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INTRODUCCIN A LA NOMENCLATURA ORGNICA

La Unin Internacional de Qumica Pura y Aplicada (IUPAC) es el organismo que dicta
las reglas de nomenclatura de los compuestos orgnicos e inorgnicos:
http://www.iupac.org
Existen varios sistemas de nomenclatura, siendo la naturaleza del compuesto que se
desea nombrar la que determina qu tipo de nomenclatura debe ser utilizada (por substitucin,
radicofuncional, por adicin, por substraccin, conjuntiva o por reemplazamiento). Como regla
general se puede considerar que se debe buscar el nombre ms sencillo.
A) Nomenclatura por substitucin: Nombre que resulta de la substitucin de hidrgeno por
un grupo o por otro elemento (p. ej., 1-metilnaftaleno, 1-pentanol).
B) Nomenclatura radicofuncional: Nombre formado por el nombre de un radical y el de una
clase funcional (p. ej., cloruro de acetilo, alcohol etlico).
C) Nomenclatura por reemplazamiento: Nombre en "a, en el que un C, CH CH
2
se
reemplaza por un heterotomo (p. ej., 2,7,9-triazafenantreno). Asimismo, ciertos nombres que
contienen tio- (o tambin seleno- o teluro-) para indicar el reemplazamiento de oxgeno por
azufre (o selenio o teluro respectivamente), p. ej., tiopirano.
D) Nomenclatura por substraccin: Nombre que supone la eliminacin de determinados
tomos especificados; p. ej., en la serie aliftica, los nombres que terminan en -eno o -ino.
Asimismo, los nombres que incluyen los prefijos anhidro-, deshidro-, desoxi, etc. o nor-.
E) Nomenclatura por adicin: Nombre que indica la adicin entre molculas y/o tomos; p.
ej., xido de estireno.
F) Nomenclatura conjuntiva: Nombre formado por yuxtaposicin de los nombres de dos
molculas, entendiendo que stas se han unido perdiendo un tomo de hidrgeno cada una de
ellas; p. ej., cido naftalenoactico.
G) Nomenclatura por condensacin: Nombre de un sistema cclico formado por la unin de
los nombres de los sistemas cclicos que lo forman, indicando que estn condensados a travs
de dos o ms tomos comunes. El nombre del sistema cclico citado en primer lugar termina o
se hace terminar en "o( p. ej., benzofurano).
H) Nomenclatura de Hantzsch-Widman: Nombre de un sistema heterocclico formado por
un prefijo o prefijos (para indicar uno o ms heterotomos) y un sufijo -ol o -ina (para indicar
un anillo de cinco o seis miembros, respectivamente); p. ej., triazol, tiazol.




2
ALCANOS
1. Alcanos lineales
Los compuestos orgnicos ms sencillos desde un punto de vista estructural son los
hidrocarburos acclicos saturados no ramificados o alcanos lineales. Estos compuestos consisten en
cadenas no ramificadas de tomos de carbono, con sus respectivos hidrgenos, unidos por enlaces
simples.
Los cuatro primeros miembros de la serie se denominan metano, etano, propano y butano.
Los nombres de los miembros superiores de esta serie se forman con un trmino numrico, seguido
de -ano, con elisin de la a terminal del trmino numrico. En la tabla siguiente se indican
algunos ejemplos de estos nombres.
N de C
1 Metano
2 Etano
3 Propano
4 Butano
5 Pentano

N de C
6 Hexano
7 Heptano
8 Octano
9 Nonano
10 Decano

N de C
11 Undecano
12 Dodecano
20 Icosano
30 Triacontano
132 Dotriacontahectano


Ejemplos:


2. Grupos alquilo
Son radicales univalentes derivados de los alcanos correspondientes por prdida de
hidrgeno de un tomo de carbono terminal. Se nombran substituyendo la terminacin -ano, del
nombre del hidrocarburo del que derivan, por -ilo. Se asigna el nmero 1 al tomo de carbono
con la valencia libre.
Ejemplos:


Radicales con nombre no sistemtico:
3
isopropilo

sec-butilo

isobutilo

terc-butilo

isopentilo

neo-pentilo


3. Alcanos ramificados
El nombre de un hidrocarburo acclico saturado ramificado se forma anteponiendo las
denominaciones de las cadenas laterales al nombre de la cadena ms larga que exista en la frmula.
Para la denominacin de las cadenas laterales se emplea el nombre del radical con elisin de la letra
o final (por ejemplo: metilo metil). Se conservan los siguientes nombres: isobutano,
isopentano, neopentano e isohexano, pero solamente para los hidrocarburos sin substituyentes.
En trminos generales el procedimiento a seguir es:
Se identifica la cadena continua ms larga de tomos de carbono (cadena principal). Esta
cadena determina el nombre base del alcano.
Si una molcula tiene dos o ms cadenas de igual longitud se selecciona como cadena
principal aquella que tiene un mayor nmero de substituyentes.
Se nombran todos los grupos unidos a la cadena ms larga como substituyentes alquilo.
Se numera la cadena principal comenzando por el extremo ms prximo a uno de los
substituyentes. Si tenemos dos substituyentes a igual distancia de los extremos se utiliza el
orden alfabtico para determinar la numeracin. En una cadena lateral el carbono 1 es siempre
el que est unido a la cadena principal.
Para nombrar el compuesto se colocan los nombres de los substituyentes por orden alfabtico
precedidos del nmero del C al que estn unidos y de un guin, y a continuacin se aade el
nombre de la cadena principal.
En el caso de los cicloalcanos se antepone el prefijo ciclo- al nombre del correspondiente
alcano de igual nmero de tomos de C.
En el caso de cicloalcanos monosubstituidos si el substituyente tiene ms tomos de
carbono, entonces ese substituyente es la cadena principal. Si el substituyente tiene igual o
menor nmero de tomos de carbono entonces la cadena principal es el cicloalcano y no es
necesario numerar la posicin de aquel.
En el caso de cicloalcanos multisubstituidos se ordenan alfabeticamente los substituyentes y
se indica su posicin relativa con un nmero asignndoles los localizadores ms bajos
posibles.

4
Ejemplos:


ALQUENOS
Los hidrocarburos acclicos insaturados no ramificados que poseen un doble enlace se
nombran reemplazando la terminacin -ano del nombre del correspondiente hidrocarburo
saturado por la terminacin -eno. Si hay dos o ms dobles enlaces la terminacin ser -adieno, -
atrieno, -atetraeno, etc. Los nombres genricos de estos hidrocarburos (ramificados o no
ramificados) son alqueno, alcadieno, alcatrieno, alcatetraeno, etc. La cadena se numera de
forma que los dobles enlaces reciban los nmeros ms bajos. En compuestos acclicos se cita
solamente el localizador ms bajo de un doble enlace. En compuestos cclicos, si los localizadores
difieren en una unidad, slo se cita el menor; si difieren en ms de una unidad, un localizador se
coloca entre parntesis tras el otro.
El primer miembro de la serie, eteno, tambin se puede nombrar como etileno.
Si hay ramificaciones se toma como cadena principal la cadena ms larga que contenga el
mayor nmero de dobles enlaces.
Ejemplos:

Los radicales derivados de los alquenos se nombran substiuyendo la terminacin -eno por la
terminacin enilo. Se mantienen algunos nombres no sistemticos de radicales, como vinilo y
alilo.

vinilo

5
1-propenilo

alilo

1-butenilo

1,3-pentadienilo

ALQUINOS
Los hidrocarburos acclicos insaturados no ramificados que poseen un triple enlace se
nombran reemplazando la terminacin -ano del nombre del correspondiente hidrocarburo
saturado por la terminacin -ino. La cadena principal se numera de forma que se asigne el
nmero ms bajo posible al triple enlace. La posicin del triple enlace se indica mediante el
localizador del primero de los tomos que intervienen en el triple enlace. Si hay ms de un triple
enlace se indica la posicin de cada uno de ellos y se emplean los sufijos -adiino, -atriino, -
atetraino, etc. Los nombres genricos de estos hidrocarburos (ramificados o no ramificados) son
alquino, alcadiino, alcatriino, alcatetraino, etc.
Se conserva el nombre no sistemtico de acetileno para el primer miembro de la serie,
etino.
Los hidrocarburos acclicos insaturados no ramificados que poseen a la vez dobles y triples
enlaces se nombran reemplazando la terminacin -ano del nombre del correspondiente
hidrocarburo saturado por la terminacin -enino, -adienino, -atrienino, -enodiino, etc. A los
dobles y triples enlaces se les asignan los nmeros ms bajos posibles, aunque a veces de lugar a
asignar al -ino un nmero ms bajo que al -eno. Si es posible elegir la forma de numerar, a los
dobles enlaces se les asignan los nmeros ms bajos.
Ejemplos:

Los radicales derivados de los alquinos se nombran como el hidrocarburo de igual nmero
de tomos de carbono terminado en -inilo (p. ej., CH
3
CH
2
CC- 1-butinilo).

6
ARENOS
El nombre genrico de los hidrocarburos aromticos mono y policclidos es areno y el de
los radicales derivados de los mismos es arilo.
El primer trmino de la serie es el benceno (C
6
H
6
). Al radical C
6
H
5
- se le denomina fenilo
(fenil como substituyente).
Cuando sobre el anillo de benceno existe un nico substituyente, el hidrocarburo se nombra
anteponiendo el nombre del radical, seguido de la palabra benceno.
Cuando hay dos substituyentes sobre el anillo de benceno se puede nombrar mediante la
correspondiente combinacin de localizadores 1,2-, 1,3-, 1,4- bien mediante los prefijos o-
(orto), m- (meta) y p- (para), respectivamente.


NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGNICOS MONOFUNCIONALES
Los compuestos que contienen un solo grupo funcional se nombran siguiendo el
procedimiento descrito para alcanos. La cadena principal debe contener al grupo funcional y ste
determina el sufijo del compuesto (vase Tabla 1, sufijos). Adems, la cadena principal se debe
numerar de tal forma que el grupo (o grupos) funcional reciba el ndice ms bajo posible.


NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGNICOS POLIFUNCIONALES
Para nombrar compuestos que tienen ms de un grupo funcional, se selecciona primero el
grupo con mayor prioridad de acuerdo con la Tabla 1. Los grupos de mayor prioridad son los cidos
carboxlicos (RCOOH) seguidos por sus derivados (RCOX). Luego siguen aldehdos y cetonas
(C=O), alcoholes, fenoles y aminas (R-OH, R-NH
2
) y por ltimo alquenos y alquinos (C=C, CC).
El sufijo a emplear en el nombre del compuesto ser el correspondiente al del grupo funcional de
mayor prioridad; los dems grupos y/o cadenas se nombrar como substituyentes (prefijos). La
cadena principal es la ms larga que contenga a ese grupo funcional y se numera de tal forma que el
grupo funcional principal reciba el ndice ms bajo posible. Si el grupo funcional principal aparece
ms de una vez en el compuesto, la cadena principal ser aquella que lo contenga el mayor nmero
de veces posible.
Algunos grupos funcionales slo se pueden nombrar como prefijos, son los llamados grupos
funcionales subordinados (vase Tabla 2).
7
Tabla 1. Nomenclatura por substitucin: prefijos y sufijos. Grupos funcionales segn orden
decreciente de prioridad
Clase
Grupo funcional
(frmula)
Prefijo Sufijo
cido carboxlico


