Professional Documents
Culture Documents
MEGEP
(MESLEK ETM VE RETM SSTEMNN GLENDRLMES PROJES)
KMYA TEKNOLOJS
ANKARA 2008
Milli Eitim Bakanl tarafndan gelitirilen modller; Talim ve Terbiye Kurulu Bakanlnn 02.06.2006 tarih ve 269 sayl Karar ile onaylanan, Mesleki ve Teknik Eitim Okul ve Kurumlarnda kademeli olarak yaygnlatrlan 42 alan ve 192 dala ait ereve retim programlarnda amalanan mesleki yeterlikleri kazandrmaya ynelik gelitirilmi retim materyalleridir (Ders Notlardr). Modller, bireylere mesleki yeterlik kazandrmak ve bireysel renmeye rehberlik etmek amacyla renme materyali olarak hazrlanm, denenmek ve gelitirilmek zere Mesleki ve Teknik Eitim Okul ve Kurumlarnda uygulanmaya balanmtr. Modller teknolojik gelimelere paralel olarak, amalanan yeterlii kazandrmak koulu ile eitim retim srasnda gelitirilebilir ve yaplmas nerilen deiiklikler Bakanlkta ilgili birime bildirilir. rgn ve yaygn eitim kurumlar, iletmeler ve kendi kendine mesleki yeterlik kazanmak isteyen bireyler modllere internet zerinden ulaabilirler. Baslm modller, eitim kurumlarnda rencilere cretsiz olarak datlr. Modller hibir ekilde ticari amala kullanlamaz ve cret karlnda satlamaz.
NDEKLER
AIKLAMALAR .................................................................................................................... v GR ....................................................................................................................................... 1 RENME FAALYET-1 ..................................................................................................... 3 1. ALKANLAR (PARAFNLER ............................................................................................ 3 1.1. Alkanlarn Adlandrlmas............................................................................................. 8 1.1.1. Alkanlarda zomeri ................................................................................................ 8 1.1.2. zomerlerin ve Kark Moleklllerin Adlandrlmas ....................................... 11 1.1.3. Sikloalkanlarn Adlandrlmas............................................................................ 14 1.2. Alkanlarn Elde Edili Yntemleri.............................................................................. 16 1.2.1. Wurtz (Vrtz) Sentezi.......................................................................................... 16 1.2.2. Gignard Sentezi ................................................................................................... 17 1.2.3. Kolbe Sentezi....................................................................................................... 18 1.2.4. Organik Asit Tuzlarndan .................................................................................... 19 1.2.5. Doymam Hidrokarbonlardan ............................................................................ 20 1.2.6. Alkil Halojenrlerin ndirgenmesinden ............................................................... 20 1.2.7. Fischer-Tropsch Yntemi .................................................................................... 21 1.3. Alkanlarn zellikleri ................................................................................................. 21 1.3.1. Fiziksel zellikleri............................................................................................... 21 1.3.2. Alkanlarn Kimyasal zellikleri.......................................................................... 22 1.4. Petroln Oluumu ve Kullanld Yerler ................................................................... 23 1.5. Metan (CH4)................................................................................................................ 27 1.5.1. Metann Eldesi..................................................................................................... 29 1.5.2. Metann Trevleri ................................................................................................ 30 UYGULAMA FAALYET .............................................................................................. 31 LME VE DEERLENDRME .................................................................................... 35 RENME FAALYET-2 ................................................................................................... 38 2. ALKENLER (OLEFNLER) ............................................................................................. 38 2.1. Alkenlerin Adlandrlmas........................................................................................... 39 2.1.1. Sikloalkenlerin Adlandrlmas............................................................................ 43 2.2. Alkenlerin Elde Edili Yntemleri.............................................................................. 44 2.2.1. Monoalkollerden Su ekilmesi (Dehidratasyon) ................................................ 44 2.2.2. Alkil Halojenrlerden Hidrohalojenr ekilmesi (Dehidrohalojenasyon) .......... 45 2.2.3. Alkanlarn Eliminasyon (Ayrlma) Reaksiyonundan .......................................... 45 2.2.4. Komulu Alkil Halojenrlerin inko Tozu ile Istlmasndan............................. 46 2.2.5. Alkinlerin Hidrojen ile ndirgenmesinden........................................................... 46 2.3. Alkenlerin zellikleri ................................................................................................. 46 2.3.1. Fiziksel zellikler................................................................................................ 46 2.3.2. Kimyasal zellikler ............................................................................................. 47 2.4. Etilen (CH2 = CH2)..................................................................................................... 57 2.4.1. Etilenin Eldesi...................................................................................................... 57 2.4.2. Fiziksel zellikleri............................................................................................... 58 2.4.3. Kimyasal zellikleri............................................................................................ 58 2.5. Alkadienler.................................................................................................................. 61 2.5.1. Btadien............................................................................................................... 62 2.5.2. Doal Kauuk ...................................................................................................... 63
ii
2.5.3. Yapay Kauuklar ................................................................................................. 64 UYGULAMA FAALYET .............................................................................................. 67 LME VE DEERLENDRME .................................................................................... 70 RENME FAALYET-3 ................................................................................................... 75 3. ALKNLER (ASETLENLER).......................................................................................... 75 3.1. Genel Bilgi .................................................................................................................. 75 3.2. Adlandrlmas............................................................................................................. 75 3.2.1. Sikloalkinlerin Adlandrlmas............................................................................. 77 3.3. Elde Edili Yntemleri................................................................................................ 77 3.3.1. 1,1 ve 1,2 Dihalojen Alkanlardan ....................................................................... 77 3.3.2. Komulu Tetra Halojenrlerin inko ile Istlmasndan...................................... 78 3.3.3. Asetilenin Alkillenmesi Yoluyla ......................................................................... 79 3.3.4. Asidik Alkinlerin Katalitik Oksidasyonu Yoluyla............................................... 79 3.4. Alkinlerin zellikleri .................................................................................................. 80 3.4.1. Fiziksel zellikleri............................................................................................... 80 3.4.2. Kimyasal zellikleri............................................................................................ 80 3.5. Asetilen (H2C = CH2) ................................................................................................ 88 3.5.1. Asetilenin Eldesi.................................................................................................. 88 3.5.2. Fiziksel zellikleri............................................................................................... 89 3.5.3. Kimyasal zellikleri............................................................................................ 89 UYGULAMA FAALYET .............................................................................................. 93 LME VE DEERLENDRME .................................................................................... 97 RENME FAALYET 4 ................................................................................................. 101 4. ALKOLLER..................................................................................................................... 101 4.1. Alkollerin Snflandrlmas ...................................................................................... 102 4.1.1. Monoalkoller ..................................................................................................... 102 4.1.2. Polialkoller (Polioller) ...................................................................................... 103 4.2. Alkollerin Adlandrlmas ......................................................................................... 103 4.2.1. zel Adlandrlmas........................................................................................... 103 4.2.2. IUPAC Kuralna Gre Adlandrlmas .............................................................. 104 4.2.3. Karbinole Gre Treterek Adlandrma.............................................................. 104 4.3. Elde Edili Yntemleri.............................................................................................. 106 4.3.1. Karbonil Bileiklerinin ndirgenmesinden......................................................... 106 4.3.2. Alkil Halojenrlerin Alkali Hidroksitlerle Hidrolizlenmesinden ...................... 108 4.3.3. Alkenlere Kuvvetli Asitlerin Katalizrlnde Su Katlmas Yoluyla.................. 109 4.3.4. Gignard Bileiklerinden..................................................................................... 109 4.3.5. Alkil Halojenrlerin Gm Oksitle (Ag2O) Reaksiyonuyla ............................ 110 4.3.6. Esterlerin NaOH veya KOH ile Hidrolizinden .................................................. 111 4.3.7. Organik Asitlerin Hidrojenle ndirgenmesinden ............................................... 111 4.4. Alkollerin zellikleri ................................................................................................ 111 4.4.1. Fiziksel zellikleri............................................................................................. 111 4.4.2. Alkoln Kimyasal zellikleri............................................................................ 113 4.5. Metanol / Metil Alkol Karbinol (CH3OH) ................................................................ 118 4.5.1. Metil Alkoln Teknikte Eldesi .......................................................................... 119 4.5.2. Kimyasal zellikleri.......................................................................................... 119 4.5.3. Kullanld Yerler............................................................................................. 119 4.6. Etanol / Etil Alkol (C2H5OH) .................................................................................. 119
iii
4.6.1. Etil Alkoln Eldesi ............................................................................................ 120 4.6.2. Etil Alkoln Kullanld Yerler........................................................................ 121 4.7. Glikol / Etandiol (C2H4 (OH)2).................................................................................. 121 4.8. Gliserin / Gliserol / 1,2,3-Propan Triol (C3H5 (OH)3) ............................................... 123 4.8.1. Gliserinin Eldesi ................................................................................................ 123 UYGULAMA FAALYET ............................................................................................ 125 LME VE DEERLENDRME .................................................................................. 130 MODL DEERLENDRME ............................................................................................ 133 CEVAP ANAHTARLARI ................................................................................................... 139 KAYNAKA ....................................................................................................................... 142
iv
AIKLAMALAR AIKLAMALAR
KOD ALAN DAL MODLN ADI MODLN TANIMI SRE N KOUL YETERLK 524KI0159 Kimya Teknolojisi Lastik retimi Alifatik Bileiklerin zellikleri 1 Alkanlar, alkenler, alkinler ve alkoller ile ilgili bilgilerin verildii renme materyalidir. 40/32 Organik Bileiklerin Nitel Ve Nicel Analizi modln baarm olmak Alifatik bileiklerin zelliklerini incelemek. Genel Ama Gerekli ortam salandnda, kuralna uygun olarak alifatik bileiklerin zelliklerini inceleyebileceksiniz. Amalar: Gerekli ortam salandnda, kuralna uygun olarak; 1. Alkan elde edebileceksiniz. 2. Alken elde edebileceksiniz. 3. Alkin elde edebileceksiniz. 4. Alkol elde edebileceksiniz. Ortam: Snf, atlye, laboratuvar, iletme, ktphane, ev, bilgi teknolojileri ortam (nternet) vb, kendi kendinize veya gupla alabileceiniz tm ortamlar. Donanm: Projeksiyon, bilgisayar, DVD alar, televizyon, deney tp, lastik tpa, bunzen beki, kska, tel kafes, plastik hortum, cam balon, destek ubuu, beher, cam ubuk, termometre, cam boru, ayak, mezr, ayrma hunisi, gaz toplama iesi, su banyosu, pipet, puar, saat Modln iinde yer alan herhangi bir renme faaliyetinden sonra, verilen lme aralar ile kendi kendinizi deerlendireceksiniz. Modl sonunda, teorik ve pratik performansnz, modl uygulamas ile kazandnz bilgi ve beceriler, retmeniniz tarafndan eitli lme teknikleri kullanarak deerlendirilecektir.
MODLN AMACI
LME VE DEERLENDRME
GR
o GR
GR
Sevgili renci, Hepimizin ok iyi bildii mehur bir bilmeceyi ve yantn hatrlayalm: ardan aldm bir tane, eve geldim bin tane! (Yant: Nar). te, tam da bu tanma uyan ve aslnda balangta tek bir madde iken binlerce, hatta milyonlarca eide dnebilen organik bir maddeyi tanyalm: PETROL. Esasen, ilenmezden nce sadece yakt olarak kullanlabilen petrol, gnmz teknolojisinin de yardmyla insanolunun gnlk yaantsnda, zengin rn yelpazesi ile neredeyse snrsz bir eitlilik iinde yer almtr. Bugn iin petrol, yalnzca ulatrma endstrisinin can damarn tekil eden hayati bir unsur olmakla kalmayp, zerimize giydiimiz kyafetlerden (yamurluk, eldiven, izme vs.), hemen her gn kullandmz temizlik malzemelerine (deterjanlar, ya zcler vs.) Mutfak gerelerinden (plstikten yaplm tek kullanmlk atal, bak, tabak, pet bardak, saklama kaplar vs.), evlerimizin inaatnda ve yaltmnda kullanlan eitli yap malzemelerine (hortum, PVC kap ve pencere sistemleri, plastik su ve elektrik tesisat borular, conta vs.) Tp dnyasnn kefi olan son derece deerli ila ve salk gerelerinden kozmetik sektr rnlerine Verimi artrmak zere tarm alannda bavurulan sentetik gbrelerden, sokaklarmzn asfaltlanmasna kadar, ksacas modern insann tm yaamsal alanlarnn vazgeilmezi hline gelmitir. Bu modl baar ile bitirdiinizde; inde yaadmz dnyadaki ihtiyalarmzn byk bir ksmnn bir tek kaynaktan karlandn kefedeceksiniz. Gnlk kullanmlarnzdaki madde ve materyallerin aslnda kimya ile ne kadar i ie olduu bilinciyle, hayata ve evrenize daha farkl bir gzle bakmasn renecek, dolaysyla bu bilimin pratik yaantnz iin ne denli nemli olduunu kavrayacaksnz.
AMA
Gerekli ortam salandnda, kuralna uygun olarak alkan elde edebileceksiniz.
ARATIRMA
Metan neden bataklk gaz olarak adlandrlmaktadr?Aratrnz. Benzindeki oktan says ne anlama gelmektedir? Aratrnz. Evlerinizdeki mutfak tplerinin etiket bilgilerini inceleyiniz. Benzin ve mazot bileiminde hangi maddelerin bulunduunu aratrnz.
1. ALKANLAR (PARAFNLER)
C elementinin H, O, N, S ve halojenlerle (X) yapt bileiklere organik bileikler, bu bileikleri inceleyen kimyaya ise organik kimya ad verilir.
organik yaylm
elementinin sp3, sp2 ve sp hibritlemeleriyle oluturduu bileiklerin says tm elementlerin yaptklar toplam bileik saysndan daha fazla olduundan organik kimyaya karbon kimyas da denilmektedir. Organik bileikleri oluturan element says snrl olmasna ramen, organik bileiklerin says snrszdr. Bunun sebebi;
6C
HCCH
H C=CH
HCCH
sp3 hibritlemesi
Bileii meydana getiren atomlarn uzayda ok eitli ekilde sralanmalar, yani izomerlik olaynn grlmesi Organik bileiklerde;
C: 4 ba
O X(halojen)
: 2 ba : 1 ba : 1 ba
O X H
N: 3 ba
Hidrokarbonlardan Tremi Bileikler 1- Alkoller 2- Eterler 3- Aldehitler 4- Ketonlar 5- Organik asitler 6- Esterler 7- Yalar 8- Karbonhidratlar 9- Azotlu bileikler
Sadece C ve Hden oluan bileiklere hidrokarbon denir. Hidrokarbon bileikleri; kapal, ak ve yar ak olmak zere ayr forml ile gsterilirler:
Ak formldeki her karbonun kendi arasnda kapal yazld formldr. CH3 CH2 CH3 Molekl yaplarnda, eitli atomlarn birbirlerine kovalent balanarak olumu dz veya dallanm zincir eklinde iskelet ieren organik bileikler ve bunlarn trevlerine alifatik bileikler ad verilir. Alifatik hidrokarbonlar dz zincirli, dallanm ya da halkal olabilir. Bu hidrokarbonlar karbon iskeleti eklinde de gsterilebilir.
