‫ـ ـﻮل‬

‫د ﻓ ـ ـ ـﻨ ـ‬ ‫*‬
‫زﻫﺮا ارزاﻧﻰ‬

‫ى آن‬ ‫ﺎرﺑ ـ ـ ـﺮ‬

‫ﻛ ـ ـ ﺘﻖﻫـ ـﺎ‬
‫و ﻣﺸ ـ ـ ـ‬ ‫‪HO‬‬
‫‪CH 2CH 2NH‬‬
‫‪2‬‬
‫‪HO‬‬

‫‪HO‬‬
‫‪H2‬‬
‫‪HO‬‬
‫‪I‬‬

‫‪I‬‬

‫‪HO‬‬ ‫‪HO‬‬
‫‪OH‬‬
‫‪OH‬‬
‫‪O‬‬
‫‪CHCH 2NH2‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪OH‬‬
‫‪OH‬‬ ‫‪HO‬‬ ‫‪CH‬‬
‫‪O‬‬

‫‪2‬‬
‫‪NH‬‬
‫‪HO‬‬ ‫‪2‬‬
‫‪I‬‬

‫‪I‬‬

‫‪H2‬‬ ‫‪OH‬‬
‫‪OH‬‬ ‫‪HO‬‬
‫‪HO‬‬ ‫‪OH‬‬
‫‪HO‬‬
‫‪OH‬‬
‫‪CH‬‬ ‫‪C‬‬
‫‪C‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪15 H‬‬
‫‪CH‬‬ ‫‪25‬‬
‫‪HO‬‬ ‫‪−3‬‬
‫‪1‬‬
‫‪CH‬‬ ‫‪OH‬‬
‫‪CH‬‬
‫‪CH‬‬ ‫‪OH‬‬
‫‪2‬‬
‫‪NH‬‬ ‫‪2C‬‬
‫‪2‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪C‬‬
‫‪15 H‬‬
‫‪25‬‬
‫‪−3‬‬
‫‪1‬‬
‫‪C‬‬

‫ﭼﻜﻴﺪه‬
‫ﺳﺎﻻﻧﻪ ﻣﻴﻠﻴﻮنﻫﺎ ﺗﻦ ﻓﻨﻮل در ﺟﻬﺎن ﺗﻮﻟﻴﺪ ﻣﻰﺷﻮد و ﺑﻪ ﻋﻨﻮان ﻣﺎدهى اوﻟﻴﻪ در ﺗﻬﻴﻪى ﻣﻮاد ﮔﻮﻧﺎﮔﻮن ﻣﻮرد‬
‫اﺳﺘﻔﺎده ﻗﺮار ﻣﻰﮔﻴﺮد‪ .‬ﻣﺸﺘﻖﻫﺎى ﻓﻨﻮل ﻧﻴﺰ ﻣﻮاد ﻃﺒﻴﻌﻰ ﭘﺮﻛﺎرﺑﺮدى ﻫﺴﺘﻨﺪ ﻛﻪ ﺑﻪ ﻋﻨﻮان ﻣﻮاد داروﻳﻰ‪ ،‬ﻣﺎدهى‬
‫اوﻟﻴﻪى ﺑﺴﻴﺎرى از ﺑﺴﭙﺎرﻫﺎ و ﻫﻢﭼﻨﻴﻦ ﺑﻪ ﺧﺎﻃﺮ ﺧﻮاص ﭘﺎد اﻛﺴﻨﺪﮔﻰ ﻛﺎرﺑﺮدﻫﺎى ﮔﺴﺘﺮده ﻳﺎﻓﺘﻪاﻧﺪ‪.‬‬
‫‪±≥∏∑ÊU² “ ¨≤È Á—ULý¨ ÂËœ Ë XOÐ È Á—Ëœ‬‬