-COOH
-(C)OOH

Carboxi-
-

cido....carboxlico
cido....-oico


cido sulfnico

-SO
3
H Sulfo- cido....sulfnico

Sales

-COOM
-(C)OOM
-


-carboxilato de M
-oato de M


ster

-COOR
-(C)OOR
R-oxicarbonil-
-
-carboxilato de R
-oato de R

Haluro de cido

-CO-X
-(C)O-X
Haloformil-
-
Haluro de...carbonilo
Haluro de...-oilo

Amida

-CO-NH
2

-(C)O-NH
2

Carbamoil-
-
-carboxamida
-amida

Amidina

-C(=NH)-NH
2

-(C)(=NH)-NH
2

Amidino-
-
-carboxamidina
-amidina

Nitrilo

-CN
-(C)N
Ciano-
-
-carbonitrilo
-nitrilo

Aldehido

-CHO
-(C)HO
Formil-
Oxo-
-carbaldehido
-al

Cetona

>(C)=O Oxo- -ona

Alcohol

-OH Hidroxi- -ol

Fenol

-OH Hidroxi- -ol

Tiol

-SH Mercapto- -tiol

Hidroperxido


-O-OH Hidroperoxi- -
8
Clase
Grupo funcional
(frmula)
Prefijo Sufijo

Amina

-NH
2
Amino- -amina

Imina

=NH Imino- -imina

ter

-OR R-oxi- -

Sulfuro

-SR R-tio- -

Perxido

-O-OR R-dioxi- -


Tabla 2. Nomenclatura por substitucin. Grupos que se citan solamente como prefijos.


Grupo Prefijo
-Br Bromo
-Cl Cloro
-ClO Clorosil
-ClO
2
Cloril
-ClO
3
Percloril
-F Fluoro
-I Yodo
-IO Yodosil
-IO
2
Yodil
-I(OH)
2
Dihidroxiyodo
=N
2
Diazo
-N
3
Acido
-NO Nitroso
-NO
2
Nitro
-OR R-oxi
-SR R-tio (anlogamente R-seleno y R-teluro)


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HALUROS DE ALQUILO R-X
a) Nomenclatura por substitucin: Se nombran con el prefijo fluoro-, clorlo-, bromo-, iodo- seguido
del nombre del hidrocarburo al que van unidos (p. ej., CH
3
-Cl clorometano).
b) Nomenclatura radicofuncional: Sus nombres son similares a los de sales (floruro de, cloruro de,
bromuro de...) seguido del nombre del radical al que van unidos (p. ej., CH
3
-Cl cloruro de metilo).

ALCOHOLES R-OH
a) Nomenclatura por substitucin: Se nombra con el prefijo indicativo del nmero de carbonos
seguido de la terminacin ol. Para situar la funcin en una cadena se utilizar el localizador ms
bajo.
b) Nomenclatura radicofuncional: Consiste en citar en primer lugar el nombre de la funcin
(alcohol) y a continuacin el nombre del radical como si fuese un adjetivo.
En molculas complejas se utiliza nicamente el primer sistema de nomenclatura.
Ejemplos
CH
3
OH Metanol Alcohol metlico
CH
3
CH
2
OH Etanol Alcohol etlico
CH
3
CH
2
CH
2
OH 1-Propanol Alcohol proplico
CH
3
-CHOH-CH
3
2-propanol Alcohol isoproplico
CH
3
CH
2
CHOHCH
3
2-butanol Alcohol sec-butlico
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
OH 1-pentanol Alcohol pentlico
C
6
H
5
CH
2
OH Alcohol benclico



Los radicales derivados de los alcoholes del tipo R-O- se nombran aadiendo la terminacin
-oxi al nombre del radical (p. ej., CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
O- pentiloxi). En los radicales ms sencillos
10
como CH
3
O-, CH
3
CH
2
O-, CH
3
CH
2
CH
2
O- se permite la contraccin metoxi, etoxi o propoxi,
respectivamente.
Cuando acta como substituyente: Se utiliza el prefijo alquiloxi-.

FENOLES Ar-OH
Se nombran como los alcoholes, con la terminacin -ol aadida al nombre del hidrocarburo
aromtico. Aunque tambin se puede utilizar el prefijo hidroxi- acompaado del nombre del
hidrocarburo.
El primer miembro de la serie da nombre a esta familia de compuestos. En alguno de estos
compuestos se conservan nombres no sistemticos

Fenol

1,2-dihidroxibenceno o pirocatecol


1,4-dihidroxibenceno o hidroquinona

1,3-dihidroxibenceno o resorcinol

1-naftol

1-antrol


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TERES
R O R'

a) Nomenclatura por substitucin: La cadena de menor rango de tomos se nombra como
substituyente alcoxi, seguida del nombre del hidrocarburo de mayor rango unido al oxgeno
CH
3
-O-CH
2
-CH
3
metoxietano
b) Se nombran por orden alfabtico los radicales unidos al oxgeno seguidos de la palabra ter.
CH
3
-O-CH
2
-CH
3
etil metil ter
Ejemplos:


TIOLES R-SH
Se nombran de forma anloga a los alcoholes, con la terminacin -tiol. Tambin se pueden
nombrar indicando el nombre del radical al que va unido el grupo funcional terminado en
mercapatano:
CH
3
CH
2
-SH
etanotiol o etilmercaptano

Como substituyente el grupo SH recibe el nombre de mercapto-.

