Reacciones de sustitucin nucleoflica aliftica.

Obtencin de Bromuro de n-Butilo Objetivos: a) Obtencin de un haluro de alquilo primario a partir de un alcohol primario mediante una reaccin de sustitucin nucleoflica. b) Investigar el mecanismo y las reacciones competitivas que ocurren durante la reaccin. Introduccin: Los alcoholes son compuestos poco costosos y se consiguen con facilidad. Un alcohol posee un grupo saliente fuertemente bsico al que un nuclefilo no puede desplazar. Una forma de convertir un grupo OH en una base dbil es protonndolo y as pueda ser desplazado por nuclefilos dbilmente bsicos, como los haluros. Cuando un alcohol reacciona con un haluro de hidrgeno lo hace a travs de una reaccin SN2. Este fenmeno es heteroltico: el in halogenuro saliente lleva consigo al par electrnico que comparta con el carbono; el otro in aporta el par de electrones necesario para la unin con el carbono. El carbono pierde un par de electrones y gana otro. La sustitucin nucleoflica es caracterstica de los halogenuros de alquilo. Un in halogenuro es una base muy dbil, lo que se refleja en su disposicin a ceder un protn a otras bases, es decir, en la gran acidez de los halogenuros de hidrgeno. En un halogenuro de alquilo, el halgeno est unido a un carbono y, al igual que el halogenuro libera con facilidad un protn, tambin libera carbono nuevamente, hacia otras bases. Estas bases poseen un par de electrones no compartido y buscan un lugar relativamente positivo; es decir, buscan un ncleo con el cual compartir su par electrnico. Bromuro Bromuro cido de Nn-Butanol de sodio sulfrico Butilo Masa molar 74.121 102.84 98.08 127.03 Densidad 0.8098 3.21 2.8 1.28 Punto de fusin C -89 2.55 10 -112 Punto de ebullicin C 118 1390 337 101.3 Masa(g) 6.488 7 9.32 9.23 Volumen (mL) 5 2.18 5 7.33 Cantidad de substancia 0.0816 0.06 0.0951 0.068

Mecanismo de reaccin:

Anlisis y resultados: Al realizar la mezcla de NaBr + n-Butanol + H2SO4 hicimos que reaccionaran estas substancias con ello conseguimos la formacin de una especie protonada (H3O-) y una halogenante (Br -). La mezcla dio lugar a la formacin de dos fases que pudimos separarlas aplicando calor y destilando la mezcla, obteniendo as el n-Butilo en forma de gas que con la ayuda de un bao de hielo volva a su fase lquida y lo obtenamos en un matraz. El destilado se lav con agua para evitar que tuviese un pH cido por la cantidad de H2SO4 que fue empleada. Posteriormente decantamos el producto ya que agregamos sulfato de sodio para evitar tener residuos de agua. Con lo cual obtuvimos a travs de una destilacin simple, el compuesto puro. Observaciones y conclusiones: En un principio nuestro sujeto de estudio era un alcohol primario el cual posea un grupo saliente fuertemente bsico lo que dificultaba la entrada de un nuclefilo, pero, sabamos que si agregbamos un compuesto que protonara a nuestra substancia, se debilitara la base. Al protonar esta substancia fue posible permitir que incluso un nuclefilo dbil (Br-) pudiese desplazar al grupo saliente. Estas son reacciones SN2 en la cuales no hay formacin de un intermediario (carbocatin) y permite que un reactivo rico en electrones ataque al ncleo del carbn y permita el desplazamiento del grupo saliente. Cuestionario: 1) Qu tipo de mecanismo sigue esta reaccin? Esta reaccin sigue un mecanismo de SN2 en donde un alcohol tuvo reaccin con un haluro en presencia de un catalizador que proton al grupo OH para que se llevara a cabo la reaccin. 2) Considerando los residuos de la mezcla de reaccin, cul procedimiento qumico realizara antes de desecharla? Revisar pH de la muestra, neutralizar disoluciones y desecharlas en los recipientes establecidos o al drenaje. 3) Cmo eliminara los residuos de la disolucin de hidrxido de sodio y de cido sulfrico concentrado?

Neutralizndolas, de hecho como una es base y la otra cido se pueden neutralizar o comenzar a neutralizar entre ellas.

4) Asigne las bandas principales presentes en los espectros de IR a los grupos funcionales de reactivos y productos. Bibliografa: Morrison, Qumica Orgnica, 2 Ed. http://books.google.com.mx/books?id=fZcHHwAACAAJ&dq=reacciones+de+sustituci%C 3%B3n+nucleof%C3%ADlica+alif%C3%A1tica.+obtenci%C3%B3n+de+bromuro+de+nbutilo&hl=es-419&sa=X&ei=BiEuUZKOO4GA9QSLzIGQBg&ved=0CCsQ6AEwAA