‫ﻛﻠﻴﺪ واژهﻫﺎ‪ :‬ﻓﻨﻮل‪ ،‬ﻓﺮم آﻟﺪﻫﻴﺪ‪ ،‬ﺑﺴﭙﺎر‪ ،‬ﻛﺎرﺑﺮد‬

‫‪ NaOH‬ﺧﻨﺜﻰ ﻣﻰﺷﻮﻧﺪ‪.‬‬ ‫آﻏﺎز ﺳﺨﻦ‬

‫ﻓﻨﻮل ﻣﺎدهاى ﺑﺎ ﺑﻠﻮرﻫﺎى ﺳﻮزﻧﻰ ﺷﻜﻞ و ﺑﻰرﻧﮓ اﺳﺖ ﻛﻪ در‬ ‫ﻧﺎم ﻓﻨﻮل ﺑﻪ ﺧﺎﻧﻮادهاى از ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎى آروﻣﺎﺗﻴﻚ اﺷﺎره دارد ﻛﻪ‬
‫ﺑـﺮاﺑﺮ ﻧـﻮر و ﻫـﻮا ﺑﻪ ﺑـﻨـﻔـﺶ‪ ،‬ﺗـﻐـﻴـﻴـﺮ رﻧﮓ ﻣـﻰدﻫـﺪ‪ .‬اﻳـﻦ ﻣـﺎده‬ ‫داراى اﺳﺘﺨﻼف ﻫﻴﺪروﻛﺴﻰ روى ﺣﻠﻘﻪى ﺑﻨﺰن ﻫﺴﺘﻨﺪ‪ .‬ﺧﺎﺻﻴﺖ‬
‫اﻧـﺤـﻼلﭘـﺬﻳـﺮى ﭘـﺎﻳـﻴـﻨـﻰ در آب دارد و در ﺗـﻤـﺎس ﺑـﺎ ﭘـﻮﺳـﺖ‪،‬‬ ‫وﻳﮋهاى ﻛﻪ ﺳﺒـﺐ ﺗـﻔـﺎوت ﻓﻨـﻮلﻫﺎ ﺑﺎ اﻟﻜﻞﻫـﺎ ﻣـﻰﺷـﻮد‪ ،‬ﻗـﺪرت‬
‫ﺳﻮﺧﺘﮕﻰﻫﺎى ﺷﺪﻳﺪى اﻳﺠﺎد ﻣﻰﻛﻨﺪ‪ .‬ﻓﻨﻮل ﺑﻪ راﺣﺘﻰ از راه ﭘﻮﺳﺖ‬ ‫اﺳﻴﺪى ﻓﻨـﻮلﻫﺎﺳﺖ؛ ﻓﻨـﻮلﻫﺎ اﺳﻴﺪﻫﺎى ﺿﻌﻴﻔﻰ ﻫﺴﺘﻨـﺪ ﻛـﻪ ﺑـﺎ‬
‫‪٣٤‬‬
‫‪vÖb“ Ë XFM ¨ vLOý‬‬