H 3C
CH3
CH3 CH CH3
CH3 H 3C CH3
CH3 Dallanm
H H
Alifatik bir hidrokarbonda karbon atomlar birbirine tek ba ile balysa (yani tm karbon atomlar sp3 hibritlemesine uradysa) bu tr hidrokarbonlara daha fazla hidrojen balanamayacandan doymu hidrokarbonlar ad verilir. Eer karbon atomlar arasnda ift ya da l ba varsa (sp2 ya da sp hibritlemesi) bu tr hidrokarbonlara doymam hidrokarbonlar denir. nk bu tr hidrokarbon-lara daha fazla hidrojen atomu balanabilir. Genel formlleri: CnH2n+2 Burada n = 1, 2, 3, 4 gibi tamsaylardr. Alkan molekllerindeki her bir karbon atomu sp3 melez orbitalleri ile ba yapar. Bu yzden alkan molekllerinde ( CC ) ve ( CH ) balarnn tamam sigma badr. Alkanlar artan karbon saylarna gre sralandnda,birbirini izleyen iki alkan mole-klnn formlleri arasnda CH2 kadar fark olduu grlr. Formlleri arasnda CH2 kadar fark bulunan bileiklerin oluturduu sraya homolog sra denir. Homolog sra meydana getiren bileikler yakn zellik gsterir
Karbon Says (n )
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
Kapal Forml
CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12 C6H14 C7H16 C8H18 C9H20 C10H22
Ad
Metan Etan Propan Btan Pentan Hekzan Heptan Oktan Nonan Dekan
e.n. (C)
183 172 187 138 130 95 91 57 54 30
k.n. (C)
162 89 42 0,5 36,1 68,7 98,4 125,7 150,8 174,1
Younluk (g/mol)
0,416 0,546 0,581 0,579 0,626 0,656 0,684 0,703 0,718 0,730
zomer Says
1 1 1 2 3 5 9 18 35 75
Alkan molekllerinden bir hidrojen karldnda geriye kalan ksma alkil kk veya alkil radikal denir. CnH2n+1 = alkil kk = R
Alkil gubunun sonuna baz guplarn balanmasyla dier organik bileikler elde edilir. Alkil halojenr Alkol Eter Aldehit R C = O Organik asit
RX R OH ROR RC=O
OH O
H R C = O Ester
R C R Keton
R Alkil kkleri tredikleri alkann sonundaki an eki kaldrlp yerine il eki getirilerek adlandrlrlar.
Alkann ad
Metan Etan Propan Btan Pentan Hekzan Heptan Oktan Nonan Dekan
Forml
CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12 C6H14 C7H16 C8H18 C9H20 C10H22
Alkilin ad
Metil Etil Propil Btil Pentil Hekzil Heptil Oktil Nonil Dekil
Forml
CH3 C2H5 C3H7 C4H9 C5H11 C6H13 C7H15 C8H17 C9H19 C10H21
Bu modlde, adlandrma kurallarnn hepsine deil, temel bileiklerde uygulanan kurallara yer verilecektir. Alkanlarn genel adlandrlmasnda ilk drt yenin ad (metan, etan, propan, btan) zeldir. Be veya daha fazla karbonlu yelerde karbon saysnn Latince karlnn sonuna an eki getirilerek adlandrma yaplr. n=5 n=6 n=7 n=8 n=9 n = 10 penta hekza hepta okta nona deka C5H12 = C6H14 = C7H16 = C8H18 = C9H20 = C10H22 = pentan hekzan heptan oktan nonan dekan
Alkanlarda ilk yenin izomeri yoktur. nk, kapal formlleri ayn iki veya daha fazla bileiin birbiriyle izomer olabilmesi iin alkil kklerinin karbon zincirinde ba ve sonda olmayan ara karbonlara balanmas gerekir.
Metan
Etan
Propan
Bir alkan molekl dz zincir halinde yazlmsa n-alkan (normal alkan), ana zincirin ikinci karbonuna bir tane CH3(metil) gubu balysa izo-, ana zincirin ikinci karbonuna iki tane CH3 gubu balysa neo- n ekleri getirilir. Bileik izo- ya da neo- n ekleriyle adlandrlrken molekldeki toplam karbon atomu says alkan adna karlk gelir.
izobtan (2-metilpropan)
CH3 CH3
CH3 zomeri olan en kk alkan btandr. CH3 CH2 CH2 CH3 CH3
n-btan
n-btan
CH3
CH3 CH CH3
izobtan
Resim 1.2. Btan ve izobtann molekl modelleri ve yap formller Tablo 1.3. Btan ve pentann izomerleri
n btan btan k.n. 0,5C
izobtan
2 metilpropan
k.n. -11,7C
n pentan
pentan
k.n. 36C
izopentan
2 metilbtan
k.n. 28C
neopentan
2 , 2 dimetilpropan
k.n. 9,5C
10
Btann izomer says iki iken, pentanda izomer says tr. Bu durum hidrokarbon zincirinde karbon says arttka izomer saysnn da artacan gsterir. Ancak bu art,hidrokarbon zincirinde dzenli olarak artan karbon saysna bal olarak ardk veya geometrik deildir. (Tablo 1.3). Pentann izomerlerinde olduu gibi izomer molekllerde dallanma arttka, molekl simetrisi bozulmakta, molekller aras van der Waals kuvvetleri azalmakta ve kaynama noktalar dmektedir. Alkil kklerinin de izomerleri vardr. Bu kklerin adlandrlmas da Cenevre kurallarndan faydalanlarak yaplr.
CH3 CH (CH2)n eklinde olan alkile izo-alkil denir. Akta bulunan ban bulunduu karbonda hidrojen says en az iki ise alkil primer, hidrojen says bir ise alkil sekonder (secalkil), hi hidrojen yoksa tersiyer (teralkil)dir. n-btil sec-btil izo-btil
t-btil
CH3 C CH3
t-btil
CH3
11
Alkil kknn bal olduu karbon numaras yazlarak tire () ekilir ve gup, atom veya alkilin ad yazlr. Alkil gubunun zincirde birka kez tekrarlanmas durumunda, balandklar karbonlarn numaralar arasna virgl (,) konarak art arda yazlr. Ana zincire birka deiik alkil gubu balanmsa bunlar kkten bye doru veya alfabetik sraya gre adlandrlr. Alkil kknn says, Latince karlklaryla (di, tri, tetra, penta vB )) belirtilir ve ad eklenir. Alkil kk adyla bitiik olarak ana zincirin ad yazlr.
imdi bu kurallar rnekler zerinde uygulayalm: rnek: Aada ak forml verilen bileii adlandralm. C2H5
C2H5 En uzun C zinciri yatay olup yedi karbonludur. Bal guplar sa tarafa yakn olduu iin numaralandrmaya sadan balanr. C2H5
3, 3
di
C2H5 etil
heptan
C2H5
CH3
7
Moleklde en uzun zincir ok ynndedir. Ana zincir sekiz karbonludur. Ana zincire bal alkil kklerine kk numara verebilmek iin karbonlar soldan saa doru numaralanmaldr. Bileiin ad: 5-etil-2,6,6-trimetiloktan
12
rnek: CH3
CH3
Cl
Ana zincir be karbonludur. Ana zincire bal CH3 ve Cl, karbon zincirinin iki ucuna eit uzunlukta bulunduu iin alfabetik sralamaya gre numaralandrma yaplr. Alfabetik sralamada klor kelimesi, metil kelimesinden nce geldiinden, numaralandrmaya klorun bulunduu taraftan balanr. Bileiin ad: 2-klor-3,4-dimetilpentan rnek: 3-brom-3-etil-2,2,4-trimetil nonan bileiinin ak formln yazalm. Bileiin sonundaki nonan kelimesi, ana zincirin dokuz karbonlu olduunu gsterir. Dokuz karbonlu zincir yazlr ve uzun zincirin herhangi bir ucundan balanarak karbon atomlar numaralanr. C 2C 3C 4C 5C 6C 7C 8C 9C Bileiin adndan ana zincirde;
1
kinci karbona iki tane, drdnc karbona bir tane metil gubunun, nc karbona bir brom ve yine nc karbona bir etil gubunun bal olduu anlalr. CH3 Br
CH3
C 2 C 3 C 4 CH 5 C 6 C 7 C 8 C 9 CH3
CH3 C2H5 Farkl guplar balandktan sonra geride kalan karbonlara, karbon atomunun drt ba yapaca ekilde, hidrojenler yerletirilir. CH3 Br
CH3
CH3 C2H5
13
Problem
Mol ktlesi 58 g/mol olan bir alkan bileiinin forml nedir? (H:1; C:12 ) Alkanlarn genel forml CnH2n+2dir.
zm
CnH2n+2 = 58 nx12 + 2n x 1 + 2 x 1 = 58 14n = 56 n=4 Alkann forml: C4H10 (btan)dur.
CH2 CH2
sikloprapan
CH2
CH2
siklobtan
CH2
siklopentan
14
Halkadaki karbonlar e deerdir. Bu nedenle, halkaya bir atom ya da gup bal ise numaralandrmaya gerek yoktur. Taklan maddenin adnn sonuna sikloalkan ad yazlr. CH2CH3 Cl etilsiklohekzan klorsiklopentan
Eer halkaya birden fazla atom ya da gup bal ise, bunlar en kk numaray alacak ekilde daha nce belirtilen adlandrma kurallarna uyularak adlandrma yaplr. CH3
1 2 6
Br
3 5 4
CH3
Cl 1-brom-2-klorsiklopentan
siklopropil
siklobtil
siklopentil
siklohekzil
15
CH3
CH3
3-siklobtil-2,2,4-trimetilpentan Alkanlarda karbon atomlar sp3 hibriti oluturduundan ba alarnn 109,5o olmas gerekir. Siklopropan ve siklobtanda ba alar 60 o ve 90 o olduunda bu bileikler kararszdr. Bu nedenle siklopropan H2 ve Br2 ile, siklobtan H2 ile katlma reaksiyonu verir.
Wurtz senteziyle metan (CH4) elde edilemez. nk bu yntemde en az iki alkil gubu birleeceinden, alkil guplar metil (CH3) guplar olsa bile, oluan alkanda karbon says iki tane olur. Wurtz senteziyle ift karbonlu alkan elde edilecekse, elde edilecek alkann karbon saysnn yars sayda karbon ieren alkil halojenr kullanlmaldr. Bir tr alkil halojenr kullanld zaman saf alkan elde edilir . rnek: 2C2H5 Cl + 2Na etil klorr C2H5 C2H5 + 2NaCl n - btan
Wurtz sentezinde iki farkl alkil halojenrn Na ile etkilemesinden de alkan elde edilebilir. Ancak burada rn meydana gelme ihtimali bulunduundan oluan alkan saf deildir. Wurtz sentezi verimi dk bir yntem olduundan, oluan yan rnler nedeniyle reaksiyonun verimi daha da decektir.
16
rnek: Bu yntemde farkl alkil halojenrler kullanarak n-pentan elde edelim: C2H5 C2H5 btan (yan rn) C2H5 C3H7 n pentan + 2 NaBr C3H7 C3H7 hekzan (yan rn)
kiden fazla karbon ieren alkil halojenrlerde halojenin bal olduu karbon atomunun bilinmesi gerekir. nk alkil guplar birbirlerine halojenin kt karbon atomundan balanacandan farkl izomerler elde edilir. rnek: 1-brompropan (n - propil bromr) 2-brompropan (izopropil bromr) bileiklerini sodyum ile etkiletirerek tepkime denklem-lerini yazalm ve oluan rnleri adlandralm. CH3CH2CH2Br + 2Na + BrCH2H2CH3 1-brompropan 1-brompropan CH3CH2CH2CH2CH2CH3 + 2NaBr n-hekzan
CH3
CH3
CH3 CH3
Mg
Gignard bileiinin halojenli asitler, su ya da alkil halojenrlerle etkilemesinden alkanlar elde edilir.
17
R MgX + HX asit R MgX + H2O su R MgX + R X alkil halojenr rnek C2H5 Cl + etil klorr
kuru eter
Mg
C2H5 MgCl etil magnezyum klorr C2H6 + MgCl2 etan C2H6 + Mg(OH)Cl etan C4H10 + MgCl2 btan
R COONa + karboksilli asit sodyum tuzu R COO + Na+ karboksilat anyonu R COO + e R + alkil radikali RR alkan
H2O
R COONa
anot
R COO
dekarboksilasyon
R COO R + R
CO2
18
rnek Kolbe sentezine gre n - pentan elde edelim. CH3 CH2 COOH + NaOH Propanoik asit
suda
CH3 CH2 COONa + H2O sodyum propiyonat CH3 CH2 COO - + Na + CH3 CH2 COO + e
CH3 CH2 COO CH3 CH2 CH2 COOH + NaOH btanoik asit
suda
C H3 CH2 CH2 COO + Na C H3 CH2 CH2 COO + e C H3 CH2 CH2 + CO2 propil radikali CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 n-pentan
Karboksilli asitlerin sodyum tuzlar NaOH veya sulu kire (NaOH + Ca(OH)2) ile kuru olarak stlrsa alkanlar meydana gelir.
kuru stma
R COONa + NaOH
R H + Na2CO3
19
R CH = CH2 + H2
R CH2 CH3 + H2
R C = C R + 2H2
R CH2 CH2 R
rnek: CH3 CH = CH2 + H2 propen rnek: CH3 C C CH3 + 2H2 dimetil asetilen
Pt (Pd, Ni) s Pt (Pd, Ni) s
Bu yntemle metan elde edilemez. nk katlma reaksiyonuna giren alken veya alkin moleklnde karbon says en az ikidir.
R Cl + Zn + HCl 4R Cl + LiAlH4
eter
20
rnek: C2H5 Cl + Zn + HCl etil klorr rnek: 4C2H5 Cl + LiAlH4 etil klorr
eter s
CnH2n+2 + nH2O
C2H6 + 2H2O
21
E.n.
Yukardaki rnekte dz zincirli (normal) hidrokarbonlarda sv alannn geni (yani erime noktasyla kaynama noktas arasndaki fark), en ok dallanm olan izomerde (neopentan) sv alannn dar olduu grlr. Bunun sebebi molekl yaplaryla aklanabilir. Dz zincirli molekllerde, molekllerin yzeyleri birbirine ok deer ve van der Waals kuvvetleri etkisini gsterir. Fakat dallanma arttka molekl yzeylerinin birbirine demesi azalr. Erime noktalarn etkileyen ise kristal halin dzenli bir yapya sahip olmasdr. Dallanm molekllerin daha ok simetrik olma hali bulunabileceinden dzenli kristaller meydana getirebilirler ve erme noktas daha yksek olur. (*) Molekldeki ikili veya l balarn alarak birbirine katlmas olayna polimerleme ad verilir.
CH4 + HNO3
H2SO4 400C
Alkanlar doymu hidrokarbon olduklarndan yani ba iermediklerinden katlma tepkimesi vermezler. C C ve C H kovalent balar ok gl balar olduu iin kolay tepkime vermezler. Ancak H atomlar koparlrsa, yerine baka atom ya da atom gubu balanabilir. Sbstitsyon (yer deitirme) reaksiyonu verirler. Bir molekldeki bir atom yerine baka bir atom veya gubun gemesine sbstitsyon (yer deitirme) denir.Bu reaksiyonlarn yrmesi iin katalizr olarak k ve s gerekir. Soukta ve karanlkta bu reaksiyon yrmez.
22
R H + Cl2 alkan
k ve s
k ve s
Oluan metil klorrde, karbona bal hidrojenler bulunduundan, sbstitsyon reaksiyonu hidrojenler bitene kadar devam eder.
