Conformacin de las Molculas y Estereoqumica

Ismeros: Los compuestos diferentes que tienen la misma frmula molecular, se llaman ismeros (del griego: isos, igual; meros: parte) contiene igual nmero de las mismas clases de tomos, pero stos estn unidos entre s, de manera distinta. Los ismeros son compuestos diferentes, pues tienen estructuras moleculares distintas.
Alcohol etlico (C2H6O) ter metlico (C2H6O)

n- butano

metil- propano

La diferencia en su estructura molecular genera propiedades distintas, son estas las que nos revelan que estamos manejando sustancias diferentes A medida que el nmero de tomos de carbono en la molcula aumenta, aumenta tambin el nmero de estructuras ismeras, y es precisamente la capacidad del Carbono para formar muchas estructuras ismeras la que explica, en parte, el nmero elevado de compuestos orgnicos conocidos.

Cadena

Constitucionales

Posicin

Funcin Ismeros Alcanos y Ciclo alcanos Estereoismeros Cis-Trans

Enantimeros

Ismeros Constitucionales: Son molculas muy parecidas, sin embargo difiere por su posicin, cadena y funcin. De cadena De posicin De funcin

Isomera de Cadena: Se distinguen por la diferente estructura de las cadenas carbonadas. Este tipo de isomera la presentan principalmente los alcanos. Estos compuestos tienen la misma frmula condensada, pero difieren en la forma en que estn dispuestos sus tomos en la cadena.

Isomera de posicin: El grupo funcional ocupa una posicin diferente en cada ismero. Esta isomera la presentan sobre todo los alquenos u olefinas, y se debe al cambio de posicin de la doble ligadura dentro de la cadena.

El 2-pentanol y el 3-pentanol son ismeros de posicin

Isomera de Funcin: Es cuando se tiene una misma frmula condesada que corresponde a diferentes grupos funcionales. El 2-butanol y el dietil ter presentan la misma frmula molecular, pero pertenecen a grupos funcionales diferentes -alcohol y ter- por ello se clasifican como ismeros de funcin.

Isomera ptica o enantiomeros: Un ismero ptico es aquel que tiene la propiedad de hacer girar el plano de la luz polarizada, hacia la derecha o hacia la izquierda. Los ismeros pticos no se pueden superponer, presentan las mismas propiedades fsicas y qumicas pero se diferencian en que desvan el plano de la luz polarizada en diferente direccin:

Un ismero desva la luz polarizada hacia la derecha (en orientacin con las manecillas del reloj) y se representa con el signo (+): es el ismero dextrgiro o forma dextro. El otro ismero ptico la desva hacia la izquierda (en orientacin contraria con las manecillas del reloj) y se representa con el signo (-)(ismero levgiro o forma levo). Diasteroisomeros: Cuando un compuesto tiene ms de un carbono asimtrico podemos encontrar formas enatimeras (que son imagen especular una de la otra) y otras formas que no son exactamente copias especulares, por no tener todos sus carbonos invertidos. Los estereoismeros que no son imgenes especulares.

Isomera Cis Trans La isomera Cis-Trans (o isomera los alquenos y cicloalcanos. geomtrica) es un tipo de estereoisomera de

Se distingue entre el ismero Cis en el que los sustituyentes estn en el mismo lado del doble enlace o en la misma cara del cicloalcano, El ismero Trans, en el que estn en el lado opuesto del doble enlace o en caras opuestas del cicloalcano.

Notacin Z/E El sistema de nomenclatura Cis/Trans en alquenos es insuficiente cuando hay tres o ms sustituyentes diferentes en el doble enlace. En estos casos se usa el sistema de nomenclatura Z/E. Z proviene del vocablo alemn zusammen que significa juntos y E del alemn entgegen que significa opuesto. Equivaldran a trminos Cis y Trans respectivamente. vocablo los

Si ambos sustituyentes de mayor prioridad estn en el mismo lado, la disposicin es Z. En cambio si estn en lados opuestos la disposicin es E. Reglas para determinar la configuracin Z-E Tener en cuenta la posicin de los sustituyentes con respecto al doble enlace C=C olefnico. Si los sustituyentes que tienen el mismo orden de prioridad se encuentran en el mismo lado del doble enlace olefnico se trata de un ismero de configuracin Z.

Si los sustituyentes que tienen el mismo orden de prioridad se encuentran en lados opuestos del doble enlace olefnico se trata de un ismero de configuracin E.

Isomera y nomenclatura en Anillos. Ciclohexanos fundidos en conformacin silla. Si los hidrgenos en los carbonos del puente estn Cis, la estructura es ms flexible Si estn Trans, no hay cambio de conformacin del anillo posible.