AMINA DAN TURUNANNYA

KELOMPOK V: YURIS FIRDAYANTI P. (H31111016) SYELA WASTI LITA (H31111017) MARTINA SANDAPARE (H31111018)

JURUSAN KIMIA FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS HASANUDDIN MAKASSAR 2012

BAB I PENDAHULUAN

Amina adalah senyawa yang merupakan turunan dari ammonia, dimana jika satu atom hydrogen diganti dengan gugus alkil dinamakan amina primer(1o), jika dua atom hidrogen atau tiga atom hidrogen yang diganti dengan gugus alkil dengan gugus alkil namanya menjadi amina sekunder (2o) dan amina tersier ( 3o).

BAB II ISI

II.1 Pengertian Amina Amina adalah senyawa yang mengandung atom-atom nitrogen trivalen yang terikat pada satu atom karbon atau lebih. Senyawa amina ditandai dengan gugus fungsi amino (-NH2). Senyawa amina dapat dianggap sebagai turunan dari ammonia dengan mengganti 1,2, atau 3 hidrogen dari ammonia dengan gugus organik.

II.2 Penggolongan dan struktur amina Hubungan antara amoniak dan amina dapat ditunjukkan sebagai berikut: NH3 Amoniak R-NH2 amina primer R2-NH amina sekunder R3-N amina tersier

Beberapa amina primer: CH3-NH2 Metil amina (CH3)3-C-NH2 neo butyl amin CH3-Ph-NH2 p-metil amin

Beberapa amina sekunder: (CH3)-2-NH Dimetil amina (Et)2-NH dietel amina CH3-NH-CH2CH3 etil metal amin

Beberapa amina tertier: (CH3)3-N Trimetil amin (CH3)2-N-Et N,N-dimetil-N-propil amin Ph-N-(CH3)2 N,N-dimetil anilin

Atom nitrogen pada amina adalah bervalensi tiga dan membawa sepasang electron bebas. Jadi orbital nitrogen adalah sp3. Geometri keseluruhannya adalah
piramida (hamper tetrahedral), seperti yang terlihat pada trimetil amin.

II.3 Tata nama Senyawa amina menggunakan beberapa system penamaan, yang paling sederhana dan konsisten adalah system IUPAC, namun jarang digunakan untuk amina sederhana, aturan IUPAC berpatokan pada komponen hidrokarbonnya yang dianggap sebagai nama pokok dan gugus NH2 sebagai gugus yang berarti awalan amino. a. Amina alifatik sederhana diberi nama dengan menyebutkan gugus alkil yang terikat pada atom N dan diberi akhiran amin. Contoh metal amin (CH3NH2). b. Bila memiliki 2 gugus amina diberi nama dari alkana induknya (dengan angka awal yang sesuai) diakhiri akhiran diamina. Contoh H2NCH2CH2CH2NH2 (1,3-propana diamina). c. Jika lebih dari 1 tipe gugus alkil terikat pada Nitrogen, gugus alkil terbesar dianggap sebagai induk. Gugus alkil tambahan dinyatakan dengan awalan N-alkil. Contoh

d. System IUPAC, bila gugus NH2 sebagai substituent, maka dinamakan gugus amino. Contoh O

NH2

CH2

CH2

OH

NH2

CH2

CH2

OH

2-amino etanol asam- 3-amino propanoat e. Senyawa siklis dimana 1 atom C atau lebih diganti dengan atom nitrogen, diberi
nama khusus sebagai heterosiklik amin.

Contoh

f. Dalam menomori cincin heterosiklik, heteroatom dianggap memiliki posisi 1. Oksigen lebih diprioritaskan daripada nitrogen. Contoh

II.4 Sifat fisis amina Amina membentuk ikatan hidrogen Ikatan hidrogen N---HN lebih lemah daripada ikatan hidrogen O---HO Amina tersier dalam bentuk cairan murni tidak dapat membentuk ikatan hidrogen Titik didih amina tersier lebih rendah daripada amina primer atau sekunder yang bobot molekulnya sepadan dan titik didihnya lebih dekat ke titik didih alkana yang bobot molekulnya bersamaan. Amina berbobot molekul rendah larut dalam air Amina mempunyai bau yang khas. Garam amina dan garam amonium kuaterner bersifat seperti garam anorganik titik lebih tinggi, larut dalam air dan tidak berbau.

II.5 kebasaan amina Seperti halnya ammonia, senyawa amina merupakan basa organik, sebab atom nitrogen memiliki sepasang elektron bebas yang tidak berikatan yang dapat disumbangkan terhadap elektofilik. Amina membentuk larrutan alkalis dalam air dan membentuk kesetimbangan yang mengfasilkan ion hidroksida. CH3-NH2 + H-OH Etil amin R-+NH3 ion metal ammonium + HO-

Tetapan kesetimbangan untuk reaksi ini dinamakan tetapan kesetimbangan Kb Kb= RNH3+ RNH2 HO pKb= -log Kb

Amina lebih mudah diprotonasi daripada alcohol, oleh karena itu amina lebih bersifat basa daripada alkohol. Dalam larutan air, suatu amina akan bersifat basa lemah dan menerima sebuah proton dari air dalam suatu reaksi asam basa yang reversible.

Jika amina bebas terstabilkan terhadap kationnya, maka amina termasuk basa yang lebih lemah. Jika kationnya terstabilkan terhadap amina bebasnya, maka amina termasuk basa yang lebih kuat.