Cl2, k ve s Cl2, k ve s -HCl Cl2, k ve s
-HCl
Oluan metil klorr, metilen klorr, kloroform ve karbon tetra klorrn kaynama noktalar birbirinden farkl olduu iin karmdan ayrlabilirler. Sbstitsyon reaksiyonuna flor katld zaman ok hzl gerekleir ve reaksiyon kontrol altnda tutulamaz. Brom, klorre gre daha yava reaksiyona girer. yotla ise reaksiyon vermezler. Oksijen ile yanma tepkimesi verirler. Bu reaksiyon ekzotermiktir. Reaksiyon sonunda CO2, H2O ve fazla miktarda s aa kar. CnH2n+2 +
3n+1 2
O2
nCO2
+ (n+1) H2O
C2H6 + 7/2 O2
2CO2 + 3H2O
23
Petrole dnen organik maddeleri ieren bu kayalara kaynak kayalar ad verilir. Petrol ve doal gaz bu kaynak kayalarn gzeneklerinde, damlacklar ve gaz kabarcklar halinde bulunuyordu. Milyonlarca yl iinde kaynak kayalarn gzeneklerindeki petrol ve doal gaz basncn daha dk olduu ortamlara g etti. Bir ksm yeryzne kt, byk bir ksm ise daha ileri gitmelerini nleyen, geirgen olmayan kayalarn altnda birikti. Bu oluumlara hazne ad verilir. Bu haznelerdeki petrol sanldnn aksine gl halinde deildir. Haznedeki petrol ve doal gaz, kum ta ve kire ta gibi geirgen ve gzenekli kayalarn haznelerinde bulunur. Petrol snger gibi tutan hazne kayalar, kendisi iin bir kapan oluturan gzeneksiz katmanlarn arasna hapsolmutur. Bu haznelerde petrol, doal gaz ve su bir arada bulunur. z ktlelerine bal olarak en stte doal gaz, altnda petrol ve en altta da su bulunur. Petrol szcnn kkeni, Latincede ta anlamna gelen petrayla, ya anlamna gelen oleum szcklerine dayanyor. Petrol szc (benzin, gazya, motorin, motor ya, fuel oil gibi) belli bir yakt deil, doal hlde bulunan ve yer altndan karlan ham petrol iin kullanlmaktadr. Petrol, belli hidrokarbonlarn farkl oranlarda karmndan oluur; ancak belli bir bileeni yoktur. Metan, etan, propan, btan ve benzerleri, karbon ve hidrojenin uygun miktarlardaki bileimleriyle meydana gelen eitli hidrokarbonlardr. Bunlar bir araya gelerek, parafin bazl, asfalt bazl gibi farkl petrol tiplerini olutururlar. Petrol kuyusundan gelen petrole ham petrol ad verilmesi de, bu maddenin, aslnda benzin, kerosen, asfalt, parafin gibi, farkl younlukta hidrokarbonlardan olumasndan kaynaklanmaktadr.
24
Belli bir yerde petrol bulunup bulunmad sondaj yoluyla anlalr. Sondaj kuyularndan alnan kaya numneleri laboratuvarlara getirilerek incelenir. Elde edilen veriler deerlendirilerek petrol rezervuarna rastlanlmas ve ekonomik olmas hlinde petrol sahasnda retim sondajlar yaplmasna karar verilir.
Petrol sv hlde iken genellikle kahverengi, koyu yeil veya siyah renktedir.
25
C1C4 (20C) svlatrlm gaz ayrma kolonu C5C9 (70C) kimyevi madde (nafta) C5C10 (120C) otomobil yakt C10C16 (170C) uak yakt, parafin (karosen) C14C206 (270C) dizel yakt (mazot) ham petrol C20C50 makine ya, vazelin, cila C20C70 (600C) gemi, fabrika, (fuel oil) kalorifer yakt > C70 asfalt ve at kaplama malzemeleri
TPAO (Trkiye Petrol Anonim Ortakl), lkemizin petrol ve doal gaz gereksinimini karlamak zere yurtiinde ve yurtdnda arama ve retim etkinliklerini srdren ulusal apta bir petrol irketidir. TPAO, denizlerimizde henz kefedilmemi hidrokarbon potansiyelini aratrmak ve ortaya karabilmek amacyla, son yllarda Karadenizde yksek teknolojiler kullanarak almalarn srdrmektedir.
Resim 1.7. Denizde na Edilmi Bir Petrol Arama Platformu ve Bir Petrol Arama Gemisi
26
Metann hava ile %5-%15lik karm patlaycdr. Bu karm maden ocaklarnda gizu denilen byk patlamalara yol aar.
Metan oksijenle soluk mavi renkli bir alevle yanar. CO2 + 2H2O
CH4 + 2O2
27
plkler yoluyla meydana gelen metan gaznn byk bir ksm, dnyadaki p oran en fazla olan gelimi lkeler sebebiyle olumaktadr. Bu ortamlar, zengin organik maddeler iermesi ve anaerobik koullar tamas dolaysyla metan oluumu iin idealdir. Metan gaz hidrat, metan (CH4) gaznn yksek basn altnda suyla birlemesiyle oluur. Gaz metan hidratn derin deniz/okyanus altnda veya buzullar iinde bulunduu ilk olarak Ruslarca tespit edilmitir.
28
Dnyadaki gaz hidrat rezervi, fosil yaktlarn yaklak 2 katn oluturmaktadr. Deniz tabanndan alnan numuneler yzeye karldnda, scaklk ve basn artlar deitiinden, gaz hidrat da orijinal durumunu ve yapsn deitirmektedir. karlmas petrole oranla son derece zordur ve teknoloji henz bunu baaracak dzeyde deildir. Bilim adamlar, bu rezervlerin ancak 10-15 yl sonra kullanma geebileceini tahmin etmektedirler. Gaz hidrat, uygun ortamda yakldnda gaz ve su olarak ayrlr. Doal gaza e deerdir ve yandktan sonra doal gaz ile ayn emisyonu yapar. Doal gazdan 6 kat daha az hacim kaplar.
4AlCl3 + 3CH4 Metan Sodyum asetatn (CH3COONa) sudlu kire ile kzdrlmasndan
NaOH (CaO, s)
CH4 + CO2
+ Na2O
CH4 + MgCl2
C(k) + 2H2
CH4
1200C
29
Karbonmonoksit gazndan Karbonmonoksit gaz zerinden Nikel katalizrlnde 300C-400Cde hidrojen gaz geirilirse metan oluur. CO + 3H2
Ni 300C-400C
CH4 + H2O
30
lem Basamaklar
Susuz sodyum asetat (CH3COONA )3H2O) hazrlamak iin mol su ieren sodyum asetat, porselen kapslde bunzen bekinde yavaa stnz.
Erimi tuzu soumaya braknz. Kuru bir havanda toz hline getiriniz.
neriler nlnz giyerek alma masanz dzenleyiniz. Istma ilemini yaparken bekin hava ve gaz ayarn yapnz. Buhar kna dikkat ediniz. Fazla stma yapmaynz. Erimi tuzu tamamen soutmaynz. Soumas iin uzun sre beklemeyiniz. Sodyum asetat scakken kapslden alnz. Hzl ve dikkatli alnz.
31
Tartmlar yaplan sodyum asetat, sodyum hidroksit ve kalsiyum hidroksiti kartrarak iyice eziniz.
32
Gaz toplama kabn da tamamen suyla doldurarak cam borunun ucuna yerletiriniz.
33
Gaz toplama kabnn azna, iindeki gaz karmadan, ate yaklatrnz, alevin rengini gzlemleyiniz.
Gzlemlerinizi not etmeyi unutmaynz. Yakma ilemini cam balonun ok yaknnda yapmaynz.
34
2-etil 3,4,5-metil hekzan bileiinin kapal forml aadakilerden hangisidir? A ) C11H24 B ) C11H20 C ) C6H24 D ) C6H10 Bir doymu hidrokarbonun 0,2 moln yakmak iin 8,96 L O2 gaz kullanlyor. Buna gre doymu hidrokarbonun forml aadakilerden hangisidir? (H:1 ; C:12 O:16) A ) C4H10 B ) C3H8 C ) C2H6 D ) CH4
4.
5.
I- C atomlar arasnda sp3 hibritlemesi vardr. II- Genel formlleri CnH2n+1 III- Balarn tamam sigma badr. Yukarda verilen yarglardan hangisi ya da hangileri alkanlarn genel zelliklerindendir? A ) Yalnz II B ) I ve III C ) I ve II D ) I, II ve III
35
6.
I- CH3 MgCl + HCl II- H2C = CH2 + H2 III- R X + Na Yukardaki reaksiyonlardan hangisi ya da hangilerinden CH4 elde edilebilir? A ) Yalnz I B ) Yalnz III C ) I ve II D ) I, II ve III
7.
Pentan gaznn ekzotermik bir reaksiyonla CO2 ve H2O ya dnmesi aadaki reaksiyon eitlerinden hangisine aittir? A ) Sbstitsyon B ) Katlma C ) Polimerleme D ) Redoks
8.
I- Metan. II- Propan III- Dimetil propan Yukardakilerden hangisi ya da hangilerine bir klor atomu, farkl bileikler oluturacak biimde balanabilir? A ) Yalnz I 9. B ) Yalnz II C ) Yalnz III D ) II ve III
Bir parafinin 0,1 molnn tam olarak yanmasyla 10,8 g su buhar oluuyor. Buna gre parafinin forml aadakilerden hangisidir? (H:1 ; C:12 O:16) A ) C5H12 B ) C4H10 C ) C3H6 D ) C2H6 Wrtz sentezine gre aadakilerden hangisi elde edilemez? A ) Metan B ) Etan C ) Propan D ) Btan
10.
DEERLENDRME Sorulara verdiiniz cevaplar ile cevap anahtarnz karlatrnz, cevaplarnz doru ise uygulamal teste geiniz. Yanl cevap verdiyseniz renme faaliyetinin ilgili blmne dnerek konuyu tekrar ediniz.
36
UYGULAMALI TEST
Metan gaz oluumu ile ilgili uygulama faaliyetini yaparak raporunuzu hazrlaynz. lemlerden sonra aadaki kontrol listesini doldurunuz. Cevab Hayr olan sorular retmeninize dannz. Gerekli malzemeler 1. Sodyum asetat 2. Sodyum hidroksit 3. Kalsiyum hidroksit 4. Lastik tpa 5. Spatl 6. Terazi 7. eme suyu
8.Bunzen beki 9.Kska 10.Tel kafes 11.Plastik hortum 12.Cam balon 13.Destek ubuu 14.Beher
Deerlendirme ltleri
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 nlnz giyip alma masanz dzenlediniz mi? Susuz sodyum asetat hazrladnz m? 4 g Sodyum asetat tarttnz m? 1 g Kalsiyum hidroksiti tarttnz m? 2 g sodyum hidroksiti tarttnz m? Istma dzeneini kurdunuz mu? Yanklara kar nlem aldnz m? Bekin havagaz ayarn dzgn yaptnz m? Gaz toplama kabnda gaz kn gzlemlediniz mi? Gaz toplama kabn, iindeki gaz karmadan aleve yaklatrdnz m? Alevin rengini gzlemlediniz mi? iniz bittikten sonra tm malzemeleri ykayp yerlerine kaldrdnz m? Sonular rapor ettiniz mi?
Evet
Hayr
DEERLENDRME Bu faaliyet srasnda bilgi konularnda veya uygulamal i paralarnda anlamadnz veya beceri kazanamadnz konular tekrar ediniz. Konular arkadalarnzla tartnz. Kendinizi yeterli gryorsanz dier renme faaliyetine geiniz. Yetersiz olduunuzu dnyorsanz retmeninize dannz.
37
ARATIRMA
Gnlk yaantmzda kullandmz plastik elyaflarn hangi ham maddelerden retildiini aratrnz. Plastik tek kullanmlk bardak,tabak zerindeki PE,PP, PS ne anlama gelmektedir? Aratrnz.
2. ALKENLER (OLEFNLER)
Genel formlleri: CnH2n Karbon atomlar birbirine ift balarla (C = C) balanmtr. ift ba oluturan karbon atomlar sp2 hibritlemesi yapmlardr. (C = C) ift balarndan biri sigma, dieri pi badr.
C=C H
Sigma bann () ba enerjisi 83 kcal/mol; pi bann () ba enerjisi 62 kcal/moldr. Bu deerlerden pi bann zayf bir ba olduu anlalmaktadr. Karbonlar arasnda ift ba bulunduundan karbon says tek olamaz. lk yesi n = 2 olan etendir.
38
H
120 ( C = C
H
ift ban her iki tarafnda eit hidrojen bulunduu iin simetriktir.
H
CH3 CH = CH2
H propen
Propende ift ban yanndaki karbonlarda hidrojen says eit olmad iin asimetriktir.
Alkenlerin fonksiyonel (ilevsel) gubu (C = C)dir. Yani, alkenlere ait reaksiyonlar, bu gupla ilgilidir.
Kapal Forml
C2H4 C3H6 C4H8 C5H10
Ad
Eten/Etilen Propen/propilen 1-Bten/1-Btilen 1-Penten/1-Pentilen
Yar Ak Forml
CH2 = CH2 CH3 CH = CH2 CH3 CH2 CH = CH2 CH3 (CH2)2 CH = CH2
e.n. ( C )
169 188 185 165
k.n. ( C )
105 47 6,5 30
IUPAC (Cenevre) kurallarna gre adlandrlmas ise alkanlarnkine benzer. Alkanlarn sonundaki -an eki kaldrlp yerine -en eki getirilir. Etilen ve propilenden sonra gelen alkenler zincir izomerlii gsterdiklerinden dolay ift ban yerini belirtmek gerekir.
ift ban bulunduu en uzun karbon zinciri seilir. ift baa yakn utan balanarak numaralandrma yaplr.
39
Ana zincirde dallanma ya da deiik guplar varsa, alkanlarda olduu gibi yeri ve tr belirtilir. ift ban bulunduu ilk karbonun numaras belirtilerek alkenin ad eklenir. rnek: CH3
rnek: CH3
rnek:
1
CH3 2 C = 3 CH 4 CH 5 CH3
CH3 CH3 2,4-dimetil-2-penten ift ba her iki utan eit uzaklkta ise dier guplara kk numaralar gelecek ekilde numaralama yaplr. Eer moleklde birden fazla ift ba varsa yerleri belirtilmeli ve -en so neki yerine; iki ift ba varsa -dien, ift ba varsa trien son eki getirilir.
rnek:
1
rnek:
1
CH2 = 2 CH 3 CH = 4 CH 5 CH = 6 CH2 1,3,5-hekzatrien Alkenlerden bir hidrojen karlmasyla oluan guplara alkenil denir. Alkenil guplar adlandrlrken tredii alkenin adnn sonuna -il eki getirilir. Alkenil kklerin de zel adlar ve Cenevre kurallarna gre adlar vardr.
IUPAC ZEL ADI
40
1-bten 2-bten
CH3 C = CH2
izo btilen
Alkenlerde zincir izomerliinden baka geometrik (cis-trans) izomerlii de vardr. Alkenlerde ift bal karbonlar ve buna bal guplar bir dzlem ierisinde bulunur. Bileikteki ift ba dnmeye engel olur. Geometrik izomeride, ift bal karbonlardan birisinde farkl iki atom veya gup bulunmaldr (a, b gibi). Dier karbonda da (a, b; a, d; veya b, d) gibi atom ya da guplar bulunmaldr. Benzer olan atom veya guplar ayn tarafta bulunuyorlarsa bileik cis izomeridir (Latincede cis, ayn taraf anlamndadr). Yine, benzer atom veya guplar farkl taraflarda bulunuyorlarsa bileik trans izomeridir (Latincede trans, apraz anlamndadr). a
C=C
b b cis
C=C
b a trans
C=C
b d cis
C=C
b a trans
C=C
b b cis
41
rnek:
Cl C=C H Cl C=C H
rnek:
Cl H H
trans-1,2-dikloreten cis-1,2-dikloreten k.n. = 60C
Cl
k.n. = 48C
H CH3 H CH3
trans-2-penten k.n. = 35C cis-2-penten k.n. = 37C
Hidrojenler farkl tarafta ift ba evresindeki atom veya guplar serbest dnemeyeceinden, cis ve trans izomerler kolaylkla birbirine dnemez. Cis ve trans izomerler farkl bileiklerdir.
rnek: C2 H2 Cl2 formlne sahip izomerleri yazarak adlandralm. C2 H2 Cl2 bileiinin forml CnH2n genel formlne uymaktadr.
