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Caracterizacin de algunos grupos funcionales: Aldehdos, Cetonas, Alcoholes, cidos Carboxlicos, Haluros de Alquilo y Aminas

Gustavo Adolfo Gutirrez 11220019 Universidad Icesi Facultad de ciencias Naturales Laboratorio de Qumica Orgnica I Santiago de Cali, Colombia 18 de mayo de 2012 1. Objetivos Realizar pruebas de solubilidad a molculas con distintos grupos funcionales a fin de analizar su comportamiento en solventes no polares como lo es el ter de Petrleo y solventes polares como el agua. 2. Resultados Pruebas de solubilidad: Con todas las molculas estudiadas de los distintos grupos funcionales se llevaron a cabo pruebas de solubilidad en solvente polar (Agua) y apolar (ter de Petrleo), los resultados encontrados fueron los siguientes: Tabla 1. Pruebas de solubilidad de Haluros de Alquilo Compuesto
2-Clorobutano Cloruro de t-butilo Clorobenceno Bromobenceno Bromobutano

Probar experimentalmente y observar la manifestacin de algunas reacciones sencillas caractersticas de molculas que entre su constitucin cuentan con los distintos grupos funcionales estudiados, por ejemplo: Prueba del Yoduro de Sodio en Acetona para los Haluros de alquilo o la oxidacin en presencia de Permanganato de Potasio en caso de los Alcoholes entre otras reacciones de caracterizacin.

ter de Petrleo Soluble Soluble Soluble Soluble Soluble

Agua Insoluble Insoluble Insoluble Insoluble Insoluble

Tabla 2. Pruebas de solubilidad de Alcoholes Compuesto 1-Butanol 2-Butanol 2-Metil-2-Propanol ter de Petrleo Insoluble Insoluble Media Agua Soluble Soluble Media

Aplicar pruebas de caracterizacin de compuestos orgnicos, especficamente: Prueba de reactivo de Tollens (Aldehdos) Prueba de reaccin en presencia de 2,4Dinitrofenilhidrazina (Aldehdos y Cetonas), Prueba de la Lignina usando papel peridico (Aminas primarias y secundarias), Prueba de oxidacin con Permanganato de Potasio (Alcoholes primarios y secundarios) y prueba de Esterificacin con cido Carboxlico (Alcoholes).

Tabla 3. Pruebas de solubilidad de Aldehdos y Cetonas Compuesto Metanal Benzaldehdo Butanona Ciclohexanona ter de Petrleo Insoluble 2.82 Soluble Soluble 2.83 Soluble Agua Soluble Insoluble Insoluble Insoluble

Tabla 4. Pruebas de solubilidad de Aminas y cidos Carboxlicos en ter de Petrleo y Agua. Compuesto Anilina o-toluidina c. Benzoco c. Saliclico ter de Petrleo Insoluble Parcialmente soluble Insoluble Insoluble Agua Insoluble Insoluble Insoluble Insoluble

2-Bromobutano cuyos resultados se encuentran expresados en la tabla presentada a continuacin. Tabla 6. Prueba de Yoduro de Sodio en Acetona para Haluros de Alquilo. Compuesto Cloruro t-Butilo 2-Clorobutano Observaciones No reaccion Reaccion, hubo un leve cambio de color a una tonalidad amarilla de baja intensidad Reaccion de manera casi inmediata, aparicin de una tonalidad amarilla de intensidad moderada.

Tabla 5. Prueba solubilidad de Aminas y cidos Carboxlicos en HCl y NaOH. Compuesto Anilina o-toluidina c. Benzoco c. Saliclico HCl Soluble Soluble Insoluble Insoluble NaOH Insoluble Insoluble Soluble Soluble

Clorobutano

Prueba de Nitrato de Plata (AgNO3)/Etanol al 5% y Prueba de Yoduro de Sodio en Acetona: La primera prueba fue realizada a dos haluros de alquilo: Cloruro de tert Butilo y 2-Clorobutano. Los resultados obtenidos se encuentran expresados a continuacin. Tabla 5. Prueba de Nitrato de Plata/Etanol al 5% para Haluros de Alquilo. Compuesto Observaciones Reaccin casi inmediata, hubo cambio de coloracin y Cloruro de t-Butilo precipitado sin ser sometido al calor No hubo reaccin inmediata, se observ un cambio leve en la coloracin y precipitado 2-Clorobutano luego de ser sometido a calentamiento por espacio de cinco minutos. No reaccion inmediatamente, tuvo que ser sometio a 2-Bromobutano calentamiento por espacio de varios minutos La prueba del Yoduro de Sodio en Acetona fue realizada a Cloruro de tert Butilo, 2-Clorobutano y

