tienen densidades mayores de 1,2, y son generalmente aqullos que contienen varios tomos de halgenos. Los grupos funcionales capaces de formar enlaces de hidrgeno aumentan generalmente la viscosidad (resistencia a fluir). Por ejemplo, las viscosidades del etanol, 1,2-etanodiol (etilenglicol) y 1,2,3-propanotriol (glicerina) aumentan en ese orden. Estos compuestos contienen uno, dos y tres grupos OH respectivamente, que forman enlaces de hidrgeno fuertes.

CARACTERISTICAS GENERALES DEL CARBONO

El carbono es un elemento qumico de nmero atmico 6 y smbolo C. Es slido a temperatura ambiente. Dependiendo de las condiciones de formacin, puede encontrarse en la naturaleza en distintas formas alotrpicas, carbono amorfo y cristalino en forma de grafito o diamante. Es el pilar bsico de la qumica orgnica; se conocen cerca de 15 millones de compuestos de carbono, aumentando este nmero en unos 500.000 compuestos por ao, y forma parte de todos los seres vivos conocidos.

Nombre Carbono Nmero atmico 6 Valencia 2,+4,-4 Estado de oxidacin +4 Electronegatividad 2,5 Radio covalente () 0,77 Radio inico () 0,15 Radio atmico () 0,914 Configuracin electrnica 1s2 2s2 2p2 Primer potencial de ionizacin (eV) 11,34 Masa atmica (g/mol) 12,01115 Densidad (g/ml) 2,26 Punto de ebullicin (C) 4830 Punto de fusin (C) 3727

 El carbono es tetravalente. Se considera que el tomo de carbono se encuentra en el centro de un tetraedro regular y sus valencias estn dirigidas hacia los vrtices. Los tomos de carbono tienen la capacidad de unirse indefinidamente entre s, con enlaces sencillos, dobles o triples. Esto da lugar a la formacin de una gran cantidad de esqueletos y se llama concatenacin. Los tomos de carbono tiene la capacidad de unirse con otros elementos. Estas combinaciones dan lugar a una gran diversidad de compuestos.

Frmula molecular
Es la frmula qumica que indica los nmeros de tomos distintos presentes en la molcula, es la mxima expresin ya que la frmula molecular es la cantidad real de tomos que conforman una molcula. C6H12O6 CH4

Frmulas estructurales
Es una representacin grfica de las molculas que nos da una idea de la representacin de los tomos y del modo en que estn unidos.

Frmula desarrollada
Permite visualizar todas las uniones C-C y C-H

Frmula semidesarrollada
Los tomos de carbono se representan individualmente y los de hidrgeno se aaden sin indicar sus uniones al carbono.

Frmulas condensadas
En los compuestos cclicos se representan por polgonos regulares. En cada vrtice se presupone que existe un tomo de carbono y se indican los grupos o elementos unidos a los carbonos, salvo los hidrgenos, stos no se representan, sobreentendindose que estn.

TIPOS DE TOMOS DE CARBONO

tomo de carbono primario: un tomo de carbono vecino tomo de carbono secundario: dos tomos de carbono vecinos tomo de carbono terciario: tres tomos de carbono vecinos tomo de carbono cuaternario: cuatro tomos de carbono vecinos

NMERO DE OXIDACIN DEL CARBONO

El nmero de oxidacin de un tomo de carbono vara en -1 por cada enlace que presenta con un tomo de hidrgeno. El nmero de oxidacin de un tomo de carbono vara en +1 por cada enlace que presenta con un tomo ms electronegativo que l. Los dobles y triples enlaces con un heterotomo se cuentan dos y tres veces respectivamente. Los enlaces existentes entre tomos de carbono no se tienen en cuenta al determinar el nmero de oxidacin de los carbonos.

HIBRIDACIN DE ORBITALES
Se habla de hibridacin cuando en un tomo, se mezcla el orden de los electrones entre orbitales creando una configuracin electrnica nueva, un orbital hbrido que describa la forma en que en la realidad se disponen los electrones para producir las propiedades que se observan en los enlaces atmicos. Los electrones de un tomo tienen la tendencia de ubicarse en orbitales especficos alrededor del ncleo. Los detalles sobre nmero y orientacin de electrones en cada orbital depende de las propiedades energticas descritas por los nmeros cunticos. El primer orbital, el ms cercano al ncleo es el llamado 1s y solo puede ser ocupado por dos electrones. Un tomo con un solo electrn (hidrgeno) y uno con dos electrones (helio) ubican su(s) electrn(es) en este orbital. Un tomo con tres (litio) y cuatro (berilio) electrones tendr que ubicar el tercer y cuarto electrn en el siguiente orbital, llamado 2s, el cual tambin solo acepta dos electrones.

Hibridacin sp
El tomo de carbono tiene seis electrones: dos se ubican en el orbital 1s (1s), dos en el 2s (2s) y los restantes dos en el orbital 2p (2p). Debido a su orientacin en el plano tridimensional el orbital 2p tiene capacidad para ubicar 6 electrones: 2 en el eje de las x, dos en el eje de las y y dos electrones en el eje de las z. Los dos ltimos electrones del carbono se ubicaran uno en el 2px, el otro en el 2py y el orbital 2pz permanece vaco (2px 2py). El esquema de lo anterior es (cada flecha un electrn):

 Para satisfacer su estado energtico inestable, un tomo de valencia como el del carbono, con orbitales parcialmente llenos (2px y 2py necesitaran tener dos electrones) tiende a formar enlaces con otros tomos que tengan electrones disponibles. Para ello, no basta simplemente colocar un electrn en cada orbital necesitado. En la naturaleza, ste tipo de tomos redistribuyen sus electrones formando orbitales hbridos. En el caso del carbono, uno de los electrones del orbital 2s es excitado y se ubica en el orbital 2pz. As, los cuatro ltimos orbitales tienen un electrn cada uno:

 El estmulo para excitar al electrn del 2s al 2pz es aportado por el primer electrn en formar enlace con un tomo con este tipo de valencia. Por ejemplo, el hidrgeno en el caso del metano. Esto a su vez incrementa la necesidad de llenado de los restantes orbitales. Estos nuevos orbitales hbridos dejan de ser llamados 2s y 2p y son ahora llamados (sp3: un poco de ambos orbitales):

De los cuatro orbitales as formados, uno (25%) es proveniente del orbital s (el 2s) del carbono y tres (75%) provenientes de los orbitales p (2p). Sin embargo todos se sobreponen al aportar la hibridacin producto del enlace. Tridimensionalmente, la distancia entre un hidrgeno y el otro en el metano son equivalentes e iguales a un ngulo de 109.

Hibridacin sp
Estos mismos tomos que forman hibridaciones sp2 pueden formar compuestos con enlaces dobles. Forman un ngulo de 120 y su molcula es de forma plana. A los enlaces simples se les conoce como enlaces sigma () y los enlaces dobles estn compuestos por un enlace sigma y un enlace pi ().Las reglas de ubicacin de los electrones en estos casos, como el alqueno etileno obligan a una hibridacin distinta llamada sp2, en la cual un electrn del orbital 2s se mezcla solo con dos de los orbitales 2p:.surge a partir o al unirse el orbital s con dos orbitales p por lo consiguiente se producen tres nuevos orbitales sp2, cada orbital nuevo produce enlaces covalentes Tridimensionalmente, la distancia entre un hidrgeno y otro en algn carbono del etileno son equivalentes e iguales a un ngulo de 120.

Hibridacin sp
Se define como la combinacion de un orbital S y un P, para formar 2 orbitales hbridos, con orientacion lineal. Este es el tipo de enlace hbrido, con un ngulo de 180 y que se encuentra existente en compuestos con triples enlaces como los alquinos (por ejemplo el acetileno): se caracteriza por la presencia de 2 orbitales pi()

Orbitales que intervienen

1 orbital s + 3 orbitales p

Tipo de hibridacin

ngulo que forman

Geomatera de las molculas

sp3

109,5

Tetraedro

1 orbital s + 2 orbitales p

sp2

120

Tringulo

1 orbital s + 1orbital p

sp

180

Lnea recta

Enlace sigma

Enlace pi

Unin

Representacin Energa de enlace

Tipo de enlace
1 enlace sigma

Ejemplo

Simple

347 Kj/mol

Etano

Doble

611 Kj/mol

1 enlace sigma 1 enlace pi

Eteno

Triple

837 Kj/mol

1 enlace sigma 2 enlaces pi

Etino

 Para tomos que tienen ms de 4 electrones de valencia, el tipo de hibridacin est dada por el nmero de tomos a los que est unido ms los pares de electrones libres. En la molcula de agua, el oxgeno tiene hibridacin sp3, ya que est unido a dos tomos y posee 2 pares de electrones libres. 2+2=4 hibridacin sp3

N DE ATOMOS A + LOS QUE EST UNIDO

PARES DE ELECTRONES SIN COMPARTIR

HIBRIDACIN

4
3 2

sp3
sp2 sp