Cl C=C Cl
1,1-dikloreten
H H Cl C=C H 42
Cl H
cis-1,2-dikloreten
Cl C=C H
trans-1,2-dikloreten
H Cl
CH
siklopropen
CH CH2 CH CH CH2 CH
siklobten
CH2
siklopenten
Halka zerinde birden fazla ift ba ya da baka guplar varsa, ift balara en kk say gelecek ekilde numaralandrlr. Br
1 2 6
CH3
3 5 4
Br
43
Problem
C6Hx bileii halkal yapda olup, yapsnda bir tane pi ba varsa X katr?
zm
Yapsnda bir tane pi ba olduuna gre, hidrokarbon alkendir. Halkal ise bileik sikloalkendir. CnH2n-2 : sikloalken n = 6 ise
X = 2n 2
= 2x62 = 10
CH HC CH2
siklohekzen
Der. H2SO4
44
2.2.3. Alkanlarn Eliminasyon (Ayrlma) Reaksiyonundan Molekllerden baz atom veya guplarn ayrlmasyla doymam bileik olumasna eliminasyon (ayrlma) reaksiyonlar denir.
C C H A B
C=C
H
+ AB
doymu bileik
rnek:
alken
Etan molekl kzgn borudan geirilirse iki hidrojen atomu ayrlarak eten
oluur.
kzgn boru
Ayn ekilde alkanlardan 800Cde Al2O3 ile hidrojen ayrlrsa alken oluur.
Al2O3
R CH2 CH3
800C
R CH = CH2 + H2
rnek:
Al2O3
800C
45
2.2.4. Komulu Alkil Halojenrlerin inko Tozu ile Istlmasndan Komu karbonlarda birer halojen bulunduran alkanlar Zn metali ile stlrsa alkenler oluur.
R CH CH R + Zn
R CH = CH R + ZnBr2
Br rnek
Br
CH3 CH CH C2H5 + Zn
Br Br 2,3-dibrom pentan
R CH = CH2
270C
46
Katlma reaksiyonu, Ykseltgenme reaksiyonu, Sbstitsyon reaksiyonu verirler. Bunlardan katlma ve ykseltgenme ift balara bal olarak gerekleir. Sbstitsyon reaksiyonunda ise ift balar etkilenmez.
Alkenlere platin, palladyum veya raney nikel (ok ince dalm nikel) katalizrlnde hidrojen katlrsa alkanlar oluur. R CH = CH2 + H2 alken rnek CH3 CH = CH2 + H2 propen
Pt, Pd s Pt, Pd, s veya raney Ni
47
Bir organik molekln indirgenmesi molekle hidrojen girmesi, ykseltgenmesi ise moleklden hidrojen kmas anlamna gelir.
Halojen Katlmas
Alkenlere Cl2 ve Br2 ok kolay katlr, iyot ise yeterince aktif deildir. Brom zeltisi su, CCl4 (karbon tetra klorr) ya da CHCl3 (kloroform) gibi zclerle birlikte hazrlanarak doymam guplarn tannmasnda kullanlr. X R CH = CH2 + X2 rnek Br CH3 CH = CH2 + Br2 propen krmz renkli
CCl4
R CH CH2
Br
Brom, alkenlerin ayracdr. Bir hidrokarbonun alkan ya da alken olduu bromlu su ile anlalabilir. Hidrokarbon bromlu su ile kartrldnda bromun krmz rengi kayboluyorsa alken, kaybolmuyorsa alkandr.
Problem
He, CO2 ve C2H4 gazlar karmnn normal koullarda toplam hacmi 30 ltdir. bu gaz karm; I. nce NaOH zeltisinden geirilince hacmi 8,28 L azalyor. II. Daha sonra bromlu sudan geirilince 48 g Brom harcanyor. Buna gre, karmdaki helyumun hacmi nedir? (Br: 80)
zm
Birinci ilem: Baz tarafndan tutulan gaz CO2dir.
48
nC2 H 4
C2H4
Denkleme gre: 1 mol C2H4 ile X mol C2H4 X = 0,3 mol C2H4
0,3 mol C2H4 = 0,3 22,4 = 6,72 L He + CO2 + C2H4 = 30 L 8,28 L 6,72 L He = 30 (8,28 + 6,72) = 30 15 He = 15 lt.
Problem
Bir alkenin 12,6 g %24lk 300 g bromlu suyun rengini tamamen gideriyor. Bu alkenin forml ve ad nedir? (H: 1; C: 12; Br: 80)
zm
nce, 300 g bromlu su zeltisindeki Brom miktarn bulalm. 24
300 = 72 g Br2
100 CnH2n 12.6 g + Br2 72 g 12,6 g CnH2n X g CnH2n X = 28 g CnH2n 72g.Br2 ile reaksiyona girerse 160 g.Br2 ile reaksiyona girer. CnH2nBr2
49
= = = =
28 28 28 2
Halojenli asitler Markownikoff (Markownikov) kuralna gre katlr. Polar molekuller (HX, H2O, ) alkenlere katlrken, pozitif atom ya da atom gubunun ift baa bal karbon atomlarndan hidrojeni fazla olan karbona katlmasna Markownikoff kural denir. R CH = CH2 + H+XR CH CH3
Alkenler H2SO4 veya H3PO4 katalizrlnde su ile katlma reaksiyonu verirler. Reaksiyon sonucunda monoalkoller oluur. Reaksiyon Markownikoff kuralna gre yrr. Suyun yapsnda bulunan H+ iyonu, ift bal karbon atomlarndan daha fazla hidrojen atomu bulunan karbona balanr. R CH = CH2 + H2O
H2SO4
R CH CH3
s
CH3 CH CH3
s
OH izopropil alkol
Problem
8,4 g Propen gazna H2O katlmasyla oluan bileik hangisidir ve yeni bileiin molekl arl ka gamdr? (H: 1; C: 12; O: 16)
50
zm
Propene su katlmas Markovnikoff kuralna gre gerekleir. Suyun yapsndaki hidrojen ift ba yanndaki karbonlardan hangisinin hidrojeni fazla ise o karbona balanr. CH3 CH = CH2 + H OH CH3 CH CH3
OH izopropil alkol Denklemimize gre: CH3 CH = CH2 : (123) + (61) = 42 g CH3 CH CH3 : (123) + (81) + 16 = 60 g OH 42 g Propenden 8,4 g Propenden 60 g Alkol oluursa X g Alkol oluur. X = 12 g alkol Slfrik asit katlmas
Slfrik asit H+ ve HSO4- e ayrlarak, Markownikoff kuralna gre alkene katlr. HSO4karbon atomuna O ile balanr, oluan rnlere alkil slfrik asitler denir. R CH = CH2 + H2 SO4 R CH CH3
OSO3H alkil slfrik asit Alkil slfrik asit soukta kararldr seyreltik zeltisi stldnda alkol ya da eterlere dnr. ClOH (Hipoklorz Asit) Katlmas Hipoklorz asit, alkenlere katlrken Cl+ ve OH- iyonlarna ayrlr. Katlmada Markownikoff kural geerlidir. ClOH kararsz olduundan reaksiyon ortamnda oluturulur. Cl2 + H2 O ClOH + HCl
10C
R CH2 CH = CH2 + Cl OH
R CH2 CH CH2
51
OH Cl btilen klor hidrin (1-klor-2-hidroksi btan) Polimerleme Molekldeki ikili veya l balarn alarak birbirine katlmas olayna polimerleme, oluan rne polimer denir. Polimeri oluturan en kk birime monomer denir H
C = C
C C H H n
Polimerin balca zellikleri unlardr: Ana hidro karbonun zelliklerini gstermez. Polimerler, byk molekller olduu iin deme noktalar ve buna bal olarak van der Walls kuvvetleri de byktr. Polimerlerin, monomerlerine gre e.n. ve k.n. yksek, daha dayankl, kimyasal reaksiyonlara daha g giren maddelerdir. Bu zelliklerinden yararlanlarak gnlk yaantmzda dayankl madde yapmnda kullanlr. Polietilenin oluumu: Etilen bir gazdr. Etilenin polimeri olan polietilen ise sert bir maddedir. R
CH CH2 CH CH2 A* n (A*) Radikal tutucu. Burada radikal tutucu reaksiyon sonunda ortama ilave edilir.
52
asit katalizr
CH2 = CH2 + H+
CH3C+H2
CH2=CH2
CH3CH2CH2C+H2
nCH2=CH2
CH3 CH2 (CH2 CH2)n CH2 CH2 CH2 N* polietilen (politen) (N*) Burada N (Nkleofil), polimerleme reaksiyonunu durdurur. Nkleofilik sbstitsyon reaksiyonlarna, Alkollerin Elde Edilii bal altnda yer verilmitir.
Problem
A = Siklo btan B = 1 bten Yukardaki bileiklere ilikin: I. kisi de katlma tepkimesi verir. II. zomerdirler. III. kisi de polimerleebilir. Yarglarndan hangileri dorudur?
zm
A bileii iin: Siklo, halkal yapda olduunu gsterir. Btan szcndeki -an ekinden, bunun alkan, yani doymu hidrokarbon olduunu anlarz. Bileik drt karbonludur. C4H8 B bileii iin: Bten szcndeki -en ekinden bunun alken, yani doymam bir hidrokarbon olduu anlalr. Bileik drt karbonludur. ift ba da, 1 nu.lu karbonda bulunmaktadr.
1
C4H8
I. Katlma tepkimesini, yapsnda ikili (alken) ve l (alkin) ba bulunduran bileikler verir. Alkanlar ise vermez. II. Kapal formlleri ayn, ak formlleri ayr maddeler izomerdir. A ve B maddelerinin kapal formlleri ayn, ancak ak formlleri farkldr.
53
III. Yapsnda pi ba bulunan bileikler (alkenler ve alkinler) polimerleme reaksiyonu verirler. Siklo btan 1 Bten polimerleme reaksiyonu vermez. polimerleme reaksiyonu verir.
Alkenler H2O2 ile zayf asitli ortamda (CH3COOH: asetik asit), diol yani iki OH kk bulunduran alkol oluturur.
H2O2, H+
R CH = CH R
90C
R CH CH2 R
OH OH -diol rnek
H2O2, H+
OH OH 2,3-dihidroksi btan KMnO4 etkisi Permanganatla ortamn asidik ve bazik olmasna gre deiik ykseltgen ve rnleri verirler. Asidik ortam: Asitli ortamda kuvvetli ykseltgenlerle olan reaksiyon sonucunda ift balar kopar, ift ban bal olduu karbonda hidrojen varsa karboksilli asit, hidrojen yoksa keton oluur.
H2SO4, KMnO4
R1 C = CH R3
R1 C = O + R3 COOH
R2
R2 keton
karboksilli asit
54
rnek
H2SO4, KMnO4
CH3 C = CH C2H5
CH3 2-metil-2-penten
CH3 aseton
propanoik asit
Bazik ortam: Soukta seyreltik bazik ortamda KMnO4n rengini giderirler. Potas-yum permanganat ile sodyum karbonatn sulu zeltisine Baeyer (Bayer) ayrac denir.
KMnO4 , Na2CO3
R CH = CH2
0C
R CH CH2
OH
Baeyer testi alkenlerin ayracdr. Potasyum permanganatn mor rengi kaybolarak kahve renginde bir kelek oluur.
Ozon etkisi
Ozon gl bir ykseltgendir. Dk scaklkta bile ift ba paralayarak ozonr bileiini oluturur. Ozonr, kararsz ve patlayc bir madde olduundan, reaksiyon ortamndan aymadan hemen su ile hidrolizlenir. Hidrolizleme sonucunda beli halka paralanr, aldehit, keton ve hidrojen peroksit meydana gelir. O O R C = CH R + O3 ozon R
RC
CH R
R O ozonr
55
O O
RC
CH R + H2O
R C = O + R CHO + H2O
R O
R keton
aldehit
Yanma sonucunda aa kan s ayn sayda karbon atomu ieren alkanlardan dktr. CnH2n +
3n 2
O2
nCO2
Problem
Gaz hlindeki bir alkenin 0,2 litresini tamamen yakmak iin ayn artlarda 1,2 litre oksijen harcandna gre bileiin forml nedir?
zm
Ayn artlarda gazlarn hacimleri ile mol saylar doru orantldr. V n CnH2n + 3n
2
O2
nCO2
+ nH2O
56
litre O2 gerekir.
=6
2
300C
H2O
CH3 CH2 OH CH3 CH2 OH+2 CH3 C+H2 etil alkol soukta alkoksonyum H2O H+ katyonu
CH2 = CH2
57
Etil Bromre Potasyum Hidroksit Etkisi Yoluyla Etil bromre deriik KOH etki etmesi durumunda etilen gaz oluur.
Deriik KOH
H2O
1,2-Dibrom Etann inko Tozlaryla Etkilemesi Yoluyla 1,2-dibrom etann inko tozlaryla reaksiyonundan etilen elde edilir.
Zn (s)
CH2 CH2
Br Br 1,2-dibrom etan
Halojen katlmas
CH2 = CH2 + Cl2
CCl4
CH CH2
Cl Cl 1,2-diklor etan
58
CH2 CH3
Cl 1-klor etan
Su katlmas
CH2 = CH2 + H2O
H2SO4 , s 120C
CH2 = CH2
CH2 CH3
O SO3H etil slfrik asit ClOH (hipo klorz asit) katlmas Cl2 + H2O ClOH + HCl
Cl2 + H2O
CH2 = CH2
10C
CH2 CH2
OH Cl etan klor hidrin Etilenin polimerlemesi Polimerleme sanayinin temel maddelerinden biri olan etilen, eitli organik preparatlarn hazrlanmasnda nemli bir k maddesidir.
asit katalizr
CH2 = CH2 + H+
CH3C+H2
CH2=CH2
CH3CH2CH2C+H2
nCH2=CH2
CH3 CH2 (CH2 CH2)n CH2 CH2 CH2 N* polietilen (politen) Polivinil klorr (PVC) oluumu vinil klorrn katalizrler yardmyla pi ba alarak dier vinil klorr moleklleri bu balara katlr. Oluan polivinil klorr 150Cde kalplanarak boru, izolatr haline getirilir. n(CH2= CH) Cl (CH2 CH2)n
Cl
59
Politetrafluoretilen (TEFLON) oluumu tetrafloretilenin peroksit katalizrleriyle polimerlemesinden oluur. n(CF2=CF2) (CF2 CF2)n
Etann, metana gre parlak alevle yanmas karbon miktarnn fazla olduunun bir iaretidir. H2O2 (hidrojen peroksit) ile ykseltgenme reaksiyonu
H2O2 (H+) 90C
CH2 = CH2
CH2 CH2
60
CH2 = CH2
scakta
CH2 = CH2
0C
CH2 CH2
2.5. Alkadienler
Moleklnde birden fazla ift ba bulunduran maddeler polien olarak adlandrlmaktadr. Bunlardan, moleklnde iki ift ba bulunduran maddelere alkadien denir. Alkadienler de kendi aralarnda, ift balarnn sralan durumu bakmndan guba ayrlr: Kmle dienler Yapsnda bulunan ift balar birbirini izliyorsa molekl kmle diendir. CH2 = C = CH2 CH3 1,2-btadien (kmle dien)
Konjuge dienler ki ift ba arasnda bir tek ba bulunan dienlerdir. CH2 = CH CH = CH2 1,3-btadien (konjuge dien)
zole dienler ki ift ba arasnda birden fazla tek ba bulunan dienlerdir. CH2 = CH CH2 CH2 CH = CH2 1,5-hekzadien (izole dien)
1,4-siklohekzadien
61
Ad
C4H6 Bta Dien
Ak Forml
CH2 = CH CH = CH2 1, 3 - Btadien CH3 HC = CH2 C=C H H Cis - 1, 3 - Pentadien CH3 H C=C Penta Dien H HC = CH2 Trans - 1, 3 Pentadien CH3
k.n. (C)
45
e.n. (C)
-136
44
-40
C5H8
42
-87
34
-149
2.5.1. Btadien
CH2 = CH CH = CH2 Konjge yapya sahiptir. Konjgedienler doymam bileik olduklarndan katlma reaksiyonu verirler. Katlma reaksiyonu sonucu iki tr rn meydana gelir: (1,2 - katlma rn ve 1, 4 - katlma rn) CH2 = CH CH = CH2 + Br Br CH2 CH CH = CH2 + CH2 CH = CH CH2
Br
Br
Br
Br
CaCO3 CO2
CaO CO
CaC2
Ca(OH)2
HC CH
CH3CHO(OH-)
CH3 C = O H asetaldehit
62
H2(Ni)
OH OH 1,3-btandiol
CH2 CH = C CH2
CH3 n Kauuun elastikiyetini ve dayanklln artrmak iin kendi arlnn %3-4 kadar kkrtle 130-140Cde 1-4 saat kadar stlr. Istma ilemi srasnda kauuun ift balar alr ve alan bu balara kkrt atomlar yerleir. Buna kauuun vulkanizasyonu ad verilir. Vulkanize olmu kauuun gerinme direnci, esneklii ve dayankll artmtr.