ALDEHIDOS
R C
O
H

Se nombran por medio de los sufijos al, -aldehido, o carbaldehido o bien por
medio del prefijo formil- (como grupo terminal de una cadena carbonada) o bien, en relacin con
los nombres vulgares, mediante el prefijo oxo- (que representa a =O).


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Ejemplos:


OHCCH
2
CH
2
CH CH
2
CHO
CHO

1,2,4-Butanotricarcaldehido o 3-formilhexanodial

Se emplean los siguientes nombres no sistemticos (nombres comunes):
Estructura Nombre sistemtico Nombre comn
HCHO metanal formaldehdo
CH
3
-CHO etanal acetaldehdo
CH
3
-CH
2
-CHO propanal propionaldehdo
CH
2
=CH-CHO propenal acrolena
C
6
H
5
CHO bencenocarbaldehdo benzaldehdo
C
6
H
5
CH=CH-CHO 3-fenilpropenal cinamaldehdo

CETONAS
R C
O
R'

Las cetonas se nombran por medio del sufijo -ona, el prefijo oxo- el nombre de clase
funcional cetona o, en casos especiales, el sufijo -quinona.
a) Nomenclatura por substitucin: Se nombran aadiendo el sufijo -ona (-diona, etc.) al nombre
del hidrocarburo correspondiente a la cadena principal, con elisin de la o final (si la hay) antes
de ona.
Ej. CH
3
COCH
2
CH
3
2-butanona
b) Nomenclatura radicofuncional: Se nombran, por orden alfabtico, los nombres de los radicales
unidos al grupo (CO)-, seguidos de la palabra cetona.
Ej. CH
3
COCH
2
CH
3
Etilmetilcetona
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Ejemplos:


Algunos nombres no sistemticos aceptados son:
CH
3
COCH
3
Acetona
C
6
H
5
-CO-CH
3
Acetofenona
CH
3
-CO-CH
2
-CO-CH
3
Acetil acetona

AMINAS R-NH
2

Formalmente se pueden considerar derivadas del amoniaco por substitucin de uno dos o
tres hidrgenos por radicales de hidrocarburos. Se clasifican en:
Estructura Nombre
R-NH
2
Aminas primarias
R-NH-R' Aminas secundarias
RNR'R'' Aminas terciarias

En la nomenclatura por substitucin las aminas primarias se nombran aadiendo el sufijo
-amina al (i) nombre del radical R o (ii) el nombre del compuesto fundamental RH, con elisin
de la vocal terminal, si la hubiere. El segundo mtodo (ii) se prefiere en aminas cclicas complejas.
Ej CH
3
CH
2
-NH
2
etanamina
Cuando el grupo -NH
2
acta como substituyente se nombra como amino
Entre los nombres no sistemticos aceptados destaca el de la anilina C
6
H
5
-NH
2

Las aminas secundarias y terciarias simtricas se nombran aadiendo al nombre del radical
un prefijo di- o tri-, respectivamente, y el sufijo -amina. Los localizadores de los
substituyentes se distinguen mediante primas, o se encierran entre parntesis los nombres completos
de los radicales substituidos. Los derivados asimtricamente substituidos de aminas simtricas se
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nombran (a) de la misma forma que los simtricos, diferenciando los localizadores mediante
primas, o (b) de la misma forma que las aminas no simtricas.
Las aminas no simtricas, si no son muy complejas, se pueden nombrar como producto de
N- substitucin de una amina primaria. Como amina primaria fundamental se elige aquella a la que
corresponde el radical R de mayor prioridad. Las aminas complejas en las que el grupo amino est
directamente unido a una estructura cclica se pueden nombrar como derivados substituidos del
compuesto cclico fundamental.
En caso de duda, en cualquier tipo de amina, a los radicales unidos directamente al nitrgeno
se antepone N-. Si hay ms de un nitrgeno se distinguen con ' (N, N', N''...)
Ejemplos:




CIDOS CARBOXLICOS
R C
O
OH

La substitucin de grupos CH
3
terminales de la cadena principal de un hidrocarburo acclico
por grupos carboxilo se indica anteponiendo la palabra cido al nombre del hidrocarburo, y
aadiendo a ste la terminacin -oico o -dioico, con elisin de la vocal terminal (si existiera).
El nombre del cido se puede formar tambin por el mtodo de substitucin mediante el
empleo del sufijo -carboxlico. En la serie aliftica, la numeracin de la cadena no incluye
entonces el tomo de carbono del grupo carboxilo.
Los grupos carboxilos se designan mediante el prefijo carboxi- cuando estn unidos a un
grupo que se nombra como substituyente o cuando es otro grupo el grupo principal.
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Existen muchos nombres no sistemticos que se emplean con asiduidad:
Estructura Nombre sistemtico Nombre comn
HCOOH Ac. Metanoico Ac. Frmico
CH
3
COOH Ac. Etanoico Ac. Actico
CH
3
CH
2
COOH Ac. Propanoico Ac. Propinico
CH
3
(CH
2
)
2
COOH Ac. Butanoico Ac. Butrico
CH
2
=CHCOOH Ac. Propenoico Ac. Acrlico
C
6
H
11
COOH Ac. Ciclohexanocarboxlico
C
6
H
6
COOH Ac. Bencenocarboxlico Ac. Benzoico

Ejemplos:



A los radicales R-CO- procedentes de los cidos de frmula general R-COOH se les llama
genricamente radicales acilo. Se nombran substiuyendo la terminacin -oico o -ico del cido por -
oilo o ilo.

HALUROS DE CIDO
R C
O
X

El nombre se construye con el nombre del halgeno (cloruro, bromuro...) seguido del
nombre del grupo acilo derivado del cido carboxlico de igual nmero de tomos de carbono y
reemplazando la terminacin -ico por -ilo (p. ej., CH
3
COBr Bromuro de acetilo).


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STERES
R C
O
OR'

Se nombran como alcanoato de alquilo (de forma semejante a las sales) de manera que la
primera parte corresponde al cido de procedencia terminado en -ato, seguida del nombre del
radical al que va unido.
La cadena principal es la que lleva el grupo -COO- y dicho carbono se numera con el
localizador 1 (p. ej., CH
3
COOCH
3
acetato de metilo).
Ejemplos:




Como substituyente -COOR recibe el nombre de alcoxicarbonil (p. ej., -COOEt
etoxicarbonil)


AMIDAS
R C
O
NH
2
Existen diversos tipos de amidas. Las ms corrientes son las monoacilamidas o amidas
primarias.

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Estructura Nombre
R-CONH
2

R-CONHR
1

RCONR
1
R
2

Amidas primarias o monoacilamidas
(R = alquil)
R-CO-NH-COR
R-CO-NR''-CO-R'
Amidas secundarias
(R'' = alquil)
(R-CO)
3
N Amidas terciarias

Los nombres de las amidas primarias en las que el grupo NH
2
no est substituido derivan de
los nombres sistemticos de los cidos correspondientes cambiando la terminacin -oico o -ico
del adjetivo especfico del nombre del cido por -amida, o -carboxlico por -carboxamida.
Cuando se emplean los nombres vulgares de los cidos, la terminacin -ico se reemplaza por
-amida.
En amidas primarias N-substituidas los substituyentes se citan como prefijos.
Ejemplos:
H-CON(CH
3
)
2
N,N-dimetilformamida
CH
3
-CONH
2
acetamida
C
6
H
5
-CONH
2
benzamida







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Ejemplos (compuestos polifuncionales). Ver tabla I Nomenclatura por substitucin: prefijos y
sufijos. Grupos funcionales segn orden decreciente de prioridad.