‫ﭘﺎد اﻛﺴﻨﺪهﻫﺎ و ﻣﻮاد ﻇﻬﻮر در ﻋﻜﺎﺳﻰ‬ ‫ﺟـﺬب ﻣـﻰﺷــﻮد و از راه ﺧـﻮن ﺑـﻪ ﻛـﺒــﺪ راه ﻣـﻰﻳـﺎﺑـﺪ‪ .‬در ﻛـﺒــﺪ‬
‫ﻓﻨﻮلﻫﺎى ﻣﻮﺟﻮد در ﻣﻮاد ﻏﺬاﻳﻰ و آراﻳﺸﻰ ﺑﻪ ﺟﺎى ﻣﻮاد دﻳﮕﺮ‬ ‫ﺳﻮﺧﺖوﺳﺎز آن اﻧﺠﺎم ﺷﺪه‪ ،‬ﺗﻮﺳﻂ ﻛﻠﻴﻪ دﻓﻊ آن ﺻﻮرت ﻣﻰﮔﻴﺮد‪.‬‬
‫ﻣﻮﺟـﻮد‪ ،‬اﻛﺴﺎﻳﺶ ﻣﻰﻳﺎﺑﻨﺪ و ﻧﻘﺶ ﭘﺎداﻛﺴـﻨـﺪﮔـﻰ از ﺧـﻮد ﻧﺸﺎن‬ ‫ﭼﻨﺎنﭼﻪ ﻣﻘﺪار ﻓﻨـﻮل راه ﻳﺎﻓﺘﻪ ﺑﻪ ﺑﺪن زﻳﺎد ﺑﺎﺷﺪ‪ ،‬ﻛﺒﺪ و ﻛﻠـﻴـﻪﻫـﺎ‬
‫ﻣـﻰدﻫـﻨـﺪ‪ .‬ﻫـﻴـﺪروﻛـﺴـﻰ آﻧـﻴـﺴـﻮل ﺑـﻮﺗـﻴـﻞدار ﺷـﺪه )‪ (BHA‬و‬ ‫آﺳﻴﺐ ﻣﻰﺑﻴﻨﻨﺪ و دﺳﺘﮕﺎه ﺗﻨﻔﺲ و ﻗﻠﺐ ﺿﻌﻴ‪ Q‬ﻣﻰﺷﻮﻧﺪ‪[٥] .‬‬
‫ﻫﻴﺪروﻛﺴﻰ ﺗﻮﻟﻮﺋﻦ ﺑﻮﺗﻴﻞدار ﺷﺪه )‪ (BHT‬از ﺟﻤﻠﻪ ﭘﺎداﻛﺴﻨﺪهﻫﺎى‬ ‫ﻣﺸﺘﻖﻫﺎى ﻓﻨـﻮل در ﺑﺴﻴﺎرى از ﻣﻮاد ﻃﺒﻴﻌﻰ ﻳﺎﻓﺖ ﻣﻰﺷـﻮﻧﺪ‪.‬‬
‫ﻣﺘﺪاول ﺑﻪﺷﻤﺎر ﻣﻰروﻧﺪ‪ ،‬ﺷﻜﻞ‪.٣‬‬ ‫ﺑﺮاى ﻧﻤﻮﻧﻪ‪ ،‬اوروﺷﻴﻮل‪ ١‬ﻛﻪ ﻣﺎدهاى ﺗﺤﺮﻳﻚ ﻛﻨﻨﺪه و ﺳـﻮزشآور‬
‫‪OH‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫اﺳﺖ و در ﺑﺮگ ﺑﻠـﻮط ﺳﻤﻰ و ﭘﻴﭽﻚ ﺳﻤﻰ وﺟـﻮد دارد‪ ،‬ﻳﻜﻰ از‬
‫‪( CH 3 )3 C‬‬ ‫‪C (CH 3 ) 3‬‬ ‫‪C (CH 3 ) 3‬‬ ‫ﻣﺸﺘﻖﻫﺎى ﻓﻨﻮل اﺳﺖ‪ ،‬ﺷﻜﻞ‪.١‬‬
‫‪OH‬‬

‫‪OH‬‬

‫‪CH 3‬‬ ‫ب(‬ ‫‪O CH 3‬‬ ‫آ(‬

‫ﺷﻜﻞ ‪ ٣‬ﺳﺎﺧﺘﺎر ﻣﻮﻟﻜﻮﻟﻰ آ( ‪ BHA‬و ب( ‪BHT‬‬ ‫‪C15 H 25− 31‬‬ ‫ﺷﻜﻞ ‪ ١‬ﺳﺎﺧﺘﺎر اوروﺷﻴﻮل‬