63
CH3
CH3
CH2 C = CH CH2 S
CH2 C CH CH2
CH3 CH3
CO2 , Na
CH3 CH3
64
C6H5
CN
Bu kauuk yksek scaklklara kar dayankl olup, gerilme direnci son derece yksektir.
Cl
polimerleme
nCH2 = CH C = CH2
zellikleri, doal kauua en yakn sentetik kauuktur. Hava oksitlenmesine, organik zc ve yalara kar daha direnli olduundan doal kauuktan daha stn, dolaysyla daha pahaldr.
CH3
polimerleme
nC = CH2
CH3 izobten
65
Polimerleme sonunda btn ift balar doyacandan, vulkanizasyon yaplamaz. Vulkanizasyon ilemiyle iyi nitelikli bir kauuk elde etmek iin %3 kadar izopren ya da btadienle kartrlp kopolimerlemesi salanr. Hava oksitlenmesi ve gazlarn difzlenmesine son derece dayankl olmas sebebiyle otomotiv sanayinde i lastik imalatnda kullanlr.
66
Etanol ve slfrik asit karm bulunan balona deney ilemi srasnda kprmesini nlemek maksadyla 5-7 g kadar kristal suyu alnm alminyum klorr ilave ediniz.
67
Dikkatli alnz.
68
Scakln 200Cyi gemesini nleyiniz. Dzenei kurunuz ve balonu alttan stnz. lem esnasnda etilen gaznn kamasn nlemek zere gerekirse tpa evresini macunla kapatnz. Scaklk 180Cye geldiinde etilen gaznn olutuunu gzlemleyiniz. kan gaz yaknz.
iniz bittikten sonra tm malzemeleri ykayp yerlerine kaldrnz. Amacnz, ilem basamaklarnz, sonucunuzu ieren bir rapor hazrlaynz.
69
H C C H H II. H C = C Br C2H5 Cl C = C H H H H
III.
Cl
Cl
Yukardaki bileik iftinden hangilerindeki bileikler birbirinin cis-trans izomeridir? A ) Yalnz I B ) Yalnz II C ) I ve III D ) II ve III
70
4.
CH4 ve C3H6 karmnn normal koullarda 5,6 litresi bromlu sudan geirildiinde 32 g brom harcanmaktadr. Buna gre karmdaki CH4 ka litredir? (H: 1; C: 12; Br: 80) A ) 1,12 B ) 2,24 C ) 4,48 D ) 0,56
5.
Bir alkenin 0,25 mol normal koullarda hacmi 11,2 L olan hidrojenle tepkimeye giriyor, buna gre alken ka tane pi ba ierir? A) 1 B) 2 C) 3 D) 4 A C ) 1-brom pentan D ) 1-brom
6.
CH3 CH2 CH2 CH = CH2 + HBr reaksiyonu sonucu oluan A bileiinin ad nedir? A ) pentil bromr hekzan B ) 2-brom pentan
7.
Btan ve siklo btan bileikleri iin; I- Molekl yaps II- Atom tr ve says III- Kimyasal zellikleri ifadelerinden hangisi ya da hangileri ayndr? A ) Yalnz II B ) Yalnz III C ) I, ve II D ) I ve III
8. Cl C = C Cl H H
Bileii iin; I- Bromlu suyun rengini giderir. II- Cis-trans izomerisi vardr. III- Polimerleme reaksiyonu verir. IV- Bileiin yapsnda 4 tane sigma ba vardr. ifadelerinden hangisi ya da hangileri dorudur? A ) I ve III B ) I, II ve III C ) I, III ve IV D ) I I, III ve IV
71
9.
Aadaki bileiklerden hangisinin bir moln bir mol H2 doymu hle getirebilir? A ) CH3 CH2 CH3 H2C CH2 B)
C)
H2C CH2
D )
10.
Kapal forml C5H12 olan bir bileik bromlu su ile reaksiyona girmiyor.Bu bileik aadakilerden hangisi olabilir? A ) Alken B ) Sikloalken C ) Sikloalkan D ) Alkan
DEERLENDRME Sorulara verdiiniz cevaplar ile cevap anahtarnz karlatrnz, cevaplarnz doru ise uygulamal teste geiniz. Yanl cevap verdiyseniz renme faaliyetinin ilgili blmne dnerek konuyu tekrar ediniz.
72
UYGULAMALI TEST
Etilen gaz oluumu ile ilgili uygulama faaliyetini yaparak raporunuzu hazrlaynz. lemlerden sonra aadaki kontrol listesini doldurunuz. Cevab Hayr olan sorular retmeninize dannz. Gerekli malzemeler 1. Etanol 2. slfrik asit 3. Alminyum klorr 4. Sodyum hidroksit 5. Spatl 6. Balon joje 7. Cam balon 8. Terazi 9. Saf su
Deerlendirme ltleri
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 nlnz giyip alma masanz dzenlediniz mi? 50 ml. etanol hazrladnz m? 100 ml. slfrik asit ltnz m? Etanoln bulunduu cam balonun iine slfrik asidi koyarken soutma suyunda souttunuz mu? %10luk sodyum hidroksit zeltisini hazrladnz m? Etanol ve slfrik asit bulunan balona deney srasnda kprmeyi nlemek iin kristal suyu alnm alminyum klorr ko Istma dzeneini kurdunuz mu? Yanklara kar nlem aldnz m? Bekin havagaz ayarn doru biimde yaptnz m? Gaz toplama kabnda gaz kn gzlemlediniz mi? Gaz yaktnz m? Alevin rengini gzlemlediniz mi? iniz bittikten sonra tm malzemeleri ykayp yerlerine kaldrdnz m? Sonular rapor ettiniz mi?
Evet
Hayr
73
DEERLENDRME Bu faaliyet srasnda bilgi konularnda veya uygulamal i paralarnda anlamadnz veya beceri kazanamadnz konular tekrar ediniz. Konular arkadalarnzla tartnz. Kendinizi yeterli gryorsanz dier renme faaliyetine geiniz. Yetersiz olduunuzu dnyorsanz retmeninize dannz.
74
ARATIRMA
Kaynaklkta kullanlan asetilen gaz nasl elde edilmektedir? Elektrik izolasyon maddelerinde hangi plastikler kullanlmaktadr? Aratrnz. Hangi eit giysilerimizde polimer rnleri bulunmaktadr? Aratrnz.
3. ALKNLER (ASETLENLER)
3.1. Genel Bilgi l Genel formlleri: CnH2n-2 dir. l Karbon atomlar birbirine l balarla (C C) balanmtr. Balardan biri sigma,
dier ikisi pi badr. H
180
180
l ba oluturan karbon atomlar sp hibritlemesi yapmlardr. Bu nedenle asetilenin ba as 180 dir. lk yesi etin (asetilen)dir. Alkinler iin etinin zel ad asetilenler olarak kullanlabilir. Alkinlerin fonksiyonel gubu ( C C )dir. Alkinler de alkanlar ve alkenler gibi homolog sra olutururlar.
3.2. Adlandrlmas
Alkinler ayn karbon sayl alkann adnn sonundaki an eki kaldrlp yerine in eki getirilmesiyle adlandrlr.
75
Alkan CH3 CH3 etan CH3 CH2 CH3 propan CH3 CH2 CH2 CH3 btan
Karbon Says (n) 2 3 4 Kapal Forml C2H2 C3H4 C4H6 IUPAC Ad Etin Propin 1-Btin 2-Btin 1-Pentin 5 C5H18 2-Pentin 3-Metil 1Btin
zel Ad Asetilen Metil asetilen Etil asetilen Dimetil asetilen Propil asetilen Metil etil asetilen zopropil asetilen
Yar Ak Forml CH CH CH3 C CH CH3 CH2 C CH CH3 C C CH3 CH3 CH2 CH2 C CH3 CH3 CH2 C2 C CH3 CH3 CH C CH CH3
Dallanm zincirli alkinlerin adlandrlmasnda da IUPAC kurallar uygulanr. l ba tayan en uzun karbon zinciri belirlenerek l ban yakn olduu utan balanarak karbon atomlar numaralandrlr. Ana zincirde dallanma ya da deiik guplar varsa alkenlerde olduu gibi yeri ve tr belirtilir. En uzun karbon zincirine sahip alkan adnn sonundaki an eki kaldrlarak yerine in eki getirilir. rnek: CH3
H 1 C 2 C 3 CH 4 CH3 3-metil-1-btin
rnek:
1
CH3 2 C 3 C 4 CH 5 CH3
76
rnek: CH2 = CH C CH3 vinil asetilen Yapsnda hem C = C hem de C C varsa, ana zincirde ift ba karbonlarna yakn utan numaralandrma yaplr.
5
CH2 C CH2 C C
siklopropin
CH2 C
siklobtin
Numaralandrma, halka zerinde yer alan l balara en kk say gelecek ekilde yaplr. rnek
1 2
Cl
4 3
4-klor siklobutin
77
KOH (alkol), s
R C C R'
NaNH2
R C C R' +
2KX + 2H2O
H X 1,1-dihalojenr rnek: Cl
300C
CH3 CH2 C H
CH3 C CH propin
Cl Br Br CH3CH=CHCH3+Br2 2-bten H
CCl4
KOH (alkol), s
KOH (alkol), s
R C C R'
NaNH2
R C C R'
KOH (alkol) s
RC CR
+ 2 Zn
R C C R + 2 ZnX2
X X 1,2-tetrahalojenr
78
rnek Br
Br
Oluan tuz alkil halojenrle etkiletirildiinde anyona alkil balanr. H C C : Na+ + R X alkil halojenr rnek: H C C : Na+ + CH3 X CH3 C C H + NaBr metil asetilen H C C R + X monoalkil asetilen
Eer, dialkil asetilenr elde edilmek isteniyorsa monoalkil asetilenr alnarak ayn ilemler tekrar edilir. RC CH rnek: CH3 C C H
NaNH2
-NH3
NaNH2
-NH3
R' X
R C C : Na+
-NaX
CH3 C C : Na+
CH3Br -NaBr
79
Hidrojen Katlmas Alkinlerin platin, palladyum veya ince dalm nikel (raney nikel) ile katalitik hidrojenlenmesi, alkenlere gre daha hzl olur. Birinci basamakta cis-alken, ikinci basamakta alkan oluur. R R' R C C R'
H2 (Raney Ni) veya (Pt, Pd) hzl
C = C H H cis-alken
80
rnek H H CC H
H2 (Raney Ni) hzl
C = C H eten H
Ayn moleklde ikili ve l ba varsa, katalitik hidrojenlenmede nce l baa hidrojen katlr.
81
Problem
8 mol C2H4 ve C2H2 gaz karmn tamamen doyurabilmek iin 14 mol H2 harcandna gre karmn % ka C2H4dr?
zm
C2H4: Eten, yani alken (=) olduundan yapsnda bir tane doyurulmas iin 1 mol H2 gerekir. ba bulunup, C2H2: Etin, yani alkin () olduundan yapsnda iki tane ba bulunup, doyurulmas iin 2 mol H2 gerekir. C2H4 gaznn mol saysna X, C2H2 gaznn mol saysna ise Y diyelim. C2H4 X mol C2H2 Y mol + + H2 Y mol 2H2 2Y mol C2H6 C2H6
X+Y=8 X + 2Y = 14 Y (C2H2) = 6 mol ise X (C2H4) = 8 6 = 2 moldr. 8 mol karmn 100 mol karmn X = %25 C2H4 2 mol C2H4 ise X mol C2H4
Halojen katlmas Halojen katlmasnda katalizr olarak susuz FeCl3 (Demir-III-Klorr) kullanlr. Reaksiyonun ilk basama hzl, ikinci basama yava gerekleir. Cl R C C H + Cl2
FeCl3 hzl
Cl
Cl Cl
Cl2 (FeCl3) yava
RC = CH 1,2-diklor alken
82
rnek Cl Cl CH3CCCH2CH3+Cl2
FeCl3 hzl
Cl Cl
Cl2 (FeCl3)
Br
Halojenli asit katlmas Alkinlere halojenli asitler HgCl2 katalizrlnde Markovnikoff kuralna uygun olarak katlr. lk reaksiyon hzl ikincisi ise yavatr. Cl R C C H + HCl
HgCl2 hzl
Cl
HCl (HgCl2) yava
R C CH3
Cl
HCl (HgCl2) yava
hzl
CH3CH2CCH3
Cl 2,2-diklor btan Su katlmas (hidratasyon) Slfrik asit ve civa - II slfatn (HgSO4) katalitik etkisiyle Markovnikoff kuralna uygun olarak alkinlere su katlr. Alkinin yapsna bal olarak aldehit veya keton meydana gelir. Katlmann ilk basamanda enol oluur (ift ban bal olduu karbona -OH bal ise bu bileiklere enol denir. -en ift ba, -ol ise alkolun son ekini belirtir).