Prueba de Oxidacin con KMnO4 en Alcoholes: Se prob la reaccin de oxidacin de tres tipos de alcoholes; primario (1-Butanol), segundario (2Butanol) y terciario (2-Metil-2-Propanol) en presencia de Permanganato de Potasio, los resultados obtenidos estn expresados en la siguiente tabla. Tabla 7. Prueba de Oxidacin de Alcoholes con Permanganato de Potasio (KMnO4) Compuesto Observaciones Reaccion, tincin color violeta fuerte caracterstico del Permanganato de Potasio y formacin de un precipitado persistente. Reaccion, color violeta fuerte y formacin de precipitado persistente. No reaccion

1-Butanol

2-Butanol 2-Metil-2-Butanol

Prueba de Esterificacin con cido Carboxlico: Se realiz una prueba de reaccin con tres tipos de alcoholes; 1-Butanol, Etanol y Metanol en presencia de cido Actico Glacial y medio cido generado por la presencia de cido Sulfrico. Adems, luego de efectuar la mezcla de reaccin el producto fue agregado a un tubo de ensayo que contena agua para facilitar la observacin de una fase orgnica

que correspondera al ster insoluble en agua y permitira adems percibir sus aromas caractersticos, los resultados obtenidos se expresan a continuacin: Tabla 8. Prueba de Esterificacin de Alcoholes con cido Actico Glacial y medio cido. Compuesto Observaciones Luego de efectuar la mezcla de reaccin el producto fue trasladado a un tubo de ensayo que contena agua. Se observa claramente la 1-Butanol formacin de una fase insoluble correspondiente al ster. Se percibe adems un aroma peculiar lo que confirma la presencia de un ster formado durante la reaccin. Clara formacin de una fase Etanol orgnica y presencia de un aroma similar al removedor de esmalte. No hay formacin de fase orgnica aparentemente, no obstante se Metanol percibe un olor dulce lo que indica la presencia del ster formado durante la reaccin. Se llev a cabo tambin pruebas de caracterizacin de Aldehdos y Cetonas usando dos reactivos ampliamente en la identificacin de estos grupos funcionales: El reactivo de Brady (2,4Dinitrofenilhidrazina) y el Reactivo de Tollens [Ag(NH3)2]NO3(ac) Nitrato de plata amononiacal La 2,4-Dinitrofenilhidrazina se obtiene a partir de 2,4-Dinitroclorobenceno e Hidrazina como se puede observar en la siguiente esquematizacin. Esquema 1. Ruta sinttica de la obtencin de la 2,4-Dinitrofenilhidrazina.

Este compuesto reacciona usando los pares libres de electrones que posee el Hidrgeno para atacar el Carbono del grupo carbonilo en Aldehdos y Cetonas puesto que este posee una carga parcial positiva dado su unin a Oxigeno, el mecanismo de reaccin se encuentra descrito a continuacin. Esquema 2. Mecanismo de reaccin de la 2,4Dinitrofenilhidrazina con una Cetona.

La evidencia de reaccin cuando esta se produce es bastante obvia dado que produce una Hidrazona, un tipo de compuesto coloreado que se precipita con tonalidades bastante llamativas que varan de acuerdo al tipo de Hidrazona que se haya formado que a su vez depende del Aldehdo o Cetona utilizado para la reaccin. Los resultado obtenidos experimentalmente con Acetofenona, Ciclohexanona y Benzaldehdo estn expresados en la siguiente tabla. Tabla 9. Prueba de Dinitrofenilhidrazina. Compuesto Acetofenona Reaccin con 2,4-

Observaciones Precipitado color Naranja intenso Precipitado color Amarillo Ciclohexanona intenso Precipitado color Naranja Banzaldehdo amarillento

