Qumica Orgnica II (Q273)

Aminocidos, polipptidos e cidos nucleicos

1. Represente esterioquimicamente (cunha e tracejado e projeco de Fisher) as estruturas corretas da isoleucina e da treonina.

2. Represente a estrutura que cada um dos seguintes -aminocidos teria numa soluo aquosa, considerando os valores de pH indicados. a) Alanina a pH = 1, 7 e 12; b) Lisina a pH = 1, 7, 9,5 e 12; c) Histidina a pH = 1, 5, 7 e 12; d) Cistena a pH = 1, 7, 9 e 12; e) cido asprtico a pH = 1, 3, 7, e 12; f) Arginina a pH = 1, 7, 12 e 14.

3. Se efetuasse a separao por electroforese, a pH = 7, de uma mistura contendo os aminocidos da alnea 2, quais seriam os que migrariam para o ctodo e quais os que migrariam para o nodo. Justifique.

4. Identifique a seguinte estrutura como um dipptido, tripptido, ., atribua-lhe um nome, identifique o aminocido N-terminal e o aminocido C-terminal e aponte as ligaes peptdicas. Represente a cadeia polipeptdica em cunha e tracejado, evidenciando a configurao absoluta de todos os carbonos .

O C O H3N CH C CH2 NH O CH C CH OH CH3 N NH HN HN

O CH C CH2 CH2 CH2 CH2 NH2 O

5. O polipptido bradiquinina uma hormona tecidual que funciona como um potente agente causador de dor. Atravs de um simples tratamento com o reagente de Edman, o aminocido N-terminal da bradiquinina foi identificado como arginina. Da hidrlise cida incompleta do polipptido intacto obtiveram-se os fragmentos Arg-Pro-Pro-Gly, Phe-Arg, Ser-Pro-Phe e GlyPhe-Ser. A hidrlise completa, seguida da anlise de aminocidos, indicou a seguinte razo de -aminocidos: 3 Pro, 2 Phe, 2 Arg, 1 Gly e 1 Ser. Deduza a sequncia de -aminocidos da bradiquinina.

6. O Factor VIII uma das protenas que participam na formao de cogulos sanguneos. Um erro no gene cuja sequncia de DNA codifica o Factor VIII responsvel pela hemofilia clssica. O Factor VIII contm 2332 -aminocidos. Quantos nucletidos so necessrios para codificar a sua sntese?

7. Represente a estrutura do seguinte fragmento de DNA, 5-AGC-3, evidenciando as ligaes entre cada componente de um nucletido e entre cada nucletido.

8. Consultando o cdigo gentico, indique qual o polipptido que seria sintetizado a partir da informao contida no seguinte mRNA: 5-AUG GCA CAU UGG UUU GAA GGU UAG-3.