83
Karbonil gubu ieren bileiklere( C = O) keto denir.Enol ve keto bileikleri denge halindedir. OH O
HgSO4, H2SO4
R C CH + H2O alkin
R C = CH2 enol(kararsz)
R C CH3 keto(kararl)
Molekln temel iskeletinde byk deiiklik olmadan hidrojen atomu yer deitirdiinde buna bal olarak ikili ve l ban da yeri deiirse, yeni oluan bileik ile eskisi arasnda bir denge meydana gelir.Buna tautomerlik denir. Yukardaki keto-enol tautomerliinde, enoldeki OHn hidrojeni keto bileiindeki karbona gemi ve ift balarn da yeri deimitir. rnek: OH HC CH + H2O asetilen
HgSO4, H2SO4
CH2 = CH etenol
CH3 C = O
R C C R'
veya K2Cr2O7 , H2SO4
84
rnek
KMnO4 , H2SO4
Ozon etkisi Alkinlere ozon etkidiinde, yine karboksilli asitler oluur. R C C R' + O3 R COOH + R' COOH
Oksijen Etkisi Alkinler de dier hidrokarbonlar gibi oksijenli ortamda yanarlar. CnH2n-2 + rnek
yanma
3n-1 2
O2
nCO2
+ (n-1) H2O
CH3 C C H + 4O2
3CO2 + 2 H2O
HC CH ve R C CH eklindeki alkinlerin l ba karbonuna bal hidrojenleri asidik hidrojenlere sahiptir. Fakat bu asitlik zellii HCl, CH3COOH gibi asitlerle karlatrlamayacak kadar kktr. Bu asidik hidrojenler gevek olduundan NaNH2 bazik ortamda bakr-I-klorr (Cu2Cl2), gm nitrat (AgNO3) ile reaksiyona girerek bakr ve gm tuzlarn olutururlar. NaNH2 ile reaksiyonu R C C : Na+ + NH3 alkil asetilenr sodyum tuzu
R C C H + NaNH2
Oluan alkil asetilenr tuzu suyla etkileerek tekrar alkini oluturur. R C C : Na+ + H OH R C C H + NaOH
85
rnek CH3 C C H + NaNH2 CH3 C C : Na+ + NH3 metil asetilenr sodyum tuzu CH3 C C H + NaOH metil asetilenr
CH3 C C : Na+ + H OH
Amonyakl ile reaksiyona girdiinde suda znmeyen tuz oluturur. Oluan tuz kararsz olduundan kurutulup stlrsa veya ekile vurulursa patlar. 2R C C H + Cu2Cl2 + 2NH3 rnek 2CH3 C C H + Cu2Cl2 + 2NH3 2CH3 C C : Cu++ 2NH4Cl bakr propin 2R C C : Cu++ 2NH4Cl bakr-I-asetilenr (kiremit rengi)
Problem
I- X ve Y hidrokarbonlarnn 0,2er molleri yandnda 0,4er mol CO2 gaz oluuyor. II- X amonyakl ortamda Cu2Cl2 zeltisi ile reaksiyon verdii hlde, Y kesinlikle reaksiyon vermiyor. Buna gre, X ve Y bileiklerinin formllerini bulunuz.
zm
CxHy +
2x+y
O2
2
86
X amonyakl ortamda Cu2Cl2 zeltisi ile reaksiyon verdiine gre, alkindir. Y Cu2Cl2 zeltisi ile reaksiyon vermediine gre, alkandr. X = C2H2 Y = C2H6 AgNO3 ile reaksiyonu Alkinler amonyakl AgNO3 ile de Cu2Cl2 de olduu gibi suda znmeyen kararsz tuz oluturur. Bu tuz da kurutulup stlrsa patlaycdr. R C C H + Ag(NH3)+2 rnek CH3 C C H + Ag(NH3)+2 CH3 C C : Ag++ NH3+ NH4 gm asetilenr R C C : Ag++ NH3+ NH4 gm asetilenr (beyaz kelek)
U Y A R I !
Gm ve bakr asetilenr tuzlar, patlayc olduundan dolay, elde edildikten sonra p kutusu gibi yerlere rastgele atlmayp, HNO3 ile etkiletirilerek bozulmaldr: R C C : Ag++ HNO3 RC CH
Cu2Cl2 ve AgCl reaksiyonlar alkinlerin belirteci olarak kullanlr. Bu iki reaksiyon alkindeki l ban zincir sonunda olduunu (yani alkinin u alkin olduunu) kantlar.
87
CaCO3 CaO + 3C
/ 3000C
CaC2 + 2H2O
hidroliz
2C + H2
HC CH
88
6CH4 + O2
KOH (alkol), s
HC CH Br Br 1,2-dibrom etan
H C C H + 2KBr + 2H2O
Cl
H C C H + 2ZnCl2
89
C = C H eten H
Cl
Cl Cl
Cl2 (FeCl3)
CH3 C = O
H asetaldehit
Asetaldehitin Mn+2 tuzlarnn katalitik etkisiyle hava oksijeniyle ykseltgenmesinden asetik asit oluur. CH3 C = O + O2 (hava)
Mn+2
CH3 C = O
H asetaldehit
OH asetik asit
90
H
polimerleme
C = C
C C H Cl n
Cl
polimer rn PVC
Akrilonitril, btadienle kopolimerletiinde* orlon ve akrilen oluur. Oluan bu kopolimerler iplik haline getirilerek dokuma sanayinde kullanlr.
(*) Kopolimerleme, doymam gup bulunduran iki ayr maddenin birbirlerini doyurarak ard ardna balanmalardr.
91
H CC H+H CC H
Cu2Cl2, NH4Cl
CH
HC C
CH
H benzen (polimer)
3.5.3.10. Amonyakl AgNO3 ile Reaksiyonu Asetilen alkinlerin ayrac olan amonyakl AgNO3 kompleksleriyle etkilemesi sonucu her iki utaki Hler metallerle yer deitirir, beyaz renkli gm asetilenr tuzu ker. HCCH+Ag(NH3)+2NO3 Ag+C C :Ag++ 2NH3 + 2NH4NO3 gm asetilenr (beyaz kelek)
92
Cam balonun iine konan karpit zerine az miktarda kum ilave ediniz.
93
Kristaluzuar iine seyreltik bakr (II) slfat (CuSO4) ve seyreltik H2SO4 koyunuz.
94
Reaksiyon tamamlannca gaz toplama kabn, iinden asetilen gaz kamayacak biimde, abucak aleve yaklatrnz. Alevin rengini gzlemleyiniz. Asetilen gaz patlayc bir gaz olduundan, gaz toplama kabn aleve yaklatrrken, baka herhangi bir s kaynann evrede bulunmamasna dikkat ediniz.
95
Gzlemlerinizi not etmeyi unutmaynz. iniz bittikten sonra tm malzemeleri ykayp yerlerine kaldrnz. Amacnz, ilem basamaklarnz, sonucunuzu ieren bir rapor hazrlaynz.
96
I- Alkenlerde sp2 , alkinlerde sp hibritlemesi vardr. II- Alkenler ve alkinler polimerleme reaksiyonu verirler. III- Alkenlere ve alkinlere eit mol sayda halojen katlr. Yukarda verilen yarglardan hangisi ya da hangileri dorudur? A ) Yalnz I B ) I ve II C ) I ve III D ) II ve III
3.
Asetilen snf bir hidrokarbonun bir molnn yanmas iin 7 mol oksijen kullanlyor. Bu hidrokarbonun mol ktlesi ka gamdr? (H: 1; C: 12) A ) C5H8 B ) C4H6 C ) C3H4 D ) C2H4
4.
12,8 gam kalsiyum karbrden elde edilen asetileni tam yakmak iin gereken havann normal artlarda hacmi ka litredir? (C: 12; Ca: 40) A ) 11,2 B ) 22,4 C ) 56 D ) 112
5.
Eten ve etin gazlarndan oluan bir karmn 0,3 mol hidrojenle doyurularak etana dntrlyor. Harcanan hidrojen 0,4 mol olduuna gre karmdaki eten ka mol dr? (H: 1; C: 12) A ) 0,05 B ) 0,1 C ) 0,15 D ) 0,2
6.
Etilen ve asetilen gazlar karmnn 20 g amonyakl gm nitrat zeltisinden geirilince 48 g kelek oluuyor. Karmdaki asetilenin ktlece %si nedir? (H: 1; C: 12; Ag: 108) A ) 26 B ) 37 C ) 50 D ) 74
7.
2,3-diklor pentann KOH ile reaksiyonundan aadakilerden hangisi elde edilir? A ) 2-pentan B ) 2-pentin C ) 2,3-pentedien D ) 3-pentin
97
8.
1-Btinin yeterince brom ile reaksiyonundan aadakilerden hangisi oluur? A) B) C) D) 2,2-dibrom bten 2,2-dibrom btan 1,1,2,2-tetrabrom btan 1,1,2,2-tetrabrom bten
9.
CH3 C C C (CH3)3 bileii iin hangisi dorudur? A) B) C) D) 1 mol yandnda 3 mol su oluur. Klor ile tepkimesinde 2,2,3,3-tetraklor btan oluur. Siklo heptan ile izomerdir. Amonyakl Cu2Cl2 ile reaksiyona girer.
10.
I- Propen II- Propin III- Siklopropen Yukarda verilen bileiklerden hangisi ya da hangilerinin genel forml CnH2n-2 formlne uymaktadr? A ) Yalnz II B ) I ve II C ) I ve III D ) II ve III
DEERLENDRME Sorulara verdiiniz cevaplar ile cevap anahtarnz karlatrnz, cevaplarnz doru ise uygulamal teste geiniz. Yanl cevap verdiyseniz renme faaliyetinin ilgili blmne dnerek konuyu tekrar ediniz.
98
UYGULAMALI TEST
Asetilen gaz oluumu ile ilgili uygulama faaliyetini yaparak raporunuzu hazrlaynz. lemlerden sonra aadaki kontrol listesini doldurunuz. Cevab Hayr olan sorular retmeninize dannz. Gerekli malzemeler 1. Kalsiyum karbr 2. Seyreltik bakr(II) slfat 3. Seyreltik slfrik asit 4. Istma dzenei 5. Spatl 6. Terazi 7. Ayrma hunisi 8.Gaz toplama iesi 9.Kum 10.Tpa 11.Cam boru 12.Cam balon
Derelendirme ltleri
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 nlnz giyip alma masanz dzenlediniz mi? 250 ml.lik cam balona ufak paralar halinde CaC2 kum koydunuz mu ? Deney dzeneini kurarak damlatma hunisine 25 ml. tuzlu su koydunuz mu? k borusunu gaz toplama kabnn altna tam yerletirdiniz mi? CaC2 zerine damlatma hunisinden yava yava su damlattnz m ? Istma dzeneini kurdunuz mu? Yanklara kar nlem aldnz m? Bekin havagaz ayarn dzgn yaptnz m? Gaz toplama kabnda gaz kn gzlemlediniz mi? Gaz toplama kabn, iindeki gaz karmadan aleve yaklatrdnz m? Alevin rengini gzlemlediniz mi? iniz bittikten sonra tm malzemeleri ykayp yerlerine kaldrdnz m? Sonular rapor ettiniz mi?
Evet
Hayr
99
DEERLENDRME Bu faaliyet srasnda bilgi konularnda veya uygulamal i paralarnda anlamadnz veya beceri kazanamadnz konular tekrar ediniz. Konular arkadalarnzla tartnz. Kendinizi yeterli gryorsanz dier renme faaliyetine geiniz. Yetersiz olduunuzu dnyorsanz retmeninize dannz.
100
ARATIRMA
Motorlu aralarda antifiriz olarak kullanlan madde hangisidir? Aratrnz. Kozmetik sektrnde hangi alkoller kullanlmaktadr? Aratrnz.
4. ALKOLLER
Alkoller, alkanlardan bir hidrojen karp yerine hidroksil (OH) gubu gemesiyle oluan organik bileiklerdir. R OH
-H
R H + OH
Suyun yapsndaki hidrojen yerine bir alkil kknn balanm ekliyle oluan bileikleri alkol eklinde dnebiliriz. R OH
-H
H OH + R
Alkollerde oksijen atomu sp3 hibritlemesi yapmtr. Bal olduu C ve H atomlar ile yaklak 109,5Clik a oluturur.
O H3C
107
101
4.1.1. Monoalkoller
Molekllerinde bir tane OH gubu bulunduran alkollerdir. Genel gsterilileri; ROH CnH2n+1OH CnH2n+2O eklindedir. rnek CH3 OH Metanol Monoalkoller OH gubunun bal bulunduu karbondaki alkil saysna gre e ayrlr. MONOALKOLLER (BR DEERL ALKOLLER) Genel molekl arlklar: 14n+18 ( n: karbon says )
OHlin bal olduu karbonda bir tane alkil kknn bulunduu alkoldr. R CH2 OH
OHlin bal olduu karbonda iki tane alkil kknn bulunduu alkoldr. R2
1 alkol
R1 CH OH
R1 C OH R3
2 alkol
3 alkol
102
103
OHn bal bulunduu en uzun karbon zinciri seilir. Numaralandrma OHn bal olduu karbona en kk numara gelecek ekilde yaplr. Karbonlara bal atom veya atom guplar alfabetik sralamaya gre yazlr.
rnek: Cl
CH3
CH3
rnek:
4
OH
2-hidroksi btan
C6H5
C6H5
C6H5 C OH
104
CnH2n+1 OH
CH3 OH CH3 CH2 OH CH3 CH2 CH2 OH CH3 CH OH CH3 CH3 CH2 CH2 CH2 OH CH3 CH2 CH CH3 OH CH3 CH CH2 OH CH3 CH3 CH3 C OH CH3 CH3 (CH2)3 CH2 OH CH3 CH2 CH2 CH CH3 OH CH3 CH2 CH CH2 CH2 OH OH CH3 CH2 C CH3 CH3 CH3 CH3 C CH2 OH CH3 CH2 = CH CH2 OH CH3 CH = CH CH2 OH C6H5 CH2 OH C6H11 OH
Alkil Alkol
Metil alkol Etil alkol n-Propil alkol zo-Propil alkol
Alkanol
Metanol Etanol 1-Propanol 2-Propanol
Hidroksi Alkan
Hidroksi metan Hidroksi etan 1 Hidroksi propan 2 Hidroksi propan
1-Btanol 2-Btanol
zo-Btil alkol
2-Metil-1-Propanol
2-Metil-1-Hidroksi propan
Tert-Btil alkol
2-Metil-2-Propanol
2-Metil-2-Hidroksi propan
1-Pentanol
1 Hidroksi pentan
2-Pentanol
2 Hidroksi pentan
zo-amil alkol
3-Metil-1-btanol
3-Metil-1-Hidroksi btan
Tert-amil alkol
2-Metil-2-btanol
2-Metil-2-Hidroksi btan
Neo-amil alkol
2,2-Dimetil-1propanol
2,2-Dimetil-1-Hidroksi propan
105
Dioller
OH OH
zel Ad
Glikol (Etilen glikol)
Alkandiol
Etan-1,2-diol
1,2-dihidroksi etan
CH2 CH2 OH OH
Propilen glikol
Propan-1,2-diol
1,2-dihidroksi propan
Trioller
OH OH OH
zel Ad
Gliserin (Gliserol)
Alkantriol
Propan-1,2,3-triol
1,2,3-trihidroksi propan
Polioller
CH2 CH CH CH CH CH2 OH OH OH OH OH OH
zel Ad
Alkanpoliol
NumaraPolihidroksi Alkan
1,2,3,4,5,6-hekzahidroksi hekzan
mannitol
Hekzan-1,2,3,4,5,6 hekzol
LiAlH4
LiAlH4
H propanal
106
Ketonlarn bir kademe indirgenmesinden sekonder alkoller oluur. R C = O + H2 R keton rnek CH3
LiAlH4
R CH OH R sekonder alkol
C = O + H2
LiAlH4
Aldehit ve ketonlar LiAlH4n dietil eterdeki zeltisi ile kartrldnda lityum tetra alkoksi alminyum oluur. Bu bileik suyla hidrolizlendiinde alkol oluur.