El Nitrato de Plata Amoniacal comnmente conocido como Reactivo de Tollens se prepara adicionando una pequea cantidad de Hidroxido de Sodio en baja concentracin a una solucin acuosa de Nitrato de Plata, a continuacin se formar un precipitado marrn que corresponde al Oxido de Plata. Debe agregarse paulatinamente Amoniaco a

esta solucin hasta que el precipitado de Oxido de Plata se disuelva por completo, una vez esto suceda el reactivo est listo para la identificacin de aldehdos que reaccionan oxidndose con el Nitrato de Plata Amoniacal en forma de cido Carboxlico al tiempo que el Reactivo de Tollens se reduce en Plata metlica que se expresa formando un espejo de plata en las paredes del recipiente de reaccin. Los resultados obtenidos con la prueba del Reactivo de Tollens realizada a Benzaldehdo y Acetona estn expresados a continuacin. Tabla 10. Resultados de la prueba con Nitrato de Plata Amoniacal. Compuesto Acetona Benzaldehdo Observaciones No reaccion Form el espejo de plata

Los resultados obtenidos con esta prueba fueron los siguientes. Tabla 11. Resultados de la Prueba para Aminas con Papel Peridico Compuesto O-Toluidina Anilina Ac. Benzoco Observaciones La reaccin present amarillo intenso La reaccin present amarillo intenso No present reaccin.

color color

Se llev a cabo la Caracterizacin de Aminas y cidos Carboxlicos con pruebas como la del papel peridico. Se realiz una solucin alcohlica con Etanol de las muestras de Aminas que fue agregada sobre papel peridico y se agrega una gota de cido Clorhdrico en altas concentraciones. Las aminas primarias y secundarias reaccionan con sus pares libres de electrones unindose a las unidades monmeras de la Lignina catalizado por el cido clorhdrico. Esquema 3. Estructura polimrica de la Lignina

Tambin se llev a cabo la prueba de YoduroYodato, que consiste en agregar KI y KIO3 a una muestra de Amina o cido Carboxlico, observar la reaccin que es positiva cuando se observa la formacin de I2 fcilmente identificable si se agrega una pequea cantidad de almidn que reaccionar con el Yodo liberado formando un complejo con un color que va del azul al prpura profundo. La interaccin del In Ioduro (I-) con la Amilasa del Almidn est descrita en el siguiente esquema. Esquema 4. Interaccin entre una hlice de Amilasa del Almidn y el in de Yodo I

La prueba de Yoduro Yodato positiva nicamente para cidos carboxlicos se rige por el siguiente modelo de ecuacin de reaccin.

Esquema 5. Modelo de reaccin de la Prueba Yoduro Yodato

mismas, cuanto ms parecida sea la polaridad entre dos molculas su solubilidad ser mayor. Los haluros de alquilo presentan valores de momento dipolar ms altos que el agua que presenta un valor de 1.84 debytes frente a por ejemplo el Clorobenceno que reporta un valor de 2.0 debytes. Es por esto que todos los Haluros de Alquilo sometidos a la prueba de solubilidad en agua mostraron su incapacidad para solubilizarse en solvente dicho solvente polar. En conclusin, aunque existe un tomo electronegativo en las molculas estudiadas que puede generar cierto grado de polaridad la regin que carece de esta (La cadena o anillo hidrocarbonada) prima por ser considerablemente ms grande que la regin representada por el enlace Carbono-Halgeno que es la nica zona con un enlace polar. Se realiz tambin una prueba con los haluros de alquilo pero esta vez usando como solvente un compuesto conocido como ter de Petrleo. Contrario a lo que su nombre podra referir en primera instancia este solvente no est relacionado con los teres (Molculas tipo: R-O-R) sino que se trata de una mezcla de hidrocarburos apolares como el Heptano y el Pentano, es decir que su momento dipolar es nulo. Si bien los valores del momento dipolar difieren de manera ms cuantiosa que con relacin al agua los Haluros de Alquilo mostraron solubilizarse fcilmente en el ter de Petrleo, esto puede explicarse gracias a la similitud estructural entre ambas sustancias, la cadena hidrocarbonada de los Haluros de Alquilo interactan con el Heptano del ter de Petrleo por fuerzas de Van der Waals logrando as que puedan solubilizarse. (Resultados expresados en la Tabla 1. Pruebas de solubilidad de Haluros de Alquilo) La prueba se efectu tambin con alcoholes, estos tambin mostraron afinidad por el agua a la hora de solubilizarse a excepcin del 2-Metil-2-Propanol que present solubilidad parcial en ambos solventes. La facilidad de los alcoholes para solubilizarse en agua est dada por la formacin de puentes de