Deret kebasaan suatu amina: Kuat basa bertambah dari NH3, CH3NH2, (CH3)2 NH NH3 Amonia CH3NH2 metilamina (CH3)2NH dimetilamina

II.6 Reaksi-Reaksi Amina A. Reaksi Substitusi Reaksi suatu amina dengan suatu alkil halide Rumus umum:

o Asam halide bereaksi dengan amina membentuk amida, sebagai contoh:

o Reaksi asil klorida dengan amina, rumus umumnya:

Contoh:

B. Reaksi Adisi o Jika amina primer direaksikan dengan aldehid/keton akan membentuk Imina

o Jika mereaksikan amina dengan keton sekunder maka akan terbentuk enamina o Reaksi amina dengan Sulfonil Klorida menghasilkan Sulfoamida

o Pengolahan alkilamina primer dengan NaNO2 dan HCl akan menghasilkan garam diazodium tidak stabil dan terurai menjadi campuran alcohol dan alkena bersama N2 Penguraian itu berlangsung melalui suatu karbokation. Mekanisme reaksinya:

Contoh:

o Bila direaksikan dengan Na2NO2 dan HC lamina sekunder (alkil atau aril) menghasilkan N-nitrosoamina, senyawa yang mengandung gugus N-N=O Contoh:

o Amina tersier Contoh:

C. Reaksi Eliminasi (eliminasi Hofmann) Bila suatu ammonium ammonium kuartener halide direaksikan denga perak oksida dalam air, akan menghasilkan ammonium kuartener hidroksida

Bila suatu ammonium kuartener hidroksida (padat) dipanaskan, maka akan mengalami reaksi eleminasi Hofmann menghasilkan alkena. Reaksi ini adalah suatu reaksi E2 dimana amina berperan sebagai gugus pergi.

Eliminasi ini menghasilkan produk Hofmann, alkena dengan gugus alkil yang lebih sedikit pada karbon berikatan-pi. Terbentuknya alkena yang kurang stabil kurang tersubstitusi dianggap dapat mengakibatkan halangan sterik dalam keadaan transisi yang disebabkan oleh meluahnya gugus R2N+

Bila

senyawa-senyawa

dia

alam

yang

mengandungcincin

nitrogen

heterosiklik. Suatu ammonium kuartener hidroksida dari cincin heterosiklik mengalami eleminasi dengan cara yang sama seperti amina rantai-terbuka. Bila atom nitrogen merupakan bagian dari suatu cincin, tidak terjadi fragmentassi. Sebagai gantinya gugus amino dan gugus alkenil (yang merupakan produk) keduanya tetap dalam satu molekul

Karena produk eleminasi massih mengandung gugus amino, maka senyawa ini masih dapat bereaksi dengan CH3I dan Ag2O untuk menghasilkan ammonium kuartener hidroksida yang baru. Pemanasan produk ini menghasilkan alkena baru, sedangkan nitrogennya akan habis dalam bentuk trimetilamina. Deret reaksi ini disebut metilasi tuntas (habis-habisan, exhaustive)

II. 7 Pembuatan Amina 1. Alkilasi ammonia dan amina Reaksi adalah substitusi nukleofilik (SN2) H
NH3 + CH3Cl CH3 N H Cl
-

H metilammonium klorida CH3NH3+ + NH3 CH3NH2 + NH4+ metil amin

2. Reduksi gugus nitro Amina aromatis dibuat dari reduksi nitro aromatis. Biasanya digunakan Fe/uap, Zn/HCl atau gas H2/Pt atau Ni

NO2

NH2 + 3 Zn + 6HCl Cl

+ 3 ZnCl2 + 2 H2O Cl NH2

NO2 Pt/Ni

+ 3 H2

+ 2 H2O CO2H asam p-aminobenzoat

CO2H

3. Reduksi amida Amina 10 , 20 dan 30 (alifatis) dibuat dengan cara mereduksi senyawa amida dengan katalis logam atau LiAlH4

O CH3CH2 C NH 2

LiAlH 4 H2O

CH3CH2CH2NH2 propilamin

O O NH2 C (CH2)4 C NH 2 + 4H2 NH2CH2 (CH2)4 CH2NH 2 1, 6 heksadiamin

BAB III RANGKUMAN

Amina adalah senyawa yang mengandung atom-atom nitrogen trivalen yang terikat pada satu atom karbon atau lebih. Amina digolongkan menjadi 3 yaitu amina primer (RNH2), amina sekunder (R2NH), dan amina tersier (R3N), tergantung pada jumlah atom karbon yang terikat pada nitrogen (bukan pada atom karbon seperti pada alkohol). Pembuatan amina ada 3 yaitu : 1.Alkilasi ammonia dan amina, 2.Reduksi gugus nitro, 3.Reduksi amida. Semua amina 1o, 2o, 3o, bersifat basah lemah seperti ammonia. Didalam larutan air, amina bersifat basa. Sifat-sifat fisika amina: 1.amina 1o dan 2o bersifat polar karena mampu membentuk ikatan hitrogen intermolekuler, 2.larut dalam air karena mampu membentuk ikatan hirogen dengan air.

DAFTAR PUSTAKA

Fessenden, Ralp J. 1999. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga. Hart, Harold. 2003. KIMIA ORGANIK . Jakarta: Erlangga. Tim Dosen. 2012. KIMIA ORGANIK. Makassar: Universitas Hasanuddin.