4H2O
Karboniller Pt, Pd veya Ni katalizrlnde alkollere dnr. R CHO + H2 aldehit rnek CH3 CHO + H2 asetaldehit
Pt, Pd s Katalizr s
R R
Katalizr
C = O + H2
s
R CH OH R sekonder alkol
Pt, Pd
C = O + H2
s
107
R OH + NaCl
Moleklden bir atom veya gubun ayrlarak bunlarn yerine baka bir atom veya gubun girmesine nkleofilik sbstitsyon reaksiyonlar denir. Ayrlan gup elektron iftleriyle gider, gelen gup da yine elektron iftleriyle gelir. Elektron iftiyle giren guplara nkleofil gup denir. Nkleofilik sbstitsyon reaksiyonu genel olarak u ekilde gsterilir: : N + R X R N + : X
Problem
1,42 gam CH3I(metil iyodr)n 0,25 M 50 ml.lik KOH zeltisi ile reaksiyonundan ka gam metanol elde edilebilir? (H:1 ; C:12 ; O:16 ; I:127 )
zm
nce verilen maddelerin mol saylarn bulalm. CH3I=124 + 3x1 + 127=142 g/mol m n CH3I =
MA 1,42
=
142
= 0,01 mol
n M= V nKOH =0,25 x 50 nKOH =0,0125 mol CH3 I + KOH 0,01 mol 0,0125 mol CH3 OH + KI nKOH = M x V
108
KOH miktar fazla olduundan reaksiyon az olan CH3Ie gre gerekleir. 1 mol CH3Iden 0,01 mol CH3Iden 32 g CH3OH oluursa Xg.CH3OH oluur. X=0,32 g CH3OH
CH3 CH CH3
OH izopropil alkol
Mg
Bu gibi bileiklere organometal bileii denir. Bileiminde metal bulunan her bileik organometal deildir. rnein, sodyum asetat (CH3COONa) organometal bileii deildir. nk sodyum atomu oksijen atomuna baldr. Metal atomu dorudan karbon atomuna balysa organometal bileiidir. Primer alkollerin elde edilmesi iin gignard bileiinden formaldehit gaz geirilir. Oluan bileik hidrolizlendiinde birincil alkol elde edilir. R MgX + HCHO formaldehit rnek CH3MgCl+ HCHO metil magnezyum klorr
asit
CH3CH2 OMgCl
109
Sekonder alkoller elde edilmek istenirse gignard bileii herhangi bir aldehitle etkiletirilir. R H
R MgX + R'CHO aldehit rnek CH3 CH2 MgBr + CH3 CHO asetaldehit
asit
R' CHOMgX
R C OH
HBr
Tersiyer alkoller elde edilmek istenirse, gignard bileii bir ketonla etkiletirilir. R1 R2 R1 MgX + R3
R1
asit
C=O
R2 C OMgX
R2 C OH
R3 tersiyer alkol
CH3
HI
C=O
CH3 C OMgI
CH3 C OH -MgI2
110
KOH Hidroliz
R' C = O + ROH
OH organik asit
alkol
KOH Hidroliz
C2H5 C = O + CH3OH
OH propanoik asit
metanol
NaBH4
R CH2 OH + H2O
OH primer alkol
NaBH4
OH propanoik asit
111
rnek CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 OH 1 - pentanol k.n. = 138C CH3
Karbon saylar eit birincil alkollerin k.n. en yksek, ikincil alkollerin bunlardan dk, ncl alkillerin ise en dktr. Bunun sebebi de yine dallanmaya baldr. rnek CH3 CH2 CH2 CH2 OH n-btil alkol 1 alkol k.n. = 117C
CH3
OH
CH3 C OH
Karbon says 12ye (Dodekanol, e.n. = 24C) kadar olan alkoller oda scaklnda sv, karbon says 12den fazla olanlar katdr. Karbon says arttka e.n. da artar. Dallanma arttka e.n. der. Simetrik dallanma olan alkollerde bu kural geerli deildir.
112
rnek CH3 CH2 CH2 CH2 OH n-btil alkol 1 alkol e.n. = -90C
CH3
OH
CH3 C OH
R O H
H O H
R O H
H O H
R O H
H O H
O H
: Hidrojen Ba
Su ile baka bir molekl arasnda hidrojen ba meydana gelmesine hidrofil asosyasyon denir. Bu olay, bileiin suda znmesini artrr. Asosyasyon kimyasal ba kadar gl olmayan bir birlemedir. Metanol, etanol, propanol suda her oranda znr. Btanol ve sonra gelen alkollerin sudaki znrl molekl bydke azalr. Btanol %8, pentanol %2, hekzanol %1 orannda suda znr. Alkol molekllerinde birbiriyle zt etki gsteren iki gup bulunur: R OH hidrofob gup hidrofil gup (suyu sevmeyen) (suyu seven) Kk molekll alkollerde, OH gubunun (suyu seven) zellikleri, R gubunun zelliklerini bastrr. Bylece, hidrofilik zellik ortaya kar, alkol suda znr. Eer R (suyu sevmeyen) bykse, hidrofob zellik OH gubunun zelliklerini bastrr, dolaysyla alkol suda znmez. Hidrojen balar nedeniyle, molekl ktleleri ayn olan hidrokarbonlar ya da izomerleri olan eterlerden kaynama noktalar daha yksektir. C2H5OH etil alkol k.n:78,5C CH3 O CH3 dimetil eter k.n:-23,6C
113
ok hzl
Alkoller Na, K gibi alkali metallerle reaksiyona girdiklerinde yaplarnda bir tane OH gubu varsa mol bana 1/2 mol H2, iki tane OH gubu varsa mol bana 1 mol H2, tane OH gubu varsa mol bana 3/2 mol H2 gaz aa karrlar. Alkollerin R ONa+ metal tuzlarna alkolat (veya alkoksit) denir. Alkollerin alkali tuzlar suyla hidrolizlenerek tekrar alkolleri oluturur. CH3 CH2 O: Na+ + H2O CH3 CH2 OH + NaOH
Problem
Bir mol alkoln K ile tepkimesinden alkolat ve 2 mol H2 olumaktadr. Bu alkolatn bir molnn yapsnda ka gam K bulunur? (H:1 ; C:12 ; O:16 ; K:39 )
zm
Bir alkoln 1 mol yeterli K ile: 0,5 mol H2 gaz karyorsa mono alkol 1 mol H2 gaz karyorsa di alkol 1,5 mol H2 gaz karyorsa tri alkol 2 mol H2 gaz karyorsa tetra alkol yapsndadr. Bu alkoln yapsnda 4 tane OH gubu olduuna gre K ile reaksiyonunda OHlardan kan Hler yerine K girer ve oluan potasyum alkolatn 1 molnde 4 mol K vardr.
114
1 mol K 4 mol K
Problem
12 gam alkol yeteri kadar Na ile reaksiyona girdiinde 2,24 L H2 gaz ile birlikte 0,2 mol alkolat olutuuna gre alkol ka karbonludur? (H:1 ; C:12 ; O:16 ; Na:23 )
zm
0,2 mol alkolat oluurken 1 mol alkolat oluurken 2,24 L H2 aa kyorsa X L H2 X = 11,2 L H2 1 mol alkolden 1 mol alkolat ve normal artlarda 11,2 L H2 gaz olutuuna gre reaksiyona giren alkol mono alkoldr. 0,2 mol 1 mol 12 g.ise Xg X = 60 g. Mono alkol:14n+18 14n+18=60 6014 n= n=3
18
Alkol C3H7 OHdr. Alkollerdeki hidrojenin baka pozitif guplarla yer deitirmesi
Ail gubu (R C+O) pozitif bir guptur. Etkin ail gubu veren bileikler asit klorrler, asit anhidritlerdir. O R OH + R' COCl
OH
R C O R' + HCl
115
Alkollerin organik asitler (veya trevleri) ile reaksiyonundan oluan bileiklere ester denir. Esterler, anorganik asitlerle de oluur. Bu bileiklere de anorganik esterler denir. CH3 OH + HO SO2 OH slfrik asit CH3 O SO2 OH + HO CH3 CH3 O SO2 OH + H2O metil hidrojen slfat CH3 O SO2 O CH3 + H2O dimetil slfat
Alkollere fosfor halojenr etkisi Alkoller, fosfor tri iyodr (PI3), fosfor tri bromr (PBr3), fosfor penta klorr (PCl5) ile reaksiyona girdiinde OH ile halojen yer deitirir. 3R OH + PI3 3R I + H3PO3
116
rnek C2H5 OH + PI3 R OH + PCl5 rnek C3H7 OH + PCl5 C3H7 Cl + POCl3 + HCl C2H5 I + H3PO3 R Cl + POCl3 + HCl fosfor oksi klorr
Slfrik asit etkisi Alkoller, nem ekici maddelerle (H2SO4) reaksiyona girdiinde bir mol su ekilirse eterler elde edilir.
H2SO4
R OH H2O rnek
H2SO4
ROR eter
2C2H5 OH H2O
Alkollere LUCAS belirtecinin etkisi Alkoller, Lucas belirteci ile alkil halojenrleri oluturur. Lucas belirteci: 136 g susuz inko klorrn, 105 g deriik hidroklorik asitte stlarak zlmesiyle elde edilir. Soutulduktan sonra kullanlr. R OH + HCl rnek C2H5 OH + HCl etanol
ZnCl2 ZnCl2
R Cl + H2O
Alkollerin ykseltgenmesi Birincil ve ikincil alkoller, asitli ortamda kuvvetli ykseltgenlerle (K 2Cr2O7 , MnO4) reaksiyona girdiklerinde karbonil bileikleri meydana gelir. Birincil alkollerin ykseltgenme reaksiyonu Birincil alkoller, kuvvetli ykseltgenlerle kromik asit (asitli ortamda potasyum bikromat), asitli potasyum permanganat ile reaksiyona girdiinde ykseltgenme iki aamada gerekleir. Birinci aamada aldehit, ikinci aamada karboksilli asitler oluur.
117
K2Cr2O7 / H2SO4
K2Cr2O7 / H2SO4
CH3 CH2 OH
kincil alkollerde, OH gubunun bal olduu karbonda bir H atomu bulunduundan ykseltgenme tek aamada olur, reaksiyon sonucunda keton oluur.
K2Cr2O7 / H2SO4
CH3 CH OH
CH3 C = O + H2O
CH3 aseton
ncl alkollerde, OH gubunun bal olduu karbonda H atomu bulunmadndan ykseltgenmezler. Ancak, yksek scaklkta katalizr etkisiyle paralanarak doymam hidrokarbonlar olutururlar. R
katalizr 350C
R CH2 C OH
R R CH = C + H2O R
R rnek CH3
katalizr 350C
CH3 C H 2 C OH
CH3 1,1-dimetil-1-propanol
118
Metanol buhar havadan ardr. Kolay alevlenebilen zehirleyici bir kimyasal madde olan metanol su, etil alkol, eter, benzen, ketonlar ve organik zclerin bir ou ile karabilir. Patlama limitleri havadaki hacimce oran %6-36,5 dir. K.n. 64,7C; e.n. -97C; parlama noktas 11C dir. Ortam scakl 455C olduunda herhangi bir etkiye ihtiya duymadan yanabilir. Alevi hemen hemen renksizdir. Tam yanmaya uradnda: CH3OH + 3/2 O2 CO2 + H2O oluur.
Metanol, etil alkol ile azeotropik karm oluturmaktadr. Azeotropik karm hlindeki metanol destilasyon reftikasyon teknikleriyle etil alkolden, dolaysyla alkoll ikiden tam olarak ayrmak mmkn deildir. Sanayide hammadde olarak kullanlan metanol, doalgaz. kmr vB ) veya atklarn hammadde olarak kullanld proseslerde retilmektedir. Doada ise metanol, pektinin pektolitik enzimlerle paralanmas sonucu meydana gelir. Metanol iermeyen tarmsal kkenli etil alkol retmek mmkn deildir. Bu nedenle meyve gibi fazla pektin ieren hammaddelerden retilen ikilerde, melas ve hububattan retilen ikilere oranla daha fazla metanol bulunmaktadr.
CH3 OH
400-500C
CH3 OH
HCHO
HCOOH
CO2 + H2O
Renksiz, ho kokulu, zehirli olmayan bir svdr. K.n. = 78 C ; D )n. = -114C ; d = 0,79 g/cm3
119
C6H12O6
120
Maye 100-200C kadar stlp sterilize edilerek soutulur. Soutulan mayeye tpte retilen maya katlr, 3-4 gn iinde fermantasyon gerekleir. Karmn ayrmsal damtlmas ile %95-96 saflkta azeotropik alkol elde edilir.
Asetilen gazna civa bileikleri ve slfrik asidin katalitik etkisinde su katlarak asetaldehit elde edilir. H C C H + H2O edilir. CH3 CHO + H2O C2H5 OH
H2SO4 / HgSO4
CH3 CHO
Slfit-alkali zeltisi ierisinde %1-3 orannda eker bulunur. Bu zeltinin mayalanmasyla da etil alkol elde edilir.
121
OH
1 2
(Ag )
O2(hava)
250C
Plastik sentezinde, otomobil radyatrlerinde antifiriz olarak ve hidrolik fren svsnda kullanlr. Propilen glikol ve trimetilen glikol de endstride benzeri amalarla kullanlr. OH OH
OH
OH
HO CH2 CH2 OH
Na+ / NH3
H+2O CH2 CH2 H+2O alkoksonyum katyonu Na+O CH2 CH2 ONa+ disodyum glikolat O O
HO CH2 CH2 OH
CH3COCl
HO CH2 CH2 OH
(O)
HO CH2 CH2 OH
2CO2 + H2O
HO CH2 CH2 OH
Br CH2 CH2 Br
1,2 dibrom etan
122
Renksiz ve tatl bir svdr. Metanol, etanol ve suda her oranda znr. Benzen ve eterde znmez. Benzen ve eterde znmez.
CH2 OH
3R COO : Na+ + CH OH
R COO CH2 ya
CH2 OH
sabun gliserin
CH2 OH
CH2 OH
HOCl
CaO.NaOH
CH
CH OH
CH2 Cl 1-klor-2,3-propandiol
CH2 OH
CH
H2O, H
CH OH
123
Gliserin alkollerin genel zelliklerini gsterir. Dumanl nitrik asit ve deriik slfrik asit karm ile reaksiyona girdiinde trinitro gliserin (TNG) oluur. CH2 OH
CH2 O NO2
H2SO4
CH OH + 3HO NO2
CH O NO2 + 3H2O
CH2 OH gliserin
nitrik asit
TNG, 45C nin zerinde patlayc zellie sahiptir.Kieselgur denilen ve diatome kalnts olan ince gzenekli kuma emdirildiinde dinamit elde edilir.
124
ml. cinsinden hesabn yapnz Asitin bulunduu ie zerindeki etiket bilgilerinden (younluk ve yzde) yararlannz. Mezrle lerek alnz. eker ocakta alnz. Asitlerle dikkatli alnz.
Temiz alnz.
125
Titiz alnz.
126
5 ml.hazrladnz belirteten ve 0,5 ml.primer btil alkol alarak 1 nu.lu deney tpne koyunuz.
5 ml. belirte ve 0,5 ml.Sekonder btil alkol alarak 2 nu.lu deney tpne koyunuz.
5 ml. belirte ve 0,5 ml.tersiyer btil alkol alarak 3 nu.lu deney tpne koyunuz.
127
Istma ilemini yaparken bekin hava ve gaz ayarn uygun ekilde yapnz.
Laboratuar koullarnda (25C) iinde primer alkol bulunan 1 nu.lu deney tpn gzlemleyiniz.
Laboratuar koullarnda iinde sekonder alkol bulunan 2 nu.lu deney tpn 8-10 dakika bekleterek gzlemleyiniz.
128
Su banyosunda stlan iinde tersiyer alkol bulunan 3 nu.l deney tpn gzlemleyiniz.
iniz bittikten sonra tm malzemeleri ykayp yerlerine kaldrnz. Amacnz, ilem basamaklarnz, sonucunuzu ieren bir rapor hazrlaynz.
129
OH
OH
OH
Yukardaki bileiklerden hangisi ya da hangileri Zn ile tepkime vermedii hlde, K ile tepkime verir? A ) Yalnz I 2. B ) Yalnz II C ) I ve III D ) I ve II
0,2 mol 14,8 g olan mono alkol ka karbonludur? A) 4 B)3 C) 2 D) 1 Bir mol alkol ile yeterli miktarda potasyumdan 0,5 mol H2 ve 84 g.potasyum alkolat oluuyor.Buna gre alkoln forml aadakilerden hangisi olabilir? (H:1; C:12; O:16; K: 39) A ) C2H5OH B ) C3H6(OH)2 C ) C3H7OH D ) C2H4(OH )2 Bir alkoln 1 mol Na ile reaksiyona girdiinde normal koullarda 22,4 litre hidrojen gaz aa ktna gre bu alkol ka deerlidir? A) 1 B) 2 C) 3 D) 4 Bir alkoln 0,5 mol Na ile 0,75 mol H2 ve 79 g.alkolat oluuyor. Buna gre alkoln molekl ktlesi ka gamdr? (H:1; C:12; O:16; Na:23) A ) 58 B ) 75 C ) 92 D ) 91 I- Primer alkoller bir derece ykseltgenirse aldehit oluur. II- Sekonder alkoller iki derece ykseltgenirse keton oluur. III- Tersiyer alkoller ykseltgenmezler. Yukarda verilen ifadelerden hangisi ya da hangileri yanltr? A ) Yalnz II B ) I ve II C ) I ve III D ) II ve III
3.