‫ﺷﻜﻞ‪ ،٤‬ﺳﺎﺧﺘﺎر ﻣﺸﺘﻖﻫﺎﻳﻰ از ﻓﻨﻮل را ﻧﺸﺎن ﻣﻰ دﻫﺪ ﻛﻪ در‬

‫ﻓﺮاﻳﻨﺪ ﻇﻬﻮر ﻋﻜﺲ ﺳـﻴـﺎهوﺳﻔﻴﺪ ﻣﻨﺎﺳﺒﻨﺪ‪ .‬در اﻳﻦ ﻓـﺮاﻳﻨﺪ‪ ،‬ﻓﻨـﻮل‬ ‫ﻛﺎرﺑﺮدﻫﺎى ﻓﻨﻮل‬
‫اﻛﺴﻴﺪ ﻣﻰﺷﻮد و ﻳﻮن ﻧﻘﺮهى ﻣﻮﺟﻮد در ژل ﺑﻪ ﻛﺎر رﻓﺘﻪ‪ ،‬ﺑﻪ ﻓﻠﺰ ﻧﻘﺮه‬ ‫ﻓﻨﻮل ﻳﻜﻰ از ﻣﻌﻤﻮلﺗﺮﻳﻦ ﻣﻮاد ﻣﻮرد اﺳﺘﻔﺎده ﺑﺮاى ﻻﻳﻪﺑﺮدارى‬
‫ﻛﺎﻫﺶ ﻣﻰﻳﺎﺑﺪ‪.‬‬ ‫ﺷﻴﻤﻴﺎﻳﻰ ﭘﻮﺳﺖ ﺻﻮرت اﺳﺖ و در ﺑﺮﻃﺮف ﻛﺮدن ﭼﺮوك و ﺗﻐﻴﻴﺮ‬
‫رﻧﮕﺪاﻧﻪﻫـﺎ در ﺑـﺮاﺑﺮ ﻧﻮر آﻓﺘﺎب و ﻛﻨـﺪ ﻛـﺮدن ﻓـﺮاﻳﻨﺪ ﭘﻴـﺮى اﺛﺮﻫـﺎى‬
‫‪HO‬‬ ‫‪NHCH 3‬‬ ‫‪HO‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫ﻣﻨﺎﺳﺒﻰ دارد‪ .‬ﺑﺎ اﻳﻦ ﻫﻤﻪ ﻓﻨﻮل ﻣﺎدهاى ﺑﺴﻴﺎر ﺳﻤﻰ اﺳﺖ ﻛﻪ از راه‬
‫ﭘﻮﺳﺖ ﻣﻰﺗﻮاﻧﺪ ﺟﺬب ﺑﺪن ﺷﻮد‪.‬‬
‫ﭘﺎراﻣﺘﻴﻞ آﻣﻴﻨﻮﻓﻨﻮل‬ ‫ﻫﻴﺪروﻛﻴﻨﻮن‬ ‫ﺑـﺮﺧﻰ از ﻣﺸﺘـﻖﻫـﺎى ﻓـﻨـﻮل ﺧﺎﺻﻴـﺖ ﮔـﻨـﺪزداﻳﻰ و اﺛـﺮﻫـﺎى‬
‫ﺷﻜﻞ ‪٤‬‬ ‫ﺑﻴﻬـﻮشﻛﻨﻨـﺪﮔـﻰ دارﻧﺪ و در ﻓـﺮاوردهﻫﺎﻳﻰ ﻫـﻢﭼـﻮن ﺻﺎﺑﻮنﻫـﺎ‪،‬‬
‫اﻓﺸﺎﻧﻪﻫﺎى ﮔﻨﺪزدا‪ ،‬ﭘﻤﺎدﻫﺎ‪ ،‬دﻫﺎن ﺷﻮﻳﻪﻫﺎ و ﻗﺮصﻫﺎى ﻣﻜﻴﺪﻧﻰ‬
‫ﻓﻨﻮل و ﺑﺪن اﻧﺴﺎن‬ ‫ﺑﻪﻛﺎر ﻣﻰروﻧﺪ‪ .‬اورﺗﻮﻓﻨﻴﻞ ﻓﻨﻮل ﻳﻜﻰ از ﻣﺸﺘﻖﻫﺎى ﻓﻨﻮل اﺳﺖ ﻛﻪ‬
‫از ﻣﻴﺎن ﻣﺸﺘﻖﻫﺎى ﻓﻨﻮل ﻛﻪ در ﺳﻠـﻮلﻫﺎى زﻧﺪه وﺟﻮد دارﻧﺪ‪،‬‬ ‫در ﮔﻨﺪزداﻳﻰ ﺑﻴﻤﺎرﺳﺘﺎنﻫﺎ ﻣﻮرد اﺳﺘﻔﺎده ﻗﺮار ﻣﻰﮔﻴﺮد‪ ،‬ﺷﻜﻞ‪.٢‬‬
‫اﻧﺘﻘﺎل دﻫﻨﺪهﻫﺎى ﻋﺼﺒﻰ از ﺟﻤﻠﻪ ﻣﻬﻢﺗﺮﻳﻦ اﻳﻦ ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎ ﺑﻪﺷﻤﺎر‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪OH‬‬
‫‪CO 2H‬‬ ‫‪OH‬‬
‫ﻣﻰروﻧﺪ‪ .‬ﺑـﺮاى ﻧﻤﻮﻧﻪ‪ ،‬ﻣﻰﺗـﻮان ﺑﻪ اﭘﻰﻧﻔﺮﻳـﻦ‪ ،‬ﻧـﻮراﭘﻰﻧﻔﺮﻳـﻦ و‬
‫‪HO‬‬

