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Lipídios

Profª Msc. Lyssa Cavalcante de Carvalho Cunha

Conceito
São compostos de origem biológica caracterizados por insolubilidade na água e muita solubilidade em solventes orgânicos apolares, tais como éter, benzeno e clorofórmio

Conceito
Química: os lipídios são ésteres formados de ácidos graxos superiores com álcoois os mais variados.

Importância biológica
 Membranas celulares (fosfolipídios e glicolipídios)  Reserva energética (acilgliceróis)  Hormonal (esteróides)  Impermebilizante (ceras)  Anti-oxidante (Vitaminas A e E)  Isolante térmico (acilgliceróis)  Digestiva (sais biliares)  etc

Classificação

Lipídios que contêm glicerol

Lipídios que não contêm glicerol

Classificação

Lipídios que contêm glicerol

  

Monoacilgliceróis Diacilgliceróis Triacilgliceróis Glicerofosfolipídios

Classificação
Lipídios que não contêm glicerol  Esfingolipídios  Isoprenóides  Esteróides e seus ésteres de ácidos graxos  Cerídios

Ácidos Graxos
Ácidos graxos

Ácidos monocarboxílicos Cadeia hidrocarbonada de 4 a 36 C

Ácidos Graxos

Ácido oléico (C18)

Classificação
 Grau de saturação da cadeia lateral: - saturados - insaturados monoinsaturados polinsaturados  Tipo de cadeia lateral: - linear - ramificada - cíclica -par - hidroxilada -ímpar  Número de carbonos -cadeia curta (2-8C) -cadeia média (8-14C) -cadeia longa (>14C)

Necessidade na dieta : - essenciais - não essenciais

Classificação
Ácidos Graxos Saturados e Insaturados
Grupo Carboxila ( Região Polar)
Grupo Carboxila (Região Polar)

Cadeia hidrocarbonada (Região Apolar) Cadeia hidrocarbonada (Região Apolar)

Numeração dos carbonos a partir de C1
C-18 (w) C-10

Ácidos Graxos

Região Polar

C-2 (a)

Região Apolar

C-9 C-1 C-3 (b)

Numeração dos carbonos a partir do último carbono
(C-18) w w2 w3 w9

Ácidos Graxos

Região Apolar Região Polar

w10 w18 C-1

Ácidos Graxos
Notação Simplificada
• A partir do C1(carboxila)
Número de carbonos

18:0

Número de ligas duplas

18:1 (9) ou 18:1 (D9) ou 18:1-D9 ou 18:1;9

Posição da liga dupla

Ácidos Graxos
Propriedades Físicas
 Solubilidade: insolúveis em água e solúveis no éter, clorofórmio e benzeno (solvente das gorduras). Ex: H3C – (CH2)8 – COOH
Radical Caráter apolar Carboxila Caráter polar

Até 3 C: ácido graxo solúvel em água, caráter polar é superior. Acima de 3 C: começa a decrescer a solubilidade. > o radical, > o caráter apolar e < a solubilidade.

Ácidos Graxos
Solubilidade dos Lipídios em Solução Aquosa

Solubilidade
Quanto mais longa a cadeia acila do ácido graxo menor será a solubilidade em água

Ácido mirístico 14:0 Ácido palmítico 16:0

0,024 mg/g 0,0083 mg/g

Solubilidade
Quanto menor o Nº de duplas, menor será a solubilidade em água

Ácido esteárico 18:0 Ácido oléico 18:1 (∆9) Ácido linolênico 18:3 (∆9,12,15)

Pontos de Fusão e Ebulição
Ácidos Graxos Saturados Mistura de Ácidos Graxos Saturados e Insaturados

Menor interação entre as moléculas

Propriedades Físicas
Isomeria Geométrica

Ácido Graxo Cis Ácido Oléico Ácido Esteárico Ácido Graxo Trans Ácido Elaídico

Ácido Graxo Cis Ácido Linolênico

Acilgliceróis
São ésteres de ácidos graxos com o álcool glicerol
Ácidos graxos Ácidos graxos Ácidos graxos

Acilgliceróis
Estrutura do glicerol

Nº de Carbonos

Acilgliceróis

1-Monoacilglicerol

2-Monoacilglicerol

Acilgliceróis

Triacilglicerol

Diacilglicerol

Acilgliceróis
Funções dos Triacilgliceróis
• Reserva Energética

• Isolamento Térmico • Proteção Mecânica

São os lipídios mais abundantes na natureza
São armazenados no tecido adiposo na forma de gota de gordura Lipídios de reserva do organismo