Como vemos en el esquema anterior los cidos Carboxlicos reaccionan con la mezcla de Yoduro Yodato para formar Yodo Molecular (I 2) que se ioniza en el agua que se forma paralelamente en la reaccin. Cuando se agrega el almidn y se genera la interaccin que se mencion anteriormente. Los resultados obtenidos de esta prueba realizada a una Amina; Anilina y dos cidos Carboxlicos; Ac. Benzoco y Ac. Saliclico estn representados a continuacin. Tabla 12. Resultados de la prueba de Yoduro Yodato Observaciones Al agregar la mezcla de Yoduro Yodato a la muestra se observa un cambio de coloracin a Amarillo, c. Benzoico posteriormente al adicionar el almidn aparece un color azul muy oscuro. Se report la aparicin del color amarillo cuando se agrega el c. Saliclico Yoduro Yodato y posteriormente cuando se agreg el almidn se report un color purpura intenso. Cuando se agreg el Yoduro Yodato a la Anilina se report una Anilina tonalidad amarilla pero al agregar el almidn la mezcla enturbi. No hubo reaccin con el almidn. 3. Anlisis de Resultados Pruebas de solubilidad: A la hora de hablar de pruebas de solubilidad no existe una frase ms sencilla y diciente que: Similar disuelve similar, cuando hablamos del grado de similitud entre molculas nos referimos a la polaridad entre las Compuesto

hidrgeno (Ver Esquema 6. Esquematizacin de puentes de hidrgeno) entre ambos compuestos de esta forma pasa a primar esta interaccin intermolecular dado que es considerablemente fuerte sobre la porcin apolar de la molcula que pierde importancia en compuestos pequeos como los estudiados en las pruebas realizadas (No ms de cuatro carbonos) Esquema 6. Esquematizacin de puentes de hidrgeno

solubilizan con cidos Carboxlicos y Aminas respectivamente ya que forman equilibrios cidobase. Prueba de Nitrato de Plata/Etanol para Haluros de Alquilo. Solvente polar prtico, nuclefilo fuerte y halgenos como grupos salientes son condiciones ptimas para una reaccin de Sustitucin Nucleoflica Monomolecular (SN1) Donde la rapidez de la reaccin depender del carbocatin intermedio que se forme y el halgeno saliente. Esto explicara la rapidez con la que se dio la reaccin donde la ms rpida fue la efectuada con el Cloruro t-Butilo; Si bien el Cloro no es el mejor de los halgenos salientes este caso particular tiene a su favor que la formacin del carbocatin intermediario se da en un Carbono Terciario (El ms estable de los carbocationes posibles). Los dos casos puntuales restantes son los del 2Bromobutano y el 2-Clorobutano, se espera que en condiciones iguales reaccione con mayor rapidez el 2-Bromobutano puesto que si bien ambos formarn un carbocatin equivalente el Bromo es un mejor grupo saliente que el Cloro, es por esta razn que una de las dos reacciones, en este caso la del 2Bromobutano, se dar con mayor rapidez que otra. El precipitado que se forma como puede verse en el modelo de reaccin esquematizado a continuacin es un insoluble de Halogenuro de Plata. Esquema 7. Esquema de reaccin dada en la Prueba de Nitrato de Plata en Etanol para Haluros de Alquilo.

Para los aldehdos y las cetonas se encontr que ninguna Cetona, ni siquiera la ms pequea (Propanona tambin conocida como Acetona) mostr solubilidad en agua y solo el aldehdo ms pequeo, el Metanal, pudo solubilizarse en este solvente todos los dems compuestos son solubles en solvente apolar como lo es el ter de Petrleo (Ver Tabla 3. Pruebas de solubilidad de Aldehdos y Cetonas) Al realizar la prueba de solubilidad a los cidos Carboxlicos y las Aminas en Agua y ter de Petrleo se encontr que no tienen solubilidad en ninguno de los dos compuestos (Ver Tabla. 4 Pruebas de solubilidad de Aminas y cidos Carboxlicos en ter de Petrleo y Agua). Con estos dos grupos funcionales se llevaron a cabo dos pruebas de solubilidad adicionales en cido Clorhdrico y en Hidrxido de Sodio (Ver Tabla 5. Pruebas de solubilidad de Aminas y cidos Carboxlicos en HCl y NaOH). Se encontr que los cidos son altamente solubles en el Hidrxido de Sodio mientras las Aminas mostraron ser solubles en cido Clorhdrico, esto se explica debido a que el Hidrxido de Sodio es una base fuerte y el cido Clorhdrico un cido fuerte es por esto que se