4.
5.
6.
130
7.
OH OH bileiine ilikin: I-Bir molnn Na ile reaksiyonundan 1 mol H2 aa kar. II- Mg ile reaksiyon vermez. III- Genel molekl arl 14n+78 dir. Yukardaki yarglardan hangisi ya da hangileri yanltr? A ) Yalnz II 8. B ) Yalnz III C ) I ve II D ) II ve III
Aada formlleri yazlan bileiklerden hangisi bir sekonder alkoldr? A ) CH3OH B ) CH3 CH2 OH OH CH3 CH CH3
C)
D ) CH2 OH
CH2
OH 9. Aadakilerden hangisi sadece primer alkollerin zelliidir? A) Ykseltgendiklerinde aldehitler oluur. B) Ykseltgendiklerinde ketonlar oluturur. C) Ayn karbon sayl eterlerle izomerdirler. D) Potasyum ile reaksiyona girdiklerinde hidrojen gaz aa karrlar. Propene asit katalizrlnde su katlrsa aadakilerden hangisi oluur? A ) 1-propanol B )2-propanol C ) propanal D ) propanon
10.
DEERLENDRME Sorulara verdiiniz cevaplar ile cevap anahtarnz karlatrnz, cevaplarnz doru ise uygulamal teste geiniz. Yanl cevap verdiyseniz renme faaliyetinin ilgili blmne dnerek konuyu tekrar ediniz.
131
UYGULAMALI TEST
Alkollerin tepkime farkllklarndan yararlanarak tannmas ile ilgili uygulama faaliyetini yaparak raporunuzu hazrlaynz. lemlerden sonra aadaki kontrol listesini doldurunuz. Cevab Hayr olan sorular retmeninize dannz. Gerekli malzemeler 1. Lucas belirteci 2. Etil alkol 3. Sekonder btil alkol
Deerlendirme ltleri
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 nlnz giyip alma masanz dzenlediniz mi? Lucas belirtecini hazrlamak iin 13,6 g ZnCl2 tarttnz m? 10,5 g der.HCl hazrlarken asit iesi zerindeki younluk ve yzde bilgilerini dikkate aldnz m ? Tarttnz 13,6 g ZnCl2 zerine 10,5 g HCl eklediniz mi? adet deney tp alarak numaralandrdnz m ? 1 nu.lu deney tpne 5 ml. belirte ve 0,5 ml. tersiyer alkol koydunuz mu ? 1 nu.lu deney tpne 5 ml. belirte ve 0,5 ml. sekonder btil alkol koydunuz mu ? 3 nu.lu deney tpne 5 ml. belirte ve 0,5 ml. etil alkol koydunuz mu ? 3 nu.lu deney tpn su banyosuna koydunuz mu ? Bekin havagaz ayarn dzgn yaptnz m? Yanklara kar nlem aldnz m? Su banyosunda sttnz 1 nu.l deney tpn gzlemlediniz mi? Su banyosunda sttnz 2 nu.l deney tpn gzlemlediniz mi? Su banyosunda sttnz 3 nu.l deney tpn gzlemlediniz mi? iniz bittikten sonra tm malzemeleri ykayp yerlerine kaldrdnz m? Sonular rapor ettiniz mi?
DEERLENDRME Bu faaliyet srasnda bilgi konularnda veya uygulamal i paralarnda anlamadnz veya beceri kazanamadnz konular tekrar ediniz. Konular arkadalarnzla tartnz. Kendinizi yeterli gryorsanz dier renme faaliyetine geiniz. Yetersiz olduunuzu dnyorsanz retmeninize dannz.
132
MODL DEERLENDRME
o modl deerlendirme
MODL DEERLENDRME
Aadaki tabloda organik bileikler ve bu bileiklere etki eden maddeler yer almaktadr. Oluan rnlerin kimyasal formln ve okunularn yaznz. Etkilemeyen maddelere ise(-) iareti koyunuz.
ORGANK BLEKLERE UYGULANAN REAKSYONLAR
Organik Bileik 1 Mol Cl2 katlmas 1 Mol HBr katlmas Amonyakl AgNO3 katlmas Amonyakl Cu2Cl2 etkisi KMnO4 etkisi O2 ile ykseltgenme
C3H4
C3H6
C3H8
2.
I. Amonyakl AgNO3 zeltisinden geirildiinde basn 7 atmosfere dyor. II. Kalan karm bromlu sudan geirildiinde gaz basnc 4 atmosfere dyor. Buna gre, karmdaki C2H6nn ksmi basnc ka atmosferdir? A) 1 B) 2 C) 3 D) 4
133
3.
I- CH3 CH = CH CH3 II- CH3 C C CH3 III- CH2 = CH CH = CH2 Yukarda verilen bilgilerden hangisi ya da hangilerinin 0,2 mol 0,4 mol H2 katabilir? A ) Yalnz II B ) Yalnz III C ) I ve III D ) II ve III
4.
I- Cler arasnda sp hibritlemesi vardr. II- Bromlu suyun rengini giderirler. III- Amonyakl Cu2Cl2 ile reaksiyona katlrlar. Yukardaki zelliklerden hangisi ya da hangileri alken ve alkinlerin ortak zelliklerindendir? A ) Yalnz II B ) Yalnz IV C ) I ve II D ) II ve III
5.
a b C=C c d Yukardaki organik bileiin cis-trans izomeri gsterebilmesi iin I- a, cden farkl olmal II- b, d ile ayn olmal III- a, b, c, dden ikisi ayn olmal artlarndan hangisini ya da hangilerini salamas gerekir? A ) Yalnz I B ) I ve II C ) I ve III D ) II ve III
6.
Hidrokarbonlara ilikin aadaki yarglardan hangisi yanltr? A) Alkanlar katlma reaksiyonu vermezler. B) Alkanlar ve alkinler bromlu suyun rengini giderirler. C) Alkinlerin genel forml C2H2ndir. D) Alkinler amonyakl ortamda Cu2Cl2 ile reaksiyon verirler. gn CH4 + Br2 CH3Br + HBr reaksiyonu, aadaki reaksiyon eitlerinden hangisine aittir? A ) Sbstitsyon B ) Katlma C ) Yanma D ) Polimerleme 0,25 mol hidrokarbonun yanmas sonucu normal artlarda 5,6 L CO2 ve 9 g H2O elde ediliyor. Buna gre, yaklan hidrokarbon aadaki snflardan hangisine aittir? A ) Asetilen B ) Olefin C ) Parafin D ) Monoalken
7.
8.
134
9.
Bir alkoln bir mol; I- Yandnda 3 mol CO2 oluuyor. II- Bir derece ykseltgendiinde keton oluuyor. Yukardaki verilen bilgilere gre, bu alkol aadakilerden hangisidir? A ) CH3 CH2 OH C ) CH3 CH OH CH3 B ) CH3 C (CH3)2 OH D ) CH3 CH2 CH2 OH
10.
Eit hacimlerde C4H6 ve H2 reaksiyona sokuluyor. Reaksiyon tamamlandnda bu iki gazdan hangisinde ve hacimce % ka artma meydana gelir? A ) %75 H2 B ) %75 C4H6 C ) %25 H2 D ) %25 C4H6 Pentan-2-ol bileii iin; I- Primer alkoldr. II- Sekonder alkoldr. III- Dialkoldr. fadelerinden hangisi veya hangileri dorudur? A ) Yalnz II B ) Yalnz III C ) I ve III D ) II ve III
11.
12.
40 gam C3H8 ve C3H7 OH karm Na ile reaksiyona sokulduunda normal koullarda 5,6 L H2 gaz aa kmaktadr. Buna gre, karmda C3H8in ktlece yzdesi katr? (H:1; C:12; O:16) A ) 10 B ) 25 C ) 30 D ) 40
13.
I- CH3 CH = CH2 II- CH3 CH = CH CH2 = CH2 III- CH3 CH = CH CH3 Yukardaki hidrokarbonlarla ilgili olarak aada verilen bilgilerden hangisi yanltr? A) B) C) D) I. bileikte 8 sigma 1 pi ba vardr. II. bileiin 1 mol 2 mol Cl2 katar. III. bileiin cis-trans izomeri vardr. II ve III. bileiin genel forml CnH2ndir.
135
14.
I- 2-propanol ykseltgeniyor. II- 1-propanoln 1 molnden 1 mol su ekiliyor. III- 1-propanoln 2 molnden 1 mol su ekiliyor. Yukardaki herbir reaksiyon sonucunda oluan maddelerin srayla adlar nelerdir? A) B) C) D) Aseton, Propen, Dipropil eter Asetaldehit, Propen, Dipropil eter Aseton, Dipropil eter, Propen Asetaldehit, Dipropil eter, Propen
15.
C2H5 CH3 CH CH2 CH2 CH2 OH bileiinin ad nedir? A) B) C) D) 2-etil-5-pentanol 4-etil-1-pentanol 2-etil-2-metil-5-btanol Heptanol
16.
C4H6 ve C4H8 gazlar karmnn 25 litresi yeterince hidrojen ile reaksiyona sokulduunda 35 l hidrojen harcanyor. Buna gre, karmdaki C4H6nn hacimce yzdesi nedir? A ) 10 B ) 15 C ) 40 D ) 60
Denklemine gre, I- Etilen ykseltgenmitir. II- KMnO4 indirgendir. III- Bu reaksiyon, alkenleri tanmada kullanlr. Yukarda verilen ifadelerden hangisi ya da hangileri dorudur? A ) Yalnz I B ) I ve II C ) I ve III D ) I, II ve III
136
18.
Aadakilerden hangisi halkal alkenlerin genel formldr? A ) CnH2n B ) CnH2n-2 C ) CnH2n-4 D ) CnH2n+2
19.
C5H8 olan bir alifatik bileik iin aadaki yarglardan hangisi yanltr? A) B) C) D) Sikloalkan olabilir. Sikloalken olabilir. Bileiin yapsnda iki ift ba bulunabilir. ki tane pi ba bulunabilir.
20.
Aadaki bileiklerden hangisi polimerleme reaksiyonuna katlmaz? A) B) C) D) CH2 = CH CH = CH2 CH3 CH2 C CH CH3 CH = CH CH3 CH3 (CH2)2 CH3
DEERLENDRME Sorulara verdiiniz cevaplar ile cevap anahtarnz karlatrnz, cevaplarnz doru ise uygulamal teste geiniz. Yanl cevap verdiyseniz renme faaliyetinin ilgili blmne dnerek konuyu tekrar ediniz.
137
PERFORMANS TEST
Aada verilen malzemeler ile reaksiyon oluumunu salayarak alkollerin primer, sekonder ve tersiyer alkol olduklarn kantlaynz. Ardndan raporunuzu yaznz. lemlerden sonra aadaki kontrol listesini doldurunuz. Cevab hayr olan sorular retmeninize dannz. Gerekli malzemeler; 1. Deney tp 5. Mezur 9. Istma dzenei 2. ZnCl2 6. Sec btil alkol 10.Pipet 3. Der.HCl 7. Tersiyer btil alkol 4. Etil alkol 8. Beher Derelendirme ltleri Evet Hayr
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 nlnz giyip alma masanz dzenlediniz mi? Temiz deney tpleri aldnz m? Tpleri sras ile numaralandrdnz m? 13,6 g.ZnCl2 ve 10,5 g.deriik HCl den Lucas belirtecini hazrladnz m ? Tplere sras ile tersiyer btil alkol, sec btil alkol, etil alkol koydunuz mu? Oda scaklnda tersiyer btil alkoln Lucas belirteciyle hemen reaksiyona girerek faz oluturduunu gzlemlediniz mi? Sec btil alkol bulunan deney tpnde 10 dakika sonra faz oluturduunu gzlemlediniz mi? Etil alkol bulunan deney tpnn oda scaklnda faz oluturmadn gzlemlediniz mi? Istma dzenei kurdunuz mu? Etil alkol bulunan deney tpn su banyosunda sttnz m? Su banyosunda stlan deney tpnde, faz olutuunu gzlemlediniz mi? Alkollerin faz oluturmalar arasndaki farklar gzlemlediniz mi? i biten malzemeleri temizlediniz mi?
DEERLENDRME Bu faaliyet srasnda bilgi konularnda veya uygulamal i paralarnda anlamadnz veya beceri kazanamadnz konular tekrar ediniz. Konular arkadalarnzla tartnz. Hayr cevaplar iin retmeninize dannz.
138
139
C3H4
Cl
Cl
2-brom propen
Cl
CH Cl
CH3 CH3
CH
CH OH
C3H6
1,2-diklor propan Cl2 ile katlma reaksiyonu deil, yer deitirme reaksiyonu verir. C3H7 Cl Propil klorr
1,2-dihidroksi propan
CO2 ve H2O
C3H8
karbondioksit ve su
140
141
KAYNAKA KAYNAKA
COMBA Cemalettin; Organik Kimya Laboratuvar, MEB Yaynlar, Ankara, 1999. AKIR, Bayram, Tayfun SZEREN, Fuat ERTURUL; OSSye Hazrlk Okula Yardmc Kimya-, Zafer Yaynlar, Ankara, 1999. ELK Necdet; YSye Hazrlk -Organik Kimya-, Nesil Matbaaclk, stanbul, 1995. KARACA Faruk, Lise 3 Kimya, Paa Yaynclk, Ankara, 1998. KOMSYON, Bilim ve Teknik (Mays Says), Tbitak Yaynlar, Promat Basm Yayn A )., Ankara, 2006. KOMSYON, SS Hazrlk Kimya, FEM Yaynlar, Srat Basm Reklamclk ve Eitim Aralar San.TiC ) A )., stanbul, 2005 KOMSYON; SS 2000 Kimya, Bil Yaynlar. KTEMER Atilla; Hayrettin KOCABA; Nebahat KINAYOLU, smail DEMR, Organik Kimya ve Uygulamas; Milli Eitim Basmevi, stanbul, 2001. TZN Celal; Organik Kimya, Okan Yaynlar, Ankara, 1988. YEMENC Selami; YS Kimya, Baar Yaynlar, 1992.
NTERNET ADRESLER http://www.egitek.meB )gov.tr http://www.aof.edu.tr http://www.turkforum.in http://www.mustafaaltinisik.org.uk/56-1-1-08.ppt#4 http://www.popularmechanics.com/science/extreme_machines/1280836.html http://www.oceansatlas.com/unatlas/-ATLAS-/chapter7.html http://www.norlense.no/index.php?id=65,140,0,0,1,0 http://www.tpao.gov.tr/winter2005/bg-tr/alt/ogenciler.htm http://www.schoolscience.co.uk/content/4/chemistry/petroleum/knowl/4/crude.h tml http://library.thinkquest.org/04oct/00927/naturalgas2.htm http://www.photoliB )noaA )gov/corps/corp1417.htm http://shiftingbaselines.org/blog/archives/2005_02.html http://pdA )physorg.com/lofi-news-gas-hydrates-ruppel_3460.html www.ghgonline.org/methanelandfill.htm http://www.3dchem.com/molecules.asp?ID=200 http://tuberose.com/Teflon.html http://www.artoftaste.no/servlet/side?section=9400000&item=11827 http://www.isotet.com/ http://www.sbportefinestre.it/finestre_pvC )htm http://www.rbgkew.org.uk/plants/rubber.html http://www.cropsoil.ugA )edu/courses/tropag/2004/PuertoViejo/PV09.html http://www.haffenden.com/bottler1.htm http://cgi.ebay.com/200x50-inner-tube-for-scooters-200-x-50-RazorBladez_W0QQitemZ7232621299QQcategoryZ11332QQcmdZViewItem
142
143