Departament de Qumica Unitat de Qumica Orgnica Edifici Cn 08193 Bellaterra (Barcelona).

SPAIN

ESTEREOQUMICA I ANLISI CONFORMACIONAL Curs 2006-2007, 2 convocatria, juliol 2007

1.- (2 punts) Considereu els quatre cids carboxlics de la figura segent, A-D.

Ordeneu-los segons la seva velocitat dhidrlisi (de major a menor) amb hidrxid sdic en etanol al 70% a temperatura ambient. Raoneu breument la vostra ordenaci.

2.- (2,0 punts) Prediu la conformaci ms estable dels ciclohexans I-III , tot indicant el
motiu. I = (1R,3R)-1,3-dimetilciclohex II = (1R,2R,5S)-2-metil-5-isopropilciclohexanol III = (1S,2S,4S)-2-isopropil-1,4-ciclohexandiol Dades: Valors dA (kJ/mol): Me= 7,3; OH= 2,5 , Pri= 9,2.

3.- (3 punts) Lespectre de 1H-RMN (600 MHz, D2O) dun disacrid I, compost per les dues xilopiranoses a i b de la figura, s el que sindica a continuaci. Les R indiquen o OMe, o
OH o unions glicosdiques (-O-) entre els dos anells de monosacrid. Les impureses estan marcades amb un *.

Responeu: a) Quan grups metoxi cont aquest disacrid? b) Determineu el nombre de senyals de 1H que apareixen en lespectre i compareu el resultat amb el nombre de protons de les estructures. c) Basant-vos en els acoblaments i en els desplaaments qumics, identifiqueu dos protons anomrics en lespectre.

4.- (3 punts) Considerant que lespectre 2D COSY del disacrid I s el de la figura segent,
assigneu els senyals corresponents a cadascun dels monosacrids a i b, marcant-los en lespectre monodimensional que hi ha al damunt del 2D.