Prueba de Yoduro de Sodio en Acetona para Haluros de Alquilo. Solvente polar aprtico, buen nuclefilo y halgenos como grupos salientes son condiciones ptimas para una reaccin de Sustitucin Nucleoflica Bimolecular (SN2) cuando de molculas con bajo impedimento estrico se trata. Este es el caso del 2-Clorobutano y el Clorobutano, dos de los tres haluros de alquilo que fueron sometidos a la Prueba de Yoduro de Sodio en Acetona. Sin embargo se observ que el Cloruro tButilo no reaccion en esta prueba, la explicacin se encuentra en el alto impedimento estrico que posee esta molcula e impide el ataque del nuclefilo por la parte posterior caracterstico de las reacciones tipo SN2 como se observa en la siguiente esquematizacin. Esquema 8. Esquematizacin del mecanismo de una reaccin SN2

Prueba de Oxidacin de Alcoholes con Permanganato de Potasio (KMnO4)) No obstante se observa que el 2-Metil-2-Butanol no sufri reaccin en presencia de KMnO4. Esto se debe a que es un alcohol terciario, es decir: Que se encuentra sustituido por tres grupos R lo que impide que pueda formarse un doble enlace con el oxgeno. Esquema 9. Reaccin de Oxidacin del 1-Butanol en Butanal

Prueba de Esterificacin de Alcoholes con cido Actico Glacial y medio cido. La prueba de esterificacin de alcoholes se llev a cabo con 1-Butanol, Etanol y Metanol. El cido actico ataca con su hidrgeno cido al grupo OH del alcohol haciendo que este se desprenda en forma de agua, el carbono del alcohol que pierde el grupo OH queda cargado positivamente y es atacado por el oxgeno con carga parcial negativa que cedi el protn para atacar el grupo OH y se une a este formando as el ester. Para facilitar la comprensin del mecanismo puede observarse la siguiente esquematizacin. Esquema 10. Mecanismo de esterificacin de Alcoholes con un cido Carboxlico.

El grupo sustituyente metilo ubicado justo detrs del Halgeno que intenta ser sustituido impide que la reaccin se lleve a cabo porque no es posible la formacin del estado de transicin pentavalente previo a la salida del nuclefilo que intenta ser sustituido. Prueba de Oxidacin con KMnO4 en Alcoholes: Es posible oxidar Alcoholes primarios en Aldehdos o alcoholes secundarios en Cetonas usando Permanganato de Potasio, esto fue lo que se realiz con el 1-Butanol que fue oxidado en Butanal y el 2Butanol se oxido en 2-Butanona (Ver Tabla 7.

El ster que se forma de esta reaccin vara de acuerdo al tamao del alcohol y del cido carboxlico que se utilice. En este caso puntual es 1Butanol se esterifica formando Etanoato de Butilo, mientras el Metanol y el Etanol se esterifican formando Etanoato de Metilo y Etanoato de Etilo.

Esquema 11. Reaccin de 1-Butanol con cido Actico


O O HO CH3 H3C O CH3

Esquema 15. Reaccin de Dinitrofenilhidrazina con Ciclohexanona

2,4-

H3C

OH

H2N O NH N O
+

O O

N NH

+
O
-

N O

Esquema 12. Reaccin de Metanol con cido Actico


O O H3C OH

- N O O 1-cyclohexylidene-2-(2,4-dinitrophenyl)hydrazine

+
HO CH3

H3C O CH3

Esquema 16. Reaccin de Dinitrofenilhidrazina con Benzaldehdo

2,4-

Esquema 13. Reaccin de Etanol con cido Actico


O

H2N O NH N
+

O O
-

N NH

H3C OH

O O

+
O
-

N O

+
HO

CH3

H3C

CH3

O O
-

1-benzylidene-2-(2,4-dinitrophenyl)hydrazine

Prueba con el reactivo de Brady (2,4Dinitrofenilhidrazina) para Aldehdos y Cetonas La reaccin de la 2,4-Dinitrofenilhidrazina el mecanismo de reaccin descrito en el Esquema 2. Mecanismo de reaccin de la 2,4Dinitrofenilhidrazina con una Cetona el reactivo de Brady genera Hidrazonas, compuestos coloreados que indican que las muestras efectivamente se tratan de Aldehdos o Cetonas. Los resultados se muestran en la Tabla 9. Prueba de Reaccin con 2,4Dinitrofenilhidrazina. Esquema 14. Reaccin de Dinitrofenilhidrazina con Acetofenona
H2N O NH N O
+