‫دوﭘﺎﻣﻴﻦ اﺷﺎره ﻛﺮد‪ ،‬ﺷﻜﻞ‪.٥‬‬

‫‪( CH2 )5 CH 3‬‬

‫ﺳﺎﻟﻴﺴﻴﻠﻴﻚ اﺳﻴﺪ‬ ‫اورﺗﻮﻓﻨﻴﻞ ﻓﻨﻮل‬ ‫ﻫﮕﺰﻳﻞ رزورﺳﻴﻨﻮل‬

‫ﮔﻨﺪزدا‬ ‫دﻫﺎنﺷﻮى ﮔﻨﺪزداﻫﺎى‬ ‫ﻗﺮصﻫﺎى ﻣﻜﻴﺪﻧﻰ‬
‫‪HO‬‬ ‫‪CH 2CH 2NH 2‬‬ ‫دوﭘﺎﻣﻴﻦ‬ ‫ﺧﺎﻧﮕﻰ‬
‫‪±≥∏∑ÊU² “¨≤È Á—ULý¨ ÂËœ Ë XOÐ È Á—Ëœ‬‬

‫‪OH‬‬
‫‪OH‬‬
‫‪HO‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪OH‬‬
‫‪CO 2CH 3‬‬
‫‪CH 3‬‬ ‫‪CH 3‬‬
‫‪( CH2 )14 CH 3‬‬
‫ﻧﻮراﭘﻰﻧﻔﺮﻳﻦ‬
‫‪CI‬‬
‫‪CHCH 2NH2‬‬ ‫ﭘﺎراﻛﻠﺮوﻣﺘﺎزاﻳﻠﻨﻮل‬
‫‪HO‬‬ ‫ﭘﻨﺘﺎد ﺳﻴﻞ ﻛﺎﺗﻜﻮل‬ ‫ﻣﺘﻴﻞ ﺳﺎﻟﻴﺴﻴﻼت‬
‫ﺿﺪﻗﺎرچ‪ ،‬اﻓﺸﺎﻧﻪى آﻓﺘﺎب‬
‫ﻣﺤﺮك‬ ‫ﻣﺴﻜﻦ‪ ،‬دﻫﺎنﺷﻮى‬
‫‪HO‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫ﺳﻮﺧﺘﮕﻰ‬
‫ﺷﻜﻞ ‪٥‬‬ ‫ﺷﻜﻞ ‪٢‬‬
‫‪٣٥‬‬
‫اﻳﻦ واﻛﻨﺶ ﺑﺎ واﻛﻨﺶﻫﺎى ﺟﺎﻧﺒﻰ ﻓﺮاواﻧﻰ ﻫﻤﺮاه اﺳﺖ ﻛﻪ ﺳﺒﺐ‬ ‫وﻳﺘﺎﻣﻴﻦ ‪ E‬ﻛﻪ اﺛﺮ ﭘﺎداﻛﺴﻨﺪﮔـﻰ دارد‪ ،‬در ﺳﺎﺧﺘﺎر ﺧـﻮد داراى‬
‫ﺗﻴﺮه ﺷﺪن رﻧﮓ ﺑﺴﭙﺎر ﻣﻰﺷﻮﻧﺪ‪.‬‬ ‫ﻋﺎﻣﻞ ﻓﻨﻮﻟﻰ اﺳﺖ و در ﺗﺸﻜﻴﻞ ﻣﺎﻫﻴﭽﻪﻫﺎ و ﮔﻠﺒﻮلﻫﺎى ﺳﺮخ رﻧﮓ‬