Por hidrólise fornecem ácidos graxos que possuem um grande número de H e por oxidação formam grande quantidade de energia (ATP)
São hidrófobos

Acilgliceróis
Triacilgliceróis
Hipertrigliceridemias
Podem ter causa: • Genética: hiperlipidemias • Secundária: diabetes, obesidade, alcoolismo, terapia por estrogênios,enfermidade hepática, pancreatite e estresse

Risco para doença cardiovascular

Lipídios de Membrana
Ácido graxo

Glicerofosfolipídios

Ácido graxo

P Outro Grupo
Ácido graxo

Fosfolipídios

Éter Glicerolipídios P Outro Grupo

Esfingofosfolipídios

Ácido graxo

P Outro Grupo Esfingolipídios Glicolipídios
Ácido graxo Glicídio

Lipídios de Membrana
Glicerofosfolipídios
Possuem: •Álcool = glicerol •2 ácidos graxos •Ácido fosfórico •Outro grupo = composto nitrogenado ou poliálcool

Ácido graxo

Ácido graxo
P Outro Grupo

Esfingolipídios

A esfingomielina forma a baínha de mielina, que circunda os axônios nas células nervosas. Na Esclerose Múltipla a perda da baínha de mielina leva à lentidão ou à interrupção da transmissão nervosa.

Cerídeos
São ésteres de ácidos graxos de cadeia longa com álcoois de cadeia longa. Possuem função de proteção e lubrificação.

Álcool de Ácido graxo cadeia longa de cadeia longa

Glândulas da pele dos vertebrados secretam ceras

Proteger o pêlo e a pele e mantê-los flexíveis, lubrificados e a prova de água

Pássaros marinhos

Secretam ceras das glândulas do bico para manter suas penas repelentes à água

Folhas de plantas tropicais

Impede a evaporação excessiva da água e protege contra parasitas

Eicosanóides
• São derivados cíclicos de certos ácidos graxos, sendo o ácido araquidônico o maior precursor. • Compreendem as prostaglandinas, as tromboxanas e os leucotrienos.

Eicosanóides
Prostaglandinas
Principais Funções
• • • • Controle da pressão arterial; Estimulação da contração da musculatura lisa; Indução da resposta inflamatória; Inibição da agregação plaquetária;

Eicosanóides
Síntese a partir de um derivado do ácido araquidônico
A maior parte dos leucotrienos é produzida pela via 5-lipoxigenase (presente nos basófilos, leucócitos polimorfonucleares, macrófagos e mastócitos).

Leucotrienos

Eicosanóides
Leucotrienos
Principais Funções
• Estimulação da contração da musculatura lisa; • Indução da resposta alérgica; • Indução da resposta inflamatória.

Inibidores da síntese de leucotrienos (como a prednisona e a prednisolona) são usados no tratamento da Asma

Eicosanóides
Principais Funções
Lipídio de membrana

Corticosteróides

Aspirina (AAS) Dipirona Acetaminofeno Ibuprofeno
Prostaglandinas Tromboxanas

Ácido Araquidônico

Leucotrienos

Isoprenóides
• Os Isoprenóides são sintetizados a partir da condensação de múltiplas unidades de isopreno

• Compreendem os terpenos e os esteróides

Isoprenóides
Terpenos
São hidrocarbonetos acíclicos ou que apresentam uma porção cíclica na molécula

Terpenos
O b-Caroteno é Precursor da Vitamina A

Terpenos
Ações do b-caroteno e seus derivados

Terpenos
A Vitamina E é um Importante Anti-oxidante
A forma ativa da vitamina E é o a-tocoferol

Terpenos
A Vitamina K tem origem na palavra alemã

Koagulation

Terpenos
A Vitamina K participa na coagulação sangüínea

Pré-protrombina

Protrombina ativa

Terpenos
A Ubiquinona é um transportador de elétrons na mitocôndria

Isoprenóides
Esteróides
São derivados cíclicos do isopreno, sendo o ciclopentanoperidrofenantreno a estrutura fundamental dos esteróides

Esteróides
O colesterol é o esterol precursor dos demais esteróides

OH em C3

Liga dupla Anel B

Esteróides
No organismo, o colesterol pode apresenta-se na forma esterificada
Esterificado com Ácido Graxo

Esteróides
Os Hormônios Esteróides desempenham diversas funções

Cadeia curta Grupo oxo

Liga dupla C4-C5

Esteróides
Vitamina D3 ou colecalciferol

Estudem!!!