Como puede observarse en los Esquemas 14, 15 y 16 el producto de la reaccin es totalmente distinto para cada una de las cetonas y el aldehdo, esto explica porque el precipitado que se forma adquiere un color distinto en cada reaccin pues este depende de la hidrazona que se forme. Si bien la prueba de la 2,4-Dinitrofenilhidrazina es un test rpido y sencillo para la identificacin de Aldehdos y Cetonas no permite discernir entre uno y otro. Por tal motivo se realiz la prueba con un compuesto conocido como Reactivo de Tollens (Nitrato de Plata Amoniacal). Es posible observar en la Tabla 10. Como el Benzaldehdo form el espejo de plata caracterstico de esta prueba puesto que reacciona oxidndose en formade c. Carboxlico mientras el Nitrato de Plata Amoniacal se reduce en Plata Metlico manifestndose adhirindose a las paredes del recipiente de reaccin. Ver la esquematizacin de reaccin siguiente.

2,4-

CH3 O O CH3 O N
-

N NH

+
O
-

O O
-

1-(2,4-dinitrophenyl)-2-(1-phenylethylidene)hydrazine

Esquema 17. Reaccin de Benzaldehdo con Reactivo de Tollens


OH
-

aminas, adicional a esto ninguna de las dos aminas que arroj un resultado positivo en la prueba es terciaria.

H2N Ag NH2

Ag Ag

Esquema 19. Estructura de la Orto-Toluidina

Tambin puede observarse en la tabla 10. Que la Acetona no reaccion con el reactivo de Tollens, esto se debe a que no es posible oxidar una Cetona en un cido Carboxlico. Esquema 18. Reaccin de Acetona con Reactivo de Tollens
O H2N Ag NH2
-

Esquema 20.Estructura de la Anilina


CH3

H3C

NH2

Prueba del Papel Peridico para caracterizacin de Aminas. La prueba del papel peridico es un test sumamente sencillo y arroja un resultado positivo nicamente para aminas secundarias y terciarias que an poseen uno o dos pares electrones libres (Respectivamente) para reaccionar con las unidades monomricas de la Lignina (Ver estructura en el Esquema 3.) para formar compuestos coloreados que son el indicador positivo para tal prueba. Esquema 19. Estructura bsica de Aminas; Primarias, secundarias y terciarias

Prueba de Yoduro Yodato y Almidn: Al colocar un cido Carboxlico en presencia de una mezcla de Yoduro-Yodato ste reacciona siguiendo el modelo del Esquema 5. Como puede verse se libera Yodo molecular (I2) y agua, el agua ioniza el Yodo es por esto que luego de realizar la reaccin se agrega un poco de almidn que realizando un complejo descrito en el Esquema 4. Genera la aparicin de un color que va del azul profundo al prpura intenso segn la cantidad de Yodo liberado y el almidn presente. Las anilinas no reaccionan antes esta prueba ya que no poseen un hidrgeno cido que les permita atacar al Yodato, inclusive las aminas no tienen ningn carcter cido son conocidas por excelencia como el grupo funcional con mayor basicidad de los compuestos orgnicos.

Los resultados de esta prueba se encuentran consignados en la Tabla 11. Donde se observa que la Orto-Toloudina y la Anilina reaccionaron en esta prueba mientras que el cido Benzoico no, esto demuestra que el test funciona nicamente con

Esquema 20. Reaccin de c. Saliclico con Yoduro Yodato

HO HO

O O

K I

K I O O

II

H2O

Esquema 21. Reaccin de Ac. Benzico con Yoduro-Yodato.

HO

O O

K I

K I O O

II

H2O

1. Referencias
Jianzhen Yu, Richard C. Flagan, and John H. Seinfeld* Department of Environmental Engineering Science and Department of Chemical Engineering, MS 210-41, California Institute of Technology, Pasadena, California 91125

SHRINER, FUSON, CURTIN. Identificacin sistemtica de compuestos orgnicos p. 114,145