‫ﺧﻮن ﺷﺮﻛﺖ ﻣﻰﻛﻨﺪ‪ .‬ﻫـﻮرﻣﻮن ﺗﻴـﺮوﻛﺴﻴﻦ ﻛﻪ از ﻏﺪهى ﺗﻴﺮوﻳﻴـﺪ‬
‫ﻧﺘﻴﺠﻪ‬ ‫ﺗﺮﺷﺢ ﻣﻰﺷﻮد‪ ،‬ﻧﻴﺰ از ﻋﺎﻣﻞ ﻓﻨﻮﻟﻰ ﺑـﺮﺧﻮردار اﺳﺖ‪ .‬در ﻧﺘﻴﺠﻪى‬
‫ﻓﻨﻮل و ﻣﺸﺘﻖﻫﺎى آن ﺗﺮﻛﻴﺐﻫﺎﻳﻰ ﭘﺮﻛﺎرﺑﺮد در ﮔﺴﺘﺮهﻫﺎى ﮔﻮﻧﺎﮔﻮن‬ ‫ﺣﻀﻮر اﻳﻦ ﻫـﻮرﻣـﻮن‪ ،‬ﺷﻜﺴﺘﻦ ﻫـﻴـﺪروﻛﺮﺑﻦﻫﺎ و ﭘـﺮوﺗﻴﻴﻦﻫـﺎ و‬
‫ﻫﺴﺘﻨﺪ‪ .‬از ﺟﻤﻠﻪ ﺗﻮاﻧﺎﻳﻰﻫﺎى ﻓﻨﻮلﻫﺎ ﻣﻰﺗﻮان ﺑﻪ ﻗـﺪرت ﮔﻨﺪزداﻳﻰ و‬ ‫ﺗﺸﻜﻴﻞ دوﺑﺎرهى آنﻫﺎ ﺳﺮﻋﺖ ﻣﻰﮔﻴﺮد‪ ،‬ﺷﻜﻞ‪.٦‬‬
‫اﺛﺮ ﺑﻴـﻬـﻮش ﻛﻨﻨﺪﮔـﻰ آنﻫـﺎ اﺷـﺎره ﻛـﺮد‪ .‬ﻫﻢﭼﻨﻴـﻦ اﻳـﻦ ﺗـﺮﻛﻴﺐﻫـﺎ‪،‬‬ ‫‪I‬‬ ‫‪I‬‬
‫ﺧﺎﺻﻴﺖ ﭘﺎداﻛﺴﻨﺪﮔﻰ داﺷﺘﻪ‪ ،‬در ﺗﻬﻴﻪى ﺑـﺴـﻴـﺎرى از ﺑﺴﭙـﺎرﻫﺎ ﻧﻘﺶ‬
‫ﻣﺎدهى اوﻟﻴﻪ را ﺑﺎزى ﻣﻰﻛﻨﻨﺪ‪ .‬ﺑﻪ ﻫﺮﺣﺎل‪ ،‬ﺳﻤﻰ ﺑﻮدن اﻳﻦ ﻣﺎده و آﺳﻴﺒﻰ‬ ‫‪HO‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪CH 2 CHCO 2-‬‬
‫ﻛﻪ ﻣﻰﺗﻮاﻧﺪ ﺑﻪ دﺳﺘﮕﺎهﻫﺎى ﺑﺪن وارد ﻛﻨﺪ‪ ،‬از ﻧﻜﺘﻪﻫﺎى ﻣﻬﻤﻰ اﺳﺖ‬
‫‪NH 3+‬‬
‫ﻛﻪ ﻫﻨﮕﺎم اﺳﺘﻔﺎده از آن ﺑﺎﻳﺪ ﻣﻮرد ﺗﻮﺟﻪ ﻗﺮار ﮔﻴﺮد‪.‬‬ ‫‪I‬‬ ‫‪I‬‬
‫ﺗﻴﺮوﻛﺴﻴﻦ‬
‫* ﻣﻌﻠﻢ ﺷﻴﻤﻰ ﻧﺎﺣﻴﻪى‪ ،١‬ﻛﺮج‬ ‫‪CH 3‬‬

‫‪1. Urushiol‬‬ ‫‪2. Bakeland, L.‬‬

‫‪HO‬‬ ‫‪CH 3‬‬ ‫‪CH 3‬‬ ‫‪CH 3‬‬

‫‪( CH2 )3 CH(CH 2 ) 3 CH( CH 2 )3 CH‬‬ ‫‪CH 3‬‬

‫‪ .١‬ﺷﻴﻤﻰ آﻟﻰ‪ ،‬ﺑﻴﻠﻰ و ﺑﻴﻠﻰ‪ ،‬ﺗﺮﺟﻤﻪى دﻛﺘﺮ ﻣﺤﻤﻮدى ﻫﺎﺷﻤﻰ و دﻛﺘﺮ ﻋﻠﻰ ﻋﺰآﺑﺎدى و‬ ‫‪O‬‬
‫‪CH 3‬‬ ‫‪CH 3‬‬
‫دﻛﺘﺮ ﺳﻴﺪ ﻣﺤﻤﺪ ﺳﻴﺪى‪ ،‬اﻧﺘﺸﺎرات داﻧﺸﮕﺎه ﺻﻨﻌﺘﻰ ﺷﺮﻳ‪.١٣٨١ ،Q‬‬ ‫وﻳﺘﺎﻣﻴﻦ ‪E‬‬
‫‪CH 3‬‬
‫‪2. Ira Blie & Odian, Organic and Biochemistry, Connecting chemistry‬‬
‫‪to your life, Freeman pub., 2000.‬‬
‫ﺷﻜﻞ ‪٦‬‬

‫‪3. Brown & Foote, Organic Chemistry, 2nd Ed., Saunders Pub., 2000.‬‬
‫‪4. Hill & Petrucci, General Chemistry, Prentice Hall Pub. , 1999.‬‬ ‫ﻳﻜﻰ از ﻗﺪﻳﻤﻰﺗﺮﻳﻦ ﺑﺴﭙﺎرﻫﺎى ﺳﻨﺘﺰى‪ ،‬ﺑﺴﭙﺎر ﻓﻨﻮل ـﻓﺮمآﻟﺪﻫﻴﺪ‬
‫‪5. ptcl. chem.ox.ac.uk/~hmc.hsci/chemicals/phenol.html‬‬ ‫اﺳﺖ ﻛﻪ ﻧﺨﺴﺘﻴﻦﺑﺎر در ﺳﺎل ‪١٩٠٠‬ﺗﻮﺳﻂ ﻟﺌﻮﺑﺎﻛﻠﻨﺪ‪ ٢‬ﺗﻬﻴﻪ ﺷﺪ و‬
‫‪6. www2. iran.ir/fa/news/view/menu-152/8601115034131924.htm‬‬ ‫ﻛﺎرﺑﺮدﻫﺎى ﮔﺴﺘـﺮده ﻳﺎﻓﺖ‪ .‬ﭼﻨﺎنﻛﻪ دﺳﺘﻪﻫﺎى ﻧﺴﻮز ﻇـﺮفﻫﺎى‬
‫‪7. chem.chem.rochester.edu/~chem421/novolak.htm‬‬ ‫آﺷﭙﺰﺧﺎﻧﻪ از ﺟﻤﻠﻪ ﻣﺘـﺪاولﺗﺮﻳﻦ ﻛﺎرﺑﺮد اﻳﻦ ﺑﺴﭙﺎر اﺳﺖ‪ .‬واﻛﻨـﺶ‬
‫ﺗﻬﻴﻪى اﻳﻦ ﺑﺴﭙﺎر ﺑﻪ اﻳﻦ ﻗﺮار اﺳﺖ‪:‬‬
‫‪OH‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪O‬‬
‫‪+‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪− H 2O‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬

‫‪OH‬‬
‫‪±≥∏∑ÊU² “ ¨≤È Á—ULý¨ ÂËœ Ë XOÐ È Á—Ëœ‬‬

‫‪OH‬‬
‫‪OH‬‬

‫‪OH‬‬
‫ﺷﻜﻞ ‪٧‬‬
‫‪